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DE19951009A1 - Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern - Google Patents

Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern

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Publication number
DE19951009A1
DE19951009A1 DE1999151009 DE19951009A DE19951009A1 DE 19951009 A1 DE19951009 A1 DE 19951009A1 DE 1999151009 DE1999151009 DE 1999151009 DE 19951009 A DE19951009 A DE 19951009A DE 19951009 A1 DE19951009 A1 DE 19951009A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
hydrogen
alkyl
composition according
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999151009
Other languages
English (en)
Inventor
David Rose
Horst Hoeffkes
Bernd Meinigke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE1999151009 priority Critical patent/DE19951009A1/de
Priority to EP00969497A priority patent/EP1229891A1/de
Priority to PCT/EP2000/010075 priority patent/WO2001034105A1/de
Priority to AU79190/00A priority patent/AU7919000A/en
Publication of DE19951009A1 publication Critical patent/DE19951009A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/41—Amines
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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Abstract

Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern beansprucht, das insbesondere als Oxidationsfärbemittel geeignet ist und eine Kombination enthält aus DOLLAR A A) mindestens einem Aminophenol-Derivat der Formel I oder einem der wasserlöslichen, physiologisch verträglichen Salze DOLLAR F1 worin DOLLAR A die Reste R·1· und R·2· unabhängig voneinander stehen für DOLLAR A - Wasserstoff, DOLLAR A - eine C¶1-4¶-Alkylgruppe, DOLLAR A - eine C¶1-4¶-Alkoxygruppe, DOLLAR A - eine C¶1-4¶-Monohydroxyalkylgruppe, DOLLAR A - eine C¶3-4¶-Dihydroxyalkylgruppe, DOLLAR A - eine -C¶a¶H¶2a¶OC¶b¶H¶2b+1¶-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3, DOLLAR A - eine Allylgruppe, DOLLAR A - -O-CH¶2¶-CH=CH¶2¶, DOLLAR A - -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder DOLLAR A - ein Halogenatom, DOLLAR A und einer der Reste R·3· und R·4· steht für DOLLAR A - Wasserstoff, DOLLAR A - eine C¶1-4¶-Alkoxygruppe, DOLLAR A - eine C¶1-4¶-Alkylgruppe, DOLLAR A - eine C¶1-4¶-Hydroxyalkylgruppe, bevorzugt mit endständiger Hydroxygruppe, oder DOLLAR A - ein Halogenatom, DOLLAR A und der andere Rest R·3· oder R·4· steht für eine der Gruppen: DOLLAR A - -O-CH¶2¶-CH=CH¶2¶,...

Description

Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, die eine Kombination aus mindestens einem p-Aminophenol-Derivat und mindestens einem 1,4- Diazacycloheptan-Derivat enthalten, sowie ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitsei­ genschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvor­ produkte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Ent­ wicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luft­ sauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkompo­ nenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Auf­ ziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie - falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra­ aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Di­ aminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol, 2- Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4- aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Re­ sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7- Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmono­ methylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3- aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2- Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-Methylre­ sorciri und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Der­ matology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Euro­ päischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
In der DE 196 07 751 A1 wird die Verwendung von speziellen Aminophenol-Derivaten allein als Entwicklerkomponente in Oxidationsfärbemitteln zum Färben von Keratinfasern beschrieben. In der DE 197 07 545 A1 werden 1,4-Diazacycloheptan-Derivate und ihre Verwendung als Entwicklerkomponente in Oxidationsfärbemitteln offenbart.
Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwickler- Kombination gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende Farbnuance zu erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschiedener Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten eingesetzt. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Farbstoff-Kombinationen.
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Kombinationen von Komponenten zu finden, die geeignet sind, in Färbemitteln eingesetzt zu werden, und die insbesondere die an Oxidationsfärbemittel zu stellenden Anforderungen in besonderem Maße erfüllen. Es wurde nun gefunden, daß Kombinationen aus bestimmten Aminophenol-Derivaten und 1,4-Diazacycloheptan-Derivaten sich hervorragend als Färbekomponente in Mitteln zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen und auch die gestellten Anforderungen erfüllen. So werden unter Verwendung dieser Entwicklerkomponenten mit den meisten bekannten Kupplerkomponenten brillante Farbnuancen, insbesondere im Braun-, Blau- und Violett- Bereich, erhalten, die außerordentlich licht- und waschecht sind. Weiterhin zeichnen sich die erzielten Färbungen durch außerordentliche Kaltwellechtheit und Wärmestabilität, sowie durch eine hervorragende Egalisierung aus.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend eine Kombination aus
  • A) mindestens einem Aminophenol-Derivat der Formel I oder einem der wasser­ löslichen, physiologisch verträglichen Salze
    worin
    die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
    eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    eine -CaH2aOCbH2b+1 Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
    eine Allylgruppe,
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
    ein Halogenatom,
    und einer der Reste R3 und R4 steht für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Hydroxyalkylgruppe, bevorzugt mit endständiger Hydroxygruppe, oder
    ein Halogenatom,
    und der andere Rest R3 oder R4 steht für eine der Gruppen:
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX, wobei X steht für Wasserstoff oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation,
    für eine Gruppe
    oder
    für eine Gruppe
    in denen -A- jeweils steht für eine der Gruppen
    -(CH2)x- mit x = 1-4,
    -O-(CH2)y-O- mit y = 1-4,
    -O-(CnH2n-z(OH)z)-O- mit n = 1-10 und z = 1 oder wenn n größer oder gleich 3 ist, Z = 2,
    -O-(C2H4-O)u- mit u = 1-4 und
    -O-(C3H6-O)v- mit v = 1-4,
    und in denen die Reste R5, R6 und R7 stehen unabhängig voneinander für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
    eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
    eine Allylgruppe,
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
    ein Halogenatom,
    und
  • B) mindestens einem 1,4-Diazacycloheptan-Derivat der Formel II
    in der
    R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    Y und Z unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Chlor, Fluor, eine C1-4-Alkyl-, -Hydroxyalkyl-, -Aminoalkyl- oder -Alkoxygruppe, eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe oder eine Allylgruppe und
    R12 und R13 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe.
Da es sich bei allen Substanzen mit den Formeln I und II um Amino-Verbindungen handelt, lassen sich aus diesen in üblicher Weise die bekannten Säureadditionssalze herstellen. Alle Aussagen dieser Schrift und demgemäß der beanspruchte Schutzbereich beziehen sich daher sowohl auf die in freier Form vorliegenden Verbindungen gemäß Formel (I) und Formel (II) als auch auf deren wasserlösliche, physiologisch verträgliche Salze. Beispiele für solche Salze sind die Hydrochloride, die Hydrobromide, die Sulfate, die Phosphate, die Acetate, die Propionate, die Citrate und die Lactate.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Poly­ urethan- und Polyesterfasern verwendet werden. Obwohl die erfindungsgemäßen Mittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwen­ dung auch auf anderen Gebieten, insbesondere in der Farbphotographie, nichts entgegen.
Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten, C1- bis C4-Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylgruppen. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3- Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden, eine 2- Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Eine erfindungsgemäß bevorzugte C1- bis C4-Alkoxygruppe, ist beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. Beispiele für ein Halogenatom sind erfindungsgemäß ein F-, ein Cl- oder ein Br-Atom, ein Cl-Atom ist besonders bevorzugt. Die anderen verwendeten Bezeichnungen leiten sich erfindungsgemäß aus den hier gegebenen Definitionen ab.
Die als Komponente A beschriebenen Verbindungen sind beispielsweise aus der DE 196 06 751 A1 bekannt und lassen sich mit bekannten organischen Synthesemethoden her­ stellen. Die Verbindungen der Komponente B werden beispielsweise in der DE 197 07 545 A1 offenbart und lassen sich ebenfalls nach bekannten Synthesemethoden erhalten, sofern sie nicht im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen der Komponente A und der Komponente B werden vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1 : 20 bis 20 : 1 eingesetzt.
Als erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindungen der Komponente A haben sich die Aminophenol-Derivate gemäß Formel (I) erwiesen, bei denen sowohl R1 als auch R2 für Wasserstoff steht.
Ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugt sind solche Verbindungen gemäß Formel (I), bei denen einer der beiden Reste R3 oder R4 für Wasserstoff steht.
Unter den zweikernigen p-Aminophenolderivaten sind die symmetrisch substituierten Verbindungen erfindungsgemäß bevorzugt.
Unter den von der Zimtsäure abgeleiteten Verbindungen gemäß Formel (I) sind die freien Säuren (X = H) bevorzugt. Erfindungsgemäß einsetzbar sind aber auch beispielsweise die Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Aluminium-, Ammonium- sowie die Mono-, Di- und Tri-C1-4-Hydroxyalkyl-Ammoniumsalze.
Unter den Verbindungen, die Hydroxyalkyldiether darstellen, sind schließlich solche bevorzugt, bei denen n für eine Zahl von 1 bis 6, insbesondere von 1 bis 3, steht und die eine Hydroxygruppe an der aliphatischen Kette aufweisen (z = 1).
Besonders hervorragend im Sinne der Gesamterfindung geeignete Substanzen der Komponente A sind Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)-methan, Bis-(5-amino-3-methyl-2- hydroxyphenyl)-methan, 3-Hydroxy-6-aminoallyloxybenzol, 2-Hydroxy-5-amino­ allyloxybenzol, 5-Amino-2-hydroxyzimtsäure, Bis-[2-(2-hydroxy-5-aminophenoxy)-ethyl]- ether, 1,8-Bis[2-hydroxy-5-aminophenoxy]-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(2-hydroxy-5- aminophenoxy)propan und 1,3-Bis-(2-hydroxy-5-aminophenoxy)propan-2-ol.
Bevorzugt eingesetzte Substanzen der Komponente B sind 1,4-Diazacycloheptan-Derivate gemäß Formel (II), bei denen beide Reste R12 und R13 am 1,4-Diazacycloheptan-Ring Wasserstoff sind.
Ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugt sind solche Verbindungen gemäß Formel (II), bei denen mindestens drei, insbesondere alle vier, Gruppen R8, R9, R10 und R11 für Was­ serstoff stehen.
Schließlich haben sich auch diejenigen 1,4-Diazacycloheptan-Derivate gemäß Formel (II) als erfindungsgemäß besonders geeignet erwiesen, bei denen die beiden Substituenten Y und Z an den beiden aromatischen Ringen unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder eine C1-4-Alkylgruppe. Wasserstoff sowie Methylgruppen haben sich als ganz besonders vorteilhafte Gruppen Y und Z erwiesen.
Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind N,N'-Bis(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis(4-amino-2-methyl-phenyl)-1,4-diazacycloheptan und N,N'-Bis(4-amino-3-methyl­ phenyl)-1,4-diazacycloheptan. Unter diesen Verbindungen sind wiederum N,N'-Bis(4- aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan und N,N'-Bis(4-amino-3-methyl-phenyl)-1,4- diazacycloheptan besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich besonders gut als sogenannte Oxidationsfärbemittel. In Oxidationsfärbemitteln wirkt die erfindungsgemäße Kombination aus den Verbindungen mit den Formeln I und II als Entwickler-Komponenten. Es können gewünschtenfalls noch weitere Entwickler-Komponenten sowie Kuppler-Komponenten enthalten sein. Bezüglich der weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten wird auf die zu Beginn der Beschreibung aufgeführten Substanzen verwiesen, die bevorzugte weitere Farbstoffkomponenten darstellen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluy­ lendiamin, p-Aminophenol, o-Aminophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, N,N- Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3- methylphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy- 2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6- triaminopyrimidin, 2-Hydroxyethylaminomethyl-4-amino-phenol, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Aminomethyl-4-amino-phenol, 2-Diethylaminomethyl-4- aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,4-Bis-(4-aminophenyl)-diazacycloheptan, 1,3-Bis(N(2-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl­ amino))-2-propanol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phenol sowie 4,5-Diaminopyrazol- Derivate nach EP 0 740 931 bzw. WO 94/08970 wie z. B. 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)- pyrazol.
Ganz besonders bevorzugte weitere Entwicklerkomponenten sind 2,4,5,6-Tetraaminopy­ rimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 1-(2-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, p- Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, p-Amino­ phenol, 3-Methyl-p-aminophenol, 2-Aminomethyl-p-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4- aminophenol und 1,3-N,N'-Bis-(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-amino-phenyl)-diamino-1,3- propan-2-ol.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, o-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlorresorcin, 2- Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4- diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 4-Amino-2-hydroxytoluol, 2,6- Bis-(2'-hydroxyethylamino)-toluol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Methoxy-2-amino-4-(2- hydroxyethylamino)-benzol, 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol, 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro­ chinoxalin, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2,6-Dimethyl-3-amino­ phenol, 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2- Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-phenol und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin.
Besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Resorcin, 1,3-Bis(2,4-diami­ nophenoxy)propan, 4-Chlorresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Methylresorcin, 2- Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 5-Amino-2-methylpenol, 3- Amino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-3-chlor-2-methylphenol, 2-Methyl-5(2-hydroxy­ ethylamino)-phenol und 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin.
Diese weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogruppen kann es aber bevorzugt sein, sie in Salzform, insbesondere in Form der Hydrochloride und Sulfate, einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten der Komponenten A und B als auch die gegebenenfalls vorhandenen Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel. Dabei werden Entwicklerkompo­ nenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander ein­ gesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 3, insbesondere 1 : 1 bis 1 : 2, enthalten sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarbstoffvorprodukten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophe­ nole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeich­ nungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'- carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro-toluidin, Pikramin­ säure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6- ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Mitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Weitere in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltene Farbstoffkomponenten können auch Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte Beispiele sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihy­ droxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6- Aminoindol und 4-Aminoindol. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl- 5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl- 5,6-dihydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin.
Die erfindungsgemäßen Mittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Tempe­ raturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Mittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Mittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Mittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver­ wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Poly­ glykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Ka­ lium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C- Atomen in der Alkanolgruppe,
  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindun­ gen gemäß DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercar­ bonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylam­ moniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethyl­ glycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan­ den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Amino­ gruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylgly­ cine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N- Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylamino­ propionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl­ aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolether­ gruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
  • - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester,
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kat­ ionischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammonium­ chloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stea­ ryltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl­ ammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammonium­ chlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaterni­ sierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Tri­ methylsilylamodimethicon), Dow Coming 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino­ modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quatemium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex vertriebenen Methylhydroxy­ alkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylketten­ längen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Pro­ dukte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettal­ kohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen wer­ den dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl­ ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethyl­ methacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid- Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri­ methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacry­ lat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinyl­ acetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhy­ drid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara­ bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cel­ lulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcel­ lulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Soja­ protein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
  • - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
  • - Cholesterin,
  • - Lichtschutzmittel,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
  • - Fettsäurealkanolamide,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo­ nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und ter­ tiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
  • - Trübungsmittel wie Latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
  • - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen Mittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Mittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Mitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Alu­ minium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesium­ sulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugs­ weise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40, mmol bezogen auf 100 g des gesamten Mittels, enthalten.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin ein Färbemittel, ent­ haltend eine Kombination aus
  • A) mindestens einem Aminophenol-Derivat der Formel I oder einem der wasser­ löslichen, physiologisch verträglichen Salze
    worin
    die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
    eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
    eine Allylgruppe,
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
    ein Halogenatom,
    und einer der Reste R3 und R4 steht für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Hydroxyalkylgruppe, bevorzugt mit endständiger Hydroxygruppe, oder
    ein Halogenatom,
    und der andere Rest R3 oder R4 steht für eine der Gruppen:
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX, wobei X steht für Wasserstoff oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation,
    für eine Gruppe
    oder
    für eine Gruppe
    in denen -A- jeweils steht für eine der Gruppen
    -(CH2)x- mit x = 1-4,
    -O-(CH2)y-O- mit y = 1-4,
    -O-(CnH2n-z(OH)z)-O- mit n = 1-10 und z = 1 oder wenn n größer oder gleich 3 ist, Z = 2,
    -O-(C2H4-O)u- mit u = 1-4 und
    -O-(C3H6-O)v- mit v = 1-4,
    und in denen die Reste R5, R6 und R7 stehen unabhängig voneinander für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
    eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
    eine Allylgruppe,
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
    ein Halogenatom,
    und
  • B) mindestens einem 1,4-Diazacycloheptan-Derivat der Formel II
    in der
    R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    Y und Z unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Chlor, Fluor, eine C1-4-Alkyl-, -Hydroxyalkyl-, -Aminoalkyl- oder -Alkoxygruppe, eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe oder eine Allylgruppe und
    R12 und R13 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine C1-4-Alkyl­ gruppe,
und/oder von Reaktionsprodukten aus diesen Verbindungen sowie üblichen kosmetischen Inhaltsstoffen, auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidations­ mittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Weiterhin ist es möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen. Dabei können die Enzyme zur Übertragung von Luftsauerstoff auf die Entwicklerkomponente oder zur Verstärkung der Wirkung geringer Mengen vorhandener Oxidationsmittel dienen. Ein Beispiel für ein enzymatisches Verfahren stellt das Vorgehen dar, die Wirkung geringer Mengen (z. B. 1% und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 11, insbesondere von 5 bis 10, aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Mittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Mittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Beispiele Ausfärbungen
Es wurde zunächst eine Cremebasis folgender Zusammensetzung hergestellt [alle Angaben sind, soweit nicht anders vermerkt, in g]:
Talgfettalkohol 17,0
Lorol®techn.1 4,0
Texapon®N 282 40,0
Dehyton®K3 25,0
Eumulgin®B 24 1,5
destilliertes Wasser 12,5
1 C12-18-Fettalkohol (HENKEL)@ 2 Natriumlaurylethersulfat (ca. 28% Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (HENKEL)@ 3 Fettsäureamid-Derivat mit Betainstruktur der Formel R-CONH(CH2)3N+(CH3)2CH2COO- (ca. 30% Aktivsubstanz; CTFA- Bezeichnung Cocoamidopropyl Betaine) (HENKEL)@ 4 Cetylstearylalkohol mit ca. 20 Mol EO (CTFA-Bezeichnung: Ceteareth-20) (HENKEL)
Cremebasis 50,0
Entwicklerkomponente A 7,5 mmol
Entwicklerkomponente B 7,5 mmol
Kupplerkomponente 7,5 mmol
Na2SO3 (Inhibitor) 1,0
(NH4)2SO4 1,0
konz. Ammoniaklösung ad pH 10
Wasser ad 100
Auf Basis dieser Creme wurde dann folgende Haarfärbecremeemulsion hergestellt:
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Zur oxidativen Entwicklung der Färbung wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (Konzentration s. Tabelle) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 32°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Für die Ausfärbungen wurden als Entwicklerkomponenten Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)- methan (Komponente A) und N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan (Komponente B) verwendet.
Die verwendeten Kuppler-Komponenten sowie die Färbeergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt.
Es wurden folgende Ausfärbungen gefunden:

Claims (17)

1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend eine Kombination aus
  • A) mindestens einem Aminophenol-Derivat der Formel I oder einem der wasser­ löslichen, physiologisch verträglichen Salze
    worin
    die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
    eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
    eine Allylgruppe,
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
    ein Halogenatom,
    und einer der Reste R3 und R4 steht für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Hydroxyalkylgruppe, bevorzugt mit endständiger Hydroxygruppe, oder
    ein Halogenatom,
    und der andere Rest R3 oder R4 steht für eine der Gruppen:
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX, wobei X steht für Wasserstoff oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation,
    für eine Gruppe
    oder
    für eine Gruppe
    in denen -A- jeweils steht für eine der Gruppen
    -(CH2)x- mit x = 1-4,
    -O-(CH2)y-O- mit y = 1-4,
    -O-(CnH2n-z(OH)z)-O- mit n = 1-10 und z = 1 oder wenn n größer oder gleich 3 ist, Z = 2,
    -O-(C2H4-O)u- mit u = 1-4 und
    -O-(C3H6-O)v- mit v = 1-4,
    und in denen die Reste R5, R6 und R7 stehen unabhängig voneinander für
    Wasserstoff,
    eine C1-4-Alkylgruppe,
    eine C1-4-Alkoxygruppe,
    eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
    eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
    eine Allylgruppe,
    -O-CH2-CH=CH2,
    -CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
    ein Halogenatom,
    und
  • B) mindestens einem 1,4-Diazacycloheptan-Derivat der Formel II
    in der
    R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    Y und Z unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Chlor, Fluor, eine C1-4-Alkyl-, -Hydroxyalkyl-, -Aminoalkyl- oder -Alkoxygruppe, eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe oder eine Allylgruppe und
    R12 und R13 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß beide Reste R1 und R2 für Wasserstoff stehen.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 oder R4 für Wasserstoff steht.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß X für Wasserstoff steht.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichet, daß in der Verbindung mit der Formel II beide Reste R12 und R13 für Wasserstoff stehen.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß n = 1-6, insbesondere 1-3, und z = 1 ist.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung mit der Formel II mindestens drei der Gruppen R8, R9, R10 und R11 für Wasserstoff stehen.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung mit der Formel II Y und Z unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder eine C1-4-Alkyl-, insbesondere Methylgruppe.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen mit der Formel II aus N,N'-Bis(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan und N,N'-Bis(4-amino-3-methyl-phenyl)-1,4-diazacycloheptan ausgewählt sind.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen mit der Formel I und mit der Formel II insgesamt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten sind.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9 dadurch gekennzeichet, daß es ein Oxidationshaarfärbemittel ist.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß weitere Entwickler-Komponenten ausgewählt aus 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy- 2,5,6-triaminopyrimidin, 1-(2-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, p-Aminophenol, 3- Methyl-p-aminophenol, 2-Aminomethyl-p-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4- aminophenol und 1,3-N,N'-Bis-(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-amino-phenyl)-diamino- 1,3-propan-2-ol enthalten sind.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es 1- Naphthol, Resorcin, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 4-Chlorresorcin, 2,4-Diami­ nophenoxyethanol, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3- hydroxypyridin, 5-Amino-2-methylpenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino- 3-chlor-2-methylphenol, 2-Methyl-5(2-hydroxyethylamino)-phenol, 3-Amino-2- methylamino-6-methoxy-pyridin als Kuppler-Komponente enthält.
14. Mittel nach einem der Ansprüche 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten jeweils in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten sind.
15. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß weiterhin mindestens ein direktziehender Farbstoff enthalten ist.
16. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin ein Färbemittel, enthaltend eine Kombination aus
  • A) mindestens einem Aminophenol-Derivat der Formel I oder einem der wasser­ löslichen, physiologisch verträglichen Salze
worin
die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff,
eine C1-4-Alkylgruppe,
eine C1-4-Alkoxygruppe,
eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
eine C1-4-Dihydroxyalkylgruppe,
eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
eine Allylgruppe,
-O-CH2-CH=CH2,
-CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
ein Halogenatom,
und einer der Reste R3 und R4 steht für
Wasserstoff,
eine C1-4-Alkoxygruppe,
eine C1-4-Alkylgruppe,
eine C1-4-Hydroxyalkylgruppe, bevorzugt mit endständiger Hydroxygruppe, oder
ein Halogenatom,
und der andere Rest R3 oder R4 steht für eine der Gruppen:
-O-CH2-CH=CH2,
-CH=CH-COOX, wobei X steht für Wasserstoff oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation,
für eine Gruppe
oder
für eine Gruppe
in denen -A- jeweils steht für eine der Gruppen
-(CH2)x mit x = 1-4,
-O-(CH2)Y-O- mit y = 1-4,
-O-(CnH2n-z(OH)z)-O- mit n = 1-10 und z = 1 oder wenn n größer oder gleich 3 ist, Z = 2,
-O-(C2H4-O)u- mit u = 1-4 und
-O-(C3H6-O)v- mit v = 1-4,
und in denen die Reste R5, R6 und R7 stehen unabhängig voneinander für
Wasserstoff,
eine C1-4-Alkylgruppe,
eine C1-4-Alkoxygruppe,
eine C1-4-Monohydroxyalkylgruppe,
eine C3-4-Dihydroxyalkylgruppe,
eine -CaH2aOCbH2b+1-Gruppe mit a = 1-3 und b = 1-3,
eine Allylgruppe,
-O-CH2-CH=CH2,
-CH=CH-COOX mit X = H oder ein physiologisch verträgliches anorganisches oder organisches Kation, oder
ein Halogenatom,
und
  • 1. 
  • 2. mindestens einem 1,4-Diazacycloheptan-Derivat der Formel II
    in der
    R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe,
    Y und Z unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Chlor, Fluor, eine C1-4-Alkyl-, -Hydroxyalkyl-, -Aminoalkyl- oder -Alkoxygruppe, eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe oder eine Allylgruppe und
    R12 und R13 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe,
und/oder Reaktionsprodukten aus diesen Verbindungen sowie üblichen kosme­ tischen Inhaltsstoffen, auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
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