DE3441646C2

DE3441646C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3441646C2
Application number: DE3441646A
Authority: DE
Inventors: Masafumi Ohta; Masaomi Susono Shizuoka Sasaki; Masayuki Numazu Shizuoka Shoshi
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1983-11-14
Filing date: 1984-11-14
Publication date: 1987-01-22
Also published as: US4567124A; GB2151367A; JPS60104951A; JPH0518105B2; GB2151367B; GB8428709D0; DE3441646A1

Abstract

Diese Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Element vom Mehrschicht-Typ, das eine, auf einem elektrisch leitenden Substrat laminierte ladungserzeugende Schicht, die ein Trisazopigment der nachfolgenden allgemeinen Formel I $F1 enthält, in welcher R die nachfolgend aufgeführten Reste $F2 bedeutet, eine auf die ladungserzeugende Schicht laminierte Übertragungsschicht, die eine α-substituierte Stilbenverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel II $F3 enthält, in welcher R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, jeder der Reste R2, R3 und R4 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und Ar2 eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe bedeuten, Ar1 und R1 unter Bildung eines Ringes verbunden sein können, der Index n den Wert 0 oder 1 besitzt, und ein Harzbindemittel umfaßt.

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.
Typische gebräuchliche Photoleiter für die Verwendung in der Elektrophotographie schließen das eine anorganische System, das Selen oder seine Legierungen verwendet, oder das andere, welches das Dispergieren eines farbstoffsensibilisierten Zinkoxids in einem Bindemittelharz umfaßt, und das organische System, welches einen Ladungsübertragungskomplex verwendet, enthaltend 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (welches nachfolgend als TNF bezeichnet wird) und Poly-N-vinylcarbazol (welches nachfolgend als PVK bezeichnet wird) ein. Es ist jedoch eine Tatsache, daß solche elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien viele Vorzüge als auch viele Mängel aufweisen. Beispielsweise ist das in weitem Umfange verwendete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Selen als Photoleiter insofern mangelhaft, als seine Herstellungsbedingungen schwierig, die Herstellungskosten hoch sind, es infolge eines Mangels an Flexibilität schwierig zu einem Band zu verarbeiten ist und es wegen seiner Empfindlichkeit gegenüber Wärme und mechanischem Stoß mit Sorgfalt gehandhabt werden muß. Das elektrophotograpische Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxid als Photoleiter ist hinsichtlich der Herstellungskosten billiger, da man es durch Auftragen einer billigen Zinkoxidschicht auf einen Schichtträger erhalten kann, jedoch ist es hinsichtlich seiner mechanischen Eigenschaften, wie beispielsweise Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Abriebbeständigkeit, mit Mängeln behaftet. Daher bringt das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxid viele Probleme, wie hinsichtlich der Haltbarkeit, mit sich, damit es wiederholt als Aufzeichnungsmaterial für einen Einsatz in einem üblichen Kopiergerät verwendet werden kann. Darüber hinaus ist das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, welches den Ladungsübertragungskomplex mit TNF und PVK verwendet, in seiner Empfindlichkeit unterlegen und es ist daher als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial für eine Verwendung in einem Hochgeschwindigkeitskopierapparat ungeeignet.
In den letzten Jahren wurden viele Untersuchungen durchgeführt, um die diesen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien innewohnenden Nachteile zu eliminieren, und es wurden insbesondere verschiedene elektrophotographische Aufzeichungsmaterialien mit organischen Systemen vorgeschlagen. Unter diesen hat das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschicht-Typ, welches eine ladungserzeugende Schicht, hergestellt durch Ausbilden einer dünnen organischen Pigmentschicht auf einem elektrisch leitenden Schichtträger und eine Ladungstransportschicht, die auf der ladungserzeugenden Schicht aufgebracht ist, die im wesentlichen aus einer Ladungstransportsubstanz besteht, offenkundig Aufmerksamkeit als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial für eine Verwendung in einem Tonerbildübertragungsverfahren erregt, weil das elektrophotograpische Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschicht- Typ normalerweise im Vergleich mit üblichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit organischen Systemen normalerweise in der Empfindlichkeit überlegen, in der Aufladbarkeit stabil ist, und es wird zum Teil in der Praxis verwendet.
So wird beispielsweise in der DE-OS 32 20 208 ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschichten-Typ, bestehend aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und aus einer darauf angeordneten, ladungserzeugenden und einer Ladungstransport-Schicht, beschrieben. Die ladungserzeugende Schicht enthält eine Trisazo-Verbindung und die Ladungstransport- Schicht eine Anthracen oder Divinylverbindung. Weiter ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem organischen System aus der DE-OS 33 15 437 bekannt. Dieses Aufzeichnungsmaterial enthält als organische Verbindung in der photoleitfähigen Schicht auf einem elektrisch leitenden Schichtträger eine Stilbenverbindung.
Als die üblichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien des Mehrschicht-Typs dieser Sorte sind die folgenden dem Fachmann bekannt, nämlich

(1) diejenigen, welche ein Perylen-Derivat in der ladungserzeugenden Schicht und ein Oxadiazol-Derivat in der Ladungstransportschicht (vgl. US-PS 38 71 882) verwenden,
(2) diejenigen, welche die durch Beschichten von Chloro Dian Blue 4,4&min;-Bis(2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl-1-naphtylazo)-stilben unter Verwendung eines organischen Amins als Lösungsmittel gebildete ladungserzeugende Schicht und die unter Verwendung eines Pyrazolin-Derivats darin gebildete Ladungsübertragungsschicht enthalten (vgl. japanische offengelegte Patentanmeldung 55 643/1977 und japanische offengelegte Patentanmeldung 72 231/1977), und
(3) diejenigen, welche die durch Beschichten einer Dispersion, hergestellt durch Dispersion eines Trisazopigments vom Triphenylamin-System gebildete ladungserzeugende Schicht (vgl. japanische offengelegte Patentanmeldung 1 32 347/1978), beispielsweise in einem Dispersionsmedium von Tetrahydrofuran oder dergleichen, und die Ladungstransportschicht unter Verwendung von 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol oder TNF, enthalten.

Jedoch ist die Sache die, daß die üblichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Mehrschicht-Typ dieser Sorte ebenfalls zahlreiche Vorteile als auch zahlreiche Nachteile aufweisen.
Beispielsweise wirft das oben unter Punkt (1) beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung eines Perylen-Derivats und eines Oxadiazol-Derivats sicherlich keine Probleme bei der praktischen Verwendung auf, jedoch ist es in seiner Empfindlichkeit schlechter, wenn es in einem Kopiergerät von höherer Geschwindigkeit eingesetzt wird. Weiterhin ist in diesem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial ein Perylen- Derivat, eine ladungserzeugende Substanz, welche die Farbempfindlichkeit dieses elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials steuert, nicht in dem gesamten sichtbaren Bereich absorbierend. Demzufolge ist dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial insofern mangelhaft, als es für eine Verwendung in einem Farbkopiergerät ungeeignet ist.
Bei dem Chloro Dian Blue verwendenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial und einem Pyrazolin-Derivat darin, das oben unter Punkt (2) beschrieben ist, wurde beobachtet, daß es eine vergleichsweise überlegene Empfindlichkeit gemäß den von der Anmelderin durchgeführten Versuchen aufweist, jedoch hinsichtlich seiner Herstellung mit Mängeln behaftet ist, weil die Verwendung eines organischen Amins (beispielsweise Äthylendiamin), das ganz allgemein schwierig zu handhaben ist, als Beschichtungslösungsmittel zur Ausbildung der ladungserzeugenden Schicht erforderlich ist.
Das unter dem oben angeführten Punkt (3) beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ist eines, das gemäß dieser Anmeldung vorgeschlagen wird. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ist insofern vorteilhaft, als seine ladungserzeugende Schicht leicht durch Beschichten mit einer Pigmentdispersion, erhalten durch Dispergieren von feinen Pigmentteilchen in einem organischen Lösungsmittel (falls erforderlich, kann ein Bindemittelharz zugesetzt werden) auf einem Träger ausgebildet werden kann, jedoch ist es hinsichtlich seiner Empfindlichkeit unterlegen. Als Folge davon ist dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial für eine Verwendung in einem Hochgeschwindigkeitskopiergerät unzureichend.
Andererseits stieg in den letzten Jahren der Bedarf für ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verwendung in einem Laserdrucker an, und insbesondere bestand eine Nachfrage nach der Entwicklung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, das in dem Wellenlängenbereich eines Halbleiterlasers hochempfindlich ist. Jedoch ist es eine feststehende Tatsache, daß die obenerwähnten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nicht für eine praktische Verwendung eingesetzt werden können, weil sie hinsichtlich ihrer Empfindlichkeit bei einem Halbleiterlaser extrem niedrig sind.
Es wird angenommen, daß der Mechanismus für die Ausbildung eines latenten elektrostatischen Bildes durch das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschicht-Typ dieser Sorte darin besteht, daß bei Bestrahlung des geladenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit Licht dieses durch die transparente Ladungstransportschicht hindurchgeht und durch die ladungserzeugende Substanz, die in der ladungserzeugenden Schicht enthalten ist, absorbiert wird. Die ladungserzeugende Substanz, welche das Licht absorbiert hat, erzeugt einen Ladungsträger. Dieser Ladungsträger wird in die Ladungstransportschicht eingeführt, überträgt durch die Ladungstransportschicht entlang des durch die Aufladung bewirkten elektrischen Feldes und neutralisiert die an der Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials vorhandene Ladung unter Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes. Demzufolge wird die in dem elektrophotograpischen Aufzeichnungsmaterial dieser Sorte eingesetzte ladungserzeugende Substanz beansprucht, nach Bestrahlung mit Licht den Ladungsträger wirksam für die Ausbildung eines Bildes zu erzeugen.
Andererseits wird von der Ladungstransportsubstanz gefordert, daß sie für das angewandte Licht durchlässig ist, daß sie fähig ist, ein vorherbestimmtes Ladungspotential aufrechtzuerhalten und daß sie fähig ist, den durch die ladungserzeugende Substanz erzeugten Ladungsträger rasch zu übertragen.
Im Hinblick auf die oben diskutierten Punkte wurden im Rahmen der Untersuchungen, die zu der vorliegenden Erfindung führten, zahlreiche ladungserzeugende Substanzen und Ladungstransportsubstanzen untersucht, zum Zwecke der Entwicklung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials vom Mehrschicht-Typ, das hochempfindlich ist, eine im wesentlichen gleichmäßige Empfindlichkeit im gesamten sichtbaren Bereich und dem Wellenlängenbereich des Halbleiterlasers aufweist und das leicht herzustellen ist, wobei gefunden wurde, daß bezüglich der ladungserzeugenden Substanz das durch die weiter unten erläuterte allgemeine Formel I repräsentierte Trisazopigment in hohem Maße in den Eigenschaften differiert, in Abhängigkeit von der Art und der Stellung des Substituenten R, und daß das weiter unten gezeigte Trisazopigment mit R eine besonders überlegene Eigenschaft aufweist, und daß die Kombination der ladungserzeugenden Substanz und der Ladungstransportsubstanz die Eigenschaft des herzustellenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials variiert. Es wurde das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit einer überlegenen elektrophotographischen Eigenschaft durch die spezifische Kombination davon erhalten.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschicht-Typ zu schaffen, das auf einem elektrisch leitenden Schichtträger eine ladungserzeugende Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz mit einer extrem überlegenen Fähigkeit der Ladungsträgererzeugung aufweist und eine Ladungstransportschicht, enthaltend eine Ladungsübertragungssubstanz, welche eine überlegene Fähigkeit entfaltet, wenn sie zusammen mit der vorerwähnten ladungserzeugenden Substanz verwendet wird, umfaßt, wobei, da das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschicht-Typ aufgebaut ist, ein ausreichend geladenes Potential im Dunkeln zu kennzeichnen und das Oberflächenpotential bei Belichtung rasch abzuführen, das Kopierverfahren, welches die Wiederholung von Ladung, Belichtung, Entwicklung, Übertragung und Reinigung umfaßt, keine irgendwelche charakteristische Änderung durch die Wiederholung dieser Stufen erleidet.
Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es im Anspruch 1 gekennzeichnet ist, gelöst.
Als konkrete Beispiele der mit R¹, R², R³ und R&sup4; bezeichneten Alkylgruppe der allgemeinen Formel II (gemäß Anspruch 1) können eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe oder eine Hexylgruppe aufgezählt werden. Als konkrete Beispiele des Substituenten der substituierten Alkylgruppen können eine Alkoxygruppe, wie eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe oder eine Pentyloxygruppe, angegeben werden; eine Aryloxygruppe, wie beispielsweise eine Phenoxygruppe, eine Tolyloxygruppe oder Naphthyloxygruppe; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, wie beispielsweise eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, wie eine methoxysubstituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe; eine Alkylaminogruppe, wie beispielsweise eine N-Methyl-N-äthylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe oder eine N,N-Diäthylaminogruppe; eine Arylaminogruppe, wie beispielsweise eine N-Phenylaminogruppe oder eine N,N-Diphenylaminogruppe; eine Aminogruppe; eine Hydroxygruppe. Die Anzahl der Substituenten der substituierten Alkylgruppe kann 1 oder 2 oder höher sein. Im Falle von 2 oder mehr Substituenten können die Gruppen gleich oder verschieden sein.
Als Arylgruppen für die Reste R¹, R², R³, R&sup4; und Ar¹ in der allgemeinen Formel II können carbocyclische oder heterocyclische, einkernige oder mehrkernige aromatische Reste aufgezählt werden, in konkreteren Fällen eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Furylgruppe, eine Carbazolylgruppe oder eine Styrylgruppe. Als Substituenten der substituierten Arylgruppe können eine Alkylaminogruppe, wie beispielsweise eine N,N-Dimethylaminogruppe, N,N-Diäthylaminogruppe oder eine N,N-Dipropylaminogruppe, aufgezählt werden; eine Alkoxygruppe, wie beispielsweise eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe, eine Propoxygruppe oder eine Butoxygruppe; eine Aryloxygruppe, wie beispielsweise eine Phenoxygruppe, eine Tolyloxygruppe oder eine Naphthyloxygruppe; eine Alkylgruppe, wie beispielsweise eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe oder eine Butylgruppe; eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe; eine Phenylgruppe, ein Halogenatom, wie beispielsweise ein Chloratom oder ein Bromatom; eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe; eine Alkylthiogruppe, wie beispielsweise eine Methylthiogruppe oder eine Äthylthiogruppe; und eine Arylthiogruppe, wie beispielsweise eine Phenylthiogruppe oder eine Naphthylthiogruppe. Die Anzahl der Substituenten der substituierten Arylgruppe kann 1 oder 2 oder mehr betragen. Im Falle von 2 oder mehr Substituenten können die Gruppen gleich oder verschieden sein.
Als Arylengruppe Ar² der allgemeinen Formel II können die gleichen Gruppen aufgezählt werden, wie sie in den Beispielen für carbocyclische oder heterocyclische, einkernige oder mehrkernige aromatische Gruppen der obenerwähnten Arylgruppen aufgeführt sind. Als Substituent der substituierten Arylengruppe können die gleichen Gruppen angegeben werden, wie sie in den Beispielen der Substituenten der obenerwähnten Arylgruppen angegeben sind. Die Anzahl der Substituenten der substituierten Arylengruppe kann 1 oder 2 oder darüber betragen. Im Falle von 2 oder mehr Resten können die Gruppen gleich oder verschieden sein.
Als die durch die Verbindung von Ar¹ und R¹ gebildeten Ringe können Fluorenyliden, Cyclopentadienyliden, Cyclohexenyliden, Cyclohexadienyliden oder Cyclopentanyliden, angegeben werden. Diese Ringe können durch die gleichen Substituenten substituiert sein, wie sie bei der Definition von Ar¹ und R¹ aufgezählt wurden.
Die durch die allgemeine Formel II wiedergegebene α-substituierte Stilbenverbindung wird durch Umsetzen des Aryl-Derivats der allgemeinen Formel III °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin Ar¹ und R¹ die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel II besitzen, Y eine Triphenylphosphonium- oder Trialkylphosphoniumgruppe der allgemeinen Formel °=c:20&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz1&udf54; &udf53;vu10&udf54;(in welcher R&sup5; eine Phenylgruppe oder eine Niedrigalkylgruppe und Z&ominus; ein Halogenion bedeutet) oder eine Dialkylphosphorigsäure-Gruppe der Formel
-PO(OR&sup6;)&sub2;
(worin R&sup6; eine Niedrigalkylgruppe bedeutet) ist, mit der Carbonylverbindung der allgemeinen Formel IV °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;in welcher R², R³, R&sup4;, Ar² und n die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel II besitzen, hergestellt.
Das durch die allgemeine Formel III wiedergegebene Aryl-Derivat kann leicht durch Erhitzen der entsprechenden Halogenmethylverbindung zusammen mit Triphenylphosphin oder Alkylphosphin, oder Trialkylphosphit direkt oder in einem Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, erhalten werden. Die Alkylgruppe für die Verwendung in dem Trialkylphosphin besitzt vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, wobei insbesondere eine Butylgruppe bevorzugt wird. Die Alkylgruppe für die Verwendung in dem Trialkylphosphit besitzt vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, wobei insbesondere eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe bevorzugt wird.
Die Reaktion zwischen dem so erhaltenen Aryl-Derivat der allgemeinen Formel III und der Carbonylverbindung der allgemeinen Formel IV wird in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines basischen Katalysators und bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis etwa 100°C durchgeführt.
Als basischer Katalysator kann Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid, und Alkoholat, wie Natriummethylat oder Kalium-tert.-butoxid, angegeben werden.
Als Lösungsmittel für die Reaktion kann Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methoxyäthanol, 1,2-Dimethoxyäthan, Bis(2-methoxyäthyl)-äther, Dioxan, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, verwendet werden. Darunter sind polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid geeignet.
Die Reaktionstemperatur kann in einem weiten Bereich ausgewählt werden, wobei

(1) die Stabilität eines verwendeten Lösungsmittels gegenüber dem basischen Katalysator,
(2) die Reaktivität der Kondensationskomponenten (Verbindungen der allgemeinen Formel III und der allgemeinen Formel IV) und
(3) die Reaktivität des basischen Katalysators als Kondensationsmittel in dem Lösungsmittel

Andererseits ist das Trisazopigment der allgemeinen Formel I, das in der ladungserzeugenden Schicht der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird, eine bekannte Substanz, die nach dem Verfahren der japanischen offengelegten Patentanmeldung 1 95 767/1982, und anderen Veröffentlichungen, hergestellt wird.
Konkrete Beispiele des in der obenerwähnten Weise erhaltenen Trisazopigments der allgemeinen Formel I und konkrete Beispiele der α-substituierten Stilbenverbindung der allgemeinen Formel II werden in den Tabellen I bzw. II gezeigt. Tabelle I &udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;
Nachstehend wird die vorliegende Erfindung mehr im Detail unter Bezugnahme auf die Zeichnung erläutert.
Die Zeichnung ist eine vergrößerte Schnittansicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial umfaßt die Ausbildung einer lichtempfindlichen Schicht 44, bestehend aus einer ladungserzeugenden Schicht 22 und einer Ladungsübertragungsschicht 33 auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 11.
Als elektrisch leitender Schichtträger werden Metallplatten, Metallwalzen und Metallfolien von Aluminium, Nickel oder Chrom, verwendet; mit dünnen Schichten von Aluminium, Zinnoxid, Indiumoxid, Chrom oder Palladium, versehene Kunststoff-Folien; mit einer elektrisch leitenden Substanz beschichtetes oder imprägniertes Papier oder beschichtete oder imprägnierte Kunststoff-Folien.
Die ladungserzeugende Schicht wird in der Weise ausgebildet, daß man das spezifische Trisazopigment der allgemeinen Formel I mittels einer Kugelmühle pulverisiert und den elektrisch leitenden Schichtträger mit einer Dispersion beschichtet, die man durch Dispergieren des feinen Pigment-Pulvers in einem geeigneten Lösungsmittel oder Auflösen eines Bindemittelharzes darin, wie es die Situation erfordert, erhält.
Die so ausgebildete ladungserzeugende Schicht wird weiter einer Oberflächenbearbeitung, z. B. durch Schwabbeln, unterworfen und wird je nach Bedarf in der Schichtdicke reguliert. Das hier eingesetzte Bindemittelharz umfaßt Polyesterharz, Butyralharz, Äthylcellulose, Epoxyharz, Phenoxyharz, Acrylharz, Vinylidenchloridharz, Polystyrolharz, Polybutadienharz und Copolymere davon. Diese Bindemittelharze werden einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren eingesetzt.
Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht beträgt 0,01 bis 5 µm, vorzugsweise 0,05 bis 2 µm, und der Prozentgehalt des Trisazopigments in dieser Schicht ist 10 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30 bis 95 Gewichtsprozent. Wenn die Dicke der ladungserzeugenden Schicht kleiner als 0,01 µm ist, verschlechtert sich die Empfindlichkeit, und wenn die Dicke über 5 µm liegt, verschlechtert sich die Aufrechterhaltung des Potentials. Wenn der Prozentgehalt des Trisazopigments in der ladungserzeugenden Schicht kleiner als 10 Gewichtsprozent ist, verschlechtert sich die Empfindlichkeit.
Die Ladungstransportschicht wird durch Auflösen der α-substituierten Stilbenverbindung der allgemeinen Formel II und des Bindemittelharzes in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und Auftragen der erhaltenen Lösung auf die ladungserzeugende Schicht ausgebildet. Das hier eingesetzte Bindemittelharz schließt Polycarbonatharz, Polyesterharz, Polystyrolharz, Polyurethanharz, Epoxyharz, Phenoxyharz, Acrylharz, Siliconharz und Copolymere davon, ein. Diese Harze können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Zu der Ladungstransportschicht können verschiedene Additive zum Zwecke der Verbesserung der Flexibilität oder der Haltbarkeit zugesetzt werden. Die für diesen Zweck verwendeten Additive umfassen halogeniertes Paraffin, Dialkylphthalat oder Siliconöl.
Der Prozentgehalt der in der Ladungstransportschicht enthaltenen α-substituierten Stilbenverbindung beträgt 10 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise 25 bis 75 Gewichtsprozent, und ihre Schichtdicke beträgt 2 bis 100 µm, vorzugsweise 5 bis 40 µm. Wenn der Prozentgehalt der in der Ladungstransportschicht enthaltenen α-substituierten Stilbenverbindung kleiner als 10 Gewichtsprozent beträgt, verschlechtert sich die Empfindlichkeit, und wenn der Prozentgehalt über 80 Gewichtsprozent liegt, treten unerwünschte Phänomene auf, wobei die Schicht leicht bricht und infolge der Ausscheidung von Kristallen gleichzeitig trüb wird. Wenn die Dicke der Ladungstransportschicht kleiner als 5 µm beträgt, verschlechtert sich das Aufrechterhalten eines Potentials, und wenn die Dicke größer als 40 µm ist, wird das Restpotential erhöht.
In dem erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial kann eine Trennschicht zwischen der elektrisch leitenden Schicht und der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet sein, eine Zwischenschicht kann zwischen der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet sein, und eine Deckschicht kann auf der Ladungstransportschicht ausgebildet sein, je nachdem, wie es die Situation erfordert.
Das so gestaltete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß dieser Erfindung, wie es aus den nachstehenden Beispielen und Vergleichsbeispielen ersichtlich ist, hat überlegene Eigenschaften insofern, als es sich leicht herstellen läßt, in seinen Eigenschaften auch bei wiederholter Verwendung stabil ist und im Vergleich zu herkömmlichen elektrophotographischen Aufzeichungsmaterialien gegenüber dem Wellenlängenbereich eines Halbleiterlasers (etwa 800 nm) hochempfindlich ist.
Die Zeichnung ist eine vergrößerte Schnittansicht, welche eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erläutert.

11 Elektrisch leitender Schichtträger;
22 Ladungserzeugende Schicht;
33 Ladungstransportschicht;
44 Lichtempfindliche Schicht.

Beispiel 1

1 Gewichtsteil des Trisazopigments der Formel (1-1) in Tabelle I, 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer 5gewichtsprozentigen Tetrahydrofuran-Lösung von Polyvinylbutyralharz wurden in einer Kugelmühle gut pulverisiert. Dann wurde diese pulverisierte Mischung entnommen und zu 104 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran unter sanftem Rühren zum Verdünnen zugegeben. Anschließend wurde diese Lösung mittels einer Rakel auf eine aluminiumdampfbeschichtete Polyesterfolie aufgebracht, so daß der Naßspalt 35 µm betrug und bei 80°C 5 Minuten lang getrocknet, wodurch eine 1,0 µm dicke ladungserzeugende Schicht ausgebildet wurde. Eine Lösung, die 10 Gewichtsteile der α-substituierten Stilbenverbindung enthielt und durch die Strukturformel (2-33) wiedergegeben wird, 10 Gewichtsteile Polycarbonatharz, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden auf die ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht, so daß der Naßspalt 200 µm betrug, und anschließend bei 80°C 2 Minuten lang und dann bei 100°C 5 Minuten lang getrocknet, wodurch eine 25 µm dicke Ladungstransportschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 hergestellt.

Beispiele 2 bis 22

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde in exakt der gleichen Weise zur Herstellung der folgenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die Trisazopigmente und die α-substituierten Stilbenverbindungen die in der Tabelle III angegebenen waren. Tabelle III &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz35&udf54;

Beispiele 23 bis 26

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde in exakt der gleichen Weise zur Herstellung der nachfolgenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyralharz durch ein übliches Polyesterharz und die Trisazopigmente durch die in der Tabelle IV angegebenen Pigmente ersetzt wurden. Tabelle IV &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz14&udf54;

Vergleichsbeispiel 1

Eine ladungserzeugende Substanz, nämlich N,N&min;-Dimethylperylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, wurde im Vakkum bei 10^-5 mm Hg, einer Temperatur der Dampfabscheidungsquelle von 350°C und eines Zeitraums für die Dampfabscheidung von 3 Minuten auf eine Aluminiumplatte aufgedampft und hierdurch eine ladungserzeugende Schicht ausgebildet. Anschließend wurde eine Lösung, die 5 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)- 1,3,4-oxadiazol, 5 Gewichtsteile Polyesterharz und 90 Gewichtsteile Tetrahydrofuran, auf diese ladungserzeugende Schicht aufgebracht und 10 Minuten lang bei 120°C getrocknet, wodurch eine etwa 10 µm dicke Ladungstransportschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 hergestellt.

Vergleichsbeispiel 2

Eine Lösung zur Beschichtung der ladungserzeugenden Schicht wurde durch Auflösen von als ladungserzeugende Substanz verwendetes Chloro Dian Blue (Pigment vom Benzidin-Typ) in 24,46 Gewichtsteilen Äthylendiamin, Zugabe von 20,08 Gewichtsteilen n-Butylamin zu dieser Lösung unter Rühren und weitere Zugabe von 54,36 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, hergestellt. Anschließend wurde diese Beschichtungslösung auf eine Polyesterfolie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgebracht und das Ganze 5 Minuten lang bei 80°C getrocknet, wodurch man eine etwa 0,5 µm dicke ladungserzeugende Schicht erhielt. Auf diese ladungserzeugende Schicht wurde mittels einer Rakel eine Lösung, enthaltend 1 Gewichtsteil 1-Phenyl- 3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, 1 Gewichtsteil Polycarbonatharz und 8 Gewichsteile Tetrahydrofuran, aufgebracht und das Ganze 2 Minuten lang bei 80°C und anschließend 5 Minuten lang bei 100°C getrocknet, wodurch eine etwa 20µm dicke Ladungstransportschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 2 hergestellt.

Vergleichsbeispiel 3

2 Gewichtsteile 4,4&min;,4&min;&min;-Tris[2-hydroxy-3-(2-methoxyphenylcarbanoyl)- 1-naphthylazo]-triphenylamin (Pigment vom Trisphenylamin-Typ), das als ladungserzeugende Substanz eingesetzt wurde, und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde auf eine Polyesterfolie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgebracht und unter Ausbildung einer 1 µm dicken ladungserzeugenden Schicht an der Luft getrocknet. Weiterhin wurden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile Polycarbonatharz und 46 Gewichtsteile Tetrahydrofuran gemischt. Die so erhaltene Lösung wurde auf die ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und 10 Minuten lang bei 120°C getrocknet, wodurch man eine 10 µm dicke Ladungstransportschicht erhielt. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 3 hergestellt.

Vergleichsbeispiel 4

1 Gewichtsteil Polyesterharz, 1 Gewichtsteil 4,4&min;,4&min;&min;-Tris[2-hydroxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl-carbamoyl)-1- naphthylazo]-triphenylamin (Pigment vom Triphenylamin-Typ) und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde mittels einer Rakel auf eine Polyesterfolie mit aufgedampftem Aluminium aufgebracht und 10 Minuten lang bei 100°C getrocknet, wodurch man das elektrophotographische Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 4 mit einer lichtempfindlichen Schicht von 7 µm Dicke erhielt.

Vergleichsbeispiel 5

10 Gewichtsteile Polyesterharz, 10 Gewichtsteile 2,4,7-Trinitro- 9-fluorenon, 2 Gewichtsteile der Trisazoverbindung (die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung 1 32 347/ 1978 beschriebene Trisazoverbindung), worin R in der allgemeinen Formel I dieser Erfindung eine 2-Methyl-4-methoxyphenyl-Gruppe bedeutet, und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde mittels einer Rakel auf eine Polyesterfolie mit aufgedampftem Aluminium aufgebracht und 10 Minuten lang bei 100°C getrocknet, wodurch man das elektrophotographische Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 5 mit einer lichtempfindlichen Schicht von 10 µm Dicke erhielt.
Die so erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis Nr. 26 und die elektrophotographischen Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis Nr. 5 wurden einer -6 kV-(oder +6 kV-)Koronaentladung während eines Zeitraums von 20 Sekunden mittels eines elektrostatischen Kopierpapier-Prüfgeräts unterworfen und negativ oder positiv aufgeladen. Anschließend wurden diese Aufzeichnungsmaterialien 20 Sekunden lang im Dunkeln stehengelassen, um zu diesem Zeitpunkt das Oberflächenpotential V _po (Volt) zu messen und anschließend wurden sie dem Licht einer Wolframlampe derart ausgesetzt, daß die Intensität der Oberflächenbeleuchtungsstärke 4,5 lx betrug. Anschließend wurde die Zeit (in Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis das Oberflächenpotential auf 1/2 von V _po abgesunken war und die Belichtungsmenge E 1/2 (lx · s) wurden entsprechend berechnet.
Ferner wurde jedes elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial in folgenden Punkten gemessen, um die Empfindlichkeit gegenüber langwelligem Licht zu prüfen.
Als erstes wurde jedes elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial durch eine Koronaentladung im Dunkeln aufgeladen und dann mittels eines Monochrometers ein 1 µm/cm² monochromatisches Spektrum (800 nm) darauf gestrahlt. Als nächstes wurde die Zeit (in Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis die Oberflächenladung auf 1/2 abgesunken war (zu diesem Zeitpunkt wurde der infolge des Dunkelabfalls abgefallene Teil der Oberflächenladung ergänzt) und weiterhin die Belichtungsmenge (µw · s/cm²) gefunden. Daraus wurde die Lichtabfallgeschwindigkeit (V · cm² · µw^-1 · s^-1) berechnet. Diese Ergebnisse sind in Tabelle V niedergelegt. Tabelle V &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz51&udf54; &udf53;vu10&udf54;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;
In weiteren Vergleichsversuchen wurde als ladungserzeugendes Material (CG-Material) die Verbindung 1-4 gemäß den Beispielen 1 bis 6 aus der DE-OS 32 20 208 (vgl. Tabelle 4) sowie die Verbindung 6 (gemäß Beispiel P-6 und Verbindung Nr. 44 der Tabelle 8) aus der DE-OS 33 15 437 einerseits und das Trisazopigment gemäß den Beispielen 1 bis 3 der vorliegenden Anmeldung andererseits verwendet.
Als Ladungstransport-(CT)-Material wurden die Verbindung Nr. 2-1, 2-12, 2-8, 3-1, 3-31 und 3-38 gemäß der DE-OS 32 20 208 die Verbindungen Nr. 219 und 61 gemäß der DE-OS 33 15 437 einerseits sowie die Verbindungen 2-33, 2-6 und 2-81 gemäß der vorliegenden Anmeldung andererseits verwendet.
Die so hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter gleichen Versuchsbedingungen wie vorhin beschrieben, auf die Lichtentladungsgeschwindigkeit, d. h. ihre Empfindlichkeit, insbesondere bei 800 nm, untersucht und die Ergebnisse in Tabelle VI dargestellt. Tabelle VI &udf53;ns&udf54;¸&udf50;
Wie aus den in den Tabellen V und VI gezeigten Ergebnissen zu ersehen ist, ist das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial vom Mehrschicht- Typ gemäß dieser Erfindung im sichtbaren Bereich hochempfindlich und entfaltet auch im Vergleich zu den elektrophotographischen Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis Nr. 5 eine extrem überlegene Empfindlichkeit im Wellenlängenbereich des Halbleiterlasers (800 nm). Das obige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß dieser Erfindung ist ferner vorteilhaft in der Herstellung, weil es dabei nicht erforderlich ist, das bei der Herstellung des elektrophotographischen Vergleichs-Aufzeichnungsmaterials Nr. 2 verwendete organische Amin einzusetzen. Jedes der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis Nr. 26 gemäß dieser Erfindung wurde in einem elektrophotographischen Kopierapparat eingesetzt und die Bildherstellung 10 000mal wiederholt. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß jedes elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ein scharf geschnittenes Bild lieferte. Daraus geht hervor, daß die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß dieser Erfindung hinsichtlich ihrer Haltbarkeit extrem überlegen sind.

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger, auf dem angeordnet sind eine ladungserzeugende Schicht und eine Ladungstransportschicht, wobei die ladungserzeugende Schicht ein Trisazopigment der allgemeinen Formel I enthält °=c:220&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz21&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der R die folgenden Reste bedeutet °=c:130&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz12&udf54; &udf53;vu10&udf54;und die Ladungstransportschicht eine Vinylverbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht als Vinylverbindung eine α-substituierte Stilbenverbindung der allgemeinen Formel II enthält °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin bedeuten:

R¹ eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe,

R², R³ und R&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe,

Ar¹ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und

Ar² eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe,

wobei Ar¹ und R¹ unter Bildung eines Ringes verbunden sein können, und
n den Wert 0 oder 1 besitzt.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent der substituierten Alkylgruppe in jedem der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; aus der Gruppe bestehend aus einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer Alkylaminogruppe, einer Arylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxygruppe ausgewählt ist, die unsubstituierte Aryl- oder Arylengruppe in jedem der Reste R¹, R², R³, R&sup4;, Ar¹ und Ar² eine carbocyclische oder heterocyclische, einkernige oder mehrkernige aromatische Gruppe bedeutet und der Substituent der substituierten Aryl- oder Arylengruppe in jedem der Reste R¹, R², R³, R&sup4;, Ar¹ und Ar² aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylaminogruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Phenylgruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Alkylthiogruppe und einer Arylthiogruppe ausgewählt ist.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die unsubstituierte Alkylgruppe in jedem der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppen ausgewählt ist, die Alkoxygruppe als der Substituent der substituierten Alkylgruppe in jedem der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; aus der Gruppe bestehend aus Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- und Pentyloxygruppen ausgewählt ist, die Aryloxygruppe als Substituent ebenso aus der Gruppe bestehend aus Phenoxy-, Tolyloxy- und Naphthyloxygruppen ausgewählt ist, die substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe als Substituent ebenso aus der Gruppe bestehend aus Phenyl-, methoxysubstituiertem Phenyl- und Naphthylgruppen ausgewählt ist, die Alkylaminogruppe als Substituent, ebenso, aus der Gruppe bestehend aus N-Methyl-N-äthylamino-, N,N-Dimethylamino- und N,N-Diäthylaminogruppen ausgewählt ist, und die Arylaminogruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus N-Phenylamino- und N,N-Diphenylaminogruppen ausgewählt ist, die unsubstituierte Aryl- oder Arylengruppe in jedem der Rest R¹, R², R³, R&sup4;, Ar¹ und Ar² aus der Gruppe bestehend aus einer Phenyl- oder Phenylengruppe, einer Naphthyl- oder Naphthylengruppe, und einer Anthryl- oder Anthrylengruppe, einer Thienyl- oder Thienylengruppe, einer Pyridyl- oder Pyridylengruppe, einer Furyl- oder Furylengruppe und einer Carbazol- oder Carbazolylengruppe ausgewählt ist, die Alkylaminogruppe als der Substituent der substituierten Aryl- oder Arylengruppe in jedem der Reste R¹, R², R³, R&sup4;, Ar¹ und Ar² aus der Gruppe bestehend aus N,N-Dimethylamino-, N,N-Diäthylamino- und N,N-Dipropylaminogruppen ausgewählt ist, die Alkoxygruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus einer Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxygruppen ausgewählt ist, die Aryloxygruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Phenoxy-, Tolyloxy- und Naphthyloxygruppen ausgewählt ist, die Alkylgruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppen ausgewählt ist, das Halogenatom als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Chlor- und Bromatomen ausgewählt ist, die Alkylthiogruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Methylthio- und Äthylthiogruppen ausgewählt ist, und die Arylthiogruppen als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Phenylthio- und Naphthylthiogruppen ausgewählt sind und der durch eine Verbindung von Ar¹ und R¹ gebildete Ring aus der Gruppe bestehend aus Fluorenyliden, Cyclopentadienyliden, Cyclohexenyliden, Cyclohexydienyliden und Cyclopentadienyliden ausgewählt ist.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der durch eine Verbindung der Reste Ar¹ und R¹ gebildete Ring durch die gleichen Substituenten substituiert ist wie in der substituierten Aryl- oder Arylengruppe.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Ar¹ aus der Gruppe bestehend aus Phenyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-, Tolyl-, Chlorphenyl-, Methoxynaphthyl- und Anthrylgruppen ausgewählt ist, R¹ aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Methoxybenzyl, Tolyl und Naphthyl ausgewählt ist, R² aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Dimethylaminophenyl, Diäthylaminophenyl, Methyl und Phenyl ausgewählt ist, R³ aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Benzyl-, Phenyl-, Tolyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl- und Äthylgruppen ausgewählt ist, R&sup4; aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Phenyl-, Tolyl-, Äthyl-, Methoxyphenyl-, Cyanophenyl-, Dimethylphenyl- und Benzylgruppen ausgewählt ist, Ar² aus der Gruppe bestehend aus Phenylen-, Naphthylen-, Thienylen-, Chlorphenylen-, Carbazolylen- und Tolylengruppen ausgewählt ist und der durch eine Verbindung von Ar¹ und R¹ gebildete Ring aus der Gruppe bestehend aus Fluorenyliden, Cyclohexenyliden, Cyclohexadienyliden und Cyclopentadienyliden ausgewählt ist.

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Prozentgehalt der α-substituierten Stilbenverbindung in der Ladungstransportschicht im Bereich von 10 bis 80 Gewichtsprozent liegt.

7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der ladungserzeugenden Schicht ein Harzbindemittel in einer Menge von weniger als 90 Gewichtsprozent enthalten ist.

8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der ladungserzeugenden Schicht im Bereich von 0,01 bis 5 µm und die Dicke der Ladungstransportschicht im Bereich von 2 bis 100 µm liegt.