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DE10020938A1 - Elektrophotographischer Photoleiter und elektrophotographische Vorrichtung - Google Patents

Elektrophotographischer Photoleiter und elektrophotographische Vorrichtung

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Publication number
DE10020938A1
DE10020938A1 DE10020938A DE10020938A DE10020938A1 DE 10020938 A1 DE10020938 A1 DE 10020938A1 DE 10020938 A DE10020938 A DE 10020938A DE 10020938 A DE10020938 A DE 10020938A DE 10020938 A1 DE10020938 A1 DE 10020938A1
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DE
Germany
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group
groups
carbon atoms
optionally substituted
hydrogen atom
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE10020938A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaru Takeuchi
Kenichi Ohkura
Shinichi Omokawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Imaging Device Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Imaging Device Co Ltd filed Critical Fuji Electric Imaging Device Co Ltd
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photoleiter, der umfaßt: DOLLAR A - eine lichtempfindliche Schicht 3 des Einschichten-Typs, die direkt oder über eine Zwischenschicht 2 auf ein elektrisch leitendes Substrat 1 laminiert ist; worin DOLLAR A die lichtempfindliche Schicht 3 des Einschichten-Typs wenigstens ein Harz-Bindemittel, eine ladungserzeugende Substanz, eine Loch-Übertragungssubstanz und eine Elektroden-Übertragungssubstanz enthält; DOLLAR A - worin die Loch-Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (HT1) wiedergegeben werden: DOLLAR F1 Dieser elektrophotographische Photoleiter weist gute elektrische Eigenschaften bei positiver Ladung und eine hohe Stabilität bei wiederholtem Gebrauch auf.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft elektrophotographische Photoleiter und elektropho­ tographische Vorrichtungen, die Gebrauch von den elektrophotographischen Photolei­ tern machen.
In den zurückliegenden Jahren wurden viele elektrophotographische Photoleiter vorge­ schlagen und in praktischen Gebrauch genommen, da die charakteristischen lichtemp­ findlichen Eigenschaften organischer elektrophotographischer Photoleiter, in denen or­ ganische lichtempfindliche Materialien zum Einsatz kommen, keine Umweltverschmut­ zung verursachen, weniger teuer sind und eine stärkere Flexibilität beim Design der charakteristischen elektrophotographischen Eigenschaften zulassen, die von einer gro­ ßen Vielzahl auswählbarer Materialien bereitgestellt werden.
Es wurden lichtempfindliche Schichten aus organischen elektrophotographischen Pho­ toleitern vorgeschlagen, die hauptsächlich aus solchen Schichten bestehen, in denen organische lichtempfindliche Materialien in einem Harz dispergiert sind. Die lichtemp­ findlichen Schichten sind beispielsweise laminierte Strukturen, die dadurch gebildet werden, daß man Schichten, in denen eine Ladung erzeugende Substanzen in einem Harz dispergiert sind (ladungserzeugende Schichten), und Schichten, in denen eine La­ dung übertragende Substanzen in einem Harz dispergiert sind (Ladungsübertragungs­ schichten) laminatartig anordnet, und lichtempfindliche Schichten sind beispielsweise auch Einschichten-Strukturen, die aus einzelnen Schichten gebildet sind, in denen eine Ladung erzeugende Substanzen und eine Ladung übertragende Substanzen in einem Harz dispergiert sind.
Insbesondere wurden Photoleiter in weitem Umfang praktisch in Gebrauch genommen, in denen lichtempfindliche Schichten des hinsichtlich der Funktion getrennten Typs verwendet wurden, in denen Ladungsübertragungsschichten auf Ladungserzeugungs­ schichten laminatartig angeordnet sind, da sie gute charakteristische Photoleiter- Eigenschaften aufweisen und sehr haltbar sind. Diese laminierten Photoleiter des hin­ sichtlich der Funktion getrennten Typs werden in Negativ-Ladungsprozessen verwen­ det, da Löcher übertragende Substanzen hauptsächlich in den Ladungsübertragungs­ schichten zur Anwendung kommen, wie sie für laminierte Photoleiter des hinsichtlich der Funktion getrennten Typs verwendet werden. Da jedoch eine negativ geladene Ko­ rona-Entladung, wie sie in Negativ-Ladungsprozessen angewendet wird, weniger stabil ist und mehr Ozon erzeugt als eine positive Korona-Entladung, wurden schädliche Auswirkungen auf die Photoleiter sowie auch auf die Umgebung bei Betrieb mit derar­ tigen Photoleitern ein Problem.
Da organische elektrophotographische Photoleiter, die bei positiver Beladung verwend­ bar sind, zur Lösung dieser Probleme beitragen, wurden positiv geladene Photoleiter mit hoher Empfindlichkeit verlangt. Es wurde eine große Zahl positiv geladener Photoleiter vorgeschlagen, die Photoleiter des hinsichtlich der Punktion getrennten Typs mit einer ladungserzeugenden Schicht, die auf eine Lochübertragungsschicht auflaminiert ist, oder mit einer Elektronenübertragungsschicht, die auf eine Ladungserzeugungsschicht auflaminiert ist, als lichtempfindlichen Schichten sind. Alternativ wurden Photoleiter des eine einzige Schicht umfassenden Typs vorgeschlagen, in denen ladungserzeugende und ladungsübertragende Substanzen in einer einzigen Schicht enthalten sind. Hinsicht­ lich ihrer elektrischen Eigenschaften wie beispielsweise der Empfindlichkeit bleiben jedoch viele der vorstehend genannten Photoleiter deutlich hinter den negativ geladenen Photoleitern des hinsichtlich der Funktion getrennten Typs zurück, wie sie vorstehend beschrieben wurden.
In den zurückliegenden Jahren wurden viele Elektronenübertragungssubstanzen und von diesen Gebrauch machende elektrophotographische Photoleiter vorgeschlagen, veröf­ fentlicht und als attraktiv hingestellt. Beispiele hierfür sind: Die japanische offengelegte Patentanmeldung Nummer 1989-206, 349; die japanische offengelegte Patentanmeldung Nummer 1992-360,48; der Artikel in "The Society Journal of Electrophotography" 30 (1991), 266 bis 273; die japanische offengelegte Patentanmeldung Nummer 1991- 290,666; die japanische offengelegte Patentanmeldung Nummer 1993-92,936; die "Pre­ prints for Pan-Pacific Imaging Conference/Japan Hardcopy '98, 15. bis 17. Juli 1998, in der JA-Hall, Tokyo, Japan, Seiten 207 bis 210"; die japanische offengelegte Patentan­ meldung Nummer 1997-151,157; die Sammlung der Vorträge von "Japan Hardcopy '97, 9., 10. und 11. Juli 1997, JA-Hall (Otemachi, Tokyo), Seiten 21 bis 24"; die japani­ sche offengelegte Patentanmeldung Nummer 1993-279,582; die japanische offengelegte Patentanmeldung Nummer 1995-179,775; die Sammlung der Vorträge von "Japan Hardcopy '92, 6., 7. und 8. Juli 1992, 3A-Hall (Otemachi, Tokyo), Seiten 173 bis 176"; und die japanische offengelegte Patentanmeldung Nummer 1998-73,937. Weiter ziehen aufgrund der hohen Empfindlichkeit die Photoleiter, in denen photoempfindliche Schichten des Einschichten-Typs in Kombination mit Loch-Übertragungssubstanzen und Elektronen-Übertragungssubstanzen verwendet werden, wie sie beschrieben sind in der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nummer 1993-150,481; in der japani­ schen offengelegten Patentanmeldung Nummer 1994-130,688; in der japanischen of­ fengelegten Patentanmeldung Nummer 1997-281,728; in der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nummer 1997-281,729; und in der japanischen offengelegten Pa­ tentanmeldung Nummer 1998-239,874, die Aufmerksamkeit auf sich; einige dieser Photoleiter wurden auch in praktischen Gebrauch genommen.
Bei den oben beschriebenen elektrophotographischen Photoleitern des Einschichten- Typs bleiben jedoch trotz der Tatsache, daß die elektrischen Eigenschaften wie bei­ spielsweise die anfängliche Empfindlichkeit und das Restpotential gut sind, nach wie vor Probleme wie beispielsweise die Änderung der elektrischen Eigenschaften aufgrund des wiederholten Gebrauchs. Mit anderen Worten: Bisher wurden zufriedenstellende Produkte noch nicht erhalten. Zwar wurden Photoleiter, die Lochübertragungssubstan­ zen enthalten, wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommen, in der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nummer 1996-211,636 beschrieben; es gibt jedoch in der Anmeldung keine Beschreibung von Photoleitern, die Elektronen­ übertragungssubstanzen enthalten.
Daher ist das Ziel der vorliegenden Erfindung, elektrophotographische Photoleiter be­ reitzustellen, die lichtempfindliche Schichten des Einschichten-Typs aufweisen, die Elektronenübertragungssubstanzen enthalten. Ziel der Erfindung ist auch, elektrophoto­ graphische Vorrichtungen bereitzustellen, die derartige elektrophotographische Photo­ leiter umfassen. Die elektrophotographischen Photoleiter gemäß der vorliegenden Er­ findung beseitigen die Nachteile, die oben beschrieben wurden, und weisen gute elektri­ sche Eigenschaften bei positiver Ladung und eine gute Stabilität bei wiederholtem Ge­ brauch auf.
Als Ergebnis wiederholter ernsthafter Forschungen zur Lösung der oben beschriebenen Probleme wurde im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, daß elektrophoto­ graphische Photoleiter, die eine lichtempfindliche Schicht des Einschichten-Typs auf­ weisen, die wenigstens Harz-Bindemittel, eine Ladung erzeugende Substanzen, Lochü­ bertragungssubstanzen und Elektronen übertragende Substanzen (Akzeptor- Verbindungen) umfassen, eine verbesserte Stabilität der elektrischen Eigenschaften bei positiver Ladung im wiederholten Gebrauch aufweisen, wenn man spezielle Verbindun­ gen als Löcher übertragende Substanzen verwendet. Auf der Grundlage dieses Arbeits­ ergebnisses wurde die vorliegende Erfindung zum Abschluß gebracht.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher einen elektrophotographischen Photoleiter, umfassend:
  • - eine lichtempfindliche Schicht des Einschichten-Typs, die direkt oder über eine Zwischenschicht auf ein elektrisch leitendes Substrat laminiert ist; worin
    die lichtempfindliche Schicht des Einschichten-Typs wenigstens ein Harz- Bindemittel, eine ladungserzeugende Substanz, eine Loch-Übertragungssubstanz und eine Elektronen-Übertragungssubstanz enthält;
  • - worin die Loch-Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgen­ de allgemeine Formel (HTl) wiedergegeben werden:
    worin ArH1 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist,
    ArH2 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Phenylen-Gruppe, Naphthylen-Gruppe, Biphenylen-Gruppe oder Anthrylen-Gruppe ist, RH1 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkyl-Gruppe oder eine Niederalkoxy-Gruppe ist,
    X ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl- Gruppe oder eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist und
    Y eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel (HT1a):
worin RH1
die selbe Bedeutung hat, wie sie oben definiert wurde, oder eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel (HT1b) ist:
worin RH2 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkyl-Gruppe oder eine Niederalk­ oxy-Gruppe ist. RH3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Niederal­ koxy-Gruppe oder eine Niederalkyl-Gruppe ist; Z ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist und m und n für 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 4 stehen.
Im Rahmen der vorliegenden Beschreibung kann die Elektronen-Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET1) wiedergegeben werden:
worin RE1 bis RE4 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstof­ fatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl- Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halo­ genierte Alkyl-Gruppe stehen, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hy­ droxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET2) wiedergegeben werden:
worin RE5 bis RE8 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Koh­ lenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cy­ cloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder halogenierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituenten sein können: Halogenatome, Alkyl- Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halo­ genierte Alkyl-Gruppen.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz enthält wenigstens eine Verbindung, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET3) wiedergegeben werden:
worin RE9 und RE10 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl- Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halo­ genierte Alkyl-Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die wiedergegeben werden durch die folgende allgemeine Formel (ET4):
worin RE11 und RE12 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, und RE13 bis RE17 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebe­ nenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Phenoxy- Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, oder zwei oder mehrere der Gruppen RE13 bis RE17 unter Bildung von Ringen miteinander kombiniert sein können, wobei die Sub­ stituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino- Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET5) wiedergegeben sind:
worin RE18 bis RE21 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, RE22 und RE23 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Aryl-Gruppe, und RE24 bis RE31 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffato­ men, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substi­ tuenten aufweisende Aryl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, wobei die Sub­ stituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino- Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET6) wiedergegeben werden:
worin RE32 bis RE35 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebe­ nenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppen, Cycloalkyl-Gruppen, gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen und RE36 steht für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro- Gruppen, ein gegebenenfalls Substituenten aufweisendes Benzochinonimin, eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstof­ fatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl- Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halo­ genierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl-Gtuppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl- Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET7) wiedergegeben werden:
worin RE37 bis RE41 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Cyano-Gruppe, eine Nitro-Gruppen, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine ge­ gebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituen­ ten aufweisende Aralkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Phenoxy-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe und RE42 bis RE49 stehen für ein Wasserstoffatom, oder eine Nitro-Gruppe und wenigstens drei von ihnen Nitro-Gruppen sind, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffa­ tomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano- Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein kön­ nen.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET8) wiedergegeben werden:
worin RE50 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl-Gruppe oder eine ge­ gebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist und RE51 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufwei­ sende Aryl-Gruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel (ET8a) ist:
-O-RE52 (ET8a)
worin RE52 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl-Gruppe oder eine ge­ gebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist, wobei die Substituenten Halo­ genatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro- Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET9) wiedergegeben werden:
worin RE53 bis RE65 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe, Halogenatome, oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET10) wiedergegeben werden:
worin RE66 bis RE73 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe. Halogenatome oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende all­ gemeine Formel (ET11) wiedergegeben werden:
worin RE74 und RE75 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Cyano-Gruppe oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, RE76 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl- Gruppe ist, RE77 bis RE81 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoff­ atom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine halogenierte Alkyl-Gruppe oder eine alkylierte Amino-Gruppe, RE82 bis RE84 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Koh­ lenstoffatomen, RE85 und RE86 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasser­ stoffatom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom ist und n für 0 oder 1 steht, wobei die Substituenten Halogenatome, Al­ kyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, alkylierte Amino- Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
Die Elektronen-Übertragungssubstaiu kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgenden all­ gemeinen Formeln (ET12), (ET13) und (ET14) wiedergegeben werden:
worin RE87 bis RE90 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, oder Halogenatome, RE91 und RE92 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Cy­ ano-Gruppe oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe und RE93 bis RE97 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe oder Cyano-Gruppe.
Die Elektronen-Übertragungssubstanz kann wenigstens eine Verbindung enthalten, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgenden all­ gemeinen Formeln (ET15) und (ET16) wiedergegeben werden:
worin RE98 bis RE101 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom oder Halogenatome, RE102 und RE103 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Cyano-Gruppe oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, und RE104 bis RE108 jeweils unabhän­ gig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe oder Cyano-Gruppe.
Die ladungserzeugende Substanz kann ein Metall-freies Phthalocyanin des X-Typs sein.
Das Bindemittel-Harz kann eine Polycarbonat sein, das als wiederkehrende Einheit we­ nigstens eine Gruppe enthält, die gewählt ist aus Gruppen von Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (BD1) wiedergegeben werden:
worin RB1 bis RB8 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten auf­ weisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe oder Halogenatome und Z eine Gruppe von Atomen ist, wie sie zur Bildung von Carbocyclen erforderlich ist, die gegebenen­ falls Substituenten enthalten, wobei die Substituenten Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder Halogenatomen sein können.
Die elektrophotographische Vorrichtung kann den Prozeß des Ladens durch einen posi­ tiven Ladungsprozeß ausführen. Die oben im einzelnen beschriebenen Verbindungen werden dabei in einer elektrophotographischen Vorrichtung verwendet, die den La­ dungsprozeß durch ein Verfahren des positiven Ladens ausführen können.
Zwar ist der genaue Mechanismus der Verbesserung der Stabilität der elektrischen Ei­ genschaften bei positiver Beladung im wiederholten Gebrauch der elektrophotographi­ schen Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung nicht bekannt; es wurde jedoch gefunden, daß die vorliegende Erfindung zu einer Verbesserung der elektrischen cha­ rakteristischen Eigenschaften und der Stabilität bei wiederholtem Gebrauch führt. Dies ergibt sich aus einem Vergleich der Beispiele mit Vergleichsbeispielen, wie sie nachfol­ gend angegeben werden.
Die vorstehend genannten und weitere Aufgaben, Wirkungen, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden für Fachleute in diesem technischen Bereich noch weiter aus der nachfolgenden Beschreibung der Ausführungsformen der Erfindung klar, zusammengenommen mit den beigefügten Figuren. In den Figuren zeigen:
Fig. 1 eine schematische Querschnittsansicht, die ein Beispiel des elektrophotogra­ phischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt; und
Fig. 2 eine schematische Ansicht, die ein Beispiel der elektrophotographischen Vor­ richtung gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt.
Die Erfindung wird nun nachfolgend unter Bezugnahme auf ihre bevorzugten Ausfüh­ rungsformen und unter Bezugnahme auf die Figuren im Detail beschrieben.
Aufbau der Schichten
Fig. 1 ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels des elektrophotogra­ phischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung. In Fig. 1 steht 1 für ein elektrisch leitendes Substrat, steht 2 für eine Zwischenschicht, steht 3 für eine lichtemp­ findliche Schicht und steht 4 für eine Schutzschicht. Die Zwischenschicht 2 und die Schutzschicht 4 können dann, wenn dies nötig ist, vorgesehen werden. Die lichtemp­ findliche Schicht 3 gemäß der vorliegenden Erfindung ist eine lichtempfindliche Schicht des Einschichten-Typs, in der sowohl die ladungserzeugende als auch die ladungsüber­ tragende Funktion in einer Schicht vereinigt sind.
Elektrisch leitendes Substrat 1
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode für den Photoleiter und gleichzei­ tig als Träger für die anderen Schichten. Das elektrisch leitende Substrat 1 kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen. Das Material des elektrisch leitenden Substrats 1 kann ein Metall wie beispielsweise Aluminium, nichtrostender Stahl und Nickel sein oder kann ein Glas oder ein Harz sein, das zur Herstellung von elektrischer Leitfähigkeit an der Oberfläche behandelt wurde.
Zwischenschicht 2
Die Zwischenschicht 2 kann enthalten sein, wenn dies erforderlich ist, und ist eine Schicht, die hauptsächlich aus Harzen oder einem Film gegen die Oxidation besteht, wie beispielsweise aus Alumit. Diese Zwischenschicht 2 kann enthalten sein, wenn dies erforderlich ist, und zwar für den Zweck, das Einbringen einer nicht-notwendigen La­ dung aus dem elektrisch leitfähigen Substrat 1 in die lichtempfindliche Schicht 3 zu verhindern, Defekte auf der Substratoberfläche mit einem Überzug zu versehen und die Hafteingeschaften der lichtempfindlichen Schicht 3 zu verbessern.
Das Harz-Bindemittel, das in der Zwischenschicht 2 enthalten ist, kann beispielsweise einschließen: Polycarbonat-Harze, Polyester-Harze, Polyvinylacetal-Harze, Polyvinyl­ butyral-Harze, Polyvinylalkohol-Harze, Vinylchlorid-Harze, Vinylacetat-Harze, Polye­ thylen, Polypropylen, Polystyrol, Acryl-Harze, Polyurethan-Harze, Epoxy-Harze, Melamin-Harze, Silicium-Harze, Silicon-Harze, Polyamid-Harze, Polystyrol-Harze, Polyacetal-Harze, Polyarylat-Harze, Polysulfon-Harze, Methacrylsäureester-Polymere und ihre Copolymere und Mischungen der genannten Harze. Es können auch Mischun­ gen von Harzen desselben Typs, jedoch unterschiedlichen Molekulargewichts, verwen­ det werden.
Das Harz-Bindemittel kann Metalloxid enthalten, beispielsweise Siliciumoxid (Silica), Titanoxid, Zinkoxid, Calciumoxid, Aluminiumoxid (Alumina) und Zirkoniumoxid, Metallsulfate wie beispielsweise Bariumsulfat und Calciumsulfat, feine Teilchen von Metallnitriden wie beispielsweise Siliciumnitrid und Aluminiumnitrid, metallorganische Verbindungen, Silan-Kupplungsmittel und Substanzen, die aus metallorganischen Ver­ bindungen und Silan-Kupplungsmitteln gebildet werden. Der Gehalt solcher Substanzen kann willkürlich bestimmt werden, solange die Bildung von Schichten möglich ist. Im Fall der Zwischenschicht 2, die Harze als ihre Hauptbestandteile enthält, können Loch-Übertragungssubstanzen oder Elektronen-Übertragungssubstanzen in der Zwi­ schenschicht 2 zu dem Zweck enthalten sein, der Schicht Ladungs-Übertragungs­ eigenschaften oder Eigenschaften der Verringerung von Ladungsfallen zu verleihen. Der Gehalt an derartigen Loch-Übertragungssubstanzen und Elektronen-Übertragungs­ substanzen kann im Bereich von 0,1 bis 60 Gew.-% liegen, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 40 Gew.-%. bezogen auf den Feststoffgehalt in der Zwischenschicht 2. Au­ ßerdem können andere bekannte Zusätze gegebenenfalls auch enthalten sein, soweit sie nicht signifikant die elektrophotographischen Eigenschaften beeinträchtigen.
Die Zwischenschicht 2 kann als Einzelschicht oder als Laminat aus zwei oder mehreren verschiedenen Arten von Schichten verwendet werden. Die Dicke der Zwischenschicht 2 hängt ab von der Kombination der Komponenten, und sie kann willkürlich bestimmt werden, solange nicht deswegen schädliche Auswirkungen wie beispielsweise eine Er­ höhung des Restpotentials bei wiederholten kontinuierlichem Gebrauch auftreten. Vor­ zugsweise liegt die Dicke der Zwischenschicht bei einem Wert im Bereich von 0,1 bis 10 µm.
Lichtempfindliche Schicht 3
Die lichtempfindliche Schicht 3 hat eine Einschichten-Struktur und besteht aus Harz- Bindemittel, einer ladungserzeugenden Substanz, einer Loch-Übertragungssubstanz und einer Elektronen-Übertragungssubstanz.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden als Loch-Übertragungssubstanzen Ver­ bindungen der Strukturformel verwendet, die durch die allgemeine Formel (HT1) wie­ dergegeben werden. Weiter können andere Loch-Übertragungssubstanzen zusammen mit den Verbindungen der Formel (HT1) verwendet werden, beispielsweise Hydrazon- Verbindungen, Pyrazolin-Verbindungen, Pyrazolon-Verbindungen, Oxadiazol-Ver­ bindungen, Oxazol-Verbindungen, Arylamin-Verbindungen, Benzidin-Verbindungen, Stilben-Verbindungen, Styryl-Verbindungen, Polyvinylcarbazol und Polysilan. Diese Loch-Übertragungssubstanzen können allein oder in Kombination von zweien oder mehreren von ihnen verwendet werden. Spezielle Beispiele von Verbindungen der Strukturformel, die durch die allgemeine Formel (HT1) wiedergegeben werden, schlie­ ßen Verbindungen der nachfolgend gezeigten Strukturformeln (HT1-1) bis (HT1-70) ein. Weiter können spezielle Beispiele anderer Loch-Übertragungssubstanzen Verbin­ dungen der Strukturformeln einschließen, die durch die nachfolgenden Strukturformeln (HT-1) bis (HT-61) wiedergegeben werden. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Ver­ wendung dieser Verbindungen beschränkt. Weiter beträgt der Gehalt an Loch- Übertragungssubstanzen 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-%, bezo­ gen auf den Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht 3. Mehr als die Hälfte der verwendeten Loch-Übertragungssubstanzen sind vorzugsweise Verbindungen der Strukturformeln, die durch die allgemeine Formel (HT1) wiedergegeben werden.
Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (ET1) bis (ET16) wiedergegeben werden, sind geeignet als Elektronen-Übertragungssubstanzen. Darüber hinaus können auch weitere Elektronen-Übertragungssubstanzen (Akzeptor-Verbindungen) verwendet werden, beispielsweise Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid. Dibrombern­ steinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, 3-Nitrophthalsäureanhydrid, 4-Nitrophthal­ säureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid, Pyromellitsäure, Trimellitsäure, Trimellit­ säureanhydrid, Phthalimid, 4-Nittophthalimid, Tetracyanoethylen, Tetracyanochino­ dimethan, Chloranil, Bromanil, o-Nitrobenzoesäure, Malononitril, Trinitrofluorenon, Trinitrothioxanthon, Dinitrobenzol, Dinitroanthraeen, Dinitroacridin, Nitroanthra­ chinon, Dinitroanthrachinon, Thiopyran-Verbindungen, Chinon-Verbindungen, Ben­ zochinon-Verbindungen, Diphenochinon-Verbindungen, Naphthochinon-Verbindungen, Anthrachinon-Verbindungen, Düminochinon-Verbindungen und Stilbenchinon-Ver­ bindungen. Diese Elektronen-Übertragungssubstanzen können allein oder in Kombina­ tion von zweien oder mehreren von ihnen verwendet werden. Spezielle Beispiele von Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (ET1) bis (ET16) wiedergegeben werden, können Verbindungen der Strukturformeln einschließen, die durch die folgen­ den Formeln (ET1-1) bis (ET16-16) wiedergegeben werden. Andere spezielle Beispiele von Elektronen-Übertragungssubstanzen können Verbindungen der Strukturformeln einschließen, die durch die folgenden Formeln (ET-1) bis (ET-42) wiedergegeben wer­ den, die jedoch die vorliegende Erfindung nicht beschränken. Der Gehalt an Elektronen- Übertragungssubstanzen ist 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht 3.
Die in der lichtempfindlichen Schicht 3 enthaltenen ladungserzeugenden Substanzen können Phthalocyanin-Pigmente, Naphthalocyanin-Pigmente, Azo-Pigmente, polycy­ clische Chinon-Pigmente wie beispielsweise Anthrachinon und Anthanthron, Perylen- Pigmente, Perinon-Pigmente, Squarylium-Farbstoffe, Azulenium-Farbstoffe, Thiapyry­ lium-Farbstoffe, Cyanin-Farbstoffe und Chinacridon und dergleichen einschließen. Kombinationen dieser Pigmente und Farbstoffe können ebenfalls verwendet werden. Besonders bevorzugte ladungserzeugende Substanzen sind Disazo-Pigmente und Trisa­ zo-Pigmente als Azo-Pigmente, 3,9-Dibromanthanthron als Anthanthron-Pigment, N,N'-Bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4,9,10-perylenbis-(carboxyimid) als Perylen-Pigment und Metall-freies Phthalocyanin, Kupfer-Phthalacyanin und Titanylphthalocyanin als Phthalocyanin-Pigmente. Noch mehr bevorzugte ladungserzeugende Substanzen sind metall-freies Phthalocyanin des X-Typs, metall-freies Phthalocyanin des τ-Typs, Kup­ fer-Phthalocyanin des ε-Typs, Titanylphthalocyanin des α-Typs, Titanylphthalocyanin des β-Typs, amorphes Titanylphthalocyanin, Titanylphthalocyanin des Y-Typs, Ti­ tanylphthalocyanin des I-Typs und Titanylphthalocyanin mit einem Maximal-Peak bei 9,6° (Bragg-Winkel 2θ) im Röntgenbeugungsspektrum (CuKα), wie es in der japani­ schen offengelegten Patentanmeldung Nr. 1996-209,023 beschrieben ist. Der Gehalt dieser ladungserzeugenden Substanzen beträgt 0,1 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht 3.
Die Harz-Bindemittel körnen in der lichtempfindlichen Schicht 3 verwendet werden. Beispiele sind Polycarbonat-Harze, Polyester-Harze, Polyvinylacetal-Harze, Polyvinyl­ butyral-Harze, Polyvinylalkohol-Harze, Vinylchlorid-Harze, Vinylacetat-Harze, Polye­ thylen, Polypropylen, Polystyrol, Acryl-Harze, Polyurethan-Harze, Epoxy-Harze, Melamin-Harze, Silicium-Harze, Silicon-Harze, Polyamid-Harze, Polystyrol-Harze, Polyacetal-Harze, Polyarylat-Harze, Polysulfon-Harze, Methacrylsäureester-Polymere und ihre Copolymere sowie geeignete Kombinationen der genannten Harze. Speziell sind Polycarbonate, die Struktureinheiten aufweisen, wie sie durch die allgemeine For­ mel (BD1) wiedergegeben werden und für die repräsentative Beispiele Polycarbonat- Harze des Bisphenol des Z-Typs sind, als hauptsächlich vorkommende wiederkehrende Einheiten bevorzugt. Insbesondere können Polycarbonat-Harze, die Struktureinheiten aufweisen, wie sie durch die folgenden allgemeinen Formeln (BD1-1) bis (BD1-16) wiedergegeben werden, als hauptsächlich vorkommende wiederkehrende Einheiten ein­ geschlossen werden. Daneben sind Polycarbonat-Harze und Polyester-Harze, die eine oder mehr als eine der Struktureinheiten aufweisen, die in den folgenden allgemeinen Formeln (BD-1) bis (BD-6) wiedergegeben werden, als hauptsächlich vorkommende wiederkehrende Einheiten geeignet; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Harz-Bindemittel beschränkt. Außerdem kann auch eines oder kann eine Mischung aus mehr als einem dieser Harze verwendet werden. Außerdem kann eine Mischung aus Harzen derselben Gruppe, jedoch mit unterschiedlichen Molekulargewichten, verwen­ det werden. Der Gehalt an Harz-Bindemittel liegt im Bereich von 10 bis 90 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 20 bis 80 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Schicht 3.
Um ein im wesentlichen wirksames Oberflächen-Potential aufrecht zu erhalten, liegt die Filmdicke der lichtempfindlichen Schicht 3 vorzugsweise bei 3 bis 100 µm und noch mehr bevorzugt im Bereich von 10 bis 50 µm.
Mit dem Ziel, die Beständigkeit gegenüber Umwelteinflüssen und die Stabilität gegen schädliches Licht zu verbessern, können Inhibitoren gegen eine solche Verschlechte­ rung wie beispielsweise Oxidationsinhibitoren und Photostabilisatoren in der lichtemp­ findlichen Schicht 3 enthalten sein. Die für diese Zwecke verwendeten Verbindungen können einschließen: Chromanol-Derivate und Ester-Verbindungen wie beispielsweise Tocopherol, Polyarylalkan-Verbindungen, Hydrochinon-Derivate, Ether-Verbindungen, Diether-Verbindungen, Benzophenon-Derivate, Benzotriazol-Derivate, Thioether- Verbindungen, Phenylendiamin-Derivate, Phosphonate, Phosphite, Phenol-Ver­ bindungen, sterisch gehinderte Phenol-Verbindungen, geradkettige Amin-Ver­ bindungen, cyclische Amin-Verbindungen, sterisch gehinderte Amin-Verbindungen und dergleichen.
Darüber hinaus können auch Egalisiermittel wie beispielsweise Siliconöle und fluorierte Öle in der lichtempfindlichen Schicht 3 zu dem Zweck enthalten sein, die Egalisier- Eigenschaften zu verbessern und für eine Schmierung zu sorgen.
Weiter können Metalloxide wie beispielsweise Siliciumoxid (Silica), Titanoxid, Zin­ koxid, Calciumoxid, Aluminiumoxid (Alumina) und Zirkoniumoxid, Metallsulfate wie beispielsweise Bariumsulfat und Calciumsulfat, feine Metallnitrid-Teilchen wie bei­ spielsweise Siliciumnitrid und Aluminiumnitrid oder Teilchen von fluorierten Harzen wie beispielsweise von Tetrafluorethylen-Harzen und fluorierten Pfropfharzen des Kamm-Typs in der lichtempfindlichen Schicht 3 zu dem Zweck enthalten sein, den Rei­ bungskoeffizienten zu verringern und für eine Schmierung zu sorgen. Darüber hinaus können andere bekannte Zusätze gegebenenfalls in der lichtempfindlichen Schicht 3 enthalten sein, solange die elektrophotographischen charakteristischen Eigenschaften nicht signifikant beeinträchtigt werden. Derartige bekannte Zusätze können beispiels­ weise Biphenyl-Verbindungen einschließen, wie sich in der japanischen offengelegten Patentanmeldung Nummer 1991-75,754 beschrieben wurden.
Schutzschicht 4
Die Schutzschicht 4 kann gegebenenfalls zu dem Zweck vorgesehen werden, die Ab­ riebbeständigkeit zu verbessern. Sie besteht vorzugsweise aus Schichten mit Harz- Bindemitteln als Hauptbestandteilen oder aus anorganischen dünnen Filmen wie bei­ spielsweise aus amorphem Kohlenstoff. Zum Zweck der Verbesserung der elektrischen Leitfähigkeit, zur Verringerung des Reibungskoeffizienten und zum Vorsehen einer Schmierung können die Harz-Bindemittel Metalloxide wie beispielsweise Siliciumoxid (Silica), Titanoxid, Zinkoxid, Calciumoxid, Aluminiumoxid (Alumina) und Zirkonium­ oxid, Metallsulfate wie beispielsweise Bariumsulfat und Calciumsulfat, feine Metallni­ trid-Teilchen wie Teilchen aus Siliciumnitrid und Aluminiumnitrid oder Teilchen aus fluorierten Harzen wie beispielsweise aus Tetrafluorethylen-Harzen und fluorierten Pfropfharzen des Kamm-Typs enthalten.
Weiter können Loch-Übertragungssubstanzen oder Elektronen-Übertragungs­ substanzen, wie sie in der lichtempfindlichen Schicht 3 verwendet werden, in der Schutzschicht 4 zu dem Zweck enthalten sein, dieser Schicht Ladungs-Übertragungs­ eigenschaften zu verleihen. Außerdem können Egalisiermittel wie beispielsweise Sili­ conöle oder fluorierte Öle in der Schutzschicht 4 zu dem Zweck enthalten sein, die Egalisier-Eigenschaften des gebildeten Film zu verbessern oder für Schmierung zu sor­ gen. Außerdem können andere bekannte Zusätze gegebenenfalls enthalten sein, solange sie nicht in signifikanter Weise die elektrophotographischen charakteristischen Eigen­ schaften beeinträchtigen.
Herstellungsverfahren
Um die oben beschriebenen Schichten, nämlich die Zwischenschicht 2, die lichtemp­ findliche Schicht 3 und die Schutzschicht 4 in Folge auf dem elektrisch leitfähigen Sub­ strat 1 auszubilden, können Beschichtungslösungen hergestellt werden, indem man die vorstehend beschriebenen Komponenten-Materialien in geeigneten Lösungsmitteln löst und dispergiert. Die Aufbringung der Schichten kann im Rahmen geeigneter Verfahren erfolgen, und derartige Schichten können dann getrocknet werden.
Die verwendeten Lösungsmittel schließen beispielsweise hauptsächlich Alkohole wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und Benzylalko­ hol, Ketone wie beispielsweise Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Amide wie beispielsweise Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide wie beispielsweise Dimethylsulfoxid, cyclische oder geradkettige Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Dioxan, Dioxolan, Diethylether, Methylcellosolve und Ethylcellosolve, Ester wie beispielsweise Methylacetat, Ethylacetat und n-Butylacetat, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Dichlorethylen und Trichlorethylen, Mineralöle wie beispielsweise Ligroin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Chlorbenzol und Dichlorbenzol und Mischungen von zwei oder mehreren der genannten Lösungsmittel ein.
Das Verfahren des Dispergierens und Lösens der Beschichtungslösungen kann von be­ kannten Verfahrensweisen Gebrauch machen. Beispielsweise kann ein Dispergieren durchgeführt werden in Glaskugel-Mühlen wie beispielsweise Farbschüttlern, Kugel­ mühlen und in einer Vorrichtung mit der Bezeichnung DYNOMILL (Hersteller: Firma WAB CO., LTD.). Es kann auch ein Dispergieren mit Ultraschall angewendet werden. Außerdem können die Verfahrensweisen des Aufbringens der Beschichtungen Ge­ brauch von bekannten Verfahrensweisen machen, beispielsweise des Eintauch- Bechichtens (dip-coating), Versiegelungs-Beschichtens, Sprüh-Beschichtens, Streich- Beschichtens und Rakel-Beschichtens.
Die Temperatur und Zeit des Trocknens im Trocknungsschritt kann in geeigneter Weise auf die verwendeten Lösungsmittel und die Herstellungskosten abgestellt werden. Vor­ zugsweise liegt die Trocknungstemperatur im Bereich zwischen Raumtemperatur und 200°C, und die Trocknungszeit liegt im Bereich zwischen 10 min und 2 h. Nach mehr bevorzugt liegt die Trocknungstemperatur im Bereich zwischen dem Siedepunkt des Lösungsmittels und 80°C oberhalb des Siedepunkts. Weiter wird das Trocknen typi­ scherweise unter Umgebungsdruck oder verringertem Druck mit oder ohne Ventilation durchgeführt.
Fig. 2 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels der elektrophotographischen Vor­ richtung gemäß der vorliegenden Erfindung, die einen elektrophotographischen Photo­ leiter umfaßt, der wie vorstehend beschrieben erhalten wurde. Der Prozeß des Ladens dieser elektrophotographischen Vorrichtung ist ein positiver Ladungsprozeß. Die elek­ trophotographische Vorrichtung von Fig. 2 umfaßt einen Zylinder 5 mit einem elek­ trophotographischen Photoleiter, der so ausgebildet ist, daß er ein zylindrischer elektro­ photographischer Photoleiter ist, der wie oben beschrieben erhalten wurde, eine Scoro­ tron-Ladevorrichtung 6, eine Laserlicht-Quelle 7 zur Belichtung, eine Entwicklungsvor­ richtung 8, eine Umschreibungswalze 9, eine Entlade-Lichtquelle 10 und eine Reini­ gungswalze 11. Der Zylinder 5 mit einem elektrophotographischen Photoleiter wird durch die Scorotron-Ladevorrichtung 6 geladen und mit der Laserlicht-Quelle 7 zur Belichtung belichtet. Dabei wird ein gewünschtes Ladungsbild darauf erzeugt. An­ schließend wird das Bild durch die Entwicklungsvorrichtung 8 entwickelt. Ein Papier 12 wird zwischen den Zylinder 5 mit dem elektrophotographischen Photoleiter und die Umschreibungswalze 9 eingeführt, um das Bild darauf umzuschreiben. Das Bild auf dem Papier 12 wird fixiert. Nach dem Umschreiben wird der elektrophotographische Photoleiter-Zylinder 5 auf der Oberfläche entladen, indem man ihn mit der Entladungs­ lichtquelle 10 belichtet, und wird unter Verwendung der Reinigungswalze 11 gereinigt. Anschließend wird der elektrophotographische Photoleiter-Zylinder 5 in einem neuen Zyklus verwendet.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend weiter im einzelnen auf der Basis von Bei­ spielen beschrieben.
Beispiel 1
Eine flacher Photoleiter zur Bewertung der elektrischen Eigenschaften und ein zylindri­ scher Photoleiter (Durchmesser: 30 mm) zur Bewertung des Druckens wurden herge­ stellt. Eine Aluminium-Platte und ein Aluminium-Zylinder wurden durch Eintauchen in eine Lösung für eine Zwischenschicht, die die nachfolgend gezeigte Zusammensetzung hatte, beschichtet und bei 100°C 60 min unter Bildung von Zwischenschichten ge­ trocknet, die eine Dicke von 0,3 µm hatten.
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer (SOLBIN C; erhältlich von der Firma Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) 30 Teile
Methylethylketon 970 Teile
Als nächstes wurde eine Dispersion für eine lichtempfindliche Schicht des Einschich­ ten-Typs dadurch hergestellt, daß man Materialien der folgenden Zusammensetzung unter Verwendung der Vorrichtung "DYNOMILL" (Hersteller: WAB Co. Ltd.) misch­ te. Die daraus resultierende Dispersion wurde unter Eintauchen beschichtungsmäßig auf die Zwischenschicht-Beschichtungen aufgetragen und wurde bei 100°C 60 min lang unter Bildung von lichtempfindlichen Schichten des Einschichten-Typs mit einer Dicke von 25 µm getrocknet.
AL=L<ladungserzeugende Substanz:
metall-freies Phthalocyanin des X-Typs: 2 Teile
Loch-Übertragungssubstanz: die Verbindung der Formel (HT1-17) 50 Teile
Elektronen übertragende Substanz: die Verbindung der Formel (HT1-8) 30 Teile
Oxidationsinhibitor: BHT 5 Teile
Siliconöl KF-50 (erhältlich von der Firma: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0,1 Teil
Bindemittel-Harz: Polycarbonat-Harz des Bisphenol Z-Typs [ein Harz mit der Struktureinheit der Formel (BD1-1)] (Panlite TS2020; Hersteller: Firma Teijin Chemicals Ltd.) 120 Teile
Methylenchlorid 800 Teile
Ein elektrophotographischer Photoleiter wurde wie oben beschrieben hergestellt.
Beispiele 2 bis 22
Elektrophotographische Photoleiter wurden wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, daß man die Loch-Übertragungssubstanzen und Elektronen- Übertragungssubstanzen der Zusammensetzung der Dispersion für die lichtempfindliche Schicht, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden, durch die in Tabelle 1 aufgelisteten Verbindungen ersetzte.
Tabelle 1
Beispiele 23 bis 25
Elektrophotographische Photoleiter wurden gemäß der Beschreibung in Beispiel 1 her­ gestellt, mit der Ausnahme, daß die Loch-Übertragungssubstanzen der Zubereitung der Dispersion für die lichtempfindliche Schicht, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden, durch die in Tabelle 2 aufgelisteten Verbindungen ersetzt wurden.
Tabelle 2
Vergleichsbeispiele 1 bis 14
Elektrophotographische Photoleiter wurden entsprechend der Beschreibung in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß man die Loch-Übertragungssubstanzen und die Elektronen-Übertragungssubstanzen der Zubereitung der Dispersion für die lichtemp­ findliche Schicht, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden, durch die in Tabelle 3 aufge­ listeten Verbindungen ersetzte.
Tabelle 3
Bewertung der Beispiele 1 bis 25 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 14
Flache Photoleiter wurden zur Bewertung der elektrischen Eigenschaften verwendet, und eine Bewertung erfolgte wie folgt mit der elektrostatischen Kopierpapier- Testvorrichtung EPA-8100 der Firma Kawaguchi Eletric Works Co., Ltd.
Zuerst wurde der Photoleiter im Dunkeln bei einer Temperatur von 23°C und 50% relativer Feuchtigkeit geladen, woraus aus Oberflächenpotential von etwa +600 V re­ sultierte. Anschließend wurde die Remanenz des Oberflächenpotentials für 5 s bis zur Belichtung gemäß der folgenden Gleichung erhalten:
Remanenz Vk5 (%) = (V5/V0) × 100 worin V0 für das Oberflächenpotential unmittelbar nach dem Laden und V5 für das Oberflächenpotential (bei Beginn der Belichtung) nach 5 s steht.
Als nächstes wurde ein Oberflächenpotential von etwa +600 V in ähnlicher Weise gela­ den, und eine Belichtung wurde für die Zeit von 5 s mit monochromatischem Licht ei­ ner Wellenlänge von 780 nm von 1,0 µW/cm2 durchgeführt, das erhalten worden war durch Filtration des Lichts einer Halogenlampe, und die Intensität der Belichtung, die erforderlich war, uni das Oberflächenpotential auf die Hälfte zu reduzieren (+300 V), wurde bestimmt als Empfindlichkeit E1/2 (µJ/cm2), und das Oberflächenpotential nach Ablauf von 5 s nach der Belichtung wurde als Restpotential Vr (V) bestimmt.
Zum Zweck einer Bewertung der Haltbarkeit beim praktischen Drucken wurde ein zy­ lindrischer Photoleiter in einem Laserdrucker HL-730 der Firma Brother Co., Ltd., in­ stalliert, und das Oberflächenpotential Vo (V) und das Potential des belichteten Teils VI (V) wurde bei einer Temperatur von 24°C und 48% relativer Feuchtigkeit bestimmt, und das Anfangspotential wurde bewertet. Weiter wurde nach Drucken eines Bildes mit einem Druckverhältnis von 5% auf 5000 Blatt Papier das Oberflächenpotential Vo (V) und das Potential des belichteten Teils VI (V) erneut bestimmt, und das Potential nach Bedrucken von 5000 Blatt Papier wurde in ähnlicher Weise bewertet.
Die Ergebnisse der Bewertung sind in den nachfolgenden Tabellen 4 und 5 gezeigt.
Tabelle 4
Tabelle 5
Wie anhand der in Tabellen 4 und 5 gezeigten Ergebnisse gezeigt werden kann, wurde gefunden, daß die elektrophotographischen Photoleiter der Beispiele 1 bis 22, in denen Verbindungen der Strukturformel als Loch-Übertragungssubstanzen verwendet wurden, die durch die allgemeine Formel (HT1) wiedergeben werden, eine gute Stabilität bei wiederholtem Gebrauch sowohl bei dem Oberflächenpotential Vo als auch bei dem Po­ tential des belichteten Teils VI (V) hatten. Nach dem Drucken von 5000 Seiten waren die Eigenschaften bei den elektrophotographischen Photoleitern entsprechend der erfin­ dungsgemäßen Beispiele stabiler als bei den elektrophotographischen Photoleitern der Vergleichsbeispiele.
Auch die elektrophotographischen Photoleiter der Beispiele 23 bis 25, in denen eine Mischung aus zwei oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (HT1) als Loch-Übertragungssubstanzen verwendet wurde, haben ähnlich gute Eigenschaften wie die Photoleiter, in denen eine einzige Verbindung als Loch-Übertragungssubstanz ver­ wendet wurde.
Wie oben gezeigt wurde, wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein elektrophotogra­ phischer Photoleiter, in dem eine lichtempfindliche Schicht, die wenigstens ein Harz- Bindemittel, eine Ladungs-Erzeugungssubstanz, eine Loch-Übertragungssubstanz und eine Elektronen-Übertragungssubstanz (Akzeptor-Verbindung) enthält, direkt oder über eine Zwischenschicht auf ein elektrisch leitendes Substrat auflaminiert ist, eine gute Stabilität bei wiederholtem Gebrauch dadurch erreichen, daß eine Verbindung der Strukturformel als Loch-Übertragungssubstanz verwendet wird, die durch die allgemei­ ne Formel (HT1) wiedergegeben wird. Darüber hinaus sind derartige Photoleiter nütz­ lich für Drucker, Kopiergeräte und Facsimile-Geräte, in denen ein elektrophotographi­ sches Vervielfältigungsverfahren verwendet wird.
Die vorliegende Erfindung wurde oben im einzelnen unter Bezugnahme auf verschiede­ ne Ausführungsformen beschrieben. Aus der vorstehenden Beschreibung wird für Fachleute in diesem technischen Bereich klar, daß Änderungen und Modifikationen durchgeführt werden können, ohne von der Erfindung in ihren breiteren Aspekten ab­ zuweichen. Es ist daher beabsichtigt, daß die nachfolgende Patentansprüche alle derarti­ gen Änderungen und Modifikationen als in den Bereich der Erfindung fallend umfas­ sen.

Claims (18)

1. Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend:
  • - eine lichtempfindliche Schicht des Einschichten-Typs, die direkt oder über eine Zwischenschicht auf ein elektrisch leitendes Substrat laminiert ist; worin
    die lichtempfindliche Schicht des Einschichten-Typs wenigstens ein Harz- Bindemittel, eine ladungserzeugende Substanz, eine Loch-Übertragungssubstanz und eine Elektronen-Übertragungssubstanz enthält;
  • - worin die Loch-Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgen­ de allgemeine Formel (HT1) wiedergegeben werden:
worin ArH1 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist,
ArH2 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Phenylen-Gruppe, Naphthylen-Gruppe, Biphenylen-Gruppe oder Anthrylen-Gruppe ist, RH1 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkyl-Gruppe oder eine Niederalkoxy-Gruppe ist,
X ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl- Gruppe oder eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist und
Y eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel (HT1a):
worin RH1 dieselbe Bedeutung hat, wie sie oben definiert wurde, oder eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel (HT1b) ist:
worin RH2 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkyl-Gruppe oder eine Niederalkoxy- Gruppe ist, R~ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Niederalkoxy-Gruppe oder eine Niederalkyl-Gruppe ist; Z ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls Sub­ stituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist und m und n für 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 4 stehen.
2. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET1) wiedergegeben werden:
worin RE1 bis RE4 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl- Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halo­ genierte Alkyl-Gruppe stehen, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hy­ droxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
3. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET2) wiedergegeben werden:
worin RE5 bis RE8 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Koh­ lenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cy­ cloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituenten sein können: Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen.
4. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET3) wiedergegeben werden:
worin RE9 und RE10 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl- Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halo­ genierte Alkyl-Gruppen sein können.
5. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die wiedergegeben werden durch die folgende allgemeine Formel (ET4):
worin RE11 und RE12 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, und RE13 bis RE17 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebe­ nenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Phenoxy- Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, oder zwei oder mehrere der Gruppen RE13 bis R unter Bildung von Ringen miteinander kombiniert sein können, wobei die Sub­ stituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino- Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
6. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET5) wiedergegeben sind:
worin RE18 bis RE21 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, RE22 und RE23 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine Aryl-Gruppe, und RE24 bis RE31 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituen­ ten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Ni­ tro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
7. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET6) wiedergegeben werden:
worin RE32 bis RE35 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebe­ nenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppen, Cycloalkyl-Gruppen, gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen und RE36 steht für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro- Gruppen, ein gegebenenfalls Substituenten aufweisendes Benzochinonimin, eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl- Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe oder eine halo­ genierte Alkyl-Gruppe, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl- Gruppen sein können.
8. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET7) wiedergegeben werden:
worin RE37 bis RE41 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Cyano-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gegebe­ nenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aralkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Phenoxy- Gruppe oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe und RE42 bis RE49 stehen für ein Wasser­ stoffatom oder eine Nitro-Gruppe und wenigstens drei von ihnen Nitro-Gruppen sind, wobei die Substituenten Halogenatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
9. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET8) wiedergegeben werden:
worin RE50 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl-Gruppe oder eine ge­ gebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist und RE51 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl-Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufwei­ sende Aryl-Gruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel (ET8a) ist:
-O-RE52 (ET8a)
worin RE52 eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Alkyl-Gruppe oder eine ge­ gebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe ist, wobei die Substituenten Halo­ genatome, Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, Nitro- Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
10. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET9) wiedergegeben werden:
worin RE53 bis RE65 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe, Halogenatome, oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe.
11. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET10) wiedergegeben werden:
worin RE66 bis RE73 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eine Aryl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe, Halogenatome oder eine halogenierte Alkyl-Gruppe.
12. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (ET11) wiedergegeben werden:
worin RE74 und RE75 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Cyano-Gruppe oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, RE76 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl- Gruppe ist, RE77 bis RE81 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoff­ atom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- Gruppe, eine gegebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, eine halogenierte Alkyl-Gruppe oder eine alkylierte Amino-Gruppe, RE82 bis RE84 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlen­ stoffatomen, RE85 und RE86 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoff­ atom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine ge­ gebenenfalls Substituenten aufweisende Aryl-Gruppe, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom ist und n für 0 oder 1 steht, wobei die Substituenten Halogenatome, Al­ kylGruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstof­ fatomen, Hydroxy-Gruppen, Cyano-Gruppen, Amino-Gruppen, alkylierte Amino- Gruppen, Nitro-Gruppen oder halogenierte Alkyl-Gruppen sein können.
13. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (ET12), (ET13) und (ET14) wiedergegeben werden:
worin RE87 bis RE90 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, oder Halogenatome, RE91 und RE92 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Cy­ ano-Gruppe oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe und RE93 bis RE97 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe oder Cyano-Gruppe.
14. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 1, worin die Elektronen- Übertragungssubstanz wenigstens eine Verbindung enthält, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (ET15) und (ET16) wiedergegeben werden:
worin RE98 bis RE101 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom oder Halogenatome, RE102 und RE103 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Cyano-Gruppe oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, und RE104 bis RE108 jeweils unabhän­ gig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-Gruppe oder Cyano-Gruppe.
15. Elektrophotographischer Photoleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 14, worin die ladungserzeugende Substanz ein Metall-freies Phthalocyanin des X-Typs ist.
16. Elektrophotographischer Photoleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 15, worin das Bindemittel-Harz ein Polycarbonat ist, das als wiederkehrende Einheit wenigstens eine Gruppe enthält, die gewählt ist aus Gruppen von Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (BD1) wiedergegeben werden:
worin RB1 bis RB8 jeweils unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls Substituenten auf­ weisende Aryl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe oder Halogenatome und Z eine Gruppe von Atomen ist, wie sie zur Bildung von Carbocyclen erforderlich ist, die gegebenen­ falls Substituenten enthalten, wobei die Substituenten Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder Halogenatome sein können.
17. Elektrophotographischer Photoleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur Ver­ wendung in einer elektrophotographischen Vorrichtung, in der der Schritt des Ladens als Schritt des Ladens mit einer positiven Ladung durchgeführt wird.
18. Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend den elektrophotographischen Pho­ toleiter nach einem der Ansprüche 1 bis 16, worin die elektrophotographische Vorrich­ tung den Schritt des Ladens als Schritt des Ladens mit einer positiven Ladung durch­ führt.
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