[go: up one dir, main page]

DE19746654A1 - Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents

Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

Info

Publication number
DE19746654A1
DE19746654A1 DE19746654A DE19746654A DE19746654A1 DE 19746654 A1 DE19746654 A1 DE 19746654A1 DE 19746654 A DE19746654 A DE 19746654A DE 19746654 A DE19746654 A DE 19746654A DE 19746654 A1 DE19746654 A1 DE 19746654A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
compounds
cosmetic
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19746654A
Other languages
English (en)
Inventor
Thorsten Dr Habeck
Sylke Dr Haremza
Volker Dr Schehlmann
Horst Westenfelder
Thomas Dr Wuensch
Michael Dr Droegemueller
Volker Dr Bomm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19746654A priority Critical patent/DE19746654A1/de
Priority to EP98114967A priority patent/EP0916335B1/de
Priority to DE59812214T priority patent/DE59812214D1/de
Priority to ES98114967T priority patent/ES2231925T3/es
Priority to US09/133,173 priority patent/US6238649B1/en
Priority to AU79977/98A priority patent/AU748711B2/en
Priority to JP22888398A priority patent/JP3964989B2/ja
Priority to CNB981205585A priority patent/CN1271988C/zh
Publication of DE19746654A1 publication Critical patent/DE19746654A1/de
Priority to US09/765,624 priority patent/US6545174B2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder mensch­ liche Haare gegen UV-Strahlung, speziell im Bereich von 320 bis 400 nm.
Die in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen eingesetz­ ten Lichtschutzmittel haben die Aufgabe, schädigende Einflüsse des Sonnenlichts auf die menschliche Haut zu verhindern oder zu­ mindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben dienen diese Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe vor Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung. In haarkosmetischen Formulierungen soll eine Schädigung der Keratinfaser durch UV-Strahlen vermindert werden.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (<320 nm), wel­ che sich direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes anschlie­ ßen. Der Einfluß auf die menschliche Haut macht sich besonders bei der UV-B-Strahlung durch Sonnenbrand bemerkbar. Dementspre­ chend bietet die Industrie eine größere Zahl von Substanzen an, welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit den Sonnenbrand verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch die UV-A-Strahlung durchaus Hautschädigungen und Allergien her­ vorrufen kann, indem beispielsweise das Keratin oder Elastin ge­ schädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher­ vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger geschmei­ dig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebs­ häufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß of­ fenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden. All diese Erkenntnisse lassen daher die Entwicklung effizienter Filtersubstanzen für den UV-A-Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosme­ tische und pharmazeutische Zubereitungen, die vor allem als UV-A-Filter dienen können und deren Absorptionsmaxima deshalb im Be­ reich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um mit einer mög­ lichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu erzielen, sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hoch spezifi­ sche Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutzmittel für kosmetische Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen erfüllen, beispielsweise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen, hohe Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsionen, toxikolo­ gische Unbedenklichkeit sowie geringen Eigengeruch und geringe Eigenfärbung.
Eine weitere Anforderung, der Lichtschutzmittel genügen müssen, ist eine ausreichende Photostabilität. Dies ist aber mit den bis­ her verfügbaren UV-A absorbierenden Lichtschutzmitteln nicht oder nur unzureichend gewährleistet.
In der französischen Patentschrift Nr. 2 440 933 wird das 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter beschrieben. Es wird vorgeschlagen, diesen speziellen UV-A-Fil­ ter, der von der Firma GIVAUDAN unter der Bezeichnung "PAR- SOL 1789" verkauft wird, mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kombi­ nieren, um die gesamten UV-Strahlen mit einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm zu absorbieren.
Dieser UV-A-Filter ist jedoch, wenn er allein oder in Kombina­ tion mit UV-B-Filtern verwendet wird, photochemisch nicht bestän­ dig genug, um einen anhaltenden Schutz der Haut während eines längeren Sonnenbades zu gewährleisten, was wiederholte Anwendun­ gen in regelmäßigen und kurzen Abständen erfordert, wenn man ei­ nen wirksamen Schutz der Haut gegen die gesamten UV-Strahlen er­ zielen möchte.
Deshalb sollen gemäß EP-A-0 514 491 die nicht ausreichend photo­ stabilen UV-A-Filter durch den Zusatz von 2-Cyan-3,3-diphenyla­ crylsäureestern stabilisiert werden, die selbst im UV-B-Bereich als Filter dienen.
Weiterhin wurde gemäß EP-A-0 251 398 schon vorgeschlagen, UV-A- und UV-B-Strahlung absorbierende Chromophore durch ein Bindeglied einem Molekül zu vereinen. Dies hat den Nachteil, daß einer­ seits keine freie Kombination von UV-A- und UV-B-Filtern in der kosmetischen Zubereitung mehr möglich ist und daß Schwierigkeiten bei der chemischen Verknüpfung der Chromophore nur bestimmte Kom­ binationen zulassen.
US 4,950,467 beschreibt die Verwendung von 2,4-Pentadiensäurede­ rivaten als UV-Absorber in kosmetischen Präparaten. Die in dieser Patentschrift bevorzugt genannten Monoaryl-substituierten Verbin­ dungen haben ebenfalls den Nachteil, daß sie nicht genügend pho­ tostabil sind.
Es bestand daher die Aufgabe, Lichtschutzmittel für kosmetische und pharmazeutische Zwecke vorzuschlagen, die im UV-A-Bereich mit hoher Extinktion absorbieren, die photostabil sind, eine geringe Eigenfarbe d. h. eine scharfe Bandenstruktur aufweisen und je nach Substituent in Öl oder Wasser löslich sind.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen fol­ gende Bedeutung haben:
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substi­ tuiert, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoni­ umresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicy­ cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicyclo­ alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Hete­ roaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Als Alkylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C1-C20-Alkylketten, bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methyl­ ethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethyl­ ethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl­ pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl­ propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl oder n-Eico­ syl genannt.
Als Alkenylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C2-C10-Alkenylketten, bevorzugt Vinyl, Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 1-Heptenyl, 2-Heptenyl, 1-Octenyl oder 2-Octenyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder unverzweigte C3-C10-Cycloalkylketten wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Propylcyclopropyl, 1-Butylcyclopropyl, 1-Pentylcyclopropyl, 1-Methyl-1-Butylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcy­ clypropyl, 1-Methyl-2-Ethylcyclopropyl, Cyclooctyl, Cyclononyl oder Cyclodecyl genannt.
Als Cycloalkenylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder unverzweigte, C3-C10-Cycloalkenylketten mit einer oder mehre­ ren Doppelbindungen wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopente­ nyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cy­ clohexadienyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, 1,5-Cyclooctadienyl, Cyclooctatetraenyl, Cyclononenyl oder Cyclo­ decyl genannt.
Die Cycloalkenyl- und Cycloalkylreste können ggf. mit einem oder mehreren, z. B. 1 bis 3 Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substi­ tuiert sein oder 1 bis 3 Heteroatome wie Schwefel, Stickstoff, dessen freie Valenzen durch Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl abgesät­ tigt sein können oder Sauerstoff im Ring enthalten.
Als Bicycloalkyl- oder Bicycloalkenylreste seien für R3 bis R8 ge­ sättigte oder ungesättigte C7-C10 bicyclische Ringsysteme, insbe­ sondere bicyclische Terpene wie Pinan-, Pinen-, Bornan-, Campher­ derivate oder auch Adamantan genannt.
Als Alkoxyreste für R1 und R2 kommen solche mit 1 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Methoxy- Ethoxy-
Isopropoxy- n-Propoxy-
1-Methylpropoxy- n-Butoxy-
n-Pentoxy- 2-Methylpropoxy-
3-Methylbutoxy- 1,1-Dimethylpropoxy-
2,2-Dimethylpropoxy- Hexoxy-
1-Methyl-1-ethylpropoxy- Heptoxy-
Octoxy- 2-Ethylhexoxy-
Alkoxycarbonylreste für R1 und R2 sind z. B. Ester, die die oben ge­ nannten Alkoxyreste oder Reste von höheren Alkoholen z. B. mit bis 20 C-Atomen, wie iso-C15-Alkohol, enthalten.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste für R1 und R2 kommen solche in Betracht, die Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen enthalten, wie z. B. Methyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethyl­ propyl-, Hexyl-, Heptyl-, 2-Ethylhexyl-, Isopropyl-, 1-Methylpro­ pyl-, n-Pentyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Me­ thyl-1-ethylpropyl- und Octyl.
Unter Aryl sind aromatische Ringe oder Ringsysteme mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, beispielsweise Phenyl oder Naphthyl, die ggf. mit einem oder mehreren Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substituiert sein können. Bevor­ zugt sind ggf. substituiertes Phenyl, Methoxyphenyl und Naphthyl.
Heteroaryl-Reste sind vorteilhafterweise einfache oder konden­ sierte aromatische Ringsysteme mit einem oder mehreren heteroaro­ matischen 3- bis 7gliedrigen Ringen. Als Heteroatome können ein oder mehrere Stickstoff-, Schwefel- und/oder Sauerstoffatome im Ring oder Ringsystem enthalten sein.
Hydrophile d. h. die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel ermöglichende Reste für R1 und R2 sind z. B. Carboxy- und Sulfo­ xyreste und insbesondere deren Salze mit beliebigen physiologisch verträglichen Kationen, wie die Alkalisalze oder wie die Trialkyl­ ammoniumsalze, wie Tri-(hydroxyalkyl)-ammoniumsalze oder die 2-Methylpropan-1-ol-2-ammoniumsalze. Ferner kommen Ammonium-, insbesondere Alkylammoniumreste mit beliebigen physiologisch ver­ träglichen Anionen in Betracht.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumre­ sten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
bedeutet.
Als C1-C12-Alkylreste seien für R1 bis R6 besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2-Ethylhexyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R3 bis R6 besonders bevorzugt ver­ zweigtes oder unverzweigtes Cyclopentyl und Cyclohexyl genannt.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste kommen für R1 und R2 besonders bevorzugt Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, 2-Ethylhexyl in Betracht.
Als Bicycloalkylreste seien für R3 bis R6 besonders bevorzugt Cam­ pherderivate genannt.
Die Substituenten R1 und R2 können jeweils in ortho, meta oder para Position am Aromaten gebunden sein. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 gleich R2 ist und beide Re­ ste in der para-Position vorliegen.
Besonders bevorzugt ist weiterhin die Verwendung von Verbindungen der Formel I, in der R3 oder R4 nicht H, CN, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, sein darf, wenn R4 bzw. R3 COOR5 oder COOR6 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Am­ moniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl,
wobei R3 oder R4 nicht COOR5 oder COOR6 sein darf, wenn R4 CN bzw. R3 Wasserstoff oder CN ist;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
bedeutet.
Weiterhin weisen Verbindungen der Formel I besondere photostabile Eigenschaften aus, bei denen die Substituenten R1 bis R4 in der in Tabelle 1 genannten Kombination vorliegen:
Tabelle 1
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, die besonders photostabil und gleichzeitig farblos sind, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Am­ moniumresten;
R3 COOR5, COR5, CONR5R6;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
bedeutet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können nach der Gleichung
durch Kondensation hergestellt werden, wobei R1 bis R4 die im An­ spruch 1 genannte Bedeutung haben.
Beispielsweise ergibt die Umsetzung von β-Phenylzimtaldehyd mit Malonsäurediethylester die Verbindung 1 in Tab. 2.
Für den Fall, daß R3≠R4, können die erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel I prinzipiell in ihren verschiedenen geometrischen Isomeren, d. h. mit einem Z,Z; Z,E; E,Z und/oder E,E-konfigurier­ ten Diensystem, vorliegen. Bevorzugt als kosmetische Lichtschutz­ mittel sind die all-E- und/oder all-Z-Isomeren, ganz besonders bevorzugt sind die all-E-Isomeren.
Ist R3 = R4, so kann die C-C Doppelbindung zwischen C-3 und C-4 (in Nachbarstellung zum Diarylsystem) in der E- und/oder Z-Konfi­ guration, bevorzugt in der Z-Konfiguration vorliegen.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trä­ gers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zu­ bereitungen allein auf wäßriger Basis bei Verwendung von Verbin­ dungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kommen Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Cremes und Pa­ sten, Lippenschutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastö­ ser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser-in-Öl-Cremes, Öl-in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaumcremes, Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch-wäßrige Lo­ tionen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraf­ finöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Va­ seline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceride, mikrokristallines Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kom­ men können, sind z. B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabili­ satoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride; als Wachse sind u. a. Bienenwachs, Paraffin­ wachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydro­ philen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstea­ rat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind bei­ spielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Poly­ saccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellu­ lose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycry­ late, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly­ sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl­ pyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure­ reihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehyd­ lösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylengly­ coldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge­ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkoimmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf­ fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, einge­ setzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vor­ zugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktiv­ substanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion fin­ det nicht statt.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-A-Bereich ab­ sorbierenden Substanzen mitverwendet werden, sofern sie im Ge­ samtsystem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-B und UV-A Filter stabil sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die 0,1 bis 10 Gew.-%, vor­ zugsweise 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge der kos­ metischen und pharmazeutischen Zubereitung, eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-B-Bereich ab­ sorbierenden Verbindungen als Lichtschutzmittel enthalten, wobei die Verbindungen der Formel I in der Regel in geringerer Menge als die UV-B-absorbierenden Verbindungen eingesetzt werden.
Der größte Teil der Lichtschutzmittel in den zum Schutz der menschlichen Epidermis dienenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen besteht aus Verbindungen, die UV-Licht im UV-B-Bereich absorbieren d. h. im Bereich von 280 bis 320 nm. Bei­ spielsweise beträgt der Anteil der erfindungsgemäß zu verwenden­ den UV-A-Absorber 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von UV-B und UV-A absorbierenden Sub­ stanzen.
Als UV-Filtersubstanzen, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I angewandt werden, kommen beliebige UV-A- und UV-B-Filtersubstanzen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Schließlich sind auch mikronisierte Pigmente wie Titandioxid und Zinkoxid zu nennen.
Zum Schutz menschlicher Haare vor UV-Strahlen können die erfin­ dungsgemäßen Lichtschutzmittel der Formel I in Shampoos, Lotionen, Gelen, Haarsprays, Aerosol-Schaumcremes oder Emulsionen in Kon­ zentrationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7 Gew.-% eingearbeitet werden. Die jeweiligen Formulierungen können dabei u. a. zum Waschen, Färben sowie zum Frisieren der Haare verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich in der Regel durch ein besonders hohes Absorptionsvermögen im Be­ reich der UV-A-Strahlung mit scharfer Bandenstruktur aus. Weiter­ hin sind sie gut in kosmetischen Ölen löslich und lassen sich leicht in kosmetische Formulierungen einarbeiten. Die mit den Verbindungen I hergestellten Emulsionen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Stabilität, die Verbindungen I selber durch ihre hohe Photostabilität aus, und die mit I hergestellten Zubereitun­ gen durch ihr angenehmes Hautgefühl aus.
Die UV-Filterwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der For­ mel I kann auch zur Stabilisierung von Wirk- und Hilfsstoffen in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen ausgenutzt wer­ den.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Medikament sowie pharmazeutische Mittel zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut sowie zur Verhütung bestimmter Hautkrebsarten, welche eine wirk­ same Menge mindestens einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten.
Das erfindungsgemäße pharmazeutische Mittel kann oral oder to­ pisch verabreicht werden. Für die orale Verabreichung liegt das pharmazeutische Mittel in Form von u. a. Pastillen, Gelatinekap­ seln, Dragees, als Sirup, Lösung, Emulsion oder Suspension vor.
Die topische Anwendung der pharmazeutischen Mittel erfolgt bei­ spielsweise als Salbe, Creme, Gel, Spray, Lösung oder Lotion.
Beispiele I. Herstellung Beispiel 1 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 1 der Tabelle 2
0.1 mol β-Phenylzimtaldehyd und 0.1 mol Malonsäurediethylester werden in 100 ml Methanol gelöst, mit je 1 ml Piperidin und Eis­ essig versetzt und 5 h auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird mit Wasser verdünnt und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird mit Aktivkohle aufgerührt. Nach Abfiltrieren der orga­ nischen Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird aus Methanol/Wasser umkri­ stallisiert. Man erhält 12 g (33% d. Th.) der Verbindung 1 der Tabelle 2 als farblose Kristalle. Reinheit: <99% (GC).
Die Herstellung der Verbindungen 2 bis 6 der Tabelle 2 erfolgt analog Beispiel 1.
Beispiel 2 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 8 der Tabelle 2
0.1 mol Campher in 40 ml Xylol werden mit 0.1 mol KOH versetzt und auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird über 6 h langsam eine Lösung von 0.105 mol β-Phenylzimtaldehyd in Xylol zugetropft.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser versetzt, die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen und anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Solvens wird der ölige Rückstand aus Methanol/Wasser kristallisiert. Man er­ hält 22 g (64%) farblose Kristalle der Verbindung 19 der Tabelle 1. Reinheit 99% (HPLC, Isomeren-Gemisch).
Die Herstellung der Verbindung 7 der Tabelle 2 erfolgt durch Um­ setzung von β-Phenylzimtaldehyd mit Pinakolon analog Beispiel 2.
Tabelle 2
Beispiel 3 Standardisierte Methode zur Bestimmung der Photostabilität (Sun­ test)
Eine 5 gew.-%ige alkoholische Lösung des zu prüfenden Licht­ schutzmittels wird mittels einer Eppendorfpipette (20 µ) auf die Auffräsung eines Glasplättchens aufgetragen. Durch die Anwesen­ heit des Alkohols verteilt sich die Lösung gleichmäßig auf der aufgerauhten Glasoberfläche. Die aufgetragene Menge entspricht der Menge an Lichtschutzmittel, die in Sonnencremes zur Erreichung eines mittleren Lichtschutzfaktors benötigt wird. Bei der Prüfung werden jeweils 4 Glasplättchen bestrahlt. Die Abdampfzeit und die Bestrahlung betragen je 30 Minuten. Die Glasplättchen werden wäh­ rend des Bestrahlens durch eine Wasserkühlung, die sich am Boden des Suntestgeräte befindet, leicht gekühlt. Die Temperatur inner­ halb des Suntest Gerätes beträgt während der Bestrahlung 40°C. Nachdem die Proben bestrahlt worden sind, werden sie mit Ethanol einen dunklen 50 ml Meßkolben gewaschen und mit dem Photometer vermessen. Die Blindproben werden ebenso auf Glasplättchen aufge­ tragen und 30 Minuten bei Raumtemperatur abgedampft. Wie die an­ deren Proben werden sie mit Ethanol abgewaschen und auf 100 ml verdünnt und vermessen.
Vergleichsversuche bez. Photostabilität
Allgemeine Herstellvorschrift zur Herstellung von Emulsionen für kosmetische Zwecke
Alle öllöslichen Bestandteile werden in einem Rührkessel auf 85°C erwärmt. Wenn alle Bestandteile geschmolzen sind, bzw. als Flüssigphase vorliegen, wird die Wasserphase unter Homogenisieren eingearbeitet. Unter Rühren wird die Emulsion auf ca. 40°C abge­ kühlt, parfümiert, homogenisiert und dann unter ständigem Rühren auf 25°C abgekühlt.
Zubereitungen Beispiel 4 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 5 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 6 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor 01
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 7 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
1,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,50 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,20 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 8 Fettfreies Gel
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 PEG-25 PABA
0,40 4-Methylbenzyliden Campher
0,30 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,25 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,20 Sodium Methylparaben
0,15 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 9 Fettfreies Gel
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 10 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 11 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 12 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 13 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragance
Beispiel 14 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 15 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 16 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragance
Beispiel 17 Sonnenmilch
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol

Claims (8)

1. Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu­ ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va­ riablen folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, wasserlöslich machende Substituenten, aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo­ nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi­ cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi­ cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa­ ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zu­ sammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeu­ tischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als photostabile UV-A-Filter.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü­ chen 1 und 2 als UV-Stabilisator in kosmetischen und pharma­ zeutischen Formulierungen.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü­ chen 1 bis 3, wobei die Substituenten folgende Bedeutung ha­ ben:
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoni­ umresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebe­ nenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert.
5. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlichen Haare gegen UV-Licht im Bereich von 280 bis 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch und pharmazeutisch geeigneten Träger, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen, als pho­ tostabile UV-Filter wirksame Mengen von Verbindungen der For­ mel I
enthalten, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
6. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen gemäß Anspruch 5, enthaltend als UV-A-Filter Verbindungen der Formel I, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 4 haben.
7. Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Arzneimittel.
8. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindung der For­ mel I nach Anspruch 1 enthält.
DE19746654A 1997-08-13 1997-10-22 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen Withdrawn DE19746654A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19746654A DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1997-10-22 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP98114967A EP0916335B1 (de) 1997-08-13 1998-08-10 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetsche und pharmazeutische Zubereitungen
DE59812214T DE59812214D1 (de) 1997-08-13 1998-08-10 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetsche und pharmazeutische Zubereitungen
ES98114967T ES2231925T3 (es) 1997-08-13 1998-08-10 Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv fotoestables.
US09/133,173 US6238649B1 (en) 1997-08-13 1998-08-13 Cosmetic and pharmaceutical preparations containing photostable UV filters
AU79977/98A AU748711B2 (en) 1997-08-13 1998-08-13 Cosmetic and pharmaceutical preparations containing photostable UV filters
JP22888398A JP3964989B2 (ja) 1997-08-13 1998-08-13 耐光性のｕｖフィルターとしての４，４−ジアリールブタジエンの使用、サンスクリーン含有の化粧品または製薬学的調剤、４，４−ジアリールブタジエンおよび製薬学的調剤
CNB981205585A CN1271988C (zh) 1997-08-13 1998-08-13 含有耐光紫外线滤光剂的化妆品和药物制剂
US09/765,624 US6545174B2 (en) 1997-08-13 2001-01-22 Cosmetic and pharmaceutical preparations containing photostable UV filters

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19735093 1997-08-13
DE19746654A DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1997-10-22 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19746654A1 true DE19746654A1 (de) 1999-02-18

Family

ID=7838862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19746654A Withdrawn DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1997-10-22 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19746654A1 (de)

Cited By (260)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2818145A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818142A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions antisolaires a base d'un base melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818127A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818128A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818143A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818144A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818126A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818129A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre uv du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818130A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
EP1618870A1 (de) 2004-07-02 2006-01-25 L'oreal Verfahren zur Photostabilisierung von einem Dibenzoylmethanderivat mit einem Arylalkyl-benzoat-Derivat und kosmetische Sonnenschutzzusammensetzungen
EP1671680A1 (de) 2004-12-20 2006-06-21 L'oreal Selbstbräunerkombination, Mehrkammernvorrichtung und Verfahren zum Färben der Haut
EP1674069A1 (de) 2004-12-17 2006-06-28 L'oreal Kosmetisches Verfahren zur Pflege der Haut und dazu geeigneter Kit
EP1688127A1 (de) 2005-01-18 2006-08-09 L'oreal Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Schutzmittel, einen aromatischen Alkohol, einen aromatischen Carbosäure und ein Schutzmittel
EP1705187A1 (de) 2005-03-18 2006-09-27 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen mit KAP-Polypeptiden, geeignet zur Pflege, Verstärkung und/oder Reperatur von Keratin-Substraten
US7378103B2 (en) 2004-03-22 2008-05-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
EP1997473A2 (de) 2007-04-30 2008-12-03 L'Oreal Verwendung von Multikohlenstoffen- und Multigruppen- Kupplungsmittel zum Schutz der Farbe gegenüber dem Auswaschen von künstlichen gefärbten Keratinfasern, und deren Färbverfahren
EP2011481A2 (de) 2007-07-06 2009-01-07 L'Oreal Sonnenschutzzusammensetzung, die eine Verbindung aus einem halbkristallinen Polymer und hohle Latexpartikeln enthält
EP2014277A1 (de) 2007-07-12 2009-01-14 L'Oreal Flüssige, wässrige Lichtschutzzusammensetzung auf Polymer-Polyamidbasis mit terminalem tertiärem Amid
EP2016932A2 (de) 2007-07-09 2009-01-21 L'Oréal Anwendung zur Hautfärbung mit Dehydroascorbinsäure oder seinen Polymerderivaten; Pflege- und/oder Schminkverfahren
EP2100585A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
EP2119429A1 (de) 2008-05-14 2009-11-18 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein Dibenzoylmethanderivat und ein Pyrrolidinonderivat enthält, Fotostabilisierungsverfahren des Dibenzoylmethanderivats
EP2168567A1 (de) 2008-09-24 2010-03-31 L'Oréal Anwendungen von Dithional-Verbindungen für den Lichtschutz der Haut, Dithional-Verbindungen und sie enthaltende Zusammensetzungen
EP2174644A1 (de) 2008-10-08 2010-04-14 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und ein Dithiolan; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2191869A1 (de) 2008-12-01 2010-06-02 L'oreal Verfahren zur Hautfärbung durch eine Mischung aus Karotenoid und lipophilem grünem Farbstoff; Mischung aus lipophilen grünen Farbstoffen und Zusammensetzung
EP2193784A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen, die mindestens ein Esterderivat von 2-Pyrrolidinon-4-Carboxy und einen lipophilen Triazinfilter enthalten, Verwendung dieses Derivats als Lösungsmittel eines lipophilen Triazinfilters
EP2193782A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'Oreal Kosmetische Zubereitung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und einen 2-Pyrrolidinon-4-carboxy-Ester; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2196189A1 (de) 2001-12-07 2010-06-16 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel auf Basis einer synergistischen Mischung von Filtern und deren Verwendungen
EP2198837A1 (de) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Kosmetische Zussamensetzung enthltend vier Tenside, ein kationisches Polymer und ein Zinksalz
EP2204165A1 (de) 2008-12-30 2010-07-07 L'oreal Kombination aus Monosacchariden mit UV-Filtern und kosmetische Verwendung davon
WO2011004133A2 (fr) 2009-07-10 2011-01-13 L'oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire.
WO2011023886A2 (fr) 2009-08-28 2011-03-03 L'oreal Composition contenant au moins un filtre du type 2- hydroxybenzophenone lipophile et une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates
EP2301518A2 (de) 2009-08-28 2011-03-30 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein hydroxyliertes Diphenylmethanderivat enthält
WO2011042358A1 (en) 2009-10-08 2011-04-14 L'oreal Photoprotective composition based on a 2-alkoxy-4-alkyl ketone phenol compound; use of said compound for increasing the sun protection factor
WO2011045740A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Methods of photoprotecting a material against solar uv radiation using photonic particles; compositions
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
WO2011073280A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ résistant
WO2011074141A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Process for treating keratin fibers
WO2011080043A1 (en) 2010-01-04 2011-07-07 L'oreal Ureidopyrimidones; cosmetic use as uv-screening agents; antisun compositions containing them
WO2011113718A1 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition containing a dibenzoylmethane screening agent and a hydrophilic or water-soluble merocyanin uv-screening agent; process for photostabilizing the dibenzoylmethane screening agent
WO2011113719A2 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
WO2011151203A2 (en) 2010-06-03 2011-12-08 L'oreal Cosmetic treatment process using a coating based on a copolymer containing polyamide blocks and polyether blocks
WO2011157746A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 L'oreal Cosmetic antioxidant aromatic c-glycosides
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
WO2012059348A1 (en) 2010-11-05 2012-05-10 L'oreal Fluid aqueous antisun composition based on a superabsorbent polymer and a crosslinked copolymer of methacrylic acid and of a c1-c4 alkyl acrylate
US8241615B2 (en) 2009-10-19 2012-08-14 L'oreal S.A. Water-resistant sunscreen composition
WO2012119860A1 (en) 2011-03-09 2012-09-13 L'oreal Cosmetic composition containing a dibenzoylmethane derivative and a monoester-monoamide compound of methylsuccinic acid; process for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative
WO2012160289A2 (fr) 2011-05-20 2012-11-29 L'oreal Composition cosmétique comprenant un polymère superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
WO2012172057A2 (en) 2011-06-16 2012-12-20 L'oreal Use of a compound comprising at least one nucleophilic function for capturing carbonyl compounds resulting from the reaction between one or more compounds constituting sebum and ozone
WO2013004777A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 L'oreal Photoprotective composition
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
WO2013068237A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 L'oreal Composition with a continuous oil phase containing at least one lipophilic organic uv-screening agent and hydrophobic silica aerogel particles
US8454942B1 (en) 2011-11-29 2013-06-04 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
WO2013080140A2 (en) 2011-12-02 2013-06-06 L'oreal Sunscreen compositions containing a novel preservative system
WO2013117449A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 L'oreal Non-pulverulent antisun composition comprising a polar oil phase and hydrophobic silica aerogel particles
WO2014006589A2 (fr) 2012-07-04 2014-01-09 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice
WO2014009097A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition containing screening composite particles
WO2014060405A2 (en) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Aqueous wax dispersions and hair styling compositions containing them
WO2014105877A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
WO2014111570A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one specific amide compound
WO2014111564A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine, an oily phase and a c1-c4 monoalkanol
WO2014111569A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Anhydrous cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase
WO2014111565A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing a gemini surfactant
WO2014111566A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent
WO2014111567A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent
WO2014111571A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an amphiphilic polymer comprising at least one 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid unit
WO2014111563A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
WO2014111568A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological water-in-oil emulsion comprising a merocyanine and at least one emulsifying polymer of the polyoxyalkylenated glycol fatty acid ester type
WO2014111562A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an alkali metal salt of a phosphoric acid ester of a fatty alcohol
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
WO2014167225A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-16 Universite De Rennes 1 Composés photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
WO2014191324A1 (en) 2013-05-29 2014-12-04 L'oreal Composite particles based on mineral uv-screening agent and perlite; cosmetic or dermatological compositions containing the same
WO2014192780A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 L'oreal Cosmetic composition
WO2015089035A1 (en) 2013-12-09 2015-06-18 Momentive Performance Materials Inc. Emulsion compositions and applications therefor
WO2015140472A1 (fr) 2014-03-19 2015-09-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique
WO2015186078A1 (en) 2014-06-04 2015-12-10 L'oreal High uv protection alcohol-free anydrous clear system
WO2016030839A1 (fr) 2014-08-28 2016-03-03 L'oreal Composition gel/gel comprenant un filtre uv
WO2016050778A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 L'oreal High uv protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
US9308155B2 (en) 2005-07-13 2016-04-12 L'oreal Photoprotective composition and screening agents for said composition
WO2016083404A1 (fr) 2014-11-24 2016-06-02 L'oreal Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv
US9381383B2 (en) 2009-10-22 2016-07-05 L'oreal Photoprotective compositions and films, and a preparation method
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
WO2016198581A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, an anionic crosslinked hydrophilic polymer, a surfactant having an hlb less than or equal to 5 and a silicone copolymer
WO2016204947A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Sunscreen composition containing high levels of liposoluble uv filters
WO2016203062A1 (fr) 2015-09-25 2016-12-22 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
WO2016204946A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
WO2017000050A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 L'oreal Oil controlling sunscreen composition
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
WO2017129673A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one di- or tricarboxylic acid ester
WO2017129669A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one isosorbide ether
WO2017129670A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one n-substituted amide
WO2017129674A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one polyalkylene glycol.
WO2017189301A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 L'oreal Uv-a/uv-b sunscreen composition
WO2018115493A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin
WO2018115360A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin, a fatty acid ester and an alkylpolyglycoside
WO2018159139A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 L'oreal Composition comprising resorcinol or derivative thereof
WO2018206764A1 (fr) 2017-05-12 2018-11-15 L'oreal Composition photostable à base de particules composites de perlite/titanium/silice
WO2019002495A1 (en) 2017-06-29 2019-01-03 L'oreal PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE, A MICROCYANINE COMPOUND AND A COMPOUND CAPABLE OF ACCEPTING EXCITATION ENERGY FROM THE TRIPLET STATE LEVEL OF THE DIBENZOYLMETHANE COMPOUND
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
WO2019096953A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic emulsion containing a gemini surfactant and a lipophilic polymer
WO2019096956A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an acrylic polymer
WO2019102114A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
WO2019121636A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Composition comprising baicalin and an antioxidant compound
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
WO2019119077A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
WO2019209483A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 L'oreal Memory-shape sunscreen composition
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
WO2020002537A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one alkyl or alkylene carbonate
WO2020000068A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Surfactant system and sunscreen composition comprising it
WO2020024023A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020024022A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sun care composition for whitening the skin, use of the sun care composition, and process of manufacture of the sun care composition
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
WO2020127760A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Cosmetic treatment process comprising the generation of a foam from two anhydrous compositions
WO2020127100A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Fluid photoprotective composition
FR3090329A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020172726A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Anti-acne sunscreen composition, process for manufacturing an anti-acne sunscreen composition and use of an anti-acne sunscreen composition
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
WO2021016684A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
FR3103704A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103705A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
WO2021123233A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
WO2021123337A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
US11191710B2 (en) 2015-12-23 2021-12-07 L'oreal Photoprotective cosmetic composition and process for obtaining the same
FR3111074A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111075A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111809A1 (fr) 2020-06-30 2021-12-31 L'oreal Composition cosmétique photoprotectrice, utilisation d’une composition cosmétique photoprotectrice et processus pour la fabrication d’une composition cosmétique photoprotectrice
WO2022084458A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 L'oreal Photoprotective composition
FR3115991A1 (fr) 2020-11-06 2022-05-13 L'oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
WO2022129059A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one citric acid ester
WO2022129039A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic composition comprising a merocyanine, a triazine uv-screening agent, and a polysaccharide modified with hydrophobic chains
FR3117854A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117855A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal : Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117788A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117856A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
WO2022136104A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
US11382855B2 (en) 2014-12-18 2022-07-12 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
WO2022160019A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
WO2022160020A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Water-in-oil cosmetic sunscreen composition, use of a water-in-oil cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a water-in-oil cosmetic sunscreen composition
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
FR3119988A1 (fr) 2021-02-25 2022-08-26 L'oreal Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras
WO2022221930A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
WO2022234092A1 (en) 2021-05-07 2022-11-10 L'oreal Oil-in-water emulsion comprising a particular mixture of surfactants and the combination of at least one starch grafted with an acrylic polymer and of at least one starch not grafted with an acrylic polymer
FR3124698A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester
WO2023110773A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and at least one diol comprising from 4 to 7 carbon atoms
WO2023110763A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
WO2023110772A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising at least a merocyanine and a hydrotrope
WO2023110764A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and resveratrol and/or a resveratrol derivative
WO2023110777A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate
WO2023110767A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
WO2023110770A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and dipropylene glycol
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3130599A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130605A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130565A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Utilisation de particules d’oxycarbonate de bismuth pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3130608A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
WO2023126397A1 (en) 2021-12-31 2023-07-06 L'oreal Kit for customizing a cosmetic composition
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3132637A1 (fr) 2022-02-15 2023-08-18 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
WO2023170236A1 (en) 2022-03-10 2023-09-14 L'oreal Composition comprising at least one amps® copolymer, at least one alkyl(poly)glycoside, at least one uv-screening agent and isopropyl myristate
WO2023198923A1 (en) 2022-04-15 2023-10-19 L'oreal Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
WO2024083567A1 (en) 2022-10-21 2024-04-25 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, with an amount by weight of fatty phase between 20 and 70%
WO2024083568A1 (en) 2022-10-21 2024-04-25 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, spherical particles of porous silica, spherical particles of cellulose, and an n-acylamino acid powder
FR3141059A1 (fr) 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3141062A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, avec une quantité en poids de phase grasse entre 20 et 70 % et un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3
FR3141060A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un filtre UV organique hydrophile et un polymère gélifiant hydrophile spécifique
WO2024089235A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen composition comprising a human milk oligosaccharide
WO2024089234A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen composition comprising a human milk oligosaccharide
WO2024089231A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen compositions comprising a human milk oligosaccharide
WO2024106520A1 (en) 2022-11-18 2024-05-23 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
FR3142344A1 (fr) 2022-11-30 2024-05-31 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3142897A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Composition comprenant un filtre organique hydrodispersible et au moins un complexe polyionique contenant un polysaccharide cationique et un acide non polymérique ayant au moins 3 valeurs de pKa et/ou l’un de ses sels
FR3142893A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol et d’acétoacétate et un agent réticulant
FR3142903A1 (fr) 2022-12-12 2024-06-14 L'oreal Composition écran solaire cosmétique et utilisation d’une composition écran solaire cosmétique
FR3142894A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol, et d’acétoacétate, et un agent réticulant
FR3142898A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide à fonctions acétoacétates
FR3142902A1 (fr) 2022-12-12 2024-06-14 L'oreal Composition écran solaire COSMÉTIQUE ET Utilisation d’une composition écran solaire COSMÉTIQUE
WO2024126253A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, a suitably selected lipophilic polymer and a carrageenan
FR3143340A1 (fr) 2022-12-20 2024-06-21 L'oreal Kit de soin anti-âge pour les matières kératiniques
FR3143985A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3143997A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé alcoxysilane à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144000A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144001A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates
FR3144134A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates
FR3145093A1 (fr) 2023-01-19 2024-07-26 L'oreal Composition stable non collante et non grasse avec propriété de transformation de texture
FR3146067A1 (fr) 2023-02-28 2024-08-30 L'oreal Composition cosmetique a base d'oxyde de zinc et de bisethyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
WO2024256406A1 (en) 2023-06-16 2024-12-19 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, at least 1% by weight of ascorbic acid and a scleroglucan gum
WO2024256154A1 (en) 2023-06-16 2024-12-19 L'oreal Aqueous cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a water-soluble uv-screening agent
WO2024256404A1 (en) 2023-06-16 2024-12-19 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, a semi-crystalline polymer containing at least one alkyl acrylate chain and a scleroglucan gum
FR3149780A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant au moins 1 % en poids d’acide ascorbique, un filtre UV organique hydrosoluble et des filtres UV addditionnels
FR3149778A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant au moins 1 % en poids d’acide ascorbique et un polymère lipophile convenablement sélectionné
WO2024261326A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and aluminum (hydr)oxide for filtering ultraviolet radiation
WO2024261320A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Use of at least one bismuth oxycarbonate particle and at least one polymer for filtering ultraviolet radiation
WO2024261286A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Use of at least one bismuth oxycarbonate particle and at least one surfactant for screening out ultraviolet radiation
WO2024261322A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and organic compounds containing carboxyl group(s) for filtering ultraviolet radiation
WO2024261324A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and organosilicon compounds for filtering ultraviolet radiation
WO2024261325A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and polymers for filtering ultraviolet radiation
WO2024261321A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Use of a composite material of bismuth oxycarbonate and inorganic compounds for filtering ultraviolet radiation
FR3151487A3 (fr) 2023-07-28 2025-01-31 L'oreal Composition cosmétique, utilisation de la composition cosmétique et procédé de fabrication de la composition cosmétique
WO2025105505A1 (en) 2023-11-14 2025-05-22 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
WO2025114438A1 (en) 2023-12-01 2025-06-05 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic uv-screening agent, a gemini surfactant and at least 8% by weight of a c1-c4 monoalcohol
FR3156034A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé, un polymère semi-cristallin contenant au moins une chaine d’alkyl acrylate et un polyol
FR3156035A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé et un tensioactif anionique dérivé d’un acide aminé
FR3156037A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé et au moins 8 % en poids d’un mono-alcool en C1-C4
WO2025137031A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and antioxidant system
WO2025137039A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Stick compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, lipophilic gelling agent, and a solvent system
WO2025133699A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, semi-crystalline polymer and scleroglucan gum
WO2025137075A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and titanium dioxide
WO2025137034A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Color skin compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and coloring agent
WO2025132811A1 (en) 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising ascorbic acid, at least one sunscreen, and gelled with natural polymers.
WO2025133698A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Emulsions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, lipophilic acrylic polymer, fatty acid ester and anionic surfactant
WO2025137037A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Gel compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and sugar fatty acid ester gelling agent
WO2025137033A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Emulsion compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and semi-crystalline polymer
WO2025137032A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and active agent
WO2025132323A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Dsm-Firmenich Ag Compositions comprising a sunscreen active agent
WO2025141605A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 L'oreal A formulation of punica granatum extract with enhanced stability and applications thereof
FR3157803A3 (fr) 2023-12-27 2025-07-04 L'oreal Composition stable non collante et non huileuse avec propriété de transformation de texture
FR3157800A1 (fr) 2023-12-28 2025-07-04 L'oreal Composition cosmétique sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau comprenant un filtre UV organique lipophile et son utilisation en cosmétique
FR3158438A3 (fr) 2024-01-24 2025-07-25 L'oreal Compositions d'écran solaire teintées, processus de fabrication d’une composition d'écran solaire teintée et utilisation d’une composition d'écran solaire teintée
FR3160575A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Émulsions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, un polymere acrylique lipophile, un ester d’acide gras et un tensioactif anionique
FR3160571A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et du dioxyde de titane
FR3160587A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions respectueuses de l’environnement contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160555A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions colorees pour la peau contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent colorant
FR3160586A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un agent actif et des proprietes de protection contre les uv
FR3160573A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv incluant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l’oxyde de zinc
FR3160584A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un(des) filtre(s) uv organique(s) supplementaire(s)
FR3160577A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv contenant essentiellement de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et du dioxyde de titane
FR3160569A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine, un polymère semi-cristallin et de la gomme de scléroglucane
FR3160563A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine et de l'octinoxate
FR3160589A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent actif
FR3160576A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions en gel contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent gelifiant a base d’ester d’acide gras de sucre
FR3160574A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent colorant
FR3160585A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l’avobenzone
FR3160581A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et au moins un renforçateur
FR3160579A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un(des) filtre(s) uv organique(s) supplementaire(s)
FR3160556A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions de soin capillaire contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160582A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions d’emulsion contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un polymere semi-cristallin
FR3160565A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, de l’avobenzone et un filtre uv supplementaire
FR3160578A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et systeme antioxydant
FR3160572A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv incluant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l'oxyde de fer
FR3160558A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions de pulverisation contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160583A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions en baton contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, un agent gelifiant lipophile, et un systeme de solvant
WO2025215220A1 (en) 2024-04-11 2025-10-16 L'oreal Composition comprising an organic uv-screening agent, a specific hydrophilic gelling polymer and a fatty acid ester of a sugar
WO2025215221A1 (en) 2024-04-11 2025-10-16 L'oreal Composition comprising drometrizole trisiloxane, a hydrophilic organic screening agent, with a hydrophilic organic screening agents/lipophilic organic screening agents mass ratio of greater than 0.3, and which is alcohol-free
FR3162627A1 (fr) 2024-06-04 2025-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant des filtres UVA organiques hydrophiles ou hydrodispersibles
FR3162628A1 (fr) 2024-05-31 2025-12-05 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile solide et au moins un phospholipide
FR3163267A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide silicié à fonctions acétoacétates
FR3163272A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières et fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile triglycéride à fonctions ioniques et fonctions acétoacétates
FR3163569A1 (fr) 2024-06-24 2025-12-26 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polyester à fonctions acétoacétates
FR3163847A1 (fr) 2024-06-28 2026-01-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant un ester d’acide organique, du resvératrol et du tocophérol
WO2026002817A1 (en) 2024-06-28 2026-01-02 L'oreal Cosmetic composition comprising an organic acid ester, resveratrol, tocopherol and ascorbic acid
FR3163846A1 (fr) 2024-06-28 2026-01-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant un ester d’acide organique, du resvératrol, du tocophérol et de l’acide ascorbique

Cited By (344)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002049596A3 (fr) * 2000-12-18 2003-09-04 Oreal Composition filtrante contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene
WO2002049599A3 (fr) * 2000-12-18 2003-10-09 Oreal Composition filtrante contenant un derive de 1,3,5-triazine, un derive du dibenzoylmethane, et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818127A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818128A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818143A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818144A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818126A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818129A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre uv du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818130A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
WO2002049597A2 (fr) 2000-12-18 2002-06-27 L'oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
FR2818142A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions antisolaires a base d'un base melange synergetique de filtres et utilisations
WO2002049595A3 (fr) * 2000-12-18 2003-10-09 Oreal Composition filtrante contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un filtre du type 4,4-diarylbutadiene
FR2818145A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
WO2002049598A3 (fr) * 2000-12-18 2003-10-09 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
WO2002049594A3 (fr) * 2000-12-18 2003-10-09 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
WO2002049597A3 (fr) * 2000-12-18 2003-10-09 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
US6994844B2 (en) 2000-12-18 2006-02-07 L'oreal Photostable UV-screening compositions comprising dibenzoylmethane/diarylbutadiene compounds
US7166274B2 (en) 2000-12-18 2007-01-23 L'oreal Synergistically high SPF photoprotective UV-screening compositions comprising insoluble organic sunscreen particles/diarylbutadiene compounds
EP2196189A1 (de) 2001-12-07 2010-06-16 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel auf Basis einer synergistischen Mischung von Filtern und deren Verwendungen
US7378103B2 (en) 2004-03-22 2008-05-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
EP1618870A1 (de) 2004-07-02 2006-01-25 L'oreal Verfahren zur Photostabilisierung von einem Dibenzoylmethanderivat mit einem Arylalkyl-benzoat-Derivat und kosmetische Sonnenschutzzusammensetzungen
EP1674069A1 (de) 2004-12-17 2006-06-28 L'oreal Kosmetisches Verfahren zur Pflege der Haut und dazu geeigneter Kit
EP1671680A1 (de) 2004-12-20 2006-06-21 L'oreal Selbstbräunerkombination, Mehrkammernvorrichtung und Verfahren zum Färben der Haut
EP1688127A1 (de) 2005-01-18 2006-08-09 L'oreal Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Schutzmittel, einen aromatischen Alkohol, einen aromatischen Carbosäure und ein Schutzmittel
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
EP1705187A1 (de) 2005-03-18 2006-09-27 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen mit KAP-Polypeptiden, geeignet zur Pflege, Verstärkung und/oder Reperatur von Keratin-Substraten
US9308155B2 (en) 2005-07-13 2016-04-12 L'oreal Photoprotective composition and screening agents for said composition
EP1997473A2 (de) 2007-04-30 2008-12-03 L'Oreal Verwendung von Multikohlenstoffen- und Multigruppen- Kupplungsmittel zum Schutz der Farbe gegenüber dem Auswaschen von künstlichen gefärbten Keratinfasern, und deren Färbverfahren
EP2011481A2 (de) 2007-07-06 2009-01-07 L'Oreal Sonnenschutzzusammensetzung, die eine Verbindung aus einem halbkristallinen Polymer und hohle Latexpartikeln enthält
EP2016932A2 (de) 2007-07-09 2009-01-21 L'Oréal Anwendung zur Hautfärbung mit Dehydroascorbinsäure oder seinen Polymerderivaten; Pflege- und/oder Schminkverfahren
EP2014277A1 (de) 2007-07-12 2009-01-14 L'Oreal Flüssige, wässrige Lichtschutzzusammensetzung auf Polymer-Polyamidbasis mit terminalem tertiärem Amid
EP2100585A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
EP2100586A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
EP2119429A1 (de) 2008-05-14 2009-11-18 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein Dibenzoylmethanderivat und ein Pyrrolidinonderivat enthält, Fotostabilisierungsverfahren des Dibenzoylmethanderivats
EP2168567A1 (de) 2008-09-24 2010-03-31 L'Oréal Anwendungen von Dithional-Verbindungen für den Lichtschutz der Haut, Dithional-Verbindungen und sie enthaltende Zusammensetzungen
EP2174644A1 (de) 2008-10-08 2010-04-14 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und ein Dithiolan; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2191869A1 (de) 2008-12-01 2010-06-02 L'oreal Verfahren zur Hautfärbung durch eine Mischung aus Karotenoid und lipophilem grünem Farbstoff; Mischung aus lipophilen grünen Farbstoffen und Zusammensetzung
EP2193782A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'Oreal Kosmetische Zubereitung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und einen 2-Pyrrolidinon-4-carboxy-Ester; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2193784A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen, die mindestens ein Esterderivat von 2-Pyrrolidinon-4-Carboxy und einen lipophilen Triazinfilter enthalten, Verwendung dieses Derivats als Lösungsmittel eines lipophilen Triazinfilters
EP2198837A1 (de) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Kosmetische Zussamensetzung enthltend vier Tenside, ein kationisches Polymer und ein Zinksalz
EP2204165A1 (de) 2008-12-30 2010-07-07 L'oreal Kombination aus Monosacchariden mit UV-Filtern und kosmetische Verwendung davon
WO2011004133A2 (fr) 2009-07-10 2011-01-13 L'oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire.
WO2011023886A2 (fr) 2009-08-28 2011-03-03 L'oreal Composition contenant au moins un filtre du type 2- hydroxybenzophenone lipophile et une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates
EP2301518A2 (de) 2009-08-28 2011-03-30 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein hydroxyliertes Diphenylmethanderivat enthält
WO2011042358A1 (en) 2009-10-08 2011-04-14 L'oreal Photoprotective composition based on a 2-alkoxy-4-alkyl ketone phenol compound; use of said compound for increasing the sun protection factor
EP3281620A1 (de) 2009-10-08 2018-02-14 L'oreal Lichtschützende zusammensetzung auf basis einer 2-alkoxy-4-alkylketonphenolverbindung; verwendung dieser verbindung zur erhöhung des sonnenschutzfaktors
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
WO2011045740A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Methods of photoprotecting a material against solar uv radiation using photonic particles; compositions
US8241615B2 (en) 2009-10-19 2012-08-14 L'oreal S.A. Water-resistant sunscreen composition
US9381383B2 (en) 2009-10-22 2016-07-05 L'oreal Photoprotective compositions and films, and a preparation method
WO2011074141A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Process for treating keratin fibers
WO2011073576A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procede de coloration de la peau impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent colorant de la peau
WO2011073280A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ résistant
WO2011073578A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procede de traitement cosmetique impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent filtrant les radiations uv
WO2011073279A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ
WO2011080043A1 (en) 2010-01-04 2011-07-07 L'oreal Ureidopyrimidones; cosmetic use as uv-screening agents; antisun compositions containing them
WO2011113718A1 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition containing a dibenzoylmethane screening agent and a hydrophilic or water-soluble merocyanin uv-screening agent; process for photostabilizing the dibenzoylmethane screening agent
WO2011113719A2 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
WO2011151203A2 (en) 2010-06-03 2011-12-08 L'oreal Cosmetic treatment process using a coating based on a copolymer containing polyamide blocks and polyether blocks
WO2011157746A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 L'oreal Cosmetic antioxidant aromatic c-glycosides
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
WO2012059348A1 (en) 2010-11-05 2012-05-10 L'oreal Fluid aqueous antisun composition based on a superabsorbent polymer and a crosslinked copolymer of methacrylic acid and of a c1-c4 alkyl acrylate
WO2012119860A1 (en) 2011-03-09 2012-09-13 L'oreal Cosmetic composition containing a dibenzoylmethane derivative and a monoester-monoamide compound of methylsuccinic acid; process for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative
WO2012160289A2 (fr) 2011-05-20 2012-11-29 L'oreal Composition cosmétique comprenant un polymère superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
WO2012172057A2 (en) 2011-06-16 2012-12-20 L'oreal Use of a compound comprising at least one nucleophilic function for capturing carbonyl compounds resulting from the reaction between one or more compounds constituting sebum and ozone
WO2013004777A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 L'oreal Photoprotective composition
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
WO2013011094A2 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
WO2013068237A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 L'oreal Composition with a continuous oil phase containing at least one lipophilic organic uv-screening agent and hydrophobic silica aerogel particles
WO2013080127A2 (en) 2011-11-29 2013-06-06 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
US8454942B1 (en) 2011-11-29 2013-06-04 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
WO2013080140A2 (en) 2011-12-02 2013-06-06 L'oreal Sunscreen compositions containing a novel preservative system
WO2013117449A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 L'oreal Non-pulverulent antisun composition comprising a polar oil phase and hydrophobic silica aerogel particles
WO2014006589A2 (fr) 2012-07-04 2014-01-09 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice
WO2014009097A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition containing screening composite particles
US10888504B2 (en) 2012-10-15 2021-01-12 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
WO2014060405A2 (en) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Aqueous wax dispersions and hair styling compositions containing them
WO2014105877A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
WO2014111568A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological water-in-oil emulsion comprising a merocyanine and at least one emulsifying polymer of the polyoxyalkylenated glycol fatty acid ester type
WO2014111565A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing a gemini surfactant
WO2014111563A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
WO2014111570A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one specific amide compound
WO2014111566A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent
WO2014111562A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an alkali metal salt of a phosphoric acid ester of a fatty alcohol
WO2014111569A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Anhydrous cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase
WO2014111567A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent
WO2014111564A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine, an oily phase and a c1-c4 monoalkanol
WO2014111571A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an amphiphilic polymer comprising at least one 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid unit
WO2014167225A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-16 Universite De Rennes 1 Composés photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
WO2014191324A1 (en) 2013-05-29 2014-12-04 L'oreal Composite particles based on mineral uv-screening agent and perlite; cosmetic or dermatological compositions containing the same
WO2014192780A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 L'oreal Cosmetic composition
WO2015089035A1 (en) 2013-12-09 2015-06-18 Momentive Performance Materials Inc. Emulsion compositions and applications therefor
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
WO2015140472A1 (fr) 2014-03-19 2015-09-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
WO2015186078A1 (en) 2014-06-04 2015-12-10 L'oreal High uv protection alcohol-free anydrous clear system
US10172783B2 (en) 2014-06-04 2019-01-08 L'oreal High UV protection alcohol-free anhydrous clear system
WO2016030839A1 (fr) 2014-08-28 2016-03-03 L'oreal Composition gel/gel comprenant un filtre uv
US9820920B2 (en) 2014-09-30 2017-11-21 L'oreal High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
WO2016050778A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 L'oreal High uv protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
WO2016083404A1 (fr) 2014-11-24 2016-06-02 L'oreal Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv
US11382855B2 (en) 2014-12-18 2022-07-12 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
US12329848B2 (en) 2014-12-18 2025-06-17 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
WO2016198581A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, an anionic crosslinked hydrophilic polymer, a surfactant having an hlb less than or equal to 5 and a silicone copolymer
WO2016204947A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Sunscreen composition containing high levels of liposoluble uv filters
WO2016204946A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
WO2017000050A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 L'oreal Oil controlling sunscreen composition
WO2016203062A1 (fr) 2015-09-25 2016-12-22 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
US11191710B2 (en) 2015-12-23 2021-12-07 L'oreal Photoprotective cosmetic composition and process for obtaining the same
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
WO2017129670A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one n-substituted amide
EP3827807A1 (de) 2016-01-26 2021-06-02 L'oreal Kosmetische oder dermatologische zusammensetzung mit einem merocyanin und einer ölphase mit mindestens einem substituierten amid
WO2017129669A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one isosorbide ether
WO2017129673A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one di- or tricarboxylic acid ester
WO2017129674A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one polyalkylene glycol.
WO2017189301A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 L'oreal Uv-a/uv-b sunscreen composition
WO2018115360A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin, a fatty acid ester and an alkylpolyglycoside
WO2018115493A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin
WO2018159139A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 L'oreal Composition comprising resorcinol or derivative thereof
WO2018206764A1 (fr) 2017-05-12 2018-11-15 L'oreal Composition photostable à base de particules composites de perlite/titanium/silice
WO2019002495A1 (en) 2017-06-29 2019-01-03 L'oreal PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE, A MICROCYANINE COMPOUND AND A COMPOUND CAPABLE OF ACCEPTING EXCITATION ENERGY FROM THE TRIPLET STATE LEVEL OF THE DIBENZOYLMETHANE COMPOUND
WO2019096956A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an acrylic polymer
WO2019096953A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic emulsion containing a gemini surfactant and a lipophilic polymer
WO2019102114A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
WO2019119077A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
WO2019121636A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Composition comprising baicalin and an antioxidant compound
WO2019209483A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 L'oreal Memory-shape sunscreen composition
US10813875B2 (en) 2018-04-23 2020-10-27 L'oreal Memory shape sunscreen composition
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
WO2020000068A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Surfactant system and sunscreen composition comprising it
WO2020002537A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one alkyl or alkylene carbonate
WO2020024023A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020024022A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sun care composition for whitening the skin, use of the sun care composition, and process of manufacture of the sun care composition
FR3090359A1 (fr) 2018-12-20 2020-06-26 L'oreal Procédé de traitement cosmétique comprenant la génération d’une mousse à partir de deux compositions anhydres
WO2020127760A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Cosmetic treatment process comprising the generation of a foam from two anhydrous compositions
FR3090337A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Composition photoprotectrice fluide
FR3090329A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
WO2020127100A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Fluid photoprotective composition
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020172726A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Anti-acne sunscreen composition, process for manufacturing an anti-acne sunscreen composition and use of an anti-acne sunscreen composition
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
WO2021016684A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
FR3103705A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103704A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
WO2021123233A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
WO2021123337A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
FR3104976A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3104975A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Composition à base de rétinol
WO2021250001A1 (en) 2020-06-08 2021-12-16 L'oreal Retinol-based composition
WO2021250008A1 (en) 2020-06-08 2021-12-16 L'oreal Retinol-based composition
FR3111075A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111074A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111809A1 (fr) 2020-06-30 2021-12-31 L'oreal Composition cosmétique photoprotectrice, utilisation d’une composition cosmétique photoprotectrice et processus pour la fabrication d’une composition cosmétique photoprotectrice
WO2022000053A1 (en) 2020-06-30 2022-01-06 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and processes for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
WO2022084458A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 L'oreal Photoprotective composition
FR3115457A1 (fr) 2020-10-23 2022-04-29 L'oreal Composition photoprotectrice
FR3115991A1 (fr) 2020-11-06 2022-05-13 L'oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
FR3117824A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d’acide citrique
FR3117825A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes
WO2022129039A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic composition comprising a merocyanine, a triazine uv-screening agent, and a polysaccharide modified with hydrophobic chains
WO2022129059A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one citric acid ester
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117855A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal : Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117856A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
FR3117852A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117854A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
WO2022136104A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117853A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117788A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117794A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
WO2022160019A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
FR3119318A1 (fr) 2021-01-29 2022-08-05 L'oreal Composition cosmétique pour fournir des teintes de couleur foncée, son utilisation et ses procédés de fabrication
FR3119316A1 (fr) 2021-01-29 2022-08-05 L'oreal Composition cosmétique d’écran solaire d’eau dans l’huile, utilisation d’une composition cosmétique d’écran solaire d’eau dans l’huile, et procédé pour fabriquer une composition cosmétique d’écran solaire d’eau dans l’huile
FR3119322A1 (fr) 2021-01-29 2022-08-05 L'oreal Composition d’écran solaire cosmétique teintée, utilisation d’une composition d’écran solaire cosmétique teintée, et processus de fabrication d’une composition d’écran solaire cosmétique teintée
WO2022160020A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Water-in-oil cosmetic sunscreen composition, use of a water-in-oil cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a water-in-oil cosmetic sunscreen composition
FR3119988A1 (fr) 2021-02-25 2022-08-26 L'oreal Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras
WO2022180010A2 (en) 2021-02-25 2022-09-01 L'oreal Composition comprising an organic uv-screening agent, a superabsorbant polymer, perlite and a fatty alcohol
WO2022221930A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
WO2022234092A1 (en) 2021-05-07 2022-11-10 L'oreal Oil-in-water emulsion comprising a particular mixture of surfactants and the combination of at least one starch grafted with an acrylic polymer and of at least one starch not grafted with an acrylic polymer
FR3122578A1 (fr) 2021-05-07 2022-11-11 L'oreal Emulsion huile-dans-eau comprenant un mélange particulier de tensioactifs et l’association d’amidon greffé par un polymère acrylique et d’amidon non greffé par un polymère acrylique
FR3124698A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3130593A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol
FR3130599A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
WO2023110777A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate
WO2023110767A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
WO2023110770A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and dipropylene glycol
WO2023110772A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising at least a merocyanine and a hydrotrope
WO2023110763A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
WO2023110764A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and resveratrol and/or a resveratrol derivative
FR3130595A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope
WO2023110773A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and at least one diol comprising from 4 to 7 carbon atoms
FR3130597A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone
FR3130598A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
FR3130594A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du resvératrol et/ou un dérivé de resvératrol
FR3130596A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l’acide ascorbique et/ou l’un de ses dérivés
WO2023117902A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Use of bismuth oxycarbonate particles for filtering ultraviolet radiation
FR3130565A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Utilisation de particules d’oxycarbonate de bismuth pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3130608A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130605A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
WO2023118067A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a particulate cellulosic compound, hydrophobic silica aerogel particles, and a semicrystalline polymer
WO2023118072A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a particulate cellulosic compound, hydrophobic silica aerogel particles, and a wax of plant origin
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
WO2023118065A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a particulate cellulosic compound, hydrophobic silica aerogel particles, a semicrystalline polymer and a wax of plant origin
WO2023126397A1 (en) 2021-12-31 2023-07-06 L'oreal Kit for customizing a cosmetic composition
FR3131529A1 (fr) 2021-12-31 2023-07-07 L'oreal Kit de personnalisation d’une composition cosmétique
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3132637A1 (fr) 2022-02-15 2023-08-18 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
WO2023156298A1 (en) 2022-02-15 2023-08-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a polyionic complex
FR3133311A1 (fr) 2022-03-10 2023-09-15 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymere d’amps®, au moins un alkylpolyglucoside, au moins un filtre uv et du myristate d’isopropyle
WO2023170236A1 (en) 2022-03-10 2023-09-14 L'oreal Composition comprising at least one amps® copolymer, at least one alkyl(poly)glycoside, at least one uv-screening agent and isopropyl myristate
WO2023198923A1 (en) 2022-04-15 2023-10-19 L'oreal Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3136372A1 (fr) 2022-06-10 2023-12-15 L'oreal Composition et utilisation d’une composition écran solaire cosmétique
FR3141059A1 (fr) 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
WO2024083567A1 (en) 2022-10-21 2024-04-25 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, with an amount by weight of fatty phase between 20 and 70%
WO2024083568A1 (en) 2022-10-21 2024-04-25 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic screening agent, a hydrophilic organic screening agent, spherical particles of porous silica, spherical particles of cellulose, and an n-acylamino acid powder
FR3141062A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, avec une quantité en poids de phase grasse entre 20 et 70 % et un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3
FR3141061A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, des particules sphériques de silice poreuse, des particules sphériques de cellulose, et une poudre d’acide aminé N-acylé
FR3141060A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un filtre UV organique hydrophile et un polymère gélifiant hydrophile spécifique
WO2024089235A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen composition comprising a human milk oligosaccharide
WO2024089234A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen composition comprising a human milk oligosaccharide
WO2024089231A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreen compositions comprising a human milk oligosaccharide
WO2024106520A1 (en) 2022-11-18 2024-05-23 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
FR3142344A1 (fr) 2022-11-30 2024-05-31 L'oreal Composition à base de rétinol
WO2024115621A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 L'oreal Retinol-based cosmetic composition
FR3142897A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Composition comprenant un filtre organique hydrodispersible et au moins un complexe polyionique contenant un polysaccharide cationique et un acide non polymérique ayant au moins 3 valeurs de pKa et/ou l’un de ses sels
WO2024124310A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
FR3142903A1 (fr) 2022-12-12 2024-06-14 L'oreal Composition écran solaire cosmétique et utilisation d’une composition écran solaire cosmétique
WO2024124309A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
FR3142902A1 (fr) 2022-12-12 2024-06-14 L'oreal Composition écran solaire COSMÉTIQUE ET Utilisation d’une composition écran solaire COSMÉTIQUE
FR3142898A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide à fonctions acétoacétates
WO2024126522A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 L'oreal Process for treating keratin materials using a compound derived from the condensation of poly(thi)ol and of acetoacetate and a crosslinking agent
WO2024126625A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 L'oreal Keratin material treatment process using at least one polysaccharide compound bearing acetoacetate functions
FR3142894A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol, et d’acétoacétate, et un agent réticulant
WO2024126519A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 L'oreal Process for treating keratin fibres using a compound derived from the condensation of poly(thi)ol and of acetoacetate and a crosslinking agent
FR3142893A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol et d’acétoacétate et un agent réticulant
WO2024126253A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, a suitably selected lipophilic polymer and a carrageenan
FR3143344A1 (fr) 2022-12-16 2024-06-21 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère lipophile convenablement sélectionné, et un carraghénane
FR3143340A1 (fr) 2022-12-20 2024-06-21 L'oreal Kit de soin anti-âge pour les matières kératiniques
WO2024141524A1 (en) 2022-12-27 2024-07-04 L'oreal Process for treating keratin materials using at least one oil bearing acetoacetate functions and at least one crosslinking agent
FR3143985A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144001A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates
FR3144134A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates
FR3143997A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé alcoxysilane à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
WO2024141525A1 (en) 2022-12-27 2024-07-04 L'oreal Process for treating keratin fibres using at least one (co)polymer of polyvinyl alcohol (pva) bearing acetoacetate functions
WO2024141526A1 (en) 2022-12-27 2024-07-04 L'oreal Process for treating keratin materials using at least one (co)polymer of polyvinyl alcohol (pva) bearing acetoacetate functions and at least one crosslinking agent
WO2024141527A1 (en) 2022-12-27 2024-07-04 L'oreal Process for treating keratin materials using at least one alkoxysilane compound bearing acetoacetate functions and at least one crosslinking agent
WO2024141523A1 (en) 2022-12-27 2024-07-04 L'oreal Process for treating keratin fibres using at least one oil bearing acetoacetate functions
FR3144000A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3145093A1 (fr) 2023-01-19 2024-07-26 L'oreal Composition stable non collante et non grasse avec propriété de transformation de texture
WO2024180130A1 (en) 2023-02-28 2024-09-06 L'oreal Cosmetic composition with zinc oxide and bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3146067A1 (fr) 2023-02-28 2024-08-30 L'oreal Composition cosmetique a base d'oxyde de zinc et de bisethyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
WO2024256406A1 (en) 2023-06-16 2024-12-19 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, at least 1% by weight of ascorbic acid and a scleroglucan gum
WO2024256154A1 (en) 2023-06-16 2024-12-19 L'oreal Aqueous cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a water-soluble uv-screening agent
WO2024256404A1 (en) 2023-06-16 2024-12-19 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, a semi-crystalline polymer containing at least one alkyl acrylate chain and a scleroglucan gum
FR3149780A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant au moins 1 % en poids d’acide ascorbique, un filtre UV organique hydrosoluble et des filtres UV addditionnels
FR3149777A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique aqueuse comprenant une mérocyanine et un filtre UV hydrosoluble
FR3149779A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, au moins 1 % en poids d’acide ascorbique et une gomme de scléroglucane
FR3149778A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant au moins 1 % en poids d’acide ascorbique et un polymère lipophile convenablement sélectionné
WO2024261286A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Use of at least one bismuth oxycarbonate particle and at least one surfactant for screening out ultraviolet radiation
FR3150108A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Utilisation d’au moins une particule d’oxycarbonate de bismuth, et d’au moins un tensioactif pour la filtration des rayonnements ultra-violets
WO2024261322A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and organic compounds containing carboxyl group(s) for filtering ultraviolet radiation
WO2024261324A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and organosilicon compounds for filtering ultraviolet radiation
WO2024261325A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and polymers for filtering ultraviolet radiation
WO2024261321A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Use of a composite material of bismuth oxycarbonate and inorganic compounds for filtering ultraviolet radiation
FR3150107A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Utilisation d’un matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de composés inorganiques pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150104A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de composés organiques du silicium pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150110A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et d’(hydr)oxyde d’aluminium pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150109A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de polymères pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150106A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Utilisation d’au moins une particule d’oxycarbonate de bismuth et d’au moins un polymère pour la filtration des rayonnements ultra-violets
WO2024261320A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Use of at least one bismuth oxycarbonate particle and at least one polymer for filtering ultraviolet radiation
FR3150105A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de composés organiques à groupe(s) carboxy pour la filtration des rayonnements ultra-violets
WO2024261326A1 (en) 2023-06-22 2024-12-26 L'oreal Composite material of bismuth oxycarbonate and aluminum (hydr)oxide for filtering ultraviolet radiation
WO2025024904A1 (en) 2023-07-28 2025-02-06 L'oreal Cosmetic composition, use of the cosmetic composition and process for manufacturing the cosmetic composition
FR3151487A3 (fr) 2023-07-28 2025-01-31 L'oreal Composition cosmétique, utilisation de la composition cosmétique et procédé de fabrication de la composition cosmétique
WO2025105505A1 (en) 2023-11-14 2025-05-22 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
WO2025114438A1 (en) 2023-12-01 2025-06-05 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic uv-screening agent, a gemini surfactant and at least 8% by weight of a c1-c4 monoalcohol
FR3156034A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé, un polymère semi-cristallin contenant au moins une chaine d’alkyl acrylate et un polyol
FR3156035A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé et un tensioactif anionique dérivé d’un acide aminé
FR3156037A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé et au moins 8 % en poids d’un mono-alcool en C1-C4
WO2025137037A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Gel compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and sugar fatty acid ester gelling agent
WO2025137032A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and active agent
WO2025133699A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, semi-crystalline polymer and scleroglucan gum
WO2025137075A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and titanium dioxide
WO2025137034A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Color skin compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and coloring agent
WO2025137039A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Stick compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, lipophilic gelling agent, and a solvent system
WO2025133698A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Emulsions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, lipophilic acrylic polymer, fatty acid ester and anionic surfactant
WO2025137031A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and antioxidant system
WO2025137033A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Emulsion compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and semi-crystalline polymer
WO2025132811A1 (en) 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising ascorbic acid, at least one sunscreen, and gelled with natural polymers.
FR3157116A1 (fr) 2023-12-20 2025-06-27 L'oreal Composition cosmétique sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau comprenant de l’acide ascorbique, au moins un filtre solaire, et gélifiée par des polymères naturels
WO2025132323A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Dsm-Firmenich Ag Compositions comprising a sunscreen active agent
WO2025141605A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 L'oreal A formulation of punica granatum extract with enhanced stability and applications thereof
FR3157803A3 (fr) 2023-12-27 2025-07-04 L'oreal Composition stable non collante et non huileuse avec propriété de transformation de texture
FR3157800A1 (fr) 2023-12-28 2025-07-04 L'oreal Composition cosmétique sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau comprenant un filtre UV organique lipophile et son utilisation en cosmétique
FR3158438A3 (fr) 2024-01-24 2025-07-25 L'oreal Compositions d'écran solaire teintées, processus de fabrication d’une composition d'écran solaire teintée et utilisation d’une composition d'écran solaire teintée
WO2025156021A1 (en) 2024-01-24 2025-07-31 L'oreal Tinted sunscreen compositions, process for manufacturing a tinted sunscreen composition, and use of a tinted sunscreen composition
FR3160589A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent actif
FR3160578A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et systeme antioxydant
FR3160587A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions respectueuses de l’environnement contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160555A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions colorees pour la peau contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent colorant
FR3160586A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un agent actif et des proprietes de protection contre les uv
FR3160573A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv incluant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l’oxyde de zinc
FR3160584A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un(des) filtre(s) uv organique(s) supplementaire(s)
FR3160577A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv contenant essentiellement de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et du dioxyde de titane
FR3160569A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine, un polymère semi-cristallin et de la gomme de scléroglucane
FR3160563A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine et de l'octinoxate
FR3160575A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Émulsions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, un polymere acrylique lipophile, un ester d’acide gras et un tensioactif anionique
FR3160576A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions en gel contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent gelifiant a base d’ester d’acide gras de sucre
FR3160574A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent colorant
FR3160585A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l’avobenzone
FR3160581A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et au moins un renforçateur
FR3160579A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un(des) filtre(s) uv organique(s) supplementaire(s)
FR3160556A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions de soin capillaire contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160582A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions d’emulsion contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un polymere semi-cristallin
FR3160565A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, de l’avobenzone et un filtre uv supplementaire
FR3160571A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et du dioxyde de titane
FR3160572A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv incluant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l'oxyde de fer
FR3160558A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions de pulverisation contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160583A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions en baton contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, un agent gelifiant lipophile, et un systeme de solvant
WO2025215221A1 (en) 2024-04-11 2025-10-16 L'oreal Composition comprising drometrizole trisiloxane, a hydrophilic organic screening agent, with a hydrophilic organic screening agents/lipophilic organic screening agents mass ratio of greater than 0.3, and which is alcohol-free
FR3161108A1 (fr) 2024-04-11 2025-10-17 L'oreal Composition comprenant le Drometrizole Trisiloxane, un filtre organique hydrophile, avec un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3, sans alcool
FR3161116A1 (fr) 2024-04-11 2025-10-17 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique, un polymère gélifiant hydrophile spécifique et un ester d’acide gras et de sucre
WO2025215220A1 (en) 2024-04-11 2025-10-16 L'oreal Composition comprising an organic uv-screening agent, a specific hydrophilic gelling polymer and a fatty acid ester of a sugar
FR3162628A1 (fr) 2024-05-31 2025-12-05 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile solide et au moins un phospholipide
WO2025252775A1 (en) 2024-06-04 2025-12-11 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophilic or water-dispersible organic uva filters
FR3162627A1 (fr) 2024-06-04 2025-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant des filtres UVA organiques hydrophiles ou hydrodispersibles
FR3163267A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide silicié à fonctions acétoacétates
FR3163272A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières et fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile triglycéride à fonctions ioniques et fonctions acétoacétates
FR3163569A1 (fr) 2024-06-24 2025-12-26 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polyester à fonctions acétoacétates
WO2026002837A1 (en) 2024-06-24 2026-01-02 L'oreal Keratin material treatment process using at least one polyester compound bearing acetoacetate functions
FR3163847A1 (fr) 2024-06-28 2026-01-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant un ester d’acide organique, du resvératrol et du tocophérol
WO2026002817A1 (en) 2024-06-28 2026-01-02 L'oreal Cosmetic composition comprising an organic acid ester, resveratrol, tocopherol and ascorbic acid
FR3163846A1 (fr) 2024-06-28 2026-01-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant un ester d’acide organique, du resvératrol, du tocophérol et de l’acide ascorbique

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19746654A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19755649A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0916335B1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetsche und pharmazeutische Zubereitungen
EP1005855B1 (de) Dimere Alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP0967200B1 (de) 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19712033A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19917906A1 (de) Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP0852137A2 (de) Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
DE10012408A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10012413A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 4,4&#39;-Diarylbutadiene enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE19857127A1 (de) Oligomere Diarylbutadiene
DE69010047T2 (de) Hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen und sulfonierte hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer.
DE69004134T2 (de) Benzyl-Cyclanon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen.
DE10238144A1 (de) Verwendung von Diketopiperazin-Derivaten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10113058A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10063946A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2&#39;-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP0911020B1 (de) Methyl-Styrol derivate als UV-filter und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0826361B1 (de) Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
EP0474063B1 (de) Dialkoxybenzylidenkampfer-Derivate
DE3833706A1 (de) Neue t-butylderivate von benzylidenkampfer, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antioxidationsmittel sowie als pharmazeutische und kosmetische mittel
DE19755650A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0945125B1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0858318B1 (de) Photostabile uv-a-filter enthaltende kosmetische zubereitungen
DE19649381A1 (de) Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
DE10124332A1 (de) Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen, die Enaminotriazine als Lichtschutzmittel enthalten und neue Enaminotriazine

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal