DE3444860A1 - Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung - Google Patents
Mittel zur selektiven unkrautbekaempfungInfo
- Publication number
- DE3444860A1 DE3444860A1 DE19843444860 DE3444860A DE3444860A1 DE 3444860 A1 DE3444860 A1 DE 3444860A1 DE 19843444860 DE19843444860 DE 19843444860 DE 3444860 A DE3444860 A DE 3444860A DE 3444860 A1 DE3444860 A1 DE 3444860A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- formula
- active ingredients
- active
- combination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 10
- ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-tert-butyl-3-ethylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CCSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- BTWJOUJEKBEAIW-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethyl 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC[Si](C)(C)C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl BTWJOUJEKBEAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 51
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- -1 3,5-dichloropyridin-2-oxy Chemical group 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical group O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
-
- Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Wirkstoffkombination, die aus einem bekannten Pyridoxy-phenoxypropionsäure-Derivat einerseits und aus einem bekannten Triazinon andererseits besteht und besonders gut zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen geeignet ist.
- Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-/4-(3,5-Dichlorpyridin-2-oxy) -phenoxy7-propionsäure- (trimethylsilyl)-methylester herbizide Wirksamkeit besitzt (vgl. EP-OS 0 096 354). Weiterhin ist bekannt, daß sich Unkräuter mit Hilfe von 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on selektiv bekämpfen lassen (vgl. US-PS 3 671 523). Die genannten Stoffe zeichnen sich durch eine gute selektive herbizide Wirksamkeit aus, jedoch läßt die Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
- Es wurde nun gefunden, daß die neue Wirkstoffkombination aus (a) 2-[4-(3,5-Dichlor-pyridin-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure- (trimethylsilyl? -methylester der Formel und (b) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on der Formel eine besonders gute selektive herbizide Wirksamkeit aufweist.
- Uberraschenderweise ist die Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination gegenüber Kulturpflanzen deutlich höher als die Summe der Verträglichkeiten der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer antagonistischer Effekt und nicht nur eine Wirkungsergänzung vor.
- Die Verbindung der Formel (I) enthält ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom in der PropionsAure-Einheit und kann deshalb in zwei enantiomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl eine Wirkstoffkombination, welche das Racemat der Verbindung der Formel (I) enthält, als auch eine Wirkstoffkombination, welche das R-Enantiomere*) der Verbindung der Formel (I) enthält.
- Die in der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt (vgl. EP-OS 0 096 354 und US-PS 3 671 523).
- Der antagonistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination zeigt sich vor allem dann, wenn die Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse in der Wirkstoffkombination in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (II) 0,01 bis 0,6 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (I).
- Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination zeigt eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Getreide. Unter Unkräutern und Ungräsern im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind.
- *) Unter dem R-Enantiomeren ist im vorliegenden Fall diejenige optisch aktive Verbindung der Formel (I) zu verstehen, die am asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom der Propionsäure-Einheit die R-Konfiguration aufweist.
- Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann z.B.
- bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
- Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
- Monokotyle Unkräuter der Gattungen. Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis e Alopecurus, Apera.
- Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
- Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
- Der Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination zur selektiven Unkrautbekämpfung ist vorzugsweise möglich in Getreidekulturen, wie zum Beispiel Weizen und Gerste.
- Die Wirkstoffkombination kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
- Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
- Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
- Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Als weitere Zusätze kommen oberflächenaktive Stoffe in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Lecithine, Phospholipide, Isopropylmyristat und die unter den Bezeichnungen Agridex, Azone, Surfactant WK und Emulgator OX bekannten Substanzen.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
- Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
- Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
- Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
- Die Wirkstoffkombination kann als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
- Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie kann auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
- Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 2,5 kg/ha.
- Die gute herbizide Wirkung und die ausgezeichnete Pflanzenverträgl ichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor.
- Während die einzelnen Wirkstoffe Schwächen in der Pflanzenverträglichkeit aufweisen, zeigt die Kombination eine Pflanzenverträglichkeit, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
- Ein antagonistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombination besser ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe und gleichzeitig die herbizide Potenz nicht beeinträchtigt wird.
- Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl. Colby, S. R., 'tCalculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden: Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge bedeutet, dann ist E = X + Y - X . Y 100 Ist die tatsächliche Schädigung der Kulturpflanzen kleiner als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung nicht additiv; d.h. es liegt ein antagonistischer Effekt vor.
- Wie aus dem nachfolgenden Beispiel hervorgeht, ist die schädigende Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination bei den Kulturpflanzen kleiner als die berechnete. Es ist also ein echter antagonistischer Effekt vorhanden.
- Beispiel A Post-emergence-Test / Freiland Lösungsmittel: 5 Gew.-Teile Aceton Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff bzw. Wirkstoffgemisch mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Im Freiland werden Testpflanzen, welche eine Höhe von 3 bis 10 cm haben, mit der jeweiligen Wirkstoffzubereitung so bespritzt, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
- Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % totale Vernichtung.
- In diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination eine Pflanzenverträglichkeit, die besser ist als Pflanzenverträglichkeit der einzelnen Wirkstoffe.
- Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
- Tabelle A Post-emergence-Test /Freiland
Wirkstoff Wirkstoffaufwand Alopercus Gerste Weizen kg/ha gef.*) ber.*) gef.*) ber.**) gef.*) ber.**) (II) 1,25 100 0 15 (I) 0,18 100 10 5 (R-Enantiomer) (II) 1,25 +# +# 100 100 0 10 0 19,25 (I) 0,18 (R-Enantiomer)
Claims (5)
-
- Patentansprüche: 1. Herbizide Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (a) 2-[4-(3,5-Dichlor-pyridin-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure- (trimethylsilyl) -methylester der Formel und (b) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on der Formel 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (II) zu Wirkstoff der Formel (I) zwischen 1:0,01 und 1:0,6 liegt.
- 3. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination aus den Wirkstoffen der Formeln (I) und (II) auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum ausbringt.
- 4. Verwendung einer Wirkstoffkombination aus den Wirkstoffen der Formeln (I) und (II) zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.
- 5. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination aus den Wirkstoffen der Formeln (I) und (II) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843444860 DE3444860A1 (de) | 1984-12-08 | 1984-12-08 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
| GB08529619A GB2167959B (en) | 1984-12-08 | 1985-12-02 | Combination of pyridoxyphenoxypropionate and triazinone as selective weed killer |
| FR8518159A FR2574249A1 (fr) | 1984-12-08 | 1985-12-06 | Composition herbicide contenant un derive d'acide pyridoxy-phenoxy-propionique et une triazinone et son application au desherbage selectif |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843444860 DE3444860A1 (de) | 1984-12-08 | 1984-12-08 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3444860A1 true DE3444860A1 (de) | 1986-06-12 |
Family
ID=6252274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19843444860 Withdrawn DE3444860A1 (de) | 1984-12-08 | 1984-12-08 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3444860A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0823995A1 (de) * | 1996-08-12 | 1998-02-18 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen |
-
1984
- 1984-12-08 DE DE19843444860 patent/DE3444860A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0823995A1 (de) * | 1996-08-12 | 1998-02-18 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen |
| US6316387B1 (en) | 1996-08-12 | 2001-11-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistic active compound combinations for controlling harmful plants in crops of useful plants |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0649276B1 (de) | Herbizide mittel auf basis eines heteroaryloxyacetamids | |
| DE19546751B4 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden | |
| EP1357795A1 (de) | Herbizide wirkstoffkombinationen | |
| DE19728568B4 (de) | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid | |
| DE19845407B4 (de) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons | |
| EP0138002A2 (de) | Herbizide Mittel enthaltend Photosynthesehemmer-Herbizide in Kombination mit Pyridincarbonsäureamiden | |
| EP0103732A1 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
| DE3633363A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis | |
| DE3444860A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| EP0052825B1 (de) | Selektiv-herbizide Mittel auf Triazindion-Basis | |
| DE3205400C2 (de) | ||
| DE3445466A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| EP0115622A2 (de) | Selektiv-herbizide Mittel enthaltend ein Triazin-Derivat in Kombination mit Lecithin oder Linolsäure | |
| EP1117298B1 (de) | Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Problemunkräutern in Getreide | |
| DE2904563A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| EP0010159B1 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung basierend auf einem substituierten Harnstoff und einem Halogenacetanilid sowie die Verwendung dieser Wirkstoffkombination | |
| EP0108237A1 (de) | Selektiv-herbizide Mittel enthaltend ein Triazinon in Kombination mit einem Sulfonamid | |
| EP0445420A2 (de) | Selektiv-herbizide Mittel, enthaltend Ethofumesate, Phenmedipham, Chloridazon oder Quinmerac in Kombination mit bestimmten Triazolinonen | |
| EP0087042A1 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
| EP0087043A1 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
| EP0086402A1 (de) | Selektiv-herbizide Mittel enthaltend ein Triazindion in Kombination mit einem Sulfonamid | |
| EP0128460A2 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
| DE3334421A1 (de) | Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit cyclohexancarbonsaeure-morpholid | |
| DE19939863A1 (de) | Herbizide Mittel auf Basis von Metamitron und Glufosinat | |
| WO2000069266A1 (de) | Herbizide mittel auf basis von metamitron und glyphosat oder dessen derivaten und salzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |