DE1670528C3

DE1670528C3 - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE1670528C3
Application number: DE19661670528
Authority: DE
Inventors: Werner Dr. 6000 Frankfurt Schwarze
Original assignee: Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1966-07-16
Filing date: 1966-07-16
Publication date: 1973-10-31
Also published as: BR6791245D0; CH486834A; BE701426A; DE1670528A1; FR1536479A; DE1670528B2; DK119772B; YU141167A; MY6900338A; SE317979B; NL131196C; GB1132306A; ES341880A1; FI43512B; FI43512C; YU33866B; NL6709805A

Description

R³

/ V

R¹ N N

\ Il i I _fl,

N-C C—NH-C—CN ^(l>

R² N R⁴

entspricht, in der X ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, eine niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto- oder N₃-Gruppe ist, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch —OH-, — OR- oder — SR-Gruppen substituierte niedere gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen, R eine niedere Alkylgruppe ist und R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, aber auch zu einem 5- bis 7gliedrigen Ring miteinander verbunden sein können.

N₃-Gruppe ist, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH-, —OR- oder —SR-Gruppen substituierte niedere gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen, R eine niedere Alkylgruppe ist und R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, aber auch zu einem 5- bis 7gliedrigen Ring miteinander verbunden sein können.

Unter »niederen Gruppen« sollen nur solche verstanden werden, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen.

Die Herstellung dieser Wirkstoffe kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Beispielsweise

kann man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol eines a-Aminonitrils der allgemeinen Formel

R²

Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere Herbizide.

Es sind herbizide Mittel bekanntgeworden, die als wirksamen Bestandteil ein s-Triazin enthalten, welches in 2-Stellung entweder eine Azido- oder eine Alkylmercaptogruppe oder ein Halogenatom enthalten und in 4-Stellung eine Cyanalkylaminogruppe aufweisen (belgische Patente 656 233 und 644 355). In diesen Verbindungen ist aber die Cyanogruppe mit einem primären C-Atom verbunden. Derartige Verbindungen erreichen die Wirksamkeit der besten im Handel befindlichen Produkte nicht.

Es wurde nun gefunden, daß Cyanalkylaminos-triazine, deren Cyanogruppe mit einem tertiären C-Atom verbunden ist, sich durch besonders hohe und selektive herbizide Wirksamkeit auszeichnen und im Boden schnell abgebaut werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten s-Triazine der allgemeinen Formel

R¹

. Il

N-C

R³

(D

C —NH-C—CN

20

in der X ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, eine niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto- oder R¹—C—CN

NH,

in Anwesenheit von 1 Mol eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, z.B. Natronlauge, und anschließend mit 1 Mol Ammoniak oder Amin der allgemeinen Formel NHR³R⁴ ebenfalls in Anwesenheit von 1 Mol Natronlauge umsetzen. Hierfür geeignete Nitrile sind z. B.
30

35

CH₃

CH₃	/	C	\	C	\	NH₂
\

/	/	/
CH₃	CN
CH₃	NH₂
\

/
C₂H.	CN
CH₃	NH₂
\

CH

CN

/
CH₃

CH,

CH₂-CH₂

NH₂

CH₂-CH₂ CN

Die Alkylmercaptoverbindungen erhält man z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Chlortriazine mit Alkylmercaptan in Gegenwart eines säurebinaenden Mittels.

Die Alkoxyverbindungen erhält man z. B. in hoher Ausbeuten, wenn man die entsprechenden Chlorden vate mit Natriumalkoholat in einem Alkohol bei hoher Temperaturen unter erhöhtem Druck umsetzt.

Azidotriazine der beanspruchten Art kann man ent weder durch Umsetzung der Halogentriazine mit ei nein Alkali- oder Ammoniumazid in Dimethylform amid oder Dimethylsulfoxyd oder noch besser aus de

entsprechenden quaternären Verbindung durch Umsetzung mit einem der genannten Azide in Wasser herstellen.

Die Herstellung dieser Verbindungen wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung nicht beansprucht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch ihre überlegenen herbiziden Eigenschaften aus und können sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachauflaufherbizide verwendet werden. Sie vermögen schon in geringer Konzentration das Wachstum der Pflanzen zu beeinflussen. Sie können je nach Art der Substituenten R¹ bis R⁴ zur Ausrottung oder

selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflanzen sowie zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen.

Man kann die neuen Verbindungen auch zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw. verwenden. Sie können einzeln oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Man kann

ίο sie auch mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln vermischt einsetzen.

Beispiele für Wirkstoffe, die der allgemeinen Formel I entsprechen, sind

X	R¹	R²	R³	R⁴	OH₃	C₂H₅	C₂H₅	Schmelzpunkt	Ausseben
					C₂H₅	CH₃	CH₃	(⁰C)
Cl	H	H	CH₃	CH₃	-(CHj)₅-	C₂H₅	CH₃	191 — 192	weiße Kristalle
Cl	H	H	CH₃	QH₅	QH₅	QH₇-n	C₂H₅	178 — 179	desgl.
Cl	H	CH₃	CH₃	CH₃	CH₃	C₄H₉-I	CH₃	201 — 202	desgl.
Cl	H	CH₃	CH₃	C₂H₅	CH₃	CH₃	CH₃	151 — 152	desgl.
Cl	H	CH₃	CH₃	C₄H₉-I	CH₃	CH₃	CH₃	141 — 142	desgl.
Cl	H	CH₃	C₂H₅	QH₅	CH₃	CH₃	C₂H₅	177 — 178	desgl.
Cl	H	CH₃	-(CH₂J₅-	CH₃	CH₃	C₂H₅	183 — 184	desgl.
Cl	H	C₂H₅	CH₃	CH₃	CH₃	CH₃	161 — 162	desgl.
Cl	H	C₂H₅	CH₃	CH₃	CH₃	CH₃	136 — 137	desgl.
Cl	H	QH₅	CH₃	CH₃	CH₃	134 — 136	desgl.
Cl	H	C₂H₅	CH₃	CH₃	161 — 162	desgl.
Cl	H	C₃H₇-i	CH₃	C₂H₅	188 — 189	desgl.
Cl	H	C₃H₇-I	CH₃	C₂H₅	156	desgl.
Cl	H	C₃H₇-I	CH₃	CH₃	148 — 149	desgl.
Cl	H	C₃H₇-I	C₂H₅	CH₃	121	desgl.
Cl	H	C₄H₉-n	C₂H₅	CH₃	149 — 150	desgl.
Cl	H	CH₂CH₂CH₂OCH₃	CH₃	-(CH₂)S-	124 — 125	desgl.
Cl	H	CH₂CH₂SCH₃	CH₃	C₂H₅	127 — 129	desgl.
Cl	H	CH₂CN	CH₃	CH₃	166 — 167	desgl.
Cl	H	CH₂CH₂OH	CH₃	148 — 149	desgl.
Cl	H	CH₂ CH = CH₂	C₂H₅	136 — 138	desgl.
SCH₃	H	CH₃	CH₃	124 — 125	desgl.
SCH₃	H	QH₇-I	CH₃	141 — 143	desgl.
SCH₃	H	CH₃	CH₃	118 — 120	desgl.
SCH₃	H	C₃H₇-I	CH₃	103 — 105	desgl.
SCH₃	H	CH₂C₆H₅	CH₃	126 — 128	desgl.
SCH₃	H	CH₂ CH = CH₂	CH₃	83 — 85	desgl.
SCH₃	H	CH₂CH₂OH	CH₃	99 — 100	desgl.
SCH₃	H	C₂H₅	CH₃	113 — 115	desgl.
OCH₃	H	CH₃	129 — 131	desgl.
OCH₃	H	CH₃	103 — 104	desgl.
OCH₃	H	C₂H₅	91 — 92	desgl.
OCH₃	H	C₂H₅	90 — 91	desgl.
	H	CH₃	132 — 134	desgl.
N₃	H	QH₇-i	84 — 85	desgl.
N₃	C₂H,	C₂H₅	77 — 79	desgl.
N₃	H	CH₃	128 — 129	desgl.
N₃	H	C₂H₅	92 — 94	desgl.
Cl	CH₃	CH₃	109 — 110	desgl.
Cl	QH₅	C₂H₅	92 — 93	desgl.
Cl	H	(CH₂J₃OC₂H,	114 — 115	gelbliche Kristalle

Fortsetzung

Schmelzpunkt

OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃
OCH₃

OCH₃

OCH₃
OC₂H₅
OC₂H₅

SCH₃

SCH,

H H

C₂H₅ H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

C₂H₅ H H H H H H H H H H H H H H H

(CH₂^OC₃H₇-I

n-QH,

C₂H₅

(CH₂J₃OCH₃

C₂H₅

CH₃

C₂H₅

(CH₂J₃OCH₃

CH₃

C₂H₅

C₃H₇-I

(CH₂J₃OCH₃

(CH₂J₃SCH₃

C₃H₇-I (CH₂J₃OCH₃

H C₂H₅

CH₃ C₂H₅ C₃H₇-I

CH₃

C₂H₅

C₃H₇-I

CH₃

C₂H₅

C₃H₇-I

H C₃H₇-I

C₃H₇-i C₂H₅

(CH₂J₃OCH₃ (CH₂J₃OC₂H₅

CH₃

C₄H₉-I

(CH₂J₃OCH₃

CH₃ C₂H₅ CH₃

C₂H₅ C₂H₅

CH₃

C₂H₅

C₂H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

C₃H₇-n

CH₃

C₂H₅

C₃H₇-n

C₃H₇-H

C₃H₇-n

C₃H₇-I C₃H₇-I C₃H₇-I C₃H₇-I C₃H₇-I C₃H₇-I C₂H₅ C₂H₅ C₂H₅ C₄H₉-I C₄H₉-I C₅H₁₁-H C₅H₁₁-Ii C₅H₁₁-Ii C₅H₁₁-Ii C₅H₁₁-I C₅H_u-i C₅H_n-I C₅H, ,-i C₃H₇-Ii

-(CH₂J,- -(CH₂J₅- -(CH₂J₅-

CH₃

C₂H₅

C₃H₇-I

C₃H₇-i

C₅H₁₁-H

Aussehen

-(CH₂Js-

CH, CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ C₂H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 122

— 131
60-62

— 70
99—100

145

— 121

— 126

64-65

140

140
- 121

J 30

115
— 92

- 154
— 83
- 155
120
105
78
120
110
135
75
120
110
— 154

155
— 201

213
- 157

195

- 107
— 100
— 82

130
- 117

— 150
135
114
105

180

— 131
— 107

230

100

weiße Kristalle desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. gelbes öl weiße Kristalle desgl. amorph

öl

weiße Kristalle desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. öl

Fortsetzung

. X	R¹	r— R²	R³	R⁴	CH₃	i Schmelzpunkt	Aussehen
					C₂H₅	("C) '	^ ___ — ——
SCH₃	H	C₄H₉-I	CH₃	CH₃	CH₃	83 - 84	weiße Kristalle
SCH₃	H	(CH₂)₃OCH₃	CH₃	CH₃	C₂H₅	no- in	desgl.
SCH₃	H	(CH₂)₃SCH₃	CH₃	CH₃	CH₃	69- 70	desgl.
SCH₃	H	H	CH₃	C₂H₅	CH₃	135	desgl.
SCH₃	H	CH₃	CH₃	C₂H₅	CH₃	121 - 122	desgl.
SCH₃	H	C₂H₅ -	CH₃	C₂H₅	C₂H₅		desgl.
SCH₃	C₂H₅	C₂H₅	CH₃	C₂H₅	C₂H₅		gelbes öl
SCH₃	H	C₃H₇-I	CH₃	C₂H₅	C₂H₅	91 - 92	weiße Kristalle
SCH₃	H	H	CH₃	C₃H₇-i	C,H,-i	212 - 214	desgl.
SCH₃	H	CH₃	CH₃	C₃H₇-J	C₃H₇-i	122 - 124	desgl.
SCH₃	H	C₃H₇-I	CH₃	C₃H₇-I	QH₉-i	129 - 131	desgl.
SCH₃	H	C₂H₅	CH₃	C₅H_n-I	C₅H_n-n	93 — 94	desgl.
SCH₃	H	H	-(CHz)₅-	C₅H₁₁-I	191 — 193	desgl.
SCH₃	H	CH₃	-(CHz)₅-	C₅H_n-I	139 — 141	desgl.
SCH₃	H	C₃H₇-i	-(CHz)₅-		127 — 128	desgl.
SC₂H₅	H	C₂H₅	CH₃	126 — 127	desgl.
SC₂H₅	H	C₂H₅	CH₃	83 - 84	desgl.
SC₃H₇-n	H	C₂H₅	CH₃	96— 97	desgl.
SC₃H₇-n	H	C₂H₅	CH₃	71 - 72	desgl.
N₃	H	H	CH₃	193 (Z)	desgl.
N,	H	C₂H₅	CH₃	102 — 105	desgl.
N₃	H	(CHz)₃OCH₃	CH₃	92- 93	desgl.
N₃	H	H	CH₃	128 — 130	desgl.
N₃	H	C₃H₇-I	CH₃	69 - 70	desgl.
N₃	H	(CH₂)₃OCH₃	CH₃	78- 79	desgl.
N₃	H	H	CH₃	164 — 165	desgl.
N₃	H	(CHz)₃OCH₃	CH₃	109 — Hl	desgi.
N₃	H	CH₃	CH₃	130	desgl.
N₃	H	CH₃	CH₃	97 — 98	desgl.
N₃	H	CH₃	CH₃	105	desgl.
N,	H	C₂H₅	CH₃	120	desgl.
N₃	H	H	-(Cl	201	desgl.

Es ist bereits eine Reihe von substituierten Bisalkylaminotriazinen bekanntgeworden. Einige von ihnen haben sich in der Praxis als hervorragende Herbizide bewährt, wie z. B. das 2,4-Bis-äthylamino-6 - chlortriazin, 2 - Äthylamino - 4 - isopropylatnino-6 - chlortriazin, 2 - Methylamino - 4 - isopropylamino-6-methylmercaptotriazin und das 2,4-Bis-i-propylamino-6-methylmercaptotriazin.

Diese Verbindungen enthalten zwei Aminogruppen mit 1 bis 3 C-Atomen. 2-Amino-4-alkylaminotriazine mit starker herbizider Wirkung sind jedoch unbekannt.

Es war daher überraschend und nicht vorauszusehen, daß die anspruchsgemäßen Triazine, die ein tertiäres C-Atom an einer Aminogruppe sowie eine damit direkt verbundene Cyanogruppe aufweisen, extrem starke Herbizide sind, zumal alle Verbindungen, die anstatt der Cyanogruppe eine Carboxamid-, Carboxyl- oder Carboalkoxygruppe enthalten, überhaupt keine phytotoxische Wirkung zeigen, wie es z.B. bei den Verbindungen 2-Chjor-4-äthylamino-6( 1 -methyl -1 -carbamovl-äthyli-amino-s-triazin und 2-Chlor-4-äthylamino-6(l -methyl-1 -carboxy-äthyl)-amino-s-triazin der Fall ist.

Die herbizide Wirkung der Verbindungen ist also an die Anwesenheit deT Cyanogruppe gebunden, wobei diese mit einem tertiären C-Atom verbunden sein muß. Cyanalkylaminotriazine, die die Gruppierung

-NH-(CH₂J_n-CN

aufweisen, sind viel weniger wirksam.

Die in der Praxis eingeführten Chlortriazine haber im Boden eine hohe Persistenz, die oft unerwünsch ist. Im Vergleich zu diesen Verbindungen werden dii erfindungsgemäßen Triazine im Boden schon nacl relativ kurzer Zeit abgebaut.

Die erfindungsgemäßen Chlortriazine sind z.E in Maiskulturen sehr selektiv. Darin ähneln sie ζ. Ε dem 2,4-Bis-äthylamino-6-chlortriazin. Sie haben abe vor dieser Verbindung den großen Vorteil, daß si nach einer Kulturperiode im Boden abgebaut werde zu Substanzen ohne herbizide Wirkung. Man i: darum nicht gezwungen, im darauffolgenden JaI wieder Mais auf den gleichen Fddern anzubauen.

309644Π«

Die Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen ist jedoch nicht auf Mais beschränkt. In Abhängigkeit von der Konstitution ergeben sich auch in anderen Kulturen Selektivitäten. Beispielsweise sind Verbindungen, die folgende Substituenten tragen, ebenfalls in Mais selektiv:

X	R¹	R²	R³	R"
Cl	H	H	CH₃	CH₃
Cl	H	CH₃	CH₃	CHj
Cl	H	C₂H₅	CH₃	CH₃
Cl	H	C₃H₇-I	CHj	CH₃
Cl	H	H	CHj	C₂H₅
Cl	H	CH₃	CH₃	C₂H₅
Cl	H	C₂H₅	CHj	C₂H₅
Cl	H	C₂H₅	CHj	C₃H₇-n
OCH₃	H	H	CHj	CH₃

Selektiv in Weizen	R¹	sind z. B.	R³	R"
X	H H H	R²	CHj C₂H₅ CHj	CjH₇-I C₂H₅ C₃H₇-I
Cl Cl SCH₃	C₃H₇-I CH₃ CH₃

Eine Selektivität in Reis ist z. B. gegeben bei

X	R¹	R²	R³	R⁴	CH₃
Cl	H	CH₃	CH₃	C₃H₇-I	C₂H₅
Cl	H	CH₃	-(CHa)₅-
Cl	H	C-ri3 C>H — (-Ή2	CH₃
-SCH₃	H	C₂H₅	C₂H₅

Wirkstoffe mit den	R¹	Substituenten	R³	R"
X	H	R²	CH₃	CH₃
SCHj	H	C₃H₇-i	C₂H₅	C₂H₅
SCH₃	H	CH₃	CH₃	CH₃
OCH₃	H	C₂H₅	CHj	CHj
SCH₃	C₂H₅

sind Beispiele für Mittel, die in Baumwolle selektiv sind.

Die Wirkstoffe entfalten je nach Substitution eine hervorragende Pre- oder/und Postemergencc-Aktivi- tat. In den allermeisten Fällen sind sie kristallin und in vielenen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Das unterscheidet sie von den bekannten Chlorbis-alkylaminotriazinen, die in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Die neuen Stoffe können darum gelöst in Lösungsmitteln sehr gut mit Flugzeugen über Felder versprüht werden.

Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe kommen beispielsweise in Betracht: Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlen-Wasserstoffe, z.B. Chlornaphthalin, Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe.

Man kann auch die Triazmverbuidungen auf festen Trägern anwenden. Als solche kommen alle hierfür 6s bekannten in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentone, Talkum, feingemahlenes Calciumcarbonat, Holzkohle, Holzmehl u. dgl.

Die Wirkstoffe können in trockener Form mit den Trägerstoffen vermischt werden. Man kann aber auch Lösungen oder Emulsionen auf die Trägerstofle aufsprühen oder mit diesen vermengen und die Mischung dann trocknen.

Um ein besseres Haften der Wirkstoffe auf den Trägern zu erreichen, kann man bekannte Klebstoffe, wie Leim, Kasein, alginsäure Salze und ähnliche Stoffe verwenden.

Man kann schließlich Triazinverbindungen, gegebenenfalls zusammen mit den Trägerstoffen, mit Suspensionsmitteln und Stabilisatoren vermengen, z. B. zu einer Paste oder einem Pulver verarbeiten, und diese dann mit Wasser zu einer Suspension anrühren.

Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren können anionische, kationische oder nichtionogene bekannte Stoffe verwendet werden, z. B. Türkischrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylarylsulfonate, sekundäre

ao Alkylsulfate, harzsaure Salze, Polyäthylenäther von Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen, quatäre Ammoniumverbindungen, Ligninsulfosäure, Saponin, Gelatine, Kasein für sich oder im Gemisch miteinander.

Beispiel 1

10 Teile 2 - Methylamino - 4 - (1 - methyl -1 - cyanoäthyl)-amino-6-chlor-s-triazin, 89 Teile Bentonit und 1 Teil einer hochdispersen, auf pyrogenem Wege hergestellten Kieselsäure werden in einer Kugelmühle bis zur Staubfeinheit vermählen. Diese Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden.

Beispiel 2

Eine Mischung von 2-Äthylamino-4-(l -cyano- 1-methyl-n-propyl)-amino-6-methoxy-s-triazin und 90 Teilen Kieselgur wird in einer Kugelmühle bis zur größten Feinheit vermählen. Sie kann als Stäubemittel verwendet werden.

Beispiel 3

Man bereitet eine Mischung von 20 Teilen 2-Isopropylamino - 4 - (1 - cyano -1 - methyl - äthyl) - amino-6 - methylmercapto - s - triazin, 70 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen eines Octylphenylpolyglykoläthcrs aus Di-t-butylphenol und 10 bis 12MoI Äthylenoxid Diese Präparation gibt mit Wasser eine stabile Dispersion.

Beispiel 4

35

40

45 Man löst 25 Teile 2-Isopropylamino-4-(l -cyano-1 - meihyl - äthyl) - amino - 6 - chlortriazin in 150 Teiler Cyclohexanon, 15 Teilen Xylol und 10 Teilen einei substituierten Naphthalindisulfosäure. Die Mischung gibt mit Wasser eine stabile Emulsion.

Beispiel 5

Man löst 50 Teile 2-Äthylamino-4-<l -cyano-1 -me thyl-äthyl)-amino-6-azidotriazin in 450Teilen Kero sin. Die Lösung kann sofort versprüht werden.

Beispiel 6

Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit der Ver biadungen wurden folgende Versuche durchgeführt

a) Bodenbehandlung nach dem Einbringen der Saa

In einem auf 21°C gehaltenen Gewächshaus werde verschiedene Samen m Erde, die sich in KunststoB schalen besändet, eingeharkt, am Morgen mit Wasse begossen und am Nachmittag mit einer Dispersiv

behandelt, die durch Eingießen einer Lösung des Herbizids in gleiche Teile Wasser erhalten wurde. Dann wird bei normaler Bewässerung das Sprießen der Pflanzen beobachtet und 2 Wochen nach der Aussaat festgestellt, ob und in welchem Maße der Pflanzenwuchs unterdrückt worden ist.

b) Bodenbehandlung nach dem Sprießen

In einem auf 21° C gehaltenen Glashaus werden verschiedene Samen in Erde eingeharkt. Nach dem Sprießen wird die unter a) erwähnte wäßrige Dispersion des Wirkstoffs auf den Boden aufgebracht. Nach 2 Wochen wird festgestellt, ob und in welchem Umfang das Wachstum verringert ^w'ar.

c) Es wurde wie unter b) beschrieben verfahren, jedoch mit dem Unterschied, daß die wäßrige Dispersion des Wirkstoffs nicht in den Boden, sondern auf die Blätter aufgebracht wird.

Die Ergebnisse der Versuche sind in den nachstehenden Tabellen enthalten. Die Kontrolle des Wachstums wird nach einer Skala bewertet, wobei 0 normales Wachstum und 9 totale Schädigung der Pflanze bedeutet.

Als Wirkstoffkonzentration werden bei den Versuchen a) 20 kg/ha und bei den Versuchen b) und c) je 10 und 1 kg/ha folgender Verbindungen verwendet:

Erfindungsgemäße Mittel

I 2-Amino-4-( 1 -methyl-1 -cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin,

11 2-Methylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin,

III 2-Äthylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin,

IV 2-Äthylamino-4-(l-methyl-l-cyano-n-propyl)-amino-6-chlor-s-triazin,

V 2-Methylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyanoäthyl)-

amino-6-azido-s-triazin,
VI 2-Äthylamino-4-(l-methyl-l-cyanoäthyl)-amino-

6-azido-s-triazin, 4<-

VII 2-Äthylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyan-äthyl)-amino-6-methylmercapto-s-triazin.

Vergleichsmittel

VIII 2,4-Bis-äthylamino-6-chlor-s-triazin, IX 2-Äthy!arnino-4-isopΓOpylarriino-6-ch!ors-triazin,

X 2-Äthylamino-4-t-butylamino-6-methylmtrcaptotriazin.

Zub)

Zua)

Ange wandte Sub	Mais	Hafer	Rye- Gras	Erbsen	Lein saat	Senf	Zucker rübe
stanz
I	4	9	8	6	9	9	9
II	0	8	8	6	9	9	9
III	0	8	8	5	9	9	9
IV	0	8	8	5	9	9	9
V	4	8	8	4	9	9	9
VI	4	7	7	4	9	9	9
VII	6	9	9	7	9	9	9
VIII	0	6	7	5	9	9	9
IX	0	7	8	5	9	9	9
X	3	7	8	4	9	9	9

50

55

60

Ange wandte Sub stanz	kg/ha	viais	Hafer	Rye- Gras	Erbsen	Lein saat	Senf	Zucker rübe
1	10 1	4 0	Ov OO	8 4	7 6	9 9	OV Ov	OV OO
II	10 1	0 0	8 8	5 4	3 2	9 9	9 9	9 9
III	10 1	1 0	9 8	9 7	Ui Ul	OV Ov	Ov Ov	9 9
IV	10 i	0 0	8 7	8 6	U) Ul	9 9	9 9	9 9
V	10 I	2 0	8 7	8" 4	4 0	9 9	9 9	9 9
VI	10 1	2 1	8 8	8 7	3 1	Ov Ov	OV Ov	Ov OV
VII	10 1	6 4	Ov Ov	9 8	OV OV	9 9	Ov Ov	9 9
VIII	10 1	3 0	U) Ov	4 2	5 4	6 3	9 7	8 6
LX	10 1	1 0	Ui Ov	6 5	5 5	9 8	Ov Ov	OV Ov
X	10 1	3 2	8 7	9 8	6 6	9 9	9 9	Ov OV

Zuc)

Ange	kg/ha	Mais	Hafer	Rye- Gras	Erbsen	Lein saat	Senf	Zucke rübe
wandte Sub
stanz	10	2	8	9	1	9	9	9
1	1	0	6	4	0	6	6	. 8
	10	0	8	8	3	9	9	9
II	1	0	5	4	0	7	8	7
	10	0	7	8	3	9	9	9
III	1	0	4	4	0	7	9	8
	10	0	7	8	1	8	9	9
IV	1	0	3	3	0	8	9	8
	10	4	7	9	3	9	9	9
V	1	0	1	1	1	8	9	1
	10	4	7	9	2	8	9	9
VI	1	0	4	4	0	7	9	3
	10	6	8	9	3	9	9	9
VII	1	1	4	2	0	7	7	9
	10	0	4	6	1	6	8	7
VIII	1	0	2	4	0	4	6	7
	10	1	5	7	3	S	9	7
IX	1	0	3	5	2	5	8	6
	10	3	7	8	3	9	9	S
X	1	0	4	4	Q	9	9	S

Beispiel 7

IO

Hafer-, Senf- und Leinsamen werden in Saatschalen gesät, die mit Erde gefüllt sind. Nachdem die Pflanzen eine Höhe von etwa 8 cm erreicht hatten, wurden sie mit einer 0,5%igen Emulsion von 2-Äthylamino-4-(l -methyl-1 -cyano-äthylVamino-o-methoxy-s-triazin behandelt. Nach 18 Tagen waren alle Pflanzen vernichtet.

Beispiel 8

Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit werden folgende Versuche durchgeführt:

a) Bodenbehandlung nach Einbringen der Saat

In Kunststoffschalen (38 x 13 x 6 cm), die mit John-Innes-potting-Kompost gefüllt sind, werden Testpflanzen in schmalen Streifen ausgesät. Die Aussaat, Wässerung und das Besprühen mit dem herbiziden Mittel erfolgen am gleichen Tage. Dabei werden verschiedene Wirkstoffkonzentrationen eingesetzt und die Phytotoxizität nach etwa 14 Tagen durch Augenschein festgestellt. Die Bewertung erfolgt nach einer Skala, in der 0 normales Wachstum und 9 totale Schädigung der Pflanze bedeuten. Die Phytotoxizität für jede Pflanzenart wird in Prozente übertragen und gegen die Wirkstoffkonzentration aufgetragen und hieraus die PD₅₀ bestimmt, das ist die Wirkstoffkonzentration in kg/ha, die eine 50%ige Reduktion des Wachstums ergibt.

b) Behandlung nach dem Sprießen

Die Aussaat erfolgt in runden Kunststoffschalen (0 9 cm). Nach dem Auflaufen werden die Pflanzen mit verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen besprüht, Nach 10 Tagen werden die Phytotoxizität und die PD₅₀, wie unter a) beschrieben, bestimmt.

Bei der Verwendung von Agropyron repens als Versuchspflanze werden die Sprößlinge in Erdhöhe abgeschnitten und das weitere Wachstum nach weite ren 3 Wochen bestimmt.

Die PD₅₀-Werte und die gewünschten Pflanzen arten werden in den nachfolgenden Tabelle 1 (gemäß a und II (gemäß b) wiedergegeben. Es wurden Wirkstoff* der allgemeinen Formel

R¹

R³

-NH-C—R⁴

CN

verwendet. Die Bedeutungen für X, R¹, R³ und R sind in den Tabellen angeführt.

Tabelle I

R¹

R³

R⁴

CH₃

Mais

Weizen

Gerste

Reis

Finger
gras

Fuchs
schwanz

Barn

Rye-
Gras

Agro
pyron
repen

₃H₇-i

yard

X

(Vergleich)

grass
(echino-
chloa

C₂H₅-

CH₃-

>5

0,21

0,16

<0J

<0,l

crus-

—

C₂H₅

CH₃-

C₂H₅-

>5

2,6

3,6

2,2

1,6

1,2

galli)

—

Cl

C₂H₅

CH₃-

1,2

0,21

0,22

—

<0.1

<0,l

—

_

N₃

C₂H₅

CH₃-

CH₃

0,26

<0!

<0,l

—

<0,l

—

-SCH₃

H

CH₃-

>5

0,84

0,23

—

<0,l

-OCH₃

zusammen:

<0,l

Cl

CH₃-

-(CH₂),-

>5

1,7

>2

1.3

—

0,19

—

-(CH₂J₃OCH₃

CH₃ -

>5

0,29

__

0,29

<0,l

—

Cl

NHC₂H₅

NHC

>5

0,82

1,1

—

0,6

—

> 1,6

—

Cl

0,22

Cl

0,56

Tabelle I (Fortsetzung)

Agropyron	Baum wolle	Zucker rübe .	Kohl	Möhren	Wegericl
repens Nach
wuchs	0.42	<0,l	<0,l	—	<0,l
	»5	1,0	0,50	—	0,80
—	>5	<0,l	<0,l	—	0,16
	U	<0,l	<0,l	—	<0,l
	0,79	<0,l	0,5	—	<0,l
	>5	0.5	0.42	—	0,21
	4,7	0,23	<0.1	—	0.16
	>5	0,35	-		<0,2
,

Zichorie 0.95

0,22
0,18

Knöterich

055

Hundskamille

0,39

Klee

0,18

Weißer Gänsefuß (chenopodium album)

0,12

Lcinsamei

Nicht geprüft Tabelle!!

	*	R²	R³	CH₃	Mais	Weizen	Gerste	Reis	Finger- gras	Fuchs schwanz	Bam- yard	Rye- Gras	Agro- pyron repens
χ				CH₃							grass (echino- chloa
	C₂H₅										crus-
	C₂H₅	CH₃-	L,ri3	0,76	0,18	<0,l	0^2	0,68	<0,l	galli)	0,12	0,21
Cl	C₂H₅	CH₃-	C₂H₅-	1,8	0,62	0,52	0,65	0,80	0,37	—	0,26	0,52
N₃	C₂H₅	CH₃-	CH₃-	0,95	0,20	<0,l	0,25	0,15	<0,l	—	—	<0,l
-SCH₃	H	CH₃-	CH₃-	0,7	<0,l	<0,l	—	0,16	<0,l	0,14	0,1	0,13
-OCH₃	H	CH₃	CH₃-	>5	0,48	0,27	0,58	0,90	0,34	0,11	—	0,37
Cl		CH₃-	CH₃-	0,19	0,11	—	0,1	—	—	0,58	0,1	—
-OCH₃	CH₃		zusammen:							0,02
	— (CH₂)₃OCH₃	-(CH₂J₅-	>5	0,58	0,41	>5	4,3	0,09		—	4,1
α—	-(CH₂)₃OCH₃	CH₃	>5	0,34	0,13	0,58	0,27	<0,l	3,6	—	0,16
Cl-		CH₃	0,17	0,07	—	0,26	—	—	0,28	0,07	—
CH₃O-						0,06

Vergleichsmittel

Atrazin

2-Chlor-4-äthylamino-6-(2-cyanoäthyl)amino-

s-tnazin

>5	0,1	0,3	—	0,45	—	0,1	0,36
>5	2,7	1,1	3,6	>5	1,7	—	2,9

2,4
>5

Tabelle II (Fortsetzung)

Agro-	Baum wolle	Zucker rübe	Kohl	Möhren	Wegerich	Zichorie	Knöterich	Hunds kamille	Klee	Weißer	Lein samen	Senr
pyron repens Nach										Gänsefuß (chenc- podium
wuchs	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	0,12	0,23	—	—	album)	—	—
<0,l	0,19	0,11	<0,l	0,14	0,19	0,18	0,18	—	—	—	<0,l	—
2,3	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	—	—	—	<0,l
0,10	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	<0>	<0,l	<0,l	—	—	—	—	—
0,11	<0,l	<0,l	0,30	0,12	0,17	0,18	0,15	—	—	<0,l	<0,l	—
—	<0,02	—	<0,02	—	0,06	0,05	—	—	—	—	—	<0,01
—	0,59	<0,06	0,08	0,62	0,09	0,08	<0,06	—	—	—	—	—
0,27	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	<0,l	0,15	<0,l		—	<0,06	<0,l	—
0,17	0,02	—	0,02	—	0,04	0,04	—	—	—	—	—	0,01
■ —									—

— 0,25 0,08

1,2

4,2

0,54

0,08
1,4

Vergkichsmittel 0,35 0,13 0,17

3,2

>5

— 0,08 — —

= nicht geprüft.

55 6o

Beispiel 9

Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit werden Verbindungen der Formel (I) in Form von Lösungen oder Suspensionen in einem Gemisch aus gleichen Teilen Wasser und Aceton, welches außerdem 1% eines handelsüblichen Dispersionsmittels und 2% Glycerin enthält, angewendet. Es werden folgende Pflanzenarten behandelt: Mais, Weizen, Ray gras, Erbsen, Leinsaat, Senf, Zuckerrübe.

Bei der Blattbehandlung werden die formulierten Verbindungen mit Hilfe einer Sprühvorrichtung auf die Blätter aufgesprüht. Die verwendete Vorrichtung ermöglicht es, 1 oder 10 kg/ha an Wirkstoff in einem Volumen von 630 l/h zu versprühen.

Zur Bodenbehandlung nach dem Einbringen der Saat werden die Testpflanzen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befindet, ausgesät. Das Säen und Wässern erfolgt kurz vor der Behandlung, und zwar gleichzeitig mit der Blattbehandlung, so daß die gleichen Mengen an Wirkstoff angewendet werden.

Am Ende der Untersuchungsperioden (7 Tage bei der Blattbehandlung und 11 Tage bei der Bodenbehandlung vor dem Sprießen) werden die Ergebnisse durch Augenschein festgestellt. Die phytotoxische Wirkung wird in eine von 0 bis 9 reichende Skala eingeordnet. Hierbei bedeutet 0 kein Effekt und 9 totale Schädigung der Pflanze. Die Phytotoxizität bei allen 7 Pflanzenarten unter Anwendung einer Wirkstoffkonzentration von 1 kg/ha ist in den nach-

17

folgenden Tabellen zusammen mit den Angaben über die Konstitution der verwendeten Verbindung wiedergegeben. Die Tabelle VIII gibt den Vergleich mit vorbekannten und abweichend substituierten Verbindungen wieder.

Tabelle III

PC = Cl; R¹ = H)

	R³		Blati-	Boden-
R²		R*	be- hand-	be- hand-
	CH₃		lung	lung
H	CH₃	CH₃	6,3	4,3
CHj	CH₃	CH₃	5,9	4,4
C₂H₅	CH₃	CH₃	6,9	4.6
C₃H₇-J	CH₃	CH₃	7,1	6,0
CH₃	CH₃	C₂H₅	7,0	5,0
C₂H₅	CH₃	C₂H₅	6,1	4,4
C₃H,-i	CH₃	C₂H₅	6,7	4,6
CH₃	CH,	C₃H₇-H	7,3	4,3
C₂H₅	CH₃	C₃H₇-H	6,9	3,6
H	CH₃	C₃H₇-I	7,0	4,3
CH₃	CH₃	C₃H-,-i	4,6	5,3
CH₃	CH₃	C₃H-i	7,0	3.7
C₂H₅	CH₃	C₃H₇-I	7,1	3,1
C₃H₇-I	C₂H₅	C₃H₇-I	7,0	3,9
C₂H₅	C₂H₅	C₂H₅	5,6	4,1
C₃H₇-I	CH₃	C₂H₅	6,9	3,1
CH₃	CH₃	C₄H₉-I	5,7	2,7
C₂H₅	CH₃	C₄H₉-I	5.6	2,4
CHj	CH₃	C₅H₁₁-H	6,6	0,7
C₂H₅	CH₃	C₅H₁₁-Ii	6,0	2,7
CjH₇-I	CH₃	QHn-n	6,6	1,4
CHj	CH₃	C₅H₁₁-H	6,9	2,3
C₂H₅	CHj	C₅H„-n	6,6	2,9
CjH₇-I	CH₃	C₅H_u-n	6,1	1,1
-(CH₂Jj OCH₃	CH₃	CHj	6,1	1,9
-(CHj)₃OCH₃	CH₃	CjH₅	5,9	2,3
— (CH₂J₃OCH₃	C₂H₅	C₃H₇-n	6,9	2,3
-(CH₂J₃OCH₃	CH₃	C₂H₅	6,4	1,9
-(CH₂J₃OC₂H₅	CHj	CH₃	6,3	2,4
OCH₃	CH₃	CH₃	6,4	1,1
OC₂H₅	CH₃	6,4	1,1
	zusammen
C₂H₅	-(CH₂J₄-	6,0	3,7
	zusammen
C₂H₅	-(CHj)₅-	6,1	3,4

Tabelle IV
(X = N₃; R' = H)

	R'	R"	Blatt-	Boden-
R²			be- hand-	be- liand-
	H	CH₃	lung	lung
C₂H₅	H	CH₃	6,0	4,3
C₃H₇-I	CH₃	CH₃	6,9	3,6
H	CH₃	CH₃	7,6	3,3
CjH₅		6,3	3,9

	R³	R⁴	Blatt-	Boden-
R¹			be- hand-	be- hand-
	CH₃	QH₅	lung	lung
H	CH₃	C₂H₅	7,9	3,4
CH₃	CH₃	QH₅	6,0	1,9
C₂H₅	CH₃	C₃H₇-I	5,9	3,4
H	CHj	C₃H₇-I	6,1	2,9
CH₃	CHj	C₃H₇-J	6,9	3,7
C₂H₅	CHj	C₃H₇-I	7,3	0
C₃H₇-I	CH₃	C₄H₉-I	7,0	1,3
CH₃	CH₃	C₄H₉-I	6,9	1,4
C₂H₅	CH₃	C₅-H_u-n	6,3	1,6
CH₃	CHj	C₅- H„-n	6,7	0,6
C₂H₅	CHj	C₅-H₁₁-H	6,4	1,3
CH₃	CHj	C₅-H„-n	6,6	1,9
C₂H₅	CH₃	CHj	6,4	1,3
(CH₂)jOCHj	CH₃	QH₅	7,3	2,3
(CH₂)j OCH₃	CH,	C₃H₇-I	7,4	1,4
(CH₂)₃OCH₃		6,7	1.0

(X =

Tabelle V
-SCH₃; R¹ = H)

