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DE19847149A1 - Pseudo-Ceramide - Google Patents

Pseudo-Ceramide

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Publication number
DE19847149A1
DE19847149A1 DE1998147149 DE19847149A DE19847149A1 DE 19847149 A1 DE19847149 A1 DE 19847149A1 DE 1998147149 DE1998147149 DE 1998147149 DE 19847149 A DE19847149 A DE 19847149A DE 19847149 A1 DE19847149 A1 DE 19847149A1
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DE
Germany
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octadecan
rac
linoleoyl
undecanoylamino
pentadecanoylamino
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1998147149
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English (en)
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Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
Original Assignee
Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
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Publication date
Application filed by Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV filed Critical Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
Priority to DE1998147149 priority Critical patent/DE19847149A1/de
Priority to PCT/EP1999/007698 priority patent/WO2000021919A1/de
Publication of DE19847149A1 publication Critical patent/DE19847149A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Abstract

Neue Pseudoceramid-Verbindungen der allgemeinen Formel Ia DOLLAR F1 oder Ib DOLLAR F2 worin DOLLAR A x = 9 bis 17 DOLLAR A y = 4 bis 34 DOLLAR A R¶1¶ = H, OR¶4¶ DOLLAR A R¶2¶ = H, CH¶3¶, C¶2¶H¶5¶, (CH¶2¶-CHOH-CH¶2¶O)¶z¶H DOLLAR A R¶3¶ = H, (CH¶2¶-CHOH-CH¶2¶O)¶z'¶H DOLLAR A R¶4¶ = H, OOC-(CH¶2¶)¶w¶-CH¶3¶ DOLLAR A z und z' = 1 bis 6 DOLLAR A w = 2 bis 34 DOLLAR A bedeuten, DOLLAR A und R¶2¶ und R¶3¶ nicht gleichzeitig die Strukturelemente (CH¶2¶-CHOH-CH¶2¶O)¶z¶H bzw. (CH¶2¶-CHOH-CH¶2¶O)¶z'¶H darstellen, lassen sich aus den zugrundeliegenden Aminen durch Umsetzung mit einem entsprechenden Säurehalogenid unter Bildung des Säureaminds herstellen. Aufgrund ihrer hautschützenden Eigenschaften sind sie für Wasch- und Pflegemittel interessant.

Description

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen mit ceramidartiger Struktur, hier als Pseudo-Ceramide bezeichnet, ihre Herstellung und ihre Verwendung. Die Bezeichnung "Pseudo" beruht auf der Tatsache, dass in den neuen Substanzen im Vergleich zu natürlichen Ceramiden die trans-Doppelbindung fehlt, zusätzliche Hydroxylgruppen in nicht natürlicher Anordnung vorliegen und die Position der Sauerstoff- und Stickstoffatome vertauscht werden kann.
Ceramide sind in verschiedener Form insbesondere im Säugetierhirn aber auch in Pflanzen vorkommende Verbindungen mit interessanten Eigenschaften. Ihr grundsätzlicher Aufbau besteht aus einem Sphingosinmolekül, welches miteiner langkettigen ω-Hydroxyfettsäure über Säureamidbindung verknüpft ist.
Bei den natürlich vorkommenden Ceramiden handelt es sich immer um Gemische, bei denen sowohl der Sphingosinrest als auch der Fettsäurerest unterschiedliche Kettenlängen aufweisen und daher die reinen Substanzen nur schwierig oder gar nicht zugänglich sind.
Es bestand daher ein Bedarf nach neuen Derivaten des Ceramidtyps mit veränderten oder/und verbesserten Eigenschaften gegenüber den natürlich vorkommenden Vertretern dieser Substanzklasse, welche in reiner Form zugänglich sind.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Erfüllung dieses Bedürfnisses. Eine weitere Aufgabe ist die Angabe eines Verfahrens, welches derartige Verbindungen besser zugänglich macht.
Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
oder Ib
worin
x = 9 bis 17
y = 4 bis 34
R1 = H, OR4
R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH2O)zH
R3 = H, (CH2-CHOH-CH2O)z, H
R4 = H, OOC-(CH2)w-CH3 z und z' = 1 bis 6
w = 2 bis 34
bedeuten,
wobei Verbindungen ausgeschlossen sind, in denen R2 und R3 gleichzeitig die Strukturelemente (CH2-CHOH-CH2O)zH bzw. (CH2-CHOH-CH2O)z, H darstellen.
Bevorzugt enthalten die neuen Verbindungen der Erfindung mindestens einen Rest der Formel (CH2-CHOH-CH2O)zH.
Bevorzugt werden weiterhin diejenigen Verbindungen, welche Fettsäuren mit 22 und mehr C-Atomen enthalten, insbesondere ω- Hydroxycarbonsäuren, die an der freien Hydroxylgruppe eine weitere Fettsäure als Ester tragen. Die Fettsäureester sind amidartig mit dem Stickstoffatom verbunden.
Weitere Modifikationen am Stickstoff oder auch am Sauerstoffatom beinhalten zusätzliche Hydroxylverbindungen, die über Epoxide oder Umsetzung mit geschützen Alkoholen erreicht werden können. Die auf diese Weise hergestellten "Pseudo"-Ceramide sind den natürlichen, in der Haut vorkommenden Ceramiden sehr ähnlich. Sie sind wasserlöslich und verhindern einen nicht erwünschten Wasserverlust und damit die Austrocknung der Haut. Deshalb werden Ceramide in vielen Wasch- und Pflegemitteln als Zusätze verwendet, um einen günstigen Effekt bei der Hautpflege zu erzielen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel Ia und Ib erfolgt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIIa
oder IIIb
selektiv mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
worin Hal Cl oder Br bedeutet und x, y, R1, R2, R3, R4, z, z' und w die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Bildung einer Säureamidbindung umsetzt.
Die zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen benötigten ω- substituierten Säuren HOOC-(CH2)y-CH2OH gewinnt man u. a. durch Spaltung von Riesenlactonen.
Zur Herstellung der Pseudo-Sphingosinfremdkörper wird die in der WO 94/09014 beschriebene Herstellung enantiomerenreiner Phosphoverbindungen im Prinzip verwendet. Dazu werden die Synthesewege A und B verwendet. Wenn der dort beschriebene Phosphorylierungsschritt entfällt, lassen sich aus den dort beschriebenen Zwischenverbindungen die Pseudo-Sphingosingrundkörper der erfindungsgemäßen Verbindungen gewinnen, nämlich
  • 1. 1-Hydroxy-2-aminoalkane
    • a) natürlicher Konfiguration
    • b) nicht natürlicher Konfiguration
    • c) Racetame
  • 2. 1-Amino-2-Hydroxyalkane
    • a) R-Konfiguration
    • b) S-Konfiguration
    • c) Racemate
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen "Pseudo"-Ceramide ist ihre einfache und billige Herstellung. Da sich ihre Struktur von weitgehend natürlichen Bestandteilen ableitet, ist ihr Einsatz unbedenklich.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 Einführung von freien Hydroxylgruppen am Stickstoff
Das freie Amin, z. B. 1-O-Benzyl-2-aminooctadecan oder 1-Amino-2-O- benzyl-octadecan wird in 2-Butanol gelöst und zu einer Lösung von Epoxid in 2-Butanol bei 95-100°C eingetropft, z. B. 1,2-Isopropyliden-glycero-3.1-O-glycidol, 0.1 Mol in 100 ml 2-Butanol, werden auf 95-100°C erhitzt (Rückfluß). Über einen Zeitraum von 60 min tropft man 0.1 Mol Amin in 100 ml 2-Butanol ein. Die Reaktion ist nach insgesamt 120 min beendet. Man extrahiert nach Zusatz von 200 ml Toluol und 400 ml Wasser das Produkt in die obere Toluolphase und erhält nach Entfernung des Lösungsmittels hauptsächlich N-(1,2-Isopropyliden­ d ihydroxypropyl-3.1-O.O-hydroxypropyl)-N-(2-[1-O-Benzyl]-octadecyl)-amin. Die Zwischenverbindung kann am Stickstoff ohne weitere Reinigung acyliert und die Benzylschutzgruppe mit Pd/C in Gegenwart von H2 entfernt werden. Zur Entfernung der lsopropyliden-Schutzgruppe wird das Produkt in 400 ml THF gelöst, mit 40 ml 2 N HCI versetzt und unter Rückfluß für 30 min auf 65-70°C erhitzt. Mit Behensäure als Fettsäurerest (Amidbindung) erhält man:
Das Produkt wird chromatographisch gereinigt und kann aus Alkohol oder Ethylmethylketon amorph gefällt werden.
Beispiel 2 Einführung von freien Hydroxylgruppen am Kohlenstoffgrundgerüst über Ethergruppierungen
Käufliches 1-Octadecen wird in das Epoxid umgewandelt (siehe dazu Reaktionen in Patentanmeldung Phosphatidyloligoglycerine, Eibl 1996). Das Epoxid kann nun mit Hydroxylfunktionen-tragenden Verbindungen, wie beispielsweise 1,2-Isopropyliden-glycerin unter Öffnung des Epoxidrings zu folgender Verbindung umgesetzt werden:
Die Hydroxylgruppe in 2-Position kann nun wie in GI-1506 weiterbehandelt werden (Phthalimideinführung, Freilegung der Aminofunktion und Einführung der Säureamidgruppe).
Öffnung von Octadecenoxid mit 1,2-Isopropyliden-glycerin
1,2-Isopropyliden-glycerin wird als Lösungsmittel verwendet. Zu 1 l 1,2- Isopropyliden-glycerin werden 0.1 Mol (ca. 6 g) KOH in pulverisierter Form gegeben. Man erhitzt auf 90 bis 100°C und gibt tropfenweise 1 Mol Octadecenoxid in 500 ml 1,2-Isopropylidenglycerin zu. Man erhitzt für weitere 4 Stunden auf 100°C, kühlt und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird in 2 I Diisopropylether aufgenommen, gegen Wasser extrahiert und einrotiert. Nach Chromatographie erhält man 1-O- (1'.2'-Isopropyliden-dihydroxypropyl)-2-hydroxyoctadecan in einer Ausbeute von 60-70%.
Beispiel 3 Synthese von ω-Acylcarbonsäuren durch Veresterung der terminalen Hydroxylgruppe mit einer Carbonsäure
9.8 g (38 mmol) 15-Hydroxypentadecansäure in 100 ml THF wurden mit 0.5 g DMAP und 9.7 g (96 mmol) Triethylamin versetzt. Nach Zugabe einer Lösung aus 11.5 g (42 mmol) Palmitoylchlorid in 50 ml THF wurde 1 h bei 40°C gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit 200 ml Methanol verdünnt (Bildung des Methylesters aus dem überschüssigen Säurechlorid) und 10 min stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wurde mit 300 ml Diisopropylether versetzt, sukzessive mit 2 × 300 l N HCl und 300 ml Wasser gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach säulenchromatographischer Reinigung (Cyclohexan/Diisopropylether- Gradient; 9 : 1 bis 1 : 5) erhielt man 13.8 g (28 mmol, 73%) 15-Palmitoyl­ pentadecansäure.
M(C31H60O4): 496.81 g/mol; Rf: 0.65 (Diisopropylether)
Beispiel 4 Selektive Bildung einer Säureamidfunktion aus einer Hydroxylfunktion(en)- und einer Aminofunktion tragenden Ausgangsverbindung und einer (ω-substituierten) Carbonsäure:
Säurechlorid/Natriumacetat THF/ H2O
Herstellung des Säurechlorids
1.0 g (2.0 mmol) 15-Palmitoyl-pentadecansäure in 30 ml Toluol wurden mit 0.4 g (3.2 mmol) Oxalylchlorid versetzt und eine Stunde auf 50°C erhitzt (Einleiten des entstehenden Chlorwasserstoffs in eine konzentrierte KOH- Lösung). Nach Abkühlung auf 10°C wurde eine Lösung aus 7.8 g Natriumchlorid in 200 ml Wasser zugefügt und so lange gerührt, bis keine Gasentwicklung mehr zu erkennen war. Es wurde mit 100 ml Toluol versetzt und das Lösungsmittel der organischen Phase im Vakuum entfernt. Das Produkt konnte ohne weitere Aufarbeitung in die nachfolgende Reaktion eingesetzt werden.
Darstellung von (2S)-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1- ol
0.6 g (2.1 mmol) (2S)-2-Amino-octadecan-1-ol wurden in 30 ml THF gelöst und mit 50 m) 50%iger Natriumacetatlösung versetzt. Unter kräftigem Rühren ließ man langsam eine Lösung des nach der obigen Reaktionsvorschrift hergestellten 15-Palmitoyl-pentadecansäurechlorids in 20 ml THF zutropfen. Nach 5 stündigem Rühren wurde mit 50 ml Ethylacetat versetzt, dis Phasen getrennt und nacheinander mit jeweils 50 ml ges. NaHCO3-Lösung und Wasser gewaschen. Nach Trocknung über Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisation aus Methanol erhielt man 1.4 g (1.8 mmol, 92%) (2S)-2- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol. M(C49H97NO4): 764.31 g/mol
2-(ω-Acyl-alkanoyrlamino)-alkan-1-ole
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = H)
Enantiomerenreine Verbindungen mit (S)-Konfiguration am C-Atom 2
1) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C41
H81
NO4
708.21
2) (2S)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C43
H85
NO4
680.15
3) (2S)-2-(11-Palmitoyl-undecanoylamino-octadecan-1-ol
C45
H89
NO4
708.21
4) (2S)-2-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H91
NO4
734.24
5) (2S)-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H99
NO4
790.35
6) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H89
NO4
732.23
7) (2S)-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49
H87
NO4
754.23
8) (2S)-2-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C45
H89
NO4
652.10
9) (2S)-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H93
NO4
736.25
10) (2S)-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49
H97
NO4
764.31
11) (2S)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H99
NO4
790.35
12) (2S)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C55
H107
NO4
846.46
13) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H97
NO4
788.34
14) (2S)-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C53
H95
NO4
810.34
15) (2S)-2-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C46
H91
NO4
722.23
16) (2S)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C48
H95
NO4
750.29
17) (2S)-2-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C50
H99
NO4
778.34
18) (2S)-2-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52
H101
NO4
804.38
19) (2S)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C56
H109
NO4
860.49
20) (2S)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52
H99
NO4
802.36
21) (2S)-2-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C54
H97
NO4
824.37
22) (2S)-2-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C60
H119
NO4
918.61
23) (2S)-2-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C62
H123
NO4
946.66
24) (2S)-2-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C64
H127
NO4
974.72
25) (2S)-2-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H129
NO4
1000.75
26) (2S)-2-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C7O
H137
NO4
1056.86
27) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H127
NO4
998.74
28) (2S)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C68
H125
NO4
1020.74
Enantiomerenreine Verbindungen mit (R)-Konfiguration am C-Atom 2
29) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C41
H81
NO4
708.21
30) (2R)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C43
H85
NO4
680.15
31) (2R)-2-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C45
H89
NO4
708.21
32) (2R)-2-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H91
NO4
734.24
33) (2R)-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H99
NO4
790.35
34) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H89
NO4
732.23
35) (2R)-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49
H87
NO4
754.23
36) (2R)-2-(15-Lauroyl-pentadecanoylaminol-octadecan-1-ol
C45
H89
NO4
652.10
37) (2R)-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H93
NO4
736.25
38) (2R)-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49
H97
NO4
764.31
39) (2R)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H99
NO4
790.35
40) (2R)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C55
H107
NO4
846.46
41) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H97
NO4
788.34
42) (2R)-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C53
H95
NO4
810.34
43) (2R)-2-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C46
H91
NO4
722.23
44) (2R)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C48
H95
NO4
750.29
45) (2R)-2-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C50
H99
NO4
778.34
46) (2R)-2-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52
H101
NO4
804.38
47) (2R)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C56
H109
NO4
860.49
48) (2R)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52
H99
NO4
802.36
49) (2R)-2-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C54
H97
NO4
824.37
50) (2R)-2-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C60
H119
NO4
918.61
51) (2R)-2-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C62
H123
NO4
946.66
52) (2R)-2-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C64
H127
NO4
974.72
53) (2R)-2-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H129
NO4
1000.75
54) (2R)-2-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C70
H137
NO4
1056.86
55) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H127
NO4
998.74
56) (2R)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C68
H125
NO4
1020.74
Racemische Verbindungen
57) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C41
H81
NO4
708.21
58) rac-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C43
H85
NO4
680.15
59) rac-2-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C45
H89
NO4
708.21
60) rac-2-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H91
NO4
734.24
61) rac-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H99
NO4
790.35
62) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H89
NO4
732.23
63) rac-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49
H87
NO4
754.23
64) rac-2-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C45
H89
NO4
652.10
65) rac-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C47
H93
NO4
736.25
66) rac-2-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C49
H97
N04
764.31
67) rac-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H99
NO4
790.35
68) rac-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C55
H107
NO4
846.46
69) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C51
H97
NO4
788.34
70) rac-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C53
H95
NO4
810.34
71) rac-2-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C46
H91
NO4
722.23
72) rac-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C48
H95
NO4
750.29
73) rac-2-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C50
H99
NO4
778.34
74) rac-2-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52
H101
NO4
804.38
75) rac-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C56
H109
NO4
860.49
76) rac-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C52
H99
NO4
802.36
77) rac-2-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol
C54
H97
NO4
824.37
78) rac-2-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C60
H119
NO4
918.61
79) rac-2-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C62
H123
NO4
946.66
80) rac-2-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C64
H127
NO4
974.72
81) rac-2-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H129
NO4
1000.75
82) rac-2-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C70
H137
NO4
1056.86
83) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H127
NO4
998.74
84) rac-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol
C66
H125
NO4
1020.74
85) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C43
H85
NO4
680.15
86) (2S)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C45
H89
NO4
708.21
87) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C49
H93
NO4
760.28
88) (2S)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53
H103
NO4
818.41
89) (2S)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C57
H111
NO4
874. 51
90) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53
H101
NO4
816.39
91) (2S)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C50
H99
NO4
778.34
92) (2S)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C58
H113
NO4
888.54
93) (2S)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C54
H103
NO4
830.42
94.) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C68
H131
NO4
1026.79
95) (2S)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C70
H129
NO4
1048. 80
96) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C43
H85
NO4
680.15
97) (2R)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C45
H89
NO4
708.21
98) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C49
H93
NO4
760.28
99) (2R)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-o)
C53
H103
NO4
818.41
100) (2R)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C57
H111
NO4
874.51
101) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53
H101
NO4
816.39
102) (2R)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C5O
H99
NO4
778.34
103) (2R)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C58
H113
NO4
888.54
104) (2R)-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C54
H103
NO4
830.42
105) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C68
H131
NO4
1026.79
106) (2R)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C70
H129
NO4
1048.80
107) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C43
H85
NO4
680.15
108) rac-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C45
H89
NO4
708.21
109) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol
C49
H93
NO4
760.28
110) rac-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53
H103
NO4
818.41
111) rac-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C57
H111
NO4
874.51
112) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C53
H101
NO4
816.39
113) rac-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C50
H99
NO4
778.34
114) rac-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C58
H113
NO4
888.54
115) rac-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol
C54
H103
NO4
830.42
116) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C68
H131
NO4
1026.79
117) rac-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol
C70
H129
NO4
1048.80
1-(ω-Acyl-alkanoylamino)-alkan-2-ole
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = H)
Enantiomerenreine Verbindungen mit (S)-Konfiguration am C-Atom 2
118) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C41
H81
NO4
708.21
119) (2S)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C43
H85
NO4
680.15
120) (2S)-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45
H89
NO4
708.21
121) (2S)-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H91
NO4
734.24
122) (2S)-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H99
NO4
790.35
123) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H89
NO4
732.23
124) (2S)-1-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49
H67
NO4
754.23
125) (2S)-1-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45
H89
NO4
652.10
126) (2S)-1-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H93
NO4
736.25
127) (2S)-1-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49
H97
NO4
764.31
128) (2S)-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H99
NO4
790.35
129) (2S)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C55
H107
NO4
846.46
130) (2S)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H97
NO4
788.34
131) (2S)-1-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C53
H95
NO4
810.34
132) (2S)-1-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C46
H91
NO4
722.23
133) (2S)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C48
H95
NO4
750.29
134) (2S)-1-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C50
H99
NO4
778.34
135) (2S)-1-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52
H101
NO4
804.38
136) (2S)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C56
H109
NO4
860.49
137) (2S)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52
H99
NO4
802.36
138) (2S)-1-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C54
H97
NO4
824.37
139) (2S)-1-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C60
H119
NO4
918.61
140) (2S)-1-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C62
H123
NO4
946.66
141) (2S)-1-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C64
H127
NO4
974.72
142) (2S)-1-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66
H129
NO4
1000.75
143) (2S)-1-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C70
H137
NO4
1056.86
144) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66
H127
NO4
998.74
145) (2S)-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C68
H125
NO4
1020.74
Enantiomerenreine Verbindungen mit (R)-Konfiguration am C-Atom 2
146) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C41
H81
NO4
708.21
147) (2R)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C43
H85
NO4
680.15
148) (2R)-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45
H89
NO4
708.21
149) (2R)-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H91
NO4
734.24
150) (2R)-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H99
NO4
790.35
151) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H89
NO4
732.23
152) (2R)-1-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecarl-2-ol
C49
H87
NO4
754.23
153) (2R)-1-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45
H89
NO4
652.10
154) (2R)-1-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H93
NO4
736.25
155) (2R)-1-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49
H97
NO4
764.31
156) (2R)-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H99
NO4
790.35
157) (2R)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C55
H107
NO4
846.46
158) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H97
NO4
788.34
159) (2R)-1-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C53
H95
NO4
810.34
160) (2R)-1-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C46
H91
NO4
722.23
161) (2R)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C48
H95
NO4
750.29
162) (2R)-1-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C5O
H99
NO4
778.34
163) (2R)-1-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52
H101
NO4
804.38
164) (2R)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C56
H109
NO4
860.49
165) (2R)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52
H99
NO4
802.36
166) (2R)-1-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C54
H97
NO4
824.37
167) (2R)-1-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C60
H119
NO4
918.61
168) (2R)-1-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C62
H123
NO4
946.66
169) (2R)-1-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C64
H127
NO4
974.72
170) (2R)-1-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66
H129
NO4
1000.75
171) (2R)-1-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C70
H137
NO4
1056.86
172) (2R)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66
H127
NO4
998.74
173) (2R)-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C68
H125
NO4
1020.74
Racemische Verbindungen
174) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C41
H81
NO4
708.21
175) rac-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C43
H85
NO4
680.15
176) rac-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45
H89
NO4
708.21
177) rac-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H91
NO4
734.24
178) rac-1-(11 -Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H99
NO4
790.35
179) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H89
NO4
732.23
180) rac-1-(11 -Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49
H87
NO4
754.23
181) rac-1-(15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C45
H89
NO4
652.10
182) rac-1-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C47
H93
NO4
736.25
183) rac-1-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C49
H97
NO4
764.31
184) rac-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H99
NO4
790.35
185) rac-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C55
H107
NO4
846.46
186) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C51
H97
NO4
788.34
187) rac-1-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C53
H95
NO4
810.34
188) rac-1-(16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C46
H91
NO4
722.23
189) rac-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C48
H95
NO4
750.29
190) rac-1-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C50
H99
NO4
778.34
191) rac-1-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52
H101
NO4
804.38
192) rac-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C56
H109
NO4
860.49
193) rac-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C52
H99
NO4
802.36
194) rac-1-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol
C54
H97
NO4
824.37
195) rac-1-(30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C60
H119
NO4
918.61
196) rac-1-(30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C62
H123
NO4
946.66
197) rac-1-(30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C64
H127
NO4
974.72
198) rac-1-(30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66
H129
NO4
1000.75
199) rac-1-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C70
H137
NO4
1056.86
200) rac-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C66
H127
NO4
998.74
201) rac-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol
C68
H125
NO4
1020.74
C20-Grundgerüst
202) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C43
H85
NO4
680.15
203) (2S)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C45
H89
NO4
708.21
204) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C49
H93
NO4
760.28
205) (2S)-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53
H103
NO4
818.41
206) (2S)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C57
H111
NO4
874.51
207) (2S)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53
H101
NO4
816.39
208) (2S)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C50
H99
NO4
778.34
209) (2S)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C58
H113
NO4
888.54
210) (2S)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C54
H103
NO4
830.42
211) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C68
H131
NO4
1026.79
212) (2S)-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C70
H129
NO4
1048.80
213) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C43
H85
NO4
680.15
214) (2R)-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C45
H89
NO4
708.21
215) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C49
H93
NO4
760.28
216) (2R)-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53
H103
NO4
818.41
217) (2R)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C57
H111
NO4
874.51
218) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53
H101
NO4
816.39
219) (2R)-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C5O
H99
NO4
778.34
220) (2R)-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C58
H113
NO4
888.54
221) (2R)-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C54
H103
NO4
830.42
222) (2R)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C68
H131
NO4
1026.79
223) (2R)-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C70
H129
NO4
1048.80
224) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C43
H85
NO4
680.15
225) rac-1-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C45
H89
NO4
708.21
226) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol
C49
H93
NO4
760.28
227) rac-1-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53
H103
NO4
818.41
228) rac-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C57
H111
NO4
874.51
229) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C53
H101
NO4
816.39
230) rac-1-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C5O
H99
NO4
778.34
231) rac-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C58
H113
NO4
888.54
232) rac-1-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol
C54
H103
NO4
830.42
233) rac-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C68
H131
NO4
1026.79
234) rac-1-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol
C70
H129
NO4
1048.80
2-(ω-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(dihydroxypropyl)alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)wCH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = CH2-CHOH-CH2OH)
235) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
236) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
237) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
238) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82
239) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
240) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
241) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
242) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82
243) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
244) rac-2-(1 l-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
245) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
246) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82
1-(ω-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(dihydroxypropyl)alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = CH2-CHOH-CH2OH)
247) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
248) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
249) (2S)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
250) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072. 82
251) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
252) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
253) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
254) (2R)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82
255) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C44H87NO6 726.18
256) rac-2-(1 l-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C50H95NO6 806.31
257) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C54H103NO6 862.41
258) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl)octadecan
C69H133NO6 1072.82
2-(ω-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-dihydroxypropyl) alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)2H)
259) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
260) (2S)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
261) (2S)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
262) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
263) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
264) (2R)-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
265) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
266) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
267) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
268) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
269) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
270) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
1-(ω-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-dihydroxypropyl) alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)2H)
271) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
272) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
273) (2S)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
274) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
275) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
276) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
277) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
278) (2R)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90 279) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C47H93NO8 800.26
280) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C53H101NO8 880.39
281) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C57H109NO8 936.49
282) rac-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C72H139NO8 1146.90
2-(ω-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)3H)
283) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C50H99NO10 874.34
284) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C56H107NO10 954.47
285) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C60H115NO10 1010.57
286) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C75H145NO10 1220.98
1-(ω-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)3H)
287) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C50H99NO10 874.34
288) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C56H107NO10 954.47
289) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C60H115NO10 1010.57
290) rac-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan
C75H145NO10 1220.98
2-(ω-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-2- hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)4H
291) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C53H105NO12 948.42
292) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C59H113NO12 1028.55
293) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O, O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C63H121NO12 1084.65
294) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C78H151NO12 1295.06
1-(ω-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-2- hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)alkane
(x = 7-19; R1 = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24; R2 = H; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)4H)
295) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C53H105NO12 948.42
296) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C59H113NO12 1028.55
297) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C63H121NO12 1084.65
298) rac-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O- dihydroxypropyl)octadecan
C78H151NO12 1295.06

Claims (2)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
oder Ib
worin
x = 9 bis 17
y = 4 bis 34
R1 = H, OR4
R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH2O)zH
R3 = H, (CH2-CHOH-CH2O)zH
R4 = H, OOC-(CH2)w-CH3
z und z' = 1 bis 6
w = 2 bis 34
bedeuten,
wobei Verbindungen ausgeschlossen sind, in denen R2 und R3 gleichzeitig die Strukturelemente (CH2-CHOH-CH2O)zH bzw. (CH2-CHOH-CH2O)zH darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
oder Ib worin
x = 9 bis 17
y = 4 bis 34 R1 = H, OR4
R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH2O)zH
R3 = H, (CH2-CHOH-CH2O)zH
R4 = H, OOC-(CH2)w-CH3
z und z' = 1 bis 6
w = 2 bis 34
bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIIa
oder IIIb
selektiv mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
worin Hal Cl oder Br bedeutet und x, y, R1, R2, R3, R4, z, z' und w die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Bildung einer Säureamidbindung umsetzt.
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