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DE19638886B4 - Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen - Google Patents

Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen Download PDF

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DE19638886B4
DE19638886B4 DE19638886A DE19638886A DE19638886B4 DE 19638886 B4 DE19638886 B4 DE 19638886B4 DE 19638886 A DE19638886 A DE 19638886A DE 19638886 A DE19638886 A DE 19638886A DE 19638886 B4 DE19638886 B4 DE 19638886B4
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Germany
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formula
alkoxy
halogen
active ingredient
active
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Peter Dr. Dahmen
Markus Dr. Dollinger
Hans-Joachim Dr. Santel
Hans-Jochem Dr. Riebel
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Bayer CropScience AG
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Abstract

Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(a) Metribuzin der Formel (I)
Figure 00000001
und
(b) einem Wirkstoff aus der Reihe der substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure 00000002
in welcher
R für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy-carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl-sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl stehen, und
Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,
wobei auf 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs der Formel (I) 0,001 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel (Π) entfallen.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus Metribuzin (4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on) einerseits und bestimmten substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
  • Der Wirkstoff Metribuzin ist seit langem bekannt (vgl. DE 1 795 784 A1 , US 3 905 801 A ) und in der selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere im Anbau von Sojabohnen und Kartoffeln, bewährt. Das Wirkprofil und die mangelnde Verträglichkeit machen jedoch die Verwendung in weiteren Kulturen, wie in Mais, Weizen und Gerste, problematisch. Außerdem wäre eine Senkung der Aufwandmenge bei der Unkrautbekämpfung wünschenswert.
  • Bestimmte substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen sind als Herbizide zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis und Weizen bekannt geworden (vgl. EP 305 939 A1 , EP 477 808 A1 ). Diese Verbindungen weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf.
  • WO 96/19 110 A2 offenbart Zusammensetzungen von Pyrimidinylsulfonylharnstoffen mit einem zweiten Herbizid, dass kein Triazinon ist. US 5,017,212 A und US 5,534,482 A betreffen allgemein die Verwendung von Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen als Herbizide.
    •
  • Überraschend wurde nun gefunden, dass der Wirkstoff Metribuzin bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigt und besonders vorteilhaft in breit wirksamen Kombinationspräparaten zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Mais, Weizen und Gerste, verwendet werden kann.
  • Gegenstand der Erfindung sind synergistische selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination aus
    • (a) Metribuzin der Formel (I)
      Figure 00020001
      und
    • (b) einem Wirkstoff aus der Reihe der substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
      Figure 00020002
      in welcher R für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino steht, X für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,
    wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs der Formel (I) 0,001 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel (II) entfallen.
  • Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (a) Metribuzin der Formel (I) – oben – und (b) einem Wirkstoff aus der Reihe der substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II) – oben -, in welcher
    R für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy-carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl-sulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
    X für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl-amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    Y für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl-amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
    Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht.
  • Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (a) Metribuzin der Formel (I) – oben – und (b) einem Wirkstoff aus der Reihe der substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II) – oben -, in welcher
    R für Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
    X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für Cyclopropyl steht,
    Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für Cyclopropyl steht, und
    Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht.
  • Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
    2-Fluor-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Chlor-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Brom-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Methoxy-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Ethoxy-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Methylthio-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Ethylthio-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Methylsulfinyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Ethylsulfinyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Methylsulfonyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid, 2-Ethylsulfonyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid.
  • Die Wirkstoffe Metribuzin (4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on) und Sulfosulfuron (2-Ethylsulfonyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid) seien als Komponenten für Mischungen von Verbindungen der Formeln (I) und (II) besonders hervorgehoben.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus Metribuzin der Formel (I) und substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, wie beispielsweise in Mais, Weizen und Gerste, zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
  • Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus dem Wirkstoff Metribuzin der Formel (I) und Verbindungen der allgemeinen Formel (II) erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
  • Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
    Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
    Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff Metribuzin der Formel (I) 0,001 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,005 bis 50 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,02 bis 20 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II).
  • Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
  • Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 100 g und 2 kg pro ha.
  • Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
  • Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
  • Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 – 22, 1967):
    Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
    und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
    und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
    dann ist E = X + Y – (X·/100).
  • Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
  • Aus den folgenden Beispielen geht hervor, dass die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.
    •
  • Beispiel A
  • Post-emergence-Test
    Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 – 15 cm haben, so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor, wobei die in der Tabelle A verwendeten Abkürzungen folgende Bedeutung haben:
    (I) = Metribuzin (4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on; alternative Bezeichnung: 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on);
    (II-1) = Sulfofuron (2-Ethylsulfonyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-amino]carbonyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid);
    gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in %)
    ber. = nach der Colby-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in %)
  • Tabelle A: Post-emergence-Test/Gewächshaus
    Figure 00110001

Claims (8)

  1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (a) Metribuzin der Formel (I)
    Figure 00120001
    und (b) einem Wirkstoff aus der Reihe der substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00120002
    in welcher R für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy-carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino steht, X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl-sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl stehen, und Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht, wobei auf 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs der Formel (I) 0,001 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel (Π) entfallen.
  2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) der Wirkstoffkombination ein Wirkstoff der Formel (II) ist, in welcher R für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy-carbonyl, Alkylthio, Alkyl-sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino, jeweils mit Alkyl-gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, und Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht.
  3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) der Wirkstoffkombination ein Wirkstoff der Formel (II) ist, in welcher R für Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Dethylamino, oder für Cyclopropyl stehen, und Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht.
  4. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Formel (Π) Sulfosulfuron (2-Ethylsulfonyl-N-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid) ist.
  5. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff Metribuzin (I) 0,005 bis 50 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel (II) entfallen.
  6. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff Metribuzin (I) 0,02 bis 20 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel (II) entfallen.
  7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 bis 6 zur Bekämpfung von Unkraut.
  8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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