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DE19755649A1 - Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents

Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

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Publication number
DE19755649A1
DE19755649A1 DE1997155649 DE19755649A DE19755649A1 DE 19755649 A1 DE19755649 A1 DE 19755649A1 DE 1997155649 DE1997155649 DE 1997155649 DE 19755649 A DE19755649 A DE 19755649A DE 19755649 A1 DE19755649 A1 DE 19755649A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
cycloalkyl
optionally substituted
cycloalkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1997155649
Other languages
English (en)
Inventor
Thorsten Dr Habeck
Sylke Dr Haremza
Volker Dr Schehlmann
Horst Westenfelder
Thomas Dr Wuensch
Michael Dr Droegemueller
Volker Dr Bomm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1997155649 priority Critical patent/DE19755649A1/de
Priority to EP98114967A priority patent/EP0916335B1/de
Priority to DE59812214T priority patent/DE59812214D1/de
Priority to ES98114967T priority patent/ES2231925T3/es
Priority to US09/133,173 priority patent/US6238649B1/en
Priority to AU79977/98A priority patent/AU748711B2/en
Priority to JP22888398A priority patent/JP3964989B2/ja
Priority to CNB981205585A priority patent/CN1271988C/zh
Publication of DE19755649A1 publication Critical patent/DE19755649A1/de
Priority to US09/765,624 priority patent/US6545174B2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder mensch­ liche Haare gegen UV-Strahlung, speziell im Bereich von 320 bis 400 nm.
Die in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen eingesetz­ ten Lichtschutzmittel haben die Aufgabe, schädigende Einflüsse des Sonnenlichts auf die menschliche Haut zu verhindern oder zu­ mindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben dienen diese Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe vor Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung. In haarkosmetischen Formulierungen soll eine Schädigung der Keratinfaser durch UV-Strahlen vermindert werden.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil an UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (< 320 nm), wel­ che sich direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes anschlie­ ßen. Der Einfluß auf die menschliche Haut macht sich besonders bei der UV-B-Strahlung durch Sonnenbrand bemerkbar. Dementspre­ chend bietet die Industrie eine größere Zahl von Substanzen an, welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit den Sonnenbrand verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch die UV-A-Strahlung durchaus Hautschädigungen und Allergien her­ vorrufen kann, indem beispielsweise das Keratin oder Elastin ge­ schädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher­ vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger geschmei­ dig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebs­ häufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß of­ fenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden. All diese Erkenntnisse lassen daher die Entwicklung effizienter Filtersubstanzen für den UV-A-Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosme­ tische und pharmazeutische Zubereitungen, die vor allem als UV-A-Filter dienen können und deren Absorptionsmaxima deshalb im Be­ reich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um mit einer mög­ lichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu erzielen, sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hoch spezifi­ sche Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutzmittel für kosmetische Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen erfüllen, beispielsweise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen, hohe Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsionen, toxikolo­ gische Unbedenklichkeit sowie geringen Eigengeruch und geringe Eigenfärbung.
Eine weitere Anforderung, der Lichtschutzmittel genügen müssen, ist eine ausreichende Photostabilität. Dies ist aber mit den bis­ her verfügbaren UV-A absorbierenden Lichtschutzmitteln nicht oder nur unzureichend gewährleistet.
In der französischen Patentschrift Nr. 2 440 933 wird das 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter beschrieben. Es wird vorgeschlagen, diesen speziellen UV-A-Fil­ ter, der von der Firma GIVAUDAN unter der Bezeichnung "PARSOL 1789" verkauft wird, mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kombi­ nieren, um die gesamten UV-Strahlen mit einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm zu absorbieren.
Dieser UV-A-Filter ist jedoch, wenn er allein oder in Kombina­ tion mit UV-B-Filtern verwendet wird, photochemisch nicht bestän­ dig genug, um einen anhaltenden Schutz der Haut während eines längeren Sonnenbades zu gewährleisten, was wiederholte Anwendun­ gen in regelmäßigen und kurzen Abständen erfordert, wenn man ei­ nen wirksamen Schutz der Haut gegen die gesamten UV-Strahlen er­ zielen möchte.
Deshalb sollen gemäß EP-A-0 514 491 die nicht ausreichend photo­ stabilen UV-A-Filter durch den Zusatz von 2-Cyan-3,3-diphenyla­ crylsäureestern stabilisiert werden, die selbst im UV-B-Bereich als Filter dienen.
Weiterhin wurde gemäß EP-A-0 251 398 schon vorgeschlagen, UV-A- und UV-B-Strahlung absorbierende Chromophore durch ein Bindeglied in einem Molekül zu vereinen. Dies hat den Nachteil, daß einer­ seits keine freie Kombination von UV-A- und UV-B-Filtern in der kosmetischen Zubereitung mehr möglich ist und daß Schwierigkeiten bei der chemischen Verknüpfung der Chromophore nur bestimmte Kom­ binationen zulassen.
US 4,950,467 beschreibt die Verwendung von 2,4-Pentadiensäurede­ rivaten als UV-Absorber in kosmetischen Präparaten. Die in dieser Patentschrift bevorzugt genannten Monoaryl-substituierten Verbin­ dungen haben ebenfalls den Nachteil, daß sie nicht genügend pho­ tostabil sind.
Es bestand daher die Aufgabe, Lichtschutzmittel für kosmetische und pharmazeutische Zwecke vorzuschlagen, die im UV-A-Bereich mit hoher Extinktion absorbieren, die photostabil sind, eine geringe Eigenfarbe d. h. eine scharfe Bandenstruktur aufweisen und je nach Substituent in Öl oder Wasser löslich sind.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab­ hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy­ carbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8) =O,
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi­ cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalke­ nyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O-S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicyclo­ alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3,
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Als Alkylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C1-C20-Alkylketten, bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methyl­ ethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethyl­ ethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl­ pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl­ propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methy1propy1, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl oder n-Eico­ syl genannt.
Als Alkenylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C2-C10-Alkenylketten, bevorzugt Vinyl, Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 1-Heptenyl, 2-Heptenyl, 1-Octenyl oder 2-Octenyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder unverzweigte C3-C10-Cycloalkylketten wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Propylcyclopropyl, 1-Butylcyclopropyl, 1-pentylcyclopropyl, 1-Methyl-1-Butylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcy­ clopropyl, 1-Methyl-2-Ethylcyclopropyl, Cyclooctyl, Cyclononyl oder Cyclodecyl genannt.
Als Cycloalkenylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder unverzweigte, C3-C10-Cycloalkenylketten mit einer oder mehre­ ren Doppelbindungen wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopente­ nyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cy­ clohexadienyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, 1,5-Cyclooctadienyl, Cyclooctatetraenyl, Cyclononenyl oder Cyclo­ decyl genannt.
Die Cycloalkenyl- und Cycloalkylreste können ggf. mit einem oder mehreren, z. B. 1 bis 3 Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substi­ tuiert sein oder 1 bis 3 Heteroatome wie Schwefel, Stickstoff, dessen freie Valenzen durch Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl abgesät­ tigt sein können oder Sauerstoff im Ring enthalten.
Als Bicycloalkyl- oder Bicycloalkenylreste seien für R3 bis R8 ge­ sättigte oder ungesättigte C7-C10 bicyclische Ringsysteme, insbe­ sondere bicyclische Terpene wie Pinan-, Pinen-, Bornan-, Campher­ derivate oder auch Adamantan genannt.
Als Alkoxyreste für R1 und R2 kommen solche mit 1 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Methoxy-
Isopropoxy-
1-Methylpropoxy-
n-Pentoxy-
3-Methylbutoxy-
2,2-Dimethylpropoxy-
1-Methyl-1-ethylpropoxy-
Octoxy-
Ethoxy-
n-Propoxy-
n-Butoxy-
2-Methylpropoxy-
1,1-Dimethylpropoxy-
Hexoxy-
Heptoxy-
2-Ethylhexoxy-.
Alkoxycarbonylreste für R1 und R2 sind z. B. Ester, die die oben ge­ nannten Alkoxyreste oder Reste von höheren Alkoholen z. B. mit bis zu 20 C-Atomen, wie iso-C15-Alkohol, enthalten.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste für R1 und R2 kommen solche in Betracht, die Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen enthalten, wie z. B. Methyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethyl­ propyl-, Hexyl-, Heptyl-, 2-Ethylhexyl-, Isopropyl-, 1-Methylpro­ pyl-, n-Pentyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Me­ thyl-1-ethylpropyl- und Octyl.
Unter Aryl sind aromatische Ringe oder Ringsysteme mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, beispielsweise Phenyl oder Naphthyl, die ggf. mit einem oder mehreren Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substituiert sein können. Bevor­ zugt sind ggf. substituiertes Phenyl, Methoxyphenyl und Naphthyl.
Heteroaryl-Reste sind vorteilhafterweise einfache oder konden­ sierte aromatische Ringsysteme mit einem oder mehreren heteroaro­ matischen 3- bis 7-gliedrigen Ringen. Als Heteroatome können ein oder mehrere Stickstoff-, Schwefel- und/oder Sauerstoffatome im Ring oder Ringsystem enthalten sein.
Hydrophile d. h. die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel I ermöglichende Reste für R1 und R2 sind z. B. Carboxy- und Sulfo­ xyreste und insbesondere deren Salze mit beliebigen physiologisch verträglichen Kationen, wie die Alkalisalze oder wie die Trialkyl­ ammoniumsalze, wie Tri-(hydroxyalkyl)-ammoniumsalze oder die 2-Methylpropan-1-ol-2-ammoniumsalze. Ferner kommen Ammonium-, insbesondere Alkylammoniumreste mit beliebigen physiologisch ver­ träglichen Anionen in Betracht.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet.
Als C1-C12-Alkylreste seien für R1 bis R6 besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2-Ethylhexyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R3 bis R6 besonders bevorzugt ver­ zweigtes oder unverzweigtes Cyclopentyl und Cyclohexyl genannt.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste kommen für R1 und R2 besonders bevorzugt Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, 2-Ethylhexyl in Betracht.
Als Bicycloalkylreste seien für R3 bis R6 besondere bevorzugt Cam­ pherderivate genannt.
Die Substituenten R1 und R2 können jeweils in ortho, meta und/oder para Position am Aromaten gebunden sein. Im Falle von disubsti­ tuierten Aromaten (n = 2) können R1 und R2 in ortho/para oder meta/para Position vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I mit n = 1, in denen R1 gleich R2 ist und beide Reste in der para-Position vorliegen.
Besonders bevorzugt ist weiterhin die Verwendung von Verbindungen der Formel I, in der R3 oder R4 nicht H, CN, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, sein darf, wenn R4 bzw. R3 COOR5 oder COOR6 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, wobei R3 oder R4 nicht COOR5 oder COOR6 sein darf, wenn R4 CN bzw. R3 Wasserstoff oder CN ist;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet.
Weiterhin weisen Verbindungen der Formel I (n = 1) besondere pho­ tostabile Eigenschaften aus, bei denen die Substituenten R1 bis R4 in der in Tabelle 1 genannten Kombination vorliegen:
Tabelle 1
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung solcher Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, COR5, CONR5R6;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet, da diese Verbindungen besonders photostabil und gleich­ zeitig farblos sind.
Die Erfindung betrifft auch 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ia,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab­ hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy­ carbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3,
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Bevorzugt sind 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ib,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab­ hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy­ carbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C7 -C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein darf, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Besonders bevorzugt sind 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ic,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab­ hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy­ carbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein darf, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Die genauere Definition der Substituenten R1 bis R6 der Verbindun­ gen Ia bis Ic entspricht der bereits eingangs für die Verbindung I erfolgten Beschreibung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können nach der Gleichung
durch Kondensation hergestellt werden, wobei R1 bis R4 die im An­ spruch 1 genannte Bedeutung haben.
Die oben genannte Kondensation kann sowohl basen- als auch säure­ katalysiert erfolgen. Geeignete Katalysatoren sind:
tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Morpholin, Triethylamin, Triethanolamin;
sekundäre Amine, wie z. B. Piperidin, Dimethylamin, Diethyla­ min;
NH3, NaNH2, KNH2, NH4OAc;
basisches Aluminiumoxid, basischer Ionenaustauscher;
Na2CO3, K2CO3;
saure Katalysatoren, wie z. B. Eisessig, Ameisensäure, Pro­ pionsäure;
HCl, H2SO4, HNO3;
saurer Ionenaustauscher.
Die Menge der Katalysatoren beträgt im allgemeinen 0.1 bis 50 mol-%, bevorzugt 0.5 bis 20 mol-%, der Menge des eingesetzten Al­ dehyds.
Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen von 20 bis 150°C, be­ sonders 30 bis 100°C, besonders bevorzugt 40 bis 80°C. Besondere Bedingungen bezüglich des Druckes sind nicht erforderlich; im allgemeinen nimmt man die Umsetzung bei Atmosphärendruck vor.
Als Lösungsmittel können Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol oder Isopropanol; Aromaten, wie z. B. Toluol oder Xylol; Kohlen­ wasserstoffe, beispielsweise Heptan oder Hexan; chlorierte Koh­ lenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform oder Dichlormethan; Miglyol, Tetrahydrofuran eingesetzt werden. Die Reaktion kann aber auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Beispielsweise ergibt die Umsetzung von ß-Phenylzimtaldehyd mit Malonsäurediethylester in Gegenwart von Piperidin als Katalysator die Verbindung 1 in Tab. 2.
Es ist auch möglich, ausgehend von Methyl- oder Ethylestern, wie z. B. Verbindung 1 in Tabelle 2, längerkettige Ester durch Umeste­ rungsreaktionen in Gegenwart eines basischen Katalysators herzu­ stellen.
Für die Umesterung geeignete Katalysatoren sind:
basische Alkali- und Erdalkalisalze, bevorzugt solche, die weder in den Edukten noch in den Produkten löslich sind und sich nach Reaktionsende leicht abtrennen lassen, besonders bevorzugt: Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat oder Natri­ umhydrogencarbonat;
Erdalkalioxide, bevorzugt Calcium- oder Magnesiumoxid und basische Zeolithe.
Die Menge der Katalysatoren beträgt im allgemeinen 1 bis 80 mol-%, bevorzugt 5 bis 50 mol-%, der Menge des eingesetzten Esters.
Die Menge an eingesetzten Alkohol muß mindestens äquimolar sein zur eingesetzten Menge an Ausgangsester, beispielsweise Verbin­ dung 1 in Tabelle 2. Bevorzugt werden Mengen von 200 bis 500 mol-% des Alkohols verwendet.
Die Entfernung des gebildeten Methanols oder Ethanols erfolgt de­ stillativ.
Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen von 50 bis 250°C, be­ sonders 60 bis 150°C. Besondere Bedingungen bezüglich des Druckes sind nicht erforderlich; im allgemeinen nimmt man die Umsetzung bei Atmosphärendruck vor.
Als Lösungsmittel können inerte, höher siedende Verbindungen wie Xylole, aber auch Toluol oder Gemische der eingesetzten Alkohole mit flüssigen, kurzkettigen Alkanen wie Hexan und Heptan, einge­ setzt werden. Bevorzugt arbeitet man lösungsmittelfrei in dem eingesetzten Alkohol.
Die Umesterung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuier­ lich durchgeführt werden. Bei der kontinuierlichen Fahrweise lei­ tet man die Reaktionspartner vorzugsweise über ein Festbett aus einer unlöslichen Base.
Für den Fall, daß R3 ≠ R4, können die erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel I prinzipiell in ihren verschiedenen geometrischen Isomeren, d. h. mit einem Z,Z; Z,E; E,Z und/oder E,E-konfigurier­ ten Diensystem, vorliegen. Bevorzugt als kosmetische Lichtschutz­ mittel sind die all-E- und/oder all-Z-Isomeren, ganz besonders bevorzugt sind die all-E-Isomeren.
Ist R3 = R4, so kann die C-C Doppelbindung zwischen C-3 und C-4 (in Nachbarstellung zum Diarylsystem) in der E- und/oder Z-Konfi­ guration, bevorzugt in der Z-Konfiguration vorliegen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die 0,1 bis 10 Gew.-%, vor­ zugsweise 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge der kos­ metischen und pharmazeutischen Zubereitung, eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-A- und UV-B-Be­ reich absorbierenden Verbindungen als Lichtschutzmittel enthal­ ten, wobei die Verbindungen der Formel I in der Regel in geringe­ rer Menge als die UV-B-absorbierenden Verbindungen eingesetzt werden.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trä­ gers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zu­ bereitungen allein auf wäßriger Basis bei Verwendung von Verbin­ dungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kommen Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Cremes und Pa­ sten, Lippenschutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastö­ ser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser-in-Öl- Cremes, Öl- in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaumcremes, Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch-wäßrige Lo­ tionen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraf­ finöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Va­ seline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceridei mikrokristallines Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kom­ men können, sind z. B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabili­ satoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride; als Wachse sind u. a. Bienenwachs, Paraffin­ wachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydro­ philen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstea­ rat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind bei­ spielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Poly­ saccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellu­ lose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycry­ late, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly­ sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl­ pyrrolidon-Vinylacetat -Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure­ reihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehyd­ lösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylengly­ coldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge­ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkoimmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf­ fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, einge­ setzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vor­ zugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktiv­ substanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion fin­ det nicht statt.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-Bereich absor­ bierenden Substanzen mitverwendet werden, sofern sie im Gesamtsy­ stem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-Fil­ tern stabil sind.
Der größte Teil der Lichtschutzmittel in den zum Schutz der menschlichen Epidermis dienenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen besteht aus Verbindungen, die UV-Licht im UV-B-Bereich absorbieren, d. h. im Bereich von 280 bis 320 nm. Bei­ spielsweise beträgt der Anteil der erfindungsgemäß zu verwenden­ den UV-A-Absorber 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge von UV-B und UV-A absorbierenden Sub­ stanzen.
Als UV-Filtersubstanzen, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I angewandt werden, kommen beliebige UV-A- und UV-B-Filtersubstanzen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Schließlich sind auch mikrobielle Pigmente wie Titandioxid und Zinkoxid zu nennen.
Zum Schutz menschlicher Haare vor UV-Strahlen können die erfin­ dungsgemäßen Lichtschutzmittel der Formel I in Shampoos, Lotionen, Gelen, Haarsprays, Aerosol-Schaumcremes oder Emulsionen in Kon­ zentrationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7 Gew.-% eingearbeitet werden. Die jeweiligen Formulierungen können dabei u. a. zum Waschen, Färben sowie zum Frisieren der Haare verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich in der Regel durch ein besonders hohes Absorptionsvermögen im Be­ reich der UV-A-Strahlung mit scharfer Bandenstruktur aus. Weiter­ hin sind sie gut in kosmetischen Ölen löslich und lassen sich leicht in kosmetische Formulierungen einarbeiten. Die mit den Verbindungen I hergestellten Emulsionen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Stabilität, die Verbindungen I selber durch ihre hohe Photostabilität aus, und die mit I hergestellten Zubereitun­ gen durch ihr angenehmes Hautgefühl aus.
Die UV-Filterwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der For­ mel I kann auch zur Stabilisierung von Wirk- und Hilfsstoffen in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen ausgenutzt wer­ den.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Medikament sowie pharmazeutische Mittel zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut sowie zur Verhütung bestimmter Hautkrebsarten, welche eine wirk­ same Menge mindestens einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten.
Das erfindungsgemäße pharmazeutische Mittel kann oral oder to­ pisch verabreicht werden. Für die orale Verabreichung liegt das pharmazeutische Mittel in Form von u. a. Pastillen, Gelatinekap­ seln, Dragees, als Sirup, Lösung, Emulsion oder Suspension vor. Die topische Anwendung der pharmazeutischen Mittel erfolgt bei­ spielsweise als Salbe, Creme, Gel, Spray, Lösung oder Lotion.
Beispiele I. Herstellung Beispiel 1 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 1 der Tabelle 2
0.1 mol β-Phenylzimtaldehyd und 0.1 mol Malonsäurediethylester wurden in 100 ml Ethanol gelöst, mit je 1 ml Piperidin und Eises­ sig versetzt und 5 h auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird mit Wasser verdünnt und auf 0°C abgekühlt, wobei das Endprodukt aus­ kristallisierte. Nach Abfiltrieren der Kristalle und Trocknung er­ hielt man 33 g (90% d. Th.) der Verbindung 1 der Tabelle 2 als farblose Kristalle. Reinheit: < 99% (GC).
Die Herstellung der Verbindungen 2 und 3 sowie 8 bis 15 der Ta­ belle 2 erfolgt analog Beispiel 1.
Die Verbindungen 18 bis 20 wurden analog Beispiel 1 durch Umset­ zung von Malonsäurediethylester mit den entsprechenden Methyl-, tert.Butyl- oder Methoxy-substituierten β-Phenylzimtaldehyden hergestellt.
Beispiel 2
Die Verbindungen 4 bis 7 der Tabelle 2 wurden durch Umestern der Verbindung aus Beispiel 1 mit den entsprechenden Alkoholen in Ge­ genwart von Natriumcarbonat als Katalysator hergestellt. Das freiwerdende Ethanol wurde abdestilliert und die als Öl anfallen­ den Wertprodukte 4 bis 7 durch Destillation aufgereinigt.
Beispiel 3 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 17 der Tabelle 2
0.1 mol Campher in 40 ml Xylol werden mit 0.1 mol KOH versetzt und auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird über 6 h langsam eine Lösung von 0.105 mol β-Phenylzimtaldehyd in Xylol zugetropft. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser versetzt, die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen und anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Solvens wird der ölige Rückstand aus Methanol/Wasser kristallisiert. Man er­ hält 22 g (64%) farblose Kristalle der Verbindung 17 der Tabelle 2. Reinheit 99% (HPLC, Isomeren-Gemisch).
Die Herstellung der Verbindung 16 der Tabelle 2 erfolgt durch Um­ setzung von β-Phenylzimtaldehyd mit Pinakolon analog Beispiel 2.
Tabelle 2
Analog oder wie im allgemeinen Teil beschrieben lassen sich die Verbindungen in den Tabellen 3 und 4 herstellen.
Tabelle 3
Tabelle 4
Beispiel 4 Standardisierte Methode zur Bestimmung der Photostabilität (Sun­ test)
Eine 5 Gew.-%ige alkoholische Lösung des zu prüfenden Licht­ schutzmittels wird mittels einer Eppendorfpipette (20 µl) auf die Auffräsung eines Glasplättchens aufgetragen. Durch die Anwesen­ heit des Alkohols verteilt sich die Lösung gleichmäßig auf der aufgerauhten Glasoberfläche. Die aufgetragene Menge entspricht der Menge an Lichtschutzmittel, die in Sonnencremes zur Erreichung eines mittleren Lichtschutzfaktors benötigt wird. Bei der Prüfung werden jeweils 4 Glasplättchen bestrahlt. Die Abdampfzeit und die Bestrahlung betragen je 30 Minuten. Die Glasplättchen werden wäh­ rend des Bestrahlens durch eine Wasserkühlung, die sich am Boden des Suntestgeräte befindet, leicht gekühlt. Die Temperatur inner­ halb des Suntest Gerätes beträgt während der Bestrahlung 40°C. Nachdem die Proben bestrahlt worden sind, werden sie mit Ethanol in einen dunklen 50 ml Meßkolben gewaschen und mit dem Photometer vermessen. Die Blindproben werden ebenso auf Glasplättchen aufge­ tragen und 30 Minuten bei Raumtemperatur abgedampft. Wie die an­ deren Proben werden sie mit Ethanol abgewaschen und auf 100 ml verdünnt und vermessen.
Vergleichsversuche bez. Photostabilität:
1.
Photostabilität: 98%
Photostabilität: 0%
2.
Photostabilität: 98%
Photostabilität: 27%.
Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von Emulsionen für kosmeti­ sche Zwecke
Alle öllöslichen Bestandteile werden in einem Rührkessel auf 85°C erwärmt. Wenn alle Bestandteile geschmolzen sind, bzw. als Flüssigphase vorliegen, wird die Wasserphase unter Homogenisieren eingearbeitet. Unter Rühren wird die Emulsion auf ca. 40°C abge­ kühlt, parfümiert, homogenisiert und dann unter ständigem Rühren auf 25°C abgekühlt.
Zubereitungen Beispiel 5 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 6 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum 10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 7 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 8 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 9 Fettfreies Gel
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 10 Fettfreies Gel
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 11 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 12 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 13 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 14 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 15 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 16 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol

Claims (11)

1. Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu­ ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va­ riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cy­ cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenen­ falls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo­ nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O,
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bi­ cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bi­ cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl,
C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy­ cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa­ ryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemein­ sam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als photostabile UV-A-Filter.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü­ chen 1 und 2 als UV-Stabilisator in kosmetischen und pharma­ zeutischen Formulierungen.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü­ chen 1 bis 3, wobei die Substituenten unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Al­ kylamino, C1-C12-Dialkylamino,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo­ nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN,
C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substi­ tuiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN,
C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substi­ tuiert;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl,
Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3.
5. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlichen Haare gegen UV-Licht im Bereich von 280 bis 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch und pharmazeutisch geeigneten Träger, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen, als pho­ tostabile UV-Filter wirksame Mengen von Verbindungen der For­ mel I
enthalten, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
6. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen gemäß Anspruch 5, enthaltend als UV-A-Filter Verbindungen der Formel I, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 4 haben.
7. 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ia,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu­ ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va­ riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cy­ cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenen­ falls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo­ nat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy­ cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa­ ryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3,
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
8. 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ib,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu­ ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va­ riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Al­ koxycarbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy­ cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa­ ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
9. 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ic,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu­ ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va­ riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Al­ koxycarbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy­ cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa­ ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
10. Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Arzneimittel.
11. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindung der For­ mel I nach Anspruch 1 enthält.
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