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DE1914015B2 - 2-chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von unkraeutern - Google Patents

2-chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von unkraeutern

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Publication number
DE1914015B2
DE1914015B2 DE19691914015 DE1914015A DE1914015B2 DE 1914015 B2 DE1914015 B2 DE 1914015B2 DE 19691914015 DE19691914015 DE 19691914015 DE 1914015 A DE1914015 A DE 1914015A DE 1914015 B2 DE1914015 B2 DE 1914015B2
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DE
Germany
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triazine
chloro
tert
butylamino
weeds
Prior art date
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Granted
Application number
DE19691914015
Other languages
English (en)
Other versions
DE1914015A1 (de
DE1914015C3 (de
Inventor
Dagmar Dr Riehen; Vogel Christian Dr Binningen; Berrer (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Priority claimed from CH294669A external-priority patent/CH509755A/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1914015A1 publication Critical patent/DE1914015A1/de
Publication of DE1914015B2 publication Critical patent/DE1914015B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1914015C3 publication Critical patent/DE1914015C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • G—PHYSICS
    • G08—SIGNALLING
    • G08G—TRAFFIC CONTROL SYSTEMS
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    • G08G1/095—Traffic lights

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Description

40
Die Erfindung betrifft 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, Verfahren zur Herstellung dieses neuen s-Triazins sowie Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Wasser und in Baumwollkulturen, die als Wirkstoffe dieses neue s-Triazin enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß 2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin sich ohne Gefährdung des biologischen Gleichgewichts der Gewässer vorzüglich zur Bekämpfung von Wasserunkräutem und im Gegensatz zu den bisher bekanntgewordenen s-Triazinen aufgrund seiner Toleranz gegenüber Baumwolle auch zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollkulturen, insbesondere vor deren Auflaufen, eignet.
Dieses Triazinderivat tötet den Pflanzenwuchs nur allmählich ab, so daß die absterbenden und absinkenden Pflanzenteile ohne Benachteiligung der Sauerstoffbilanz des Gewässers verfaulen und das biologische Gleichgewicht nicht ungünstig beeinflussen. Der neue Wirkstoff ist in den praktischen Anwendungskonzentrationen von 0,1 bis 5 mg pro Liter für Warmblüter, Fische und Fischnährtiere nicht toxisch. Er besitzt ein außerordentlich breites Wirkungsspektrum und kann zur Bekämpfung der verschiedenartigsten Wasserunkräuter verwendet werden, wie z. B. von emersen Pflanzen, Wasserpflanzen mit Schwimmblättern, submersen Pflanzen-Algen etc. Selbst in den niedrigsten Konzentrationen zeigt der neue herbizide Wirkstoff schon nach wenigen Tagen eine deutliche Wirkung.
Der neue Wirkstoff ist bis heute das einzige Herbizid aus der Gruppe der s-Tiiazine, das von Baumwolle selbst in hohen Konzentrationen toleriert wird und auch vor dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden
kann.
In den letzten Jahren ist eine Reihe herbizider Wirkstoffe aus der Gruppe der s-Triazine zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern bekanntgeworden.
Nur wenige der im Handel befindlichen Herbizide sind auch zur Bekämpfung von Wasserunkräutern geeignet, da sie einerseits beispielsweise für Warmblüter, Fische und/oder Fischnährtiere zu toxisch sind, andererseits eine zu schnell oder zu langsam einsetzende Wirkung besitzen. Bei einer schnellen und guten Wirksamkeit werden zwar die Unkräuter entfernt, jedoch wird durch die schnell absterbenden Pflanzen ein beträchtliches Absinken des Sauerstoffgehalts des Gewässers sowie bei Gewässern mit schwacher Strömung eine Verstopfung des Abflusses hervorgerufen. Langsam wirkende Herbizide verändern in den praktischen Anwendungskonzentrationen den Sauerstoffgehalt zwar nur wenig, jedoch ist selbst bei stehenden Gewässern die Kontaktzeit zwischen Herbizid und Unkraut durch die stattfindende Diffusion für eine erfolgreiche Bekämpfung erfahrungsgemäß zu gering. So genügt das häufig angewandte herbizide Triazinderivat 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (Simazin) den Anforderungen der Praxis nicht in vollem Umfang, da seine Wirkung zu langsam eintritt. Es entfaltet nur in hohen Konzentrationen eine gute Wirkung und gefährdet dadurch das biologische Gleichgewicht des Gewässers. Außerdem ist keines der bekannten Triazine das ideale Unkrautvertilgungsmittel in Baumwollkulturen. Versuche haben gezeigt, daß zwar die Unkräuter vollständig vernichtet werden können, jedoch werden unter den hierfür einzuhaltenden Bedingungen auch die Baumwollkulturen geschädigt. Derartige s-Triazin-Wirkstoffe werden in der Regel nur nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen auf den Acker gebracht. Von den bisher bekannten Herbiziden aus den verschiedensten Stoffklassen ist noch kein Wirkstoff bekannt, der in Baumwollkulturen auch vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen zur allgemeinen und umfassenden Unkrautbekämpfung angewendet werden kann. Einige Harnstoffderivate werden zwar als solche empfohlen, sie besitzen jedoch eine ungenügende Wirkungsbreite.