	R'	R*	Blatt-	Boden
R²			be- hand-	be hand
	H	CH₃	lung	lung
C₃H₇-I	CH₃	CH₃	7,7	5,1
H	CH₃	CH₃	7,4	4,0
CH₃	CH₃	CH₃	7,9	6,4
C₂H₅	CH₃	CH₃	7,7	4,3
C₃H₇-I	CH₃	CH₃	7,6	6,2
C₄H₉-n	CH₃	C₂H₅	7,1	2,3
H	CH₃	QH₅	7,4	5,0
CH₃	CH₃	C₂H₅	7,9	3,9
C₂H₅	CH₃	C₂H₅	8,2	5,4
CjH₇-I	CH₃	QH₇-n	7,7	3,9
C₂H₅	CH₃	C₃H₇-I	7,6	3,1
CH₃	CH₃	C₃H₇-I	7,4	3,4
C₂H₅	CH₃	C₃H₇-I	7,6	3,0
C₃H₇-I	C₂H₅	C₂H₅	7,4	2,3
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	7,4	4,6
C₂H₅	C₂H₅	C₂H₅	7,4	4,9
C₃H₇-I	CH₃	C_sH_u-n	7,7	2,1
H	CH₃	CH₃	6,9	0,9
C₂H₅(R¹ = C₂H₅)	CH₃	C₅H₁₁-I	7,4	4,3
CH₃	CH₃	C₅H₁₁-I	7,0	1,3
C₂H₅	CH₃	CH₃	6,7	1,3
-CH₂CH = CH₂	CH₃	CH₃	7,4	4,6
(CHj)₃SCH₃	CH₃	CHj	6,9	1,1
(CHj)₃OCH₃	CH₃	CH₃	7,4	4,0
CH₂CH₂OH		zusammen	7,0	0

CH₃		7,0	1,9
C₂H₅	-(CHj)₅-	7,4	2,4
C₃H₇-J	-(CHj)₅-	6,7	1,3

19

Tabelle VI

^SC₂H₅; R¹ = H)

	R³	R*	Blau behandlung	Boden behandlung
C₂H, C₂H₅	CH₃ CH₃	CH₃ C₂H₅	7,7 7,4	4,1 2,6

Tabelle Vila = OCH₃; R¹ =H)

	R³	R⁴	Blatl-	Boden-
R²			be-	be-
			hand-	hand-
	CHj	CH₃	lung	lu'ng
H	CHj	CH₃	7,4	6,0
CH₃	CHj	CH₃	7,6	6,6
C₂H₅	CHj	CH₃	7,8	6,8
CjH₇-I	CHj	C₂H₅	8,0	5,7
H	CH₃	C₂H₅	7,7	5,1
QH₅	CHj	C₃H₇-i	7,7	5,4
CH₃	CHj	C₃H₇-I	7,4	4,9
C₂H₅	CHj	C₃H₇-I	8,0	4,6
C₃H₇-I	C₂H₅	QH₅	7,6	3,6
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	7,3	4,3
C₂H₅	CH₃	C₅H₁₁-D	7,3	4,4
CH₃	CH₃	CH₃	6,6	2,6
C₂H₅(R¹ = C₂H₅)	CH₃	CH₃	7,4	4,3
(CH₂)j OCHj	CHj	CH₃	6,9	4,0
(CH₂)₃OC₂H₅		7,0	3,1

Tabelle VIIb PC = OC₂H₅; R¹ =R)

5 ^R2	R³	R*	Blau behandlung	Boden behandlung
C₂H₅ C₂H₅	CH₃ CH₃	CH₃ C₂H₅	7,7 7,0	5,7 4,3

ίο Tabelle VIII

(Vergleich mit Triazinverbindungen nach dem Stand der Technik)

	2	Subslituenten in Stellung	6	Blatt-	Boden-
15	Cl	4	— NH(CH₂)₂CN	be- hand-	be- hand-
20 Cl	-NHC₂H₅	—NH(CH₂)₂CN	lung	lung
N₃	-NHC₃H₇-I	— NH(CH₂)₂CN	2,4	2,0
Cl	-SCH₃	-NHC₂H₅	4,1	1,0
Cl	-NHC₂H₅	-NHC₃H₇-I	2,9	1,0
	-NHC₂H₅	3,6	3,3
	5,9	4,1

Beispiel 10

Zur Prüfung der Abbaufähigkeit der erfindungsgemäßec Verbindungen im Boden wird wie folgt vorgegangen: Luftgetrockneter Lehm wird auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 20% gebracht. In jeweils 2 kg dieses Materials werden Lösungen der Wirkstoffe in 5 ecm Aceton eingebracht, und zwar in einer Konzentration von 0,3 kg/ha. Das Material wird in bedeckten Kunststoffbehältern bei einer konstanten Temperatur von 21°C gelagert. In bestimmten Zeitabständen werden Proben entnommen und in Töpfe eingebracht, in die sodann Zuckerrübensämlinge umgepflanzt werden. Die Töpfe werden von unten bewässert und bei 21° C in einem Gewächshaus gehalten. Die Phytotoxizität wird 1 Woche nach dem Umpflanzen bestimmt. In der nachfolgenden Tabelle ist die prozentuale Abtötusig der Pflanzen angegeben:

Cl
Cl
Cl
CH₃S

Cl

s-Triazine, Substituenten in Stellung

NHC₂H₅ NHCH₃ -NHC₃H₇-I -NHC₂H₅

— NHC₂H₅

-NH-C(CH₃)₂ —CN NH-(CH₃)₂ —CN

-NH- C(CHj)₂- CN NH

•NC

-NHC₃H₇-I (Vergleich)

Schädigung der Pflanzen in % nach Wochen

95
95
95
95

95

3	4
30	5
	5
	70
	5
93	95

Claims

Patentanspruch:

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums mit einem Gehalt an einem durch eine Cyanalkylaminogruppe substituierten s-Triazin, dadurch gekennzeichnet, daß dieses s-Triazin der allgemeinen Formel