DE1918204A1 - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,2-Diphosphacyclopenten-(5)-on - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,2-Diphosphacyclopenten-(5)-onInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,2-Diphosphacyclopenten-(5)-on-(4) Die vom fünfwertigen Phosphor abgeleitete Verbindung Triphenylphosphindichlorid reagiert mit Verbindungen, die eine aktivierte Methylengruppe enthalten, zu beständigen Derivaten des Triphenylphosphindimethylens. Dabei setzt sich jeweils ein Molekül der Phosphorverbindung mit einem Molekül der Methylenkomponente um. Als Methylenverbindungen kommen Malonester, Cyanessigester, Malonsäuredinitril und Bisbenzolsulfonyl-methan (Bisphenylsulfon-methan) in Betracht. So ergibt z.B, die Reaktion von Triphenylphosphin-dichlorid mit Malonsäurediäthylester Triphenylphosphin-dicarbäthoxymethylen. Diese Verbindung ist durch eine Doppelbindung zwischen dem fünfwertigen Phosphoratom und einem Kohlenstoffatom charakterisiert (vergl. Homer, Oediger, Chem, Ber. 19 (1958), Seite 437 ff).
- Einen völlig anderen Verlauf nimmt die Reaktion, wenn man von der entsprechenden Dichlorverbindung des dreiwertigen Phosphors, dem Phenylphosphindichlorid, ausgeht. Setzt man diese e Verbindung mit Malonsäurediäthylester um, dann treten überraschenderweise gleichzeitig jeweils zwei Moleküle Phenylphosphindichlorid und zwei Moleküle des Esters miteinander in Reaktion Hierbei entsteht die Verbindung 1-Ätoxy-1,2-diphenyl-[1,2-diphosphacyclopenten-(5)-on-(4)]-trcarbonsäure-(3,3,5)-triäthylester der folgende Struktur zukommt: und die sich von dem bisher unbekannten fünfglieärigen heterocyclischen Ringsystem 1,2-Diphosphacyclopenten-(5)-on-(4) ableitet. Das neue heterocyclische Ringsystem ist durch die Bachbarschaft zweier Phosphoratome und das Vorhadenssin einer Doppelbindung zwischen einem Phosphor- und einem Kohlenstoffatom gekennzeichnet. Es hat sich gezeigt, daß diese Umsetzung nicht auf Phenylphasphindichlorid und Malonsäurediäthylester als Ausgangsstoffe beschränkt ist, sondern daß ganz allgemein Verbindingen des dreiwertigen Phosphors, die mindestens zwei unmittelbar an das Phosphoratom gebundene, zur Umsetzung mit Wasserstoff befähigte Halogenatome enthalten sowie Ester der Malonsäure mit den verschiedensten Alkoholen eingesetzt werden können.
- Es wurde gefunden, daß man zur Herstellung von Derivaten des 1,2-Diphosphacyclopenten-(5)-on-(4) in der Weise arbeitet, daß man in Gegenwart einer Base Malonsäurediester mit solchen Verbindungen des dreiwertigen Phosphors zur Reaktion briugt, die mindestens zwe unmittelbar an das Phosphoratom gebundene, zur Umsetzung mit Wasserstoff befähigte Halogenatome enthalten Bevorzugt wendet man dabei den Diester und die Phosphorverbindung in einem Molverhältnis von etwa 1 : 1 an.
- Nach einer besonderen Ausführungsform des Verfabrens der Erz in dung setzt man als Verbindungen des dreiwertigen Phosphors, die mindestens zwei unmittelbar an das Phosphoratom gebundene> zur Umsetzung mit Wasserstoff befähigte Halogenatome enthalten, Verbindungen der allgemeinen Formel ein, wobei X gleiche oder verschiedene Halogenatome bedeutet, R einen aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Rest darstellt9 der gegebenenfalls solche Substituenten trägt, die mit den an Phosphor gebundenen Halogenatomen nicht in Reaktion treten können, Ä Brückenatome sind, die wahlweise Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor darstellen und für n die Werte 0 oder 1, im Fall von Schwefel, Stickstoff oder Phosphor als Brückenatom für n auch der Wert 2 stehen kann. Beispiele für derartige Verbindungen sind Phenylphosphindichlorid, Butylphosphindibromid, Phenoxyphosphindichlorid, N-Methylanilin-N-phosphindichlorid.
- Die Umsetzung zwischen den Reaktionspartnern verläuft bereits bei Raumtemperatur oder wenig erhöhter Temperatur. Zweckmäßig arbeitet man bei 40 bis 6001 In speziellen Fällen, z.B, bei sterisch gehinderten Reaktionspartnern, können Jedoch auch höhere Temperaturen erforderlich sein. Zweckmäßig führt man die Reaktion unter Feuchtigkeitsauhluß und in Inertgasatmosphäre durch.
- Der Zusatz einer Base zum Reaktionsgemisch dient der laufenden Entfernung des während der Reaktion entstehenden Halogenwasserstoffs. Dementsprechend wird die Base mindestens in einer Menge angewendet, die zur Bindung von 2 Molen Halogenwasserstoff ausreicht. Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung verwendet man als Base tertiare Amine, insbesondere Triäthylamin.
- Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes ist davon abhängig, ob unter Verwendung eines Lösungsmittels gearbeitet wurde und welchen Aggregatzustand die heterocyclische phosphorhaltige Verb in dung aufweist. Verwendet man als Reaktionsmedium ein inertes Lösungsmittel, aus dem die heterocyclische phosphorhaltige Verbindung während der Umsetzung ausfällt, so filtriert man zweckmäßig nach beendeter Reaktion ab und gewinnt die reine Substanz durch Extration aus dem Rückstand.
- Falls die organische phosphorhaltige Verbindung in dem Reaktionsmedium lölich ist, kann z.B., gegebenenfalls nach Abfilieren unlöslicher Nebenprodukte, das Löeungsmittel abdestilliert und die hierbei anfallende Verbindung durch Emkristallisieren oder Destillieren gereinigt werden.
- Bei Durchführuhg der Reaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels wird die organische phosphorhaltige Verbindung zweckmäßig aus dem Umsetzungsprodukt durch Extraktion mit einem inerten organischen Lösungsmittel gewonnen und- nach Entfernung des Extr;hionsmediums ebenfalls durch Umkristallisieren oder Destillieren in reiner Form dargestellt.
- Auf Grund der Anwesenheit eines Phosphoratomes mit freiem Elektronenpaar sind die Verbindungen Elektronendonatoren und deshalb zur Komplexbildung mit Übergangsmetallen und deren Verbindungen befähigt.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung zugänglichen Verbindungen haben sich als Schädlingsbekämpfungsmittel, als Bestandteil von Katalysatoren sowie als Zwischenprodukte fur technisch durchgeführte Synthesen bewährt.
- Beispiele Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Verbindungen wurden nach folgendem Verfahren hergestellt: Zu jeweils 0,1 Mol der in Spalte 1 angegebenen Reaktionspartner, die in etwa der 5-fachen Gewichtsmenge Benzol gelöst waren, wurden in Stickstoffatmosphäre bei 500 unter Rühren 0,2 Mol Triäthylamin getropft. Anschließend wurde zwei Stunden gerührt und ausgefallenes Triätllylammoniumhalogenid abfiltriert. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und das verbleibende Reaktionsprodukt entweder mit Äther gewaschen und aus absolutem Methanol lçmkristalo lisiert oder, falls es sich um eine Flüssigkeit handelte, zur Reinigung destilliert.
- Tabelle
Reaktionspartner Reaktionsprodukte Analysen Summenformel C H P N Cl MG chemische Bezeichnung Phenylphosphindichlorid C26H30O8P2 ber. 58,6 5,64 11,64 532 1-Äthoxy-1,2-diphenyl-[1,2-di- + Malonsäure-diäthylester gef. 58,2 5,92 11,69 532 phospha-cyclopenten-(5)-on-(4)]- tricarbonsäre-(3,3,5)-triäthyl- ester P-Chlor-phenylphosphin- C26H28O8P2Cl2 ber. 51,9 4,66 10,30 11,8 601 1-Äthoxy-1,2-di-(4'-chlor-phenyl) dichlorid + Malonsäure- gef. 50,69 4,72 11,93 12,2 558 -[1,2-diphospha-cyclopenten-(5)- diäthylester on-(4)]-dicarbonsäure-(3,3,5)- triäthylester p-Tolyl-phenylphosphin- C28H34O8P2 ber. 60,0 6,07 11,08 560 1-Äthoxy-1,2-di-(4'-methyl-phe- dichlorid + Malonsäure- gef. 59,4 6,27 10,88 508 nyl)-[1,2-diphospha-cyclopenten- di-äthylester (5)-on-(4)]-trioarbon@äur- (3,3,5)-triäthylester p-Dimethylamino-phenyl- C30H40O8P2N2 ber. 58,25 6,47 10,05 4,53 618 1-Äthoxy-1,2-di-(4'-dimethylami- phosphindichlorid + Ma- gef. 58,25 6,82 9,65 4,69 578 no-phenyl)-[1,2-diphospha-cyclo- lonsäure-diäthylester penten-(5)-on-(4)]-tricarbonsäu- re-(3,3,5)-triäthylester p-Fluor-phenylphosphin- C26H28O8P2F2 ber. 54,93 4,93 10,09 568 1-Äthoxy-1,2-di-(4'-fluor-phenyl) dichlorid + Malonsäure- gef. 54,45 4,6 9,65 530 -[1,2-diphospha-cyclopenten-(5)- diäthylester on-(4)]-tricarbonsäure-(3,3,5)- triäthylester o-tert.-Butyl-phenoxy- C35H46O10P2 ber. 60,4 6,8 9,17 676 1-Äthoxy-1,2-di-(2'-tert.-butyl- phosphindichlorid + Ma- gef. 61,2 6,65 8,49 508 phenoxy)-[1,2-diphospha-cyclopen- lonsäure-diäthylester ten-(5)-on-(4)]-tricarbonsäure- (3,3,5)-triäthylester Reaktionspartner Reaktionsprodukte Analysen Summenformel C H P N Cl MG chemische Bezeichnung 2,5-Dimethyl-phenylphos- C30H28O8P2 ber. 61,2 6,46 10,55 588 1-Äthoxy-1,2-di-(2',5'-dimethyl- phindichlorid + Malonsäu- gef. 61,4 6,55 10,44 496 phenyl)-[1,2-diphospha-cyclopen- re-diähylester ten-(5)-on-(4)]-tricarbonsäure- N-methylanilin-N-phos- (3,3,5)-triäthylester phindichlorid + Mabn- C28H36O8P2N2 ber. 56,9 6,10 10,5 4,75 590 1-Äthoxy-1,2-di-(N-methyl-anili- säure-diäthylester gef. 56,1 7,14 9,3 4,5 543 no)-[1,2-diphospha-cyclopenten- Phenylphosphindichlorid (5)-on-(4)]-tricarbonsäure- + Malonsäure-dimethyl- (3,3,5)-triäthylester oster C22h22O8P2 ber. 55,45 4,62 13,02 476 1-Methoxy-1,2-diphenyl-[1,2-di- Phenylphosphindichlorid gef. 55,0 4,8 12,47 476 phospha-cyclopenten-(5)-on-(4)]- + Malenzäure-di-tert.- tricarbonsäure-(3,3,5)-trimetnyl- butylester ester p-Dimethylamino-phenyl- C34H46O8P2 ber. 63,4 7,14 9,62 644 1-tert.-Butoxy-1,2-diphenyl-[1,2- phosphindichlorid + Ma- gef. 62,7 7,34 9,23 593 diphospha-cyclopenten-(5)-on- lonsäure-di-tert.-butyl- (4)]-tricarbonsäure-(3,3,5)-tri- ester tert.-butylester C38H56O8P2N2 ber. 62,47 7,67 8,49 3,84 730 1-tert.-Butoxy-1,2-di-(4'-dime- gef. 62,46 8,07 8,26 4,40 638 thylamine-phenyl)-[1,2-diphospha- cyclopenten-(5)-on-(4)]-tricar- bonsäure-(3,3,5)-tri-tert.-butyl- ester
Claims (3)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 12-Diphosphacyclopenten-(5)-on-(4), dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart einer Base Malonsäurediester mit solchen Verbindungen des dreiwertigen Phosphors zur Reaktion bringt, die mindestens zwei unmittelbar an das Phosphoratom gebundene, zur Umsetzung mit Wasserstoff befähigte Halogenatome enthalten.
- 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindungen des dreiwertigen Phosphors, die mindestens zwei unmittelbar an das Phosphoratom gebundene, zur Umsetzung mit Wasserstoff befähigte Halogenatome enthalten, Verbindungen der allgemeinen Formel einsetzt, wobei X gleiche oder verschiedene Hw1cgenatome bedeutet, R einen aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Rest darstellt, der gegebenenfalls solche Substituenten trägt , die mit den an Phosphor gebundenen Halogenatomen nicht in Reaktion treten können, A Brückenatome sind, die wahlweise .Sauerstoff , Schwefel, Stickstoff oder Phosphor darstellen und für n die Werte 0 oder 1, im Fall von Schwefel, Stickstoff oder Phosphor als Briickenatcm für n auch der Wert 2 stehen kann.
- 3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Basen tertiäre Amine, insbesondere Tricithylamin, verwendet werden..) Verfahren nah knspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Malonsäurediester und Phosphorverbindung in einem Molverhältnie e von etwa 1 : 1 anwendet.
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Cited By (7)
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