Wegen der technischen und wirtschaftlichen Vorteile ist den Herbiziden, die auch vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen appliziert werden können, der Vorzug zu geben. Werden die Wirkstoffe so angewendet, daC sie die Unkräuter und Ungräser schon bei der Keimung vernichten, so erzielt man ein ungehindertes Wachsender Kulturpflanzen, damit höhere Ernteerträge unc vermeidet irreversible Schäden an Kulturpflanzen, w'h sie bei der Behandlung nach dem Auflaufen auftretet können.
Das neue 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropyl amino-s-triazin wird erfindungsgemäß hergestellt, in dem man entweder 4-tert.Butylamino-2,6-dichlor-s-tri azin mit Cyclopropylamin oder 6-Cyclopropylamino 2,4-dichlor-s-triazin mit tertButylamin in Gagenwar eines säurebindenden Mittels, wie einer anorganischei Base, umsetzt. Als säurebindendes Mittel kann auch eii Überschuß des eingesetzten Amins verwendet werder
14015
■ t vorteilhaf, die Umsetzung in Gegenwart eines grasartigen und zweikeimb.ättrigen Unkräuter vernich-
her den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- tet werden. .... :_ „ „„iiv,,itu-
1T Verdünnungsmittels durchzuführen. Als solche , mPn beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffen Halo«:nkohlenwasserstoffe, aliphatische Kohfe una π β ^^ ^ Betracht Als anorganische Base
ein Alkalimetallhydroxid, wie Natri- i-^J-;—^^""-nffWehen. Zur
WirhvVd°roxid, verwendet. Die Reaktionstemperatur liegt "Ehen 15 und 400C, vorzugsweise zwischen 20 und
^Weiterhin erhält man den Wirkstoff auch, indem man »Chlorid in Gegenwart von Wasser und/oder •y 1 in Wasser teilweise löslichen, gegenüber den Xonsteilnehmern inerten organischen Lösungsmit-R je einem Mol der entsprechenden Amine.
, tertBiitylamin und Cyclopropylamin, nacheinumsetzt Auch diese Umsetzung wird in eines säurebindenden Mittels, wie einer
IO
15 «ige» db Wjsse „nkrau,.
s-Triazine:
Chlor-46-bis-äthylamino-s-triazin (Simazin),
2ihlo^
(Atrazin) und . .
2-ChloM,6-bis-isopropylamino-s-mazin
(Propazin).
der
sagittaria subu ata
rnTMethvläthylketon sowie Diäthylketon in Betracht. 30 schwimmpflanzen: me Anwendung des neuen herbizidenTriazindenvats 5) Spirodela
Si Sr die Bekämpfung von Wasserunkräutern ) Sl
Diersionen (Suspension
in Form von Dispersionen (Suspension ), die aus Wirkstoffkonzentraten, wie und Emulsionskonzentraten durch Vererhalten werden. Diese Dispersio-
6) Salvinia
Algen:
7) Grünalgen
Die submersen Testpflanzen 1) bis 4) wurden je mit
Quarzsand in übliche Blumentöpfe eingetopft und diese
in ein 10 Liter fassendes Plexiglasbecken, das mit
■ "--*- <m „»fnilt iit trestellt.
herbenMU,elwerden.ü. „ g
Tabelle 1
Wirkstoff
!.Sagittaria 2. Heleo- 3. Hygrophila
0 0 0
2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclo-
propylamino-s-triazin
!J-ChlorAe-bis-äthylamino-s-triaz.n
(Simazin) . in 9
^ChloM-äthylamino-e-isopropyl- 10 9
amino-s-triazin (Atrazin)
I
0 3 0 2 4 10 10 10 10 10 10 10 7 10 9 7 7 7
15 8 4 10 10 10 K) 5 10 9 8 9
8 10 8 10 10 10 10 10 10
8 8 10
2ChIoM1
s-triazin (Propazin)
In den folgenden Versuchen wurden als Testpflanzen Schwimmpflanzen und Algen in mit Leitungswasser gefüllte Plexiglasbecken dosierten Mengen eingesetzt, und zwar: Algen entsprechend i—2mg Trockengewicht auf 100 ml Wasser, Spirodela total 50 bis 100 Pflanzen, Salvinia 4 bis 10 Pflanzen Die Pflanzen wurden bei Zimmertemperatur, Tageslicht und zusätzlich Kunstlicht (ca. 1200 Lux während 12 Stunden
Tabelle U.
täglich) gehalten.
Die Wirkstoffe wurden als Dispersion (Suspension oder Emulsion) in den ir. der Tabelle angegebenen Konzentrationen (mg pro Liter Wasser) zugesetzt Die Kontrolle erfolgte am 7, 21. und 28. Tag, und die Bonitierung mittels des lOer-Index (0 = alle Pflanzen bzw. Algen abgestorben, 10 = Pflanzen bzw. Algen unbeschädigt).
Wirkstoff Spirodela 21 Tage 2 28 ' 21 Tage fage 0,1 Salvini?. Tage 0,1 28 Tage 28 Tage 0,1
7 Tage 0,5 0,5 0,5 025 2 21 0,25 3 0.5 0.5 025 1
0,5 0,1 1 9 1 1 0,5 1 1 0
2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclo- 2 6 0,25 0,1 9 2 9 9
propylamino-s-triazin 5 1 8 7 9 8 7 8
2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin 8 9 8 7 10 10
(Simazin) 5 9 10 3 5 8 2 5
2-Chlor-4-äthylam^no-6-isopropyl- 8 9 10 4 10 9
amino-s-triazin (Atrazin) 2 7 1 9 5 6 5
2-Chlor-4,6-bis-i sopropylamino- 3 10 6
s-triazin (Propazin) 9
Tabelle III 0,1
Wirkstoff 7 Tage 0^5 025 025 0,1
0,5
2-Chlör-4-teΓt.butylamίno-6-cyclopropylamin-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (Simazin)
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Atrazin)
2-Chlor-4,6-bis-iisopropylaminos-triazin (Propazin)
Im folgenden Versuch wurden Salvinia-Pflanzen (2x4 Blattpaare) in eine mit 250 ml Nährlösung gefüllte Kristallisierschale gegeben und bei Zimmertemperatur, Tageslicht und zusätzlich Kunstlicht (ca. 1200 Lux während 12 Stunden täglich) gehalten.
Die Wirkstoffe wurden als Dispersion (Emulsion oder Suspension) direkt auf die Blätter gespritzt
Konzentration: Entsprechend 1 kg, 2,5 kg, 5 kg pro Hektar Wasseroberfläche. Die Kontrolle erfolgte nach 6 und 12 Tagen und der Befund wurde nach dem lOer-Index gewertet
Tabelle IV
1 3 0 0 0 0 0 0
4 4 4 4 4 0 5 3
— — 3 4 4 0 1 3
2 7 6 2 7 6
40
Wirkstoff
6 Tage 5 W
12 Tage
5 2,5 1
2-Chlor-4-tertbutyl-
amino-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-äthyl-
amino-s-triazin
(Simazin)
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino -s-triazin (Atrazin) 2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin (Propazin)
15 8 0 1
8 9 8 7
9 10 10 4 8
9 10 9 9 10
Wie die vorangehenden Versuche zeigen, besitzt das erfindungsgemäße s-Triazin gegen submerse Pflanzen (Tabelle I), Schwimmpflanzen (Tabelle H) und Algen (Tabelle III) bei Applikationen in das Wasser in den niedrigsten Konzentrationen schon nach wenigen Tagen eine deutlichere Wirkung als die bekannten Vergleichswirkstoffe in den höheren Konzentrationen. Die bekannten Herbizide verursachen in diesen Versuchen selbst nach 28 Tagen keine oder nur eine geringe Schädigung der Wasserunkräuter. Die Abtötungsrate des neuen Wirkstoffes erreicht innerhalb weniger Wochen das Maximum, und die Abtötung findet in dem für die Erhaltung der Sauerstoffbilanz eines Gewässers notwendigen Masse statt
Der folgende Versuch dient zum Nachweis der selektiven herbiziden Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes auf Baumwolle im Vergleich mit den als Herbizide bekannten Verbindungen 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin und 2-Chk>r-4-äthyI-amino-6-cyclopropylamino-s-triazin. -
Die Oberfläche von feuchter steriler Erde wird mit Wirkstoffdispersionen gespritzt. Dann wird die Baumwolle eingesät und bei 20 bis 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.
Die Auswertung des Versuches erfolgte nach 26 Tagen.
Die Beurteilung erfolgte nach dem lOer-Index: 10 — ungeschädigte Pflanzen -= Kontrolle 0 - Pflanzen abgestorben 1-9 = Zwischenstufen der Schädigung.
60
65
Die jeweiligen Aufwandmengen (kg/ha), in denen die Wirkstoffe angewendet werden, und Angaben über Kontrollen (in Tagen), finden sich im Kopf der Tabelle. Die Wirkstoffdispersionen hatten folgende Zusammensetzung: 25 Teile Wirkstoff, 8,5 Teile Ligninsulfonsäure-Calziumsalz, 1,5 Teile Haftmittel (1 :1 Polyvinylpyrrolidon: Champagne-Kreide), 32 Teile Kaolin, 33 Teile Champagne-Kreide, dispergiert in einer 1000 Liter je Hektar entsprechenden Wassermenge.
Tabelle V
ίο
Verbindung
Aufwandmengen in kg/ha Kontrolle nach 26 Tagen
0,5 1,0 2,0 4,0
a-ChloM-tert.butylamino- 10 10 10 9
ö-cyclopropylamino-s-triazin
(erfindungsgemäß)
2-Chlor-4-äthylamino-6-iso- 7 6 0 0
propylamino-s-triazin
(bekannt ftus der schweizer.
Patentschrift 3 29 777)
2-Chlor-4-äthylamino- 4 3 0 0
6-cyclopropylamino-s-tnazin
(bekannt aus der belgischen ~ —
Patentschrift 7 14 891)
In diesem Versuch wurden dann noch folgende Unkräuter und Ungräser in gleicher Weise eingesät und behandelt: Raygras, Alopecurus myosuroides, Agrostis spica-venti, Poa trivialis, Panicum italicum, Sinapis alba, Gallium aparine. 2-Chlor-4-tert.butylamino-& cyclopropylamino-s-triazin vernichtet ebenso wie die beiden bekannten s-Triazin-Derivate schon in Aufwandmengen von 0,25 kg/ha diese Unkräuter nahezu vollständig.
Wie aus Tabelle V hervorgeht, bleiben die Baumwollpflanzen bei Anwendung der praktischen Wirkstoffkonzentrationen von 0,5 bis 2 kg pro Hektar völlig unbeschädigt Eine in der Praxis leicht mögliche Überdosierung des Wirkstoffes fügt den Pflanzen keinerlei Schäden zu. Demgegenüber werden die Pflanzen durch die verwendeten bekannten Herbizide in diesen praktischen Konzentrationsbereichen bereits stark geschädigt oder sogar vernichtet.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der neuen Verbindung. Die Temperaturen sind in Cclsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 11 g 4-tert.Butylamino-2.6-dichlor-s-triazin in 150 ml Benzol wird tropfenweise eine Läsung von 2,85 g Cyclopropylamin in 10 ml Benzol zugesetzt. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich auf 35°. Nach dem Abklingen der Reaktion werden 2 g Natriumhydroxid, gelöst in 50 ml Wasser, der Mischung zugesetzt, und anschließend wird 2 Stunden gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mil Wasser gewaschen und getrocknet. Das 2-Chlor-4-tert-butyiamino-e-cyclopropylamino-s-triazin hat
Cyclohexan umkristallisiert den Schmelzpunkt 152 — 154°
Verwendet man statt 4-tert.Butylamino-2,6-dichlor-striazin als Ausgangsmaterial 10,25 g 2,4-Dichlor-6-cyclopropylamino-s-t.iazin (Fp. 100-10Γ) und setzt dieses wie oben beschrieben mit 3,65 g tert.Butylamin um, so erhält man ebenfalls 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin mit dem Fp. 152-154°.
aus μ
Beispiel 2
Zu 1800 ml Methyläthylketon und 1400 g Eis gibt man bei -4° unter gutem Rühren 553 g Cyanurchlorid zu. Bei -4° bis 0° tropft man 219,4 g tert.Butylamin und anschließend im gleichen Temperaturbereich 121,2g Natriumhydroxid als 30%ige wäßrige Lösung zu. Das Gemisch wird dann 2 bis 3 Stunden bei 0° gerührt und hat dann einen pH-Wert von 7 — 8. Dann gibt man bei 5 bis 35° 171 g Cyclopropylamin und anschließend im gleichen Temperaturbereich 120 g Natriumhydroxid als 30%ige wäßrige Lösung zu. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, der feste Anteil wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in 93,5%iger Ausbeute das 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin mit dem Fp. 154°.
Die Herstellung herbizider Wirkstoffkonzentrate erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
in Wasser dispergierbaren Wirkstoffkonzentraten: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; · -
flüssigen Aufarbeitungsformen: Lösungen, Aerosolen;
festen Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Granulate.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80%.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkallsalze der DlbutylnaphthaHnsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Fettalkoholglykoläther da: Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz vor Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyl diiaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- um Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführte! Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passier daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil ein Korngröße von 0,02 - 0,04 mm und bei den Pasten vo 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung vo Emulsionskonzentralen und Pasten werden Dispergie mittel, wie sie in den vorangegangenen Abschnitte aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel ur
709 552,
Wasser verwendet Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120—350° siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos sein, nicht toxisch und ■> phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmit- ι ο teln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen den Wirkstoff in einem Konzentrationsbereich von 1 — 20% enthalten.
Zur Herstellung von Wirkstoffkonzentraten wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrunis des erfindungsgemäßen Triazinderivats kann man diesen Konzentraten noch andere Herbizide zumischen. Zur Bekämpfung von Wasserunkräutern können solche Mittel beispielsweise Herbizide aiisdpr Reihe Hpr.Tria^mfv wie andere Halopen-rtiamlno-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenyiessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren. Hydrazide, Amide, Nitrile und Ester solcher so Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc. enthalten. Im allgemeinen lassen sich den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln andere biozide Wirkstoffe beimischen. So können die neuen Mittel außer der genannten Verbindung je nach Verwendungszweck z.B. auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika oder Bakteriostatika zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten. 4u
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen des Wirkstoffes beschrieben. Sofern nichts anderes audrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Spritzpulver (wettable powder)
Zur Herstellung eines 50%igen Spritzpulvers werden folgende Stoffe verwendet:
50 Teile 2-ChloΓ-4-tert.butylamino-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaidehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide.
Der Wirkstoff wird auf die Trägerstoffe Kaolin und Kreide aufgezogen und anschließend mit den aufgeführten Zusätzen vermischt und vermählen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.,
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 10%igen Emulsionskonzentrats werden
10 Teile 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin,
15 Teile Oieylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxyd, 75 Teile Isophoron
miteinander vermischt Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Reiskulturen, Fischteichen und Baumwollkulturen.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. 2-Chlor-4-teΓt.butylamino-6-cyäopropylamino-s-triazin.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder 4-tertButylamino-2,6-dichlor-striazin mit Cyclopropylamin oder 6-Cyclopropyl- ι ο amino-2,4-dichlor-s-triazin mit tertButylamin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Cyanurchlorid in Gegenwart von Wasser und/oder einem in Wasser teilweise löslichen, gegenüber den Reaktjonsteilnehmern inerten organischen Lösungsmittel und eines säurebindenden Mittels mit je einem Mol tertButylamin und Cyclopropylamin nacheinander umsetzt
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch die Verwendung von anorganischen Basen oder von einem Überschuß an den umzusetzenden Aminen als säurebindenden Mitteln.
5. Mittel zur Bekämpfung von Wasserunkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff
2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cycloporpylamino-striazin zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält
6. Selektives Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
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