DE1955310A1 - Verwendung von waessrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen - Google Patents
Verwendung von waessrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen AufhellenInfo
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
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- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
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Description
- Verwendung von wäßrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen Das 1,4-Bis-/benzoxazolyl-(2')7naphthalin sowie dessen Substitutionsprodukte sind als optische Aufhellungsmittel bereits aus den belgischen Patentschriften 663 227 und 701 914 bekannt.
- Als optischer Aufheller für Fasermaterialien, Papier, Seife, Waschmittel und Salben ist ferner das 1,4-Bis-/5'-phenyl-oxazolyl-(2f)7benzol aus der deutschen Patentschrift 926 249 bekannt. Dieses bekannte Produkt entspricht aber hinsichtlich des angestrebten Weißgrades nicht den Anforderungen der Praxis.
- Es wurde nun gefunden, daß Mischungen, insbesondere in Form von wäßrigen Dispersionen aus einer Verbindung der Formel (I) in welcher R und 111 Wasserstoffatome oder Carboxy- oder niedere Garboalkoxygruppen bedeuten, und einer Verbindung der Formel (I1) in welcher R" und R"' Wasserstoff- oder Halogenatome, vorzugsweise Chloratome, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere Alkoxy-, Carboxy- oder funktionell abgewandelte Carboxygruppen, wie beispielsweise eine Cyangruppe, niedere Carboalkoxygruppe oder Carbonamidgruppe, bedeuten, ausgezeichnet zum optischen Aufhellen von Textilmaterialien, welche ganz oder teilweise aus synthetischen Fasern, wie linearen Polyester-, Polyamid- oder Polyacrylnitrilfasern, bestehen, geeignet sind. Diese Mischungen sind in ihrer Aufhellwirlcung den Einzelkomponenten, aus denen sie bestehen, sowohl hinsichtlich der Brillanz des Weißgrades als auch hinsichtlich der Ausgiebigkeit deutlich überlegen und zeigen somit einen unerwarteten synergistischen Effekt.
- Dieser überraschende Effekt, daß sich die dispergierte Mischung von zwei Verbindungen der Formel (I) und (II) in ihrer aufhellenden Wirkung deutlich günstiger verhält als die Dispersion der Einzelkomponenten, konnte vor allem bei Textilmaterialien aus linearen Polyestern, aber auch bei anderen Synthesefasern, wie Polyamid und Polyacrylnitril festgestellt werden Man kann diese Mischung mit gutem Erfolg aber auch auf Mischgeweben, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Fasern, namentlich hydroxygruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle oder regenerierten Cellulosefasern, bestehen, verwenden.
- Die Überlegenheit der erfindungsgemaßen Mischungen gegenüber ihren Einzelkomponenten ist bei allen üblichen Applikationsverfahren gegeben. Dies gilt sowohl für Ausziehverfahren bei Temperaturen bis etwa 14OOC mit und ohne Zusatz von Carriern, als auch für Klotzverfahren, bei denen die Textilmaterialien mit der die Aufheller enthaltenden Behandlungsflotte getränkt, anschließend auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa 20 bis etwa 100 % abgequetscht und im Anschluß daran - gegebenenfalls nach Zwischentrocknung - mit Trockenhitze oder Dampf bei etwa'100 bis etwa 250 0C behandelt werden.
- Die Lichtbeständigkeit der lBeißgrade, die mit den erfindungsgemäßen Mischungen erzielt werden, ist gegenüber der Lichtechtheit der Aufhellungen, die mit den Einzelkomponenten der allgemeinen Formel (11) erhalten werden können, beträchtlich verbessert.
- Der angeführte synergistische Effekt erstreckt sich über einen weiten Mischungsbereich der Verbindungen (I) und (II). Eine WeißgraderJ(hung kann erreicht werden, wenn auf 1 Gewichtsteil der Verbindung (I) etwa 0,1 bis etwa 10 Gewichtsteile der Verbindung (11) eingesetzt werden. Vorzugsweise werden auf 1 Gewichtsteil der Verbindung (I) etwa 0,1 bis etwa 2 Gewichtsteile der Verbindung (II) zur Anwendung gebracht.
- Nach dem in der deutschen Patentschrift 926 249 beschriebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle 1 angegebenen, in der Literatur noch nicht beschriebenen, substituierten 1, 4-flis-/5' phenyl-oxazolyl-C2' )7-benzol-Verbindungen hergestellt und als Mischungskomponenten (II) eingesetzt.
- Tabelle 1: Konstitution Schmelzpunkt
Cl < cl 297 - 2940C HcMQMJ/NNTji¼cH3 261 - 2620C 3 3020C NEC <<< CEN 350 0C - Die in Tabelle 2 angeführten Verbindungen wurden durch Umsetzung des Säurechlorids des 2-(p-Carboxy-phenyl)-5-phenyl oxazols mit dem p-Chlor bzw. p-Methyl-phenacylamin zu den entsprechenden Acylaminoverbindungen und nachfolgenden Oxazolringschluß mit Hilfe von Schwefelsäure in Anlehnung an das in der vorstehend genannten Patentschrift beschriebene Verfahren erhalten.
- Tabelle 2: Konstitution Schmelzpunkt
N N--71- IC1 226 N Cl 226 - 2290 C öÜ)LHN\N)¼CH3 220 - 221 0C - Bei der Herstellung der Dispersionen bedient man sich der üblichen Dispergierungs- und Stabilisierungsmittel, z. B. oxäthylierter Alkylphenole, wie oxäthyliertem Nonylphenol oder Di-(methoxymethyl)-anisol, ferner teilweise verseifter Polyvinylalkohole verschiedener Kettenlänge und verschiedenen Restgehaltes an Polyvinylacetat. Als Mahlaggregat zur Erzielung gut dispergierbarer Produkte können Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionskneter eingesetzt werden. Es ist auch möglich, die Einzelkomponenten mit den angegebenen Verteilungsmitteln für sich zu dispergieren und in dispergierter Form zu mischen.
- In den lsachfolgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gowichtaprozente und Teile Gewichtsteile.
- Beispiel 1: Ein Gewirke aus Polyäthylenglykolterephthalatfäden wird im Verhältnis 1 : 10 in einer Flotte behandelt, die 1 g/l Natriumchlorit, 1 v l Tetranatriumpyrophosphat, 1 g/l Zitronensäure und in dispergierter Form 0,06 gil einer Mischung, bestehend aus 1 Teil der Verbindung (III) und 1 Teil der Verbindung (IV) sowie 2 g/l Benzoesäuremethylester als Carrier enthält. Das Gewirke wurde in dieser Lösung 60 Minuten bei 120 0C behandelt und im Anschluß wie üblich gespült und getrocknet.
- Das so behandelte Gewirke zeigt einen sehr hohen Weißgrad, der deutlich brillanter ist als der, den man unter sonst gleichen Bedingungen erhält, wenn jeweils 0,06 g/l der Einzelkomponenten der angegebenen Mischung eingesetzt werden.
- Die in Beispiel 1 angegebene Dispersion kann in folgender Weise hergestellt werden: Die Verbindungen (III) und (IV) werden im angegebenen Mengenverhältnis grob gemischt und in etwa die doppelte Menge Wasser eingetragen, welches als Dispergierungsmittel ein Gemisch aus gleichen Teilen eines Anlagerungsproduktes von 20 Mol Äthyienoxid an 1 Mol Nonylphenol und eines mit Dimethylsulfat methylierten Kondensationsproduktes aus Phenol mit 4 Mol Formaldehyd, sowie einen teilweise verseiften Polyvinylalkohol (K-Wert 50) enthält. Das Gemisch wird auf einer Perlmühle einer Feinvermahlung unterworfen, bis etwa die Hälfte aller Teilchen eine Größe um 1t aufweisen. Anschließend wird mit Wasser auf eine Konzentration von 10 °, bezogen auf das Aufhellergemisch, aufgefüllt.
- Beispiel 2: Ein Gewebe bestehend aus einer Mischung von Polyäthylenglykolterephthalatfäden und Baumwolle im Verhältnis 50 : 50 wird mit einer Dispersion getränkt, die 0,5 gil einer Mischung aus 1 Teil der Verbindung (III) und o,8 Teilender Verbindung (V) enthält. Das so imprägnierte Textilmaterial wird zwischen Walzen abgequetscht, bis es nur noch 60 0/ seines Trockengewichtes an Fliissigkeit enthält. Anschließend wird das Gewebe 30 Sekunden einer Heißluftbehandlung von 220 0C unterzogen.
- Das so behandelte Textilgut weist einen ausgezeichneten Weißgrad auf, der höher ist als der, der unter sonst gleichen Bedingungen mit den Dispersionen erhalten wird, die 0,5 g/l der Einzclkomponenten der angegebenen Mischung enthalten.
- Beispiel 3: Ein Gewirke aus Polyamid-6-fäden wurde mit einer Dispersion getränkt, die o,8 g/l einer Mischung aus 10 Teilen der Verbindung (III) und 6 Teilen der Verbindung (VI) enthält. Das so getränkte Textilgut werde zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 50 % abgequetscht und 60 Sekunden bei 1030C gedämpft.
- Das Gewirke zeigt einen äusgezeichneten Weißgrad, der wesentlich brillanter ist als der, der unter sonst gleichen Bedingungen mit den Dispersionen erhalten wird, die o,8 g/l der Einzelkomponenten der angegebenen Mischung enthalten.
- Beispiel 4: Gewaschenes Stranggarn aus Cellulose-Triacetat, Nm 80/2wurde in einem Färbeapparat im Flottenverhältnis 1 : 40 mit einem Bad behandelt, welches 1 g/l Natriumchlorit und 0,05 gil einer Mischung, bestehend aus 1 Teil der Verbindung (III) und 1,5 Teilende Verbindung (VII) enthält.
- Dem Bad wird ferner soviel Ameisensäure zugesetzt, bis sich ein pH-Wert von 3,8 einstellt. Man bringt das Bad in 20 Minuten auf Kochtemperatur und beläßt bei ständiger Flottenzirkulation 60 Minuten bei dieser Temperatur.
- Anschließend wird der Apparat auf 70 0C abgekühlt und das Material bei ständig sinkender Temperatur 20 Minuten gespült.
- Das so gebleichte und optisch aufgehellte Triacetatgarn zeichnet sich durch einen ausgezeichneten, schwach rotstichigen Weißgrad aus.
Claims (7)
1. Mischungen aus einer Verbindung der Formel (I)
in welcher R und R' Wasserstoffatome oder Carboxy- oder niedere Carboalkoxygruppen
bedeuten, und einer Verbindung der Formel (11)
in welcher R" und R"' Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere
Alkoxy-, Carboxy- oder funktionell abgewandelte Carboxygruppen bedeuten.
2. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie pro
Gewichtsteil der Verbindung der Formel I 0,1 bis 10 Gewichtsteile der Verbindung
der Formel II enthalten.
3. Mischungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie
pro Gewichtsteil der Verbindung der Formel I 0,2 bