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DE19807760A1 - Elektrofotografischer Fotoleiter - Google Patents

Elektrofotografischer Fotoleiter

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Publication number
DE19807760A1
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DE
Germany
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photoconductor
charge
charge transport
photoconductive film
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19807760A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoshimasa Tomiuchi
Masahiko Kasahara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Co Ltd filed Critical Fuji Electric Co Ltd
Publication of DE19807760A1 publication Critical patent/DE19807760A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft einen verbesserten fotoleitenden Film für elektrofotogra­ fische Fotoleiter, die für Drucker und Kopiermaschinen verwendet werden, welche die elektrofotografischen Verfahren anwenden. Besonders betrifft die Erfindung Bestandteile des fotoleitenden Films.
Stand der Technik
Zu üblichen lichtempfindlichen Materialien des elektrofotografischen Fotolei­ ters (hiernach einfach als ein "Fotoleiter" bezeichnet), der für Drucker, Facsi­ milegeräte, digitale Kopiermaschinen und analoge Kopiermaschinen benutzt wird, welche die elektrofotografischen Verfahren verwenden, gehören anor­ ganische fotoleitende Materialien, wie Selen, Selenlegierungen, die durch Va­ kuumabscheidung abgeschieden werden, Zinkoxid und Cadmiumsulfid, die in Bindemittelharz dispergiert sind, organische fotoleitende Materialien, wie Poly- N-vinylcarbazol, Poly(vinylanthracen), Phthalocyaninverbindungen und Bis­ azoverbindungen, die in einem Harzbindemittel dispergiert sind oder durch Vakuumabscheidung abgeschieden werden.
Der Fotoleiter muß im Dunkeln Oberflächenladungen zurückhalten, entspre­ chend einer Belichtung elektrische Ladungen erzeugen und entsprechend der Belichtung die elektrischen Ladungen transportieren. Der Fotoleiter kann vom Ein-Schicht-Typ sein, der die oben beschreibenen Funktionen durch einen ein­ zigen fotoleitenden Film zeigt, und vom sogenannten Laminat-Typ sein, der aus einer hauptsächlich der Ladungserzeugung dienenden Schicht und einer Schicht für die Ladungsrückhaltung im Dunkeln und für den Ladungstransport entsprechend dem empfangenen Licht besteht. Für die Bilderzeugung durch die elektrofotografischen Methoden, welche diese Arten von Fotoleitern ver­ wenden, wird beispielsweise das Carlson-Verfahren angewandt. Beim Carl­ son-Verfahren wird zur Bilderzeugung der Fotoleiter durch eine Corona-Entladung im Dunkeln aufgeladen, auf der aufgeladenen Oberfläche des Fo­ toleiters werden latente elektrostatische Abbildungen der Buchstaben und Fi­ guren in einem Manuskript gebildet, die latenten elektrostatischen Bilder wer­ den mit Ton er entwickelt und die entwickelten Toner-Bilder werden auf einem Papier oder anderen Träger fixiert. Der Fotoleiter wird nach Entfernung der Ladung, von restlichem Toner und Entfernung der optischen Aufladung wie­ derverwendet.
Im Carlson-Verfahren werden verschiedene Bilderzeugungsschritte ange­ wandt. Zum Aufladen des Fotoleiters dienen die Corotron-Methode oder die Scorotron-Methode, welche Metalldraht verwendet, und die Kontakt-Auflademethode, welche die Ladebürste oder Ladewalze verwendet. Im Ent­ wicklungsschritt werden das unmagnetische-Einkomponenten-Entwicklungs­ verfahren und das magnetische-Einkomponenten-Entwicklungsverfahren ver­ wendet.
Neuerdings wurden organische Fotoleiter im Hinblick auf ihre Biegsamkeit, Wärmebeständigkeit und leichte Filmbildung entwickelt. Das USA-Patent Nr. 3 484 237 beschreibt einen Fotoleiter der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluorenon enthält. Die japanische Patentschrift JP-A-S47-37543 be­ schreibt einen Fotoleiter, der als Hauptbestandteil ein organisches Pigment enthält. Die Patentschrift JP-A-S47-10785 beschreibt einen Fotoleiter, der als Hauptbestandteil einen eutektischen Komplex, bestehend aus einem Farbstoff und Kunstharz enthält. Gegenwärtig werden hauptsächlich organische Fotolei­ ter vom Typ mit Funktionstrennung verwendet, welche eine Ladungserzeu­ gungsschicht und eine Ladungstransportschicht enthalten. Die Ladungserzeu­ gungsschicht enthält metallfreies Phthalocyanin, Metall-Phthalocyanin, wie Titanylphthalocyanin, oder eine Azoverbindung und ein Harzbindemittel. Die Ladungstransportschicht enthält eine Hydrazon-, Styryl-, Diamin-, oder Buta­ dienverbindung und ein Harzbindemittel.
Aufgabe der Erfindung
Obgleich die organischen fotoleitenden Materialien viele Vorteile aufweisen, welche die anorganischen Materialien nicht haben, zeigen die üblichen organi­ schen fotoleitenden Materialien nicht alle Eigenschaften, die für den elektrofo­ tografischen Fotoleiter erforderlich sind. Gefordert wird ein hochempfindlicher Fotoleiter, dessen Eigenschaften sich bei langem und kontinuierlichem Ge­ brauch im elektrofotografischen Gerät wenig verändern. Besonders verlangen die Benutzer zunehmend Fotoleiter, die haltbar genug sind, daß sie über eine lange Zeit kontinuierlich in verschiedenen elektrofotografischen Geräten ver­ wendbar sind, welche die erwähnten Bilderzeugungsverfahren benutzen. Die Lichtempfindlichkeit der üblichen Fotoleiter vom Laminat-Typ ist ungenügend. In der Praxis verursacht lange Verwendung der üblichen Fotoleiter vom Lami­ nat-Typ Potentialverringerung, Anstieg des Restpotentials, Verringerung der Empfindlichkeit und dergleichen, und solche Probleme sollten gelöst werden. Bisher ist noch keine Technologie verfügbar, welche alle günstigen Eigen­ schaften des elektrofotografischen Fotoleiters realisiert.
Im Hinblick darauf ist es eine Aufgabe der Erfindung, einen elektrofotografi­ schen Fotoleiter bereitzustellen, der stabil genug für wiederholten kontinuierli­ chen Gebrauch über eine lange Zeit in praktischen elektrofotografischen Gerä­ ten ist. Eine weitere Aufgabe ist es, einen elektrofotografischen Fotoleiter zu liefern, der vollkommen anpaßbar ist an verschiedene elektrofotografische Geräte, welche das Corotron-Verfahren oder das Scorotron-Verfahren anwen­ den, welches Metalldraht zum Aufladen verwendet, welche das Kontakt-Aufladeverfahren anwenden, das zum Aufladen die Ladebürste oder Ladewal­ ze verwendet, welche das Zwei-Komponenten-Entwicklungsverfahren anwen­ den, welche das unmagnetische-Ein-Komponenten-Entwicklungsverfahren anwenden, und welche das magnetische Ein-Komponenten-Entwicklungs­ verfahren anwenden.
Die Erfinder haben Untersuchungen durchgeführt, um Gründe für die Ver­ schlechterung von Eigenschaften des Fotoleiters zu finden, wie Verringerung des Aufladungspotentials, Anstieg des Restpotentials und Verringerung der Empfindlichkeit nach wiederholter Verwendung des Fotoleiters. Sie gelangten zu der Auffassung, daß der Ursprung der Verschlechterung Ladungsfallencen­ ter sind, die im fotoleitenden Film durch wiederholte Beanspruchungen im elektrofotografischen Verfahren einschließlich Aufladen, Belichten und Ent­ wickeln, auftreten. Die Erfinder folgerten, daß die Unterdrückung der Bildung von Ladungsfallen die Verschlechterung verhindern sollte, und daß ein Elek­ tronen anziehender Stoff die Bildung von Ladungsfallen wirksam unterdrücken sollte. Aufgrund von Untersuchungen zahlreicher organischer Materialien ha­ ben sie gefunden, daß bestimmte Furan- oder Thiophenderivate in einem fo­ toleitenden Film eine Beseitigung der Ladungsfallen bewirken und daß tat­ sächlich ein fotoleitender Film, der solche besonderen Furan- oder Thiophen­ derivate enthält, ausgezeichnete elektrische Potentialeigenschaften und hohe Empfindlichkeit nach Langzeitverwendung in verschiedenen elektrofotografi­ schen Verfahren zeigt.
Lösung der Aufgabe
Erfindungsgemäß wird daher ein elektrofotografischer Fotoleiter geschaffen, der ein leitendes Substrat und einen fotoleitenden Film auf dem leitenden Substrat aufweist, wobei erfindungsgemäß der fotoleitende Film wenigstens ein Furan-Derivat oder Thiophenderivat enthält, welche durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben sind (siehe auch Fig. 4a)
worin R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Was­ serstoff- oder Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgrup­ pe, Alkoxygruppe, Cyanogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte he­ terocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bedeuten, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und eine Cyano- oder Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und n 0 oder 1 ist.
Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung wird ein elektrofotografischer Fotoleiter geschaffen, der ein leitendes Substrat und einen fotoleitenden Film auf dem leitenden Substrat aufweist, wobei der fotoleitende Film wenigstens ein Furanderivat oder Thiophenderivat der allgemeinen Formel (II) enthält (siehe auch Fig. 4b)
worin R8, R9, R10, R11, R12 und R15 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl­ gruppe, Alkoxygruppe, Cyanogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromati­ sche Gruppe bedeuten, R13 und R14 gleich oder verschieden sind und eine Cyano- oder Alkoxycarbonylgruppe bedeuten und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.
In der allgemeinen Formel (I) enthalten die Gruppen R1 bis R5 soweit sie Alkyl­ gruppe oder Alkoxygruppe bedeuten, vorzugsweise ein Kohlenstoffatom bis acht Kohlenstoffatome.
In der allgemeinen Formel (II) enthalten die Gruppen R8 bis R12, R15 und R16, soweit sie die Alkylgruppe und die Alkoxygruppe bedeuten, vorzugsweise ein Kohlenstoffatom bis acht Kohlenstoffatome.
Die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) wiedergegebenen Furanderivate und Thiophenderivate sind bisher nicht für elektrofotografische Fotoleiter verwendet worden. Die Erfinder haben die Anwendung dieser Verbindungen untersucht, und gefunden, daß der erfindungsgemäße Fotoleiter hohe Emp­ findlichkeit zeigt, und daß die elektrischen Potentialeigenschaften und Emp­ findlichkeitseigenschaften des erfindungsgemäßen Fotoleiters durch Langzeit­ verwendung in verschiedenen elektrofotografischen Geräten, die mit den er­ wähnten verschiedenen Bilderzeugungsverfahren arbeiten, nicht verschlech­ tert werden. Das heißt: Ausgezeichnete elektrofotografische Eigenschaften werden realisiert, indem man dem fotoleitenden Film Furanderivate oder Thio­ phenderivate mit einem Gerüst entsprechend den allgemeinen Formeln (I) oder (II) zusetzt.
Ausführungsformen der Erfindung
Die bevorzugten Thiophen- und Furanderivate, die durch die allgemeine For­ mel (I) beschrieben sind, sind in Fig. 5 bzw. Fig. 6 wiedergegeben. Die bevor­ zugsten, durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebenen Thiophen- und Furanderivate sind in Fig. 7 bzw. Fig. 8 wiedergegeben.
Beispiele des in der Erfindung verwendeten Ladungserzeugungsmittels umfas­ sen Phthalocyaninverbindungen (III-1) bis (III-6) in Fig. 9 und Azoverbindungen einschließlich deren Derivaten (III-7) bis (III-24), die in den Fig. 10(a) bis 10(c) dargestellt sind. Verschiedene Ladungstransportmittel (IV-1) bis (IV-12), die in den Fig. 11(a) und 11(b) beschrieben sind, können in Verbindung mit den durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) wiedergegebenen Furan- und Thiophenderivaten verwendet werden. Beispiele der Harzbindemittel für die Ladungstransportschicht sind verschiedene Polycarbonatharze (V-1) bis (V-7) in Fig. 12. Amin-Antioxidantien, phenolische Antioxidantien, Schwefel oder Phosphor enthaltende Antioxidantien, Phosphit-Antioxidantien und Ben­ zopinakol-Antioxidantien (VI-1) bis (VI-45) in den Fig. 13(a) bis 13(f) wer­ den im fotoleitenden Film verwendet, um dessen Abbau durch Ozon zu ver­ hindern.
Die Erfindung wird nun mit Bezug auf die beigefügten Zeichnungen erläutert, welche den erfindungsgemäßen fotoleitenden Film zeigen, welcher die vorge­ nannten Verbindungen enthält.
Fig. 1 ist ein Querschnitt eines elektrofotografischen Fotoleiters mit einem er­ findungsgemäßen einschichtigen fotoleitenden Film;
Fig. 2 ist ein Querschnitt eines negativ aufladenden mehrschichtigen (Laminat-Typ) elektrofotografischen Fotoleiters gemäß der Erfindung;
Fig. 3 ist ein Querschnitt eines positiv aufladenden mehrschichtigen (Laminat-Typ) elektrofotografischen Fotoleiters gemäß der Erfindung.
In diesen Figuren bezeichnet 1 ein leitendes Substrat, 2 einen fotoleitenden Film, 3 eine Ladungserzeugungsschicht, 4 eine Ladungstransportschicht und eine Deckschicht.
Der in Fig. 1 gezeigte Fotoleiter ist ein sogenannter einschichtiger Fotoleiter, der auf einem leitenden Substrat 1 einen fotoleitenden Film 2 aufweist. Der fotoleitende Film 2 enthält ein Ladungserzeugungsmittel und ein Butadienderi­ vat als Ladungstransportmittel, die in einem Bindemittelharz dispergiert sind. Auf dem fotoleitenden Film 2 ist falls erforderlich eine Deckschicht 5 gebildet.
Der in Fig. 2 gezeigte Fotoleiter ist ein sogenannter Laminat-Typ Fotoleiter, der auf einem leitenden Substrat 1 einen fotoleitenden Film 2 aufweist, der eine Ladungserzeugungsschicht 3 mit einem Ladungserzeugungsmittel und eine Ladungstransportschicht 4 mit einem Butadienderivat als Ladungstransport­ mittel, dispergiert in einem Bindemittelharz, enthält.
Der in Fig. 3 gezeigte Fotoleiter hat eine andere Laminatstruktur, in welcher die Reihenfolge der Schichten umgekehrt ist. In diesem Laminat-Typ-Fotoleiter ist gewöhnlich eine Deckschicht 5 gebildet, um die Ladungserzeugungs­ schicht 3 zu schützen.
Der in Fig. 1 gezeigte Fotoleiter wird hergestellt, indem man ein leitendes Substrat mit einer flüssigen Dispersion beschichtet, die durch Dispergieren eines Ladungserzeugungsmittel in einer Lösung, in welchem ein La­ dungstransportmittel und ein Bindemittelharz gelöst sind, erhalten wurde. Falls erforderlich, wird auf dem fotoleitenden Film eine Deckschicht durch üb­ liche Beschichtungsmethoden gebildet.
Der in Fig. 2 gezeigte Fotoleiter wird wie folgt hergestellt. Die Ladungserzeu­ gungsschicht wird gebildet, indem man auf dem leitenden Substrat ein La­ dungserzeugungsmittel durch Vakuumabscheidung abscheidet, oder indem man das leitende Substrat mit einer flüssigen Dispersion beschichtet, die durch Auflösen eines Ladungserzeugungsmittels in einem Lösungsmittel oder durch Dispergieren eines Ladungserzeugungsmittels in einem Bindemittelharz hergestellt ist, und trocknet. Dann wird die Ladungstransportschicht gebildet, indem man die Ladungserzeugungsschicht mit einer Lösung beschichtet, in der ein Ladungstransportmittel und ein Bindemittelharz gelöst sind, und trock­ net.
Der in Fig. 3 gezeigte Fotoleiter wird wie folgt hergestellt. Die Ladungstrans­ portschicht wird gebildet, indem man das leitende Substrat mit einer Lösung beschichtet, in der ein Ladungstransportmittel und ein Bindemittelharz gelöst sind, und die Schicht trocknet. Dann wird die Ladungserzeugungsschicht ge­ bildet, indem man auf der Ladungstransportschicht ein Ladungserzeugungs­ mittel durch Vakuumabscheidung abscheidet, oder indem man durch Auflösen eines Ladungserzeugungsmittel in einem Lösungsmittel oder durch Dispergie­ ren eines Ladungserzeugungsmittel in einem Bindemittelharz eine flüssige Dis­ persion herstellt und damit die Ladungstransportschicht beschichtet und trocknet. Dann wird auf der Ladungserzeugungsschicht eine Deckschicht durch übliche Beschichtungsmethoden gebildet.
Das leitende Substrat 1 arbeitet als eine Elektrode des Fotoleiters und trägt die Schichten des Fotoleiters. Das leitende Substrat 1 kann als zylindrisches Rohr, eine Platte oder ein Film gebildet sein. Metalle, wie Aluminium, rostfrei­ er Stahl und Nickel oder zur Erzielung von elektrischer Leitfähigkeit behandel­ tes Glas oder Kunststoff werden als leiten des Substrat 1 verwendet. Isolie­ rende Polymere, wie Casein, Poly(vinylalkohol), Nylon, Polyamid, Polyamin, Cellulose, leitende Polymere, wie Polythiophen, Polypyrrol und Polyanilin, oder bin Polymer, das Metalloxidpulver oder eine niedermolekulare Verbindung ent­ hält, werden zur Oberflächenvergütung benutzt, um dem Substrat elektrische Leitfähigkeit zu verleihen.
Wie oben erläutert, wird die Ladungserzeugungsschicht 3 gebildet, indem man durch Vakuumabscheidung ein Ladungserzeugungsmittel abscheidet oder indem man ein Ladungserzeugungsmittel in einem Lösungsmittel auflöst oder ein Ladungserzeugungsmittel in einem Bindemittelharz dispergiert und mit der so erhaltenen flüssigen Dispersion beschichtet und trocknet. Die Ladungser­ zeugungsschicht 3 erzeugt Ladungen entsprechend dem Bestrahlungslicht. Vorzugsweise soll die Ladungserzeugungsschicht 3 einen hohen Wirkungs­ grad der Ladungserzeugung und hohen Wirkungsgrad für die Injektion der er­ zeugten Ladung in die Ladungstransportschicht 4 zeigen. Vorzugsweise soll auch der Wirkungsgrad der Ladungsinjektion nicht vom elektrischen Feld ab­ hängen und selbst in einem niedrigen elektrischen Feld hoch genug sein.
Pigmente und Farbstoffe wie Phthalocyanin (III-1) bis (III-6), Azoverbindungen (III-7) bis (III-24), deren Derivate, Metallphthalocyanine wie Titanylphtha­ locyanin, Chinonverbindungen, Indigoverbindungen, Cyaninverbindungen, Squaryliumverbindungen, Azuleniumverbindungen, Pyriliumverbindungen, Se­ ien und Selenverbindungen werden als Ladungserzeugungsmittel verwendet. Ein geeignetes Ladungserzeugungsmittel kann ausgewählt werden entspre­ chend dem Wellenlängenbereich der bei der Bilderzeugung für die Belichtung verwendeten Lichtquelle. Die Ladungserzeugungsschicht muß die geforderte Ladungserzeugungsleistung liefern. Die Ladungserzeugungsleistung wird be­ stimmt durch den Lichtabsorptionskoeffizienten und die Dicke der Ladungser­ zeugungsschicht. Die Ladungserzeugungsschicht 3 wird mit einer Dicke von 5 µm oder weniger, vorzugsweise 2 µm oder weniger gebildet. Die Ladungser­ zeugungsschicht kann zusätzlich zum Ladungserzeugungsmittel als ihrem Hauptbestandteil ein Ladungstransportmittel enthalten.
Zu Bindemittelharzen für die Ladungserzeugungsschicht gehören Polycarbo­ nat, Polyester, Polyamid, Polyurethan, Epoxyharz, Poly(vinylbutyral), Po­ ly(vinylacetal), Phenoxyharz, Siliconharz, Acrylharz, Vinylchlorid-, Vinyliden­ chlorid-, Vinylacetatharz, Formaldehyddimethylacetalharz, Celluloseharz, de­ ren Copolymeren, deren Halogenide und deren Cyanoethylverbindungen. Die­ se Bindemittelharze werden allein oder in Kombination verwendet.
Die Ladungstransportschicht 4 ist ein Beschichtungsfilm, der wenigstens ein Ladungstransportmittel in einem Bindemittelharz dispergiert enthält. Das La­ dungstransportmittel kann aus den Verbindungen (IV-1) bis (IV-12) ausge­ wählt sein. Die Ladungstransportschicht 4 wirkt im Dunkeln als eine Isolati­ onsschicht, welche die Ladungen des fotoleitenden Films zurückhält, und transportiert die bei Belichtung von der Ladungserzeugungsschicht injizierten Ladungen. Die Ladungstransportschicht des erfindungsgemäßen fotoleitenden Films enthält als einen Elektronen anziehenden Stoff das wenigstens eine Fu­ randerivat oder Thiophenderivat, welche durch die erwähnten allgemeinen Formeln (I) und (II) beschrieben sind, in Kombination mit den Ladungstrans­ portmitteln. Im allgemeinen beträgt die Konzentration des Furanderivats oder des Thiophenderivats in der Ladungstransportschicht zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 2 Gew.-%. Die Ladungstransport­ schicht 4 hat vorzugsweise eine Dicke von 10 bis 40 µm. Verschiedene Poly­ carbonatharze (V-1) bis (V-7), Polystyrol, Polyacrylat, Polyphenylenetheracryl, Polyester, Polymethacrylat und deren Copolymere werden als Bindemittel für die Ladungstransportschicht verwendet. AminAntioxidantien, phenolische An­ tioxidantien, schwefelhaltige Antioxidantien, Phosphit-Antioxidantien und phosphorhaltige Antioxidantien (VI-1) bis (VI-45) können im fotoleitenden Film verwendet werden, um dessen Schädigung durch Ozon zu verhindern.
Die Deckschicht 5 hält im Dunkeln die durch die Corona-Entladung erzeugte Ladung zurück und läßt das Licht durch, für das der fotoleitende Film emp­ findlich ist. Es ist also erforderlich, daß die Deckschicht 5 das Belichtungslicht zum fotoleitenden Film durchläßt, die darin injizierten erzeugten Ladungen empfängt und die Oberflächenladungen neutralisiert. Isolierende organische Filmmaterialien, wie Polyester und Polyamid können für die Deckschicht 5 verwendet werden. Dem organischen isolierenden Filmmaterial können anor­ ganische Materialien, wie Glasharze und SiO2 und Stoffe wie Metall und Me­ talloxid, welche den elektrischen Widerstand herabsetzen, beigemischt wer­ den. Die Beschichtungsmaterialien sind vorzugsweise so transparent wie möglich in dem Wellenlängenbereich, in dem das erwähnte Ladungserzeu­ gungsmittel Licht maximal absorbiert.
Obgleich es von ihrer Zusammensetzung abhängt, kann die Dicke der Deck­ schicht in einem beliebigen Bereich gewählt werden, in welchem wiederholte Verwendung des Fotoleiters keine nachteiligen Wirkungen, wie Restpoten­ tialantstieg bewirkt.
Ausführungsformen
Die Erfindung wird nun im Einzelnen anhand von bevorzugten Ausführungs­ formen erläutert.
Die Fotoleiter der Ausführungsformen und Vergleichsbeispiele sind solche mit negativer Aufladung vom Laminat-Typ. Zylindrische Aluminiumrohre von mm Dicke, 310 mm Länge und 60 mm Außendurchmesser wurden gereinigt, getrocknet und als Substrate für die Fotoleiter dieser Ausführungsformen und Vergleichsbeispiele verwendet.
Erste Ausführungsform (E1)
Eine Beschichtungsflüssigkeit für den Grundschichtfilm (Grundschicht­ flüssigkeit) wurde hergestellt durch Auflösen von 10 Gew.-Teilen alkohollösli­ chem Polyamid-Copolymer (CM 8000; Lieferant Toray Industries, Inc.) in einer Lösungsmittelmischung von 45 Gew.-Teilen Methanol und 45 Gew.-Teilen Methylenchlorid. Der Grundschichtfilm von 0,1 µm Dicke wurde auf dem er­ wähnten Aluminiumsubstrat durch Tauchbeschichten desselben mit der Grundschichtflüssigkeit und Trocknen derselben bei 90°C während 30 Minu­ ten gebildet.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungserzeugungsschicht (Ladungs­ erzeugungs-Beschichtungsflüssigkeit) wurde hergestellt durch Dispergieren von 1 Gew.-Teil Poly(vinylacetal)harz (S LEC KS-1; Lieferant Sekisui Chemi­ cal Co., Ltd.) und 1 Gew.-Teil der Bisazo-Verbindung (III-17) als ein Ladungs­ erzeugungsmittel in 150 Gew.-Teilen Methylethylketon in einer Kugelmühle während 48 Stunden. Die Ladungserzeugungsschicht von 0,2 µm Dicke wur­ de durch Tauchbeschichten des Grundschichtfilms mit der Ladungserzeu­ gungs-Beschichtungsflüssigkeit und Trocknen derselben bei 90°C während 30 Minuten gebildet.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht (Ladungstrans­ port-Beschichtungsflüssigkeit) wurde hergestellt durch Auflösen von 50 Gew.-Teilen der Hydrazonverbindung (IV-1), 50 Gew.-Teilen der Hydrazon­ verbindung (IV-2), 100 Gew.-Teilen des Bisphenol-A-biphenylpolycarbonat- Copolymers (V-4) (Toughzet; Lieferant Idemitsu Kosan Co., Ltd.), 5 Gew.- Teilen der gehinderten phenolischen Verbindung (VI-2) und 1 Gew.-Teil des Thiophenderivats (I-1) in 700 Gew.-Teilen Dichloromethan. Die Ladungstrans­ portschicht mit 20 µm Dicke wurde auf der Ladungserzeugungsschicht durch Tauchbeschichtung derselben mit der Ladungstransportschicht-Flüssigkeit und Trocknen derselben bei 90°C während 30 Minuten gebildet. So wurde der Fotoleiter der ersten Ausführungsform hergestellt.
Zweite bis achte Ausführungsform (E2 bis E8)
Die Fotoleiter dieser Ausführungsformen wurde in ähnlicher Weise wie der Fotoleiter der ersten Ausführungsform hergestellt, außer daß statt des dort verwendeten Thiophenderivats (I-1) das in jeder Ausführungsform angegebe­ ne Thiophen- oder Furanderivat benutzt wurde
Zweite Ausführungsform (E2)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Thiophenderivat (I-5) statt des Thio­ phenderivats (I-1)
Dritte Ausführungsform (E3)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Thiophenderivat (I-9) statt des Thio­ phenderivats (I-1)
Vierte Ausführungsform (E4)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Furanderivat (I-13) statt des Thio­ phenderivats (I-1)
Fünfte Ausführungsform (E5)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Thiophenderivat (II-1) statt des Thiophenderivats (I-1)
Sechste Ausführungsform (E6)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Thiophenderivat (II-4) statt des Thiophenderivats (I-1)
Siebente Ausführungsform (E7)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Thiophenderivat (II-7) statt des Thiophenderivats (I-1)
Achte Ausführungsform (E8)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch Furanderivat (II-10) statt des Thio­ phenderivats (I-1)
Neunte bis sechzehnte Ausführungsform
Der Fotoleiter dieser Ausführungsformen wurde in ähnlicher Weise wie bei der ersten Ausführungsform hergestellt, außer daß einzelne Bestandteile in der jeweils angegebenen Weise ersetzt wurden.
Neunte Ausführungsform (E9)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch die Bisazoverbindung (III-7) statt des Ladungserzeugungsmittel der ersten Ausführungsform.
Zehnte Ausführungsform (E10)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch die Bisazoverbindung (III-24) statt des Ladungserzeugungsmittel der ersten Ausführungsform.
Elfte Ausführungsform (E11)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch 50 Gew.-Teile der Hydrazonverbin­ dung (IV-3) und 50 Gew.-Teile der Butadienverbindung (IV-4) statt der Hydra­ zonverbindungen (IV-1) und (IV-2) der ersten Ausführungsform.
Zwölfte Ausführungsform (E12)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch 50 Gew.-Teile der Diaminverbindung (IV-10) und 50 Gew.-Teile der Distyrylverbindung (IV-11) statt der Hydrazon­ verbindungen (IV-1) und (IV-2) der ersten Ausführungsform.
Dreizehnte Ausführungsform (E13)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch das Polycarbonatharz (V-2) statt des Harzes (V-4) der Ladungstransportschicht in der ersten Ausführungsform.
Vierzehnte Ausführungsform (E14)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch das Polycarbonatharz (V-6) statt des Harzes (V-4) der Ladungstransportschicht in der ersten Ausführungsform.
Fünfzehnte Ausführungsform (E15)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch die Verbindung (VI-30) als Antioxi­ dans statt des Antioxidans (VI-2) der ersten Ausführungsform.
Sechzehnte Ausführungsform (E16)
Herstellungsverfahren wie bei E1, jedoch die Verbindung (VI-37) als ein Anti­ oxidans statt des Antioxidans (VI-2) der ersten Ausführungsform.
Vergleichsbeispiele 1 bis 5 (C1-C5)
In den Vergleichsbeispielen wurde der Fotoleiter der jeweils angegebenen Ausführungsform in entsprechender Weise hergestellt, jedoch ohne das Thio­ phenderivat in der Ladungstransportschicht.
Vergleichsbeispiel 1 (C1)
Wie erste Ausführungsform, jedoch ohne das Thiophenderivat der ersten Aus­ führungsform in der Ladungstransportschicht.
Vergleichsbeispiel 2 (C2)
Wie neunte Ausführungsform, jedoch ohne das Thiophenderivat der neunten Ausführungsform in der Ladungstransportschicht.
Vergleichsbeispiel 3 (C3)
Wie elfte Ausführungsform, jedoch ohne das Thiophenderivat der elften Aus­ führungsform in der Ladungstransportschicht.
Vergleichsbeispiel 4 (C4)
Wie dreizehnte Ausführungsform, jedoch ohne das Thiophenderivat der drei­ zehnten Ausführungsform in der Ladungstransportschicht.
Vergleichsbeispiel 5 (C5)
Wie fünfzehnte Ausführungsform, jedoch ohne das Thiophenderivat der fünf­ zehnten Ausführungsform in der Ladungstransportschicht.
Die elektrofotografischen Eigenschaften der Fotoleiter der Ausführungsformen und der Fotoleiter der Vergleichsbeispiele wurde in folgender Weise bewertet. Das Oberflächenpotential wurde gemessen, nachdem die Fotoleiteroberfläche durch Corona-Entladung bei -6,0 kV im Dunkeln 10 Minuten lang negativ auf­ geladen worden war, und es wurde erneut 5 Minuten nach Ende der Corona-Entladung gemessen, nachdem der Fotoleiter im Dunkeln belassen worden war, und es wurde so das Rückhalteverhältnis (Retentionsrate) VK5 des Ober­ flächenpotentials 5 Minuten nach der Corona-Entladung erhalten. Dann wurde die Lichtmenge für Halbzerfall-Belichtung E 1/2 (lux s) erhalten, indem die Zeit­ dauer in Sekunden gemessen wurde, bis das Oberflächenpotential durch Be­ strahlung der Fotoleiteroberfläche mit weißem Licht bei der Illuminanz 2 lux halbiert wurde.
Die Veränderung des Oberflächenpotentials während kontinuierlichen Ge­ brauchs des Fotoleiters wurde in einem Analog-Kopiergerät bestimmt, die nach dem Scorotron-Ladeverfahren und mit Zwei-Komponenten-Entwicklungs­ mechanismus arbeitete. Die Aufladungsmechanismen, Belichtungsmechanis­ men und Ladungsentfernungsmechanismen des Analog-Kopiergeräts wurden bei bestimmten Ausgangswerte festgelegt. Jeder Fotoleiter wurde einem Lauftest unterworfen, wobei 50.000 Blatt DIN A4-Papier in einer Umgebung von gewöhnlicher Raumtemperatur (20°C) und gewöhnlicher Feuchtigkeit (60% R.F.) bedruckt wurden. Das Weißpapier-Potential Vw und Schwarzpa­ pier-Potential Vb wurden bei Beginn und Ende des Lauftests gemessen, und die Potentialveränderungen ΔVw und ΔVb wurden erhalten. Tabelle 1 gibt die Ergebnisse an.
Tabelle 1
Wie Fig. 1 klar zeigt, tritt bei den Vergleichs-Fotoleitern, die kein Furanderivat oder Thiophenderivat in ihrer Ladungstransportschicht enthalten, beim Lauf­ test eine viel größere Potentialveränderung auf im Vergleich zu den Fotolei­ tern der Ausführungsformen. Das heißt, die Vergleichsfotoleiter zeigen keine ausgezeichneten elektrofotografischen Eigenschaften. Wenn man den Fotolei­ ter der ersten Ausführungsform mit den Fotoleitern der neunten und zehnten Ausführungsform (E9 und E10) vergleicht, zeigt sich, daß stabile elektrofoto­ grafische Eigenschaften bei den Fotoleitern auch bei verschiedenen Ladungs­ erzeugungsmitteln erhalten werden, soweit nur irgendeines der Furanderivate oder Thiophenderivate in der Ladungstransportschicht enthalten ist. Da die günstigen Auswirkungen der Furanderivate oder Thiophenderivate in der elf­ ten und zwölften Ausführungsform (E11 und E12), welche verschiedene La­ dungstransportmittel enthalten, bei der dreizehnten und vierzehnten Ausfüh­ rungsform (E13 und 14), welche verschiedene Harzbindmittel für die La­ dungstransportschicht und in der fünfzehnten und sechzehnten Ausführungs­ form (E15 und E16), welche verschiedene Antioxidantien enthalten, erhalten werden, sind die erfindungsgemäßen Furanderivate und Thiophenderivate bei verschiedenen Zusammensetzungen für den elektrofotografischen Fotoleiter anwendbar.
Wenn irgendeines der angegebenen Furanderivate oder Thiophenderivate in der Ladungstransportschicht der Fotoleiter für Drucker, digitale Kopiergeräte und Faxgeräte enthalten ist, welche irgendeines der metallfreien Phthalocya­ nine und Titanylphthalocyanine (III-1) bis (III-6) enthält, zeigt der Fotoleiter ähnliche Eigenschaften wie die der Fotoleiter der vorangehenden Ausfüh­ rungsformen, welche die Azoverbindung enthalten und zur Verwendung in analogen Kopiergeräten bestimmt sind.
Wenn irgendeine der erwähnten Furanderivate oder Thiophenderivate in der Ladungstransportschicht enthalten ist, zeigen die Fotoleiter, welche die Co­ rotron-Methode, die Aufladungsbürste, die Aufladungswalze verwenden und welche das Ein-Komponenten-Entwicklungsverfahren anwenden, bei ver­ schiedenen analogen Kopiergeräten, digitalen Kopiergeräten, Druckern und Faxgeräten ausgezeichnete Stabilität bei kontinuierlicher Verwendung über lange Zeit, ähnlich den Fotoleitern der vorangehenden Ausführungsform, wel­ che die Scorotron-Methode und das Zwei-Komponenten-Entwicklungs­ verfahren anwenden.
Wirkung der Erfindung
Indem der erfindungsgemäße fotoleitende Film zusätzlich zum Ladungstrans­ portmittel wenigstens eines der Furanderivate und Thiophenderivate enthält, welche durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) beschrieben werden, wird ein hochempfindlicher elektrofotografischer Fotoleiter erhalten, der stabil ge­ nug ist, daß er in praktischen elektrofotografischen Verfahren wiederholten kontinuierlichen Gebrauch über eine lange Zeit aushält.
Figurenbeschreibung
Fig. 1 ist ein Querschnitt eines erfindungsgemäßen elektrofotografischen Fotoleiters mit einem einschichtigen fotoleitenden Film;
Fig. 2 ist ein Querschnitt eines erfindungsgemäßen elektrofotografischen Fotoleiters vom Laminat-Typ mit negativer Aufladung;
Fig. 3 ist ein Querschnitt eines erfindungsgemäßen elektrofotografischen Fotoleiters vom Laminat-Typ mit positiver Aufladung;
Fig. 4a beschreibt eine allgemeine Formel (I) der Furanderivate und Thio­ phenderivate, die dem Ladungstransportmittel zugesetzt werden;
Fig. 4b beschreibt eine andere allgemeine Formel (II) der Furanderivate und Thiophenderivate, die dem Ladungstransportmittel zugesetzt werden;
Fig. 5 beschreibt Beispiele der durch die allgemeine Formel (I) wiederge­ gebenen Thiophenderivate;
Fig. 6 beschreibt Beispiele der durch die allgemeine Formel (I) wiederge­ gebenen Furanderivate;
Fig. 7 beschreibt Beispiele der durch die allgemeine Formel (II) wiederge­ gebenen Thiophenderivate;
Fig. 8 beschreibt Beispiele der durch die allgemeine Formel (II) wiederge­ gebenen Furanderivate;
Fig. 9 beschreibt Beispiele der im Rahmen der Erfindung verwendeten Phthalocyanin-Ladungserzeugungsmittel;
Fig. 10(a) bis Fig. 10(c) beschreiben Azoverbindungen und Derivate der­ selben, die im Rahmen der Erfindung als Ladungserzeugungsmittel verwendet werden;
Fig. 11(a) und 11(b) beschreiben Verbindungen, die in Kombination mit den Furanderivaten und den Thiophenderivaten verwendet werden, die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) wiedergegeben werden;
Fig. 12 beschreibt Beispiele des Harzbindemittels für die Ladungstrans­ portschicht des Fotoleiters der Erfindung;
Fig. 13(a) bis 13(f) beschreiben Antioxidantien, die im fotoleitenden Film der Erfindung verwendet werden.
Bezugszeichenliste
1
leitendes Substrat
2
fotoleitender Film
3
Ladungserzeugungsschicht
4
Ladungstransportschicht
5
Deckschicht

Claims (2)

1. Elektrofotografischer Fotoleiter, der ein leitendes Substrat (1) und auf dem leitenden Substrat einen fotoleitenden Film (2) aufweist, wobei der fotoleiten­ de Film wenigstens ein Ladungstransportmittel enthält, dadurch gekennzeich­ net, daß der fotoleitende Film zusätzlich zum Ladungstransportmittel wenig­ stens ein Furan-Derivat oder Thiophenderivat der folgenden allgemeinen For­ mel (I) enthält,
worin R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden und jeweils ein Wasser­ stoffatom, Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, Cyanogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte he­ terocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bedeuten, R6 und R7 gleich oder verschieden und jeweils eine Cyano- oder Alkoxycarbonylgruppe sind, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und n eine Zahl von 0 oder 1 ist.
2. Elektrofotografischer Fotoleiter, der ein leitendes Substrat (1) und auf dem leitenden Substrat einen fotoleitenden Film (2) aufweist, wobei der fotoleiten­ de Film wenigstens ein Ladungstransportmittel enthält, dadurch gekennzeich­ net, daß der fotoleitende Film zusätzlich zum Ladungstransportmittel wenig­ stens ein Furanderivat oder Thiophenderivat der folgenden allgemeinen Formel (II) enthält
worin R8, R9, R10, R11, R12, R15 und R16 gleich oder verschieden und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl­ gruppe, eine Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine substituierte oder unsub­ stituierte heterocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe sind, R13 und R14 gleich oder verschieden und jeweils eine Cyano- oder Alkoxycarbonylgruppe sind, und X ein Sauerstoff- oder Schwe­ felatom ist.
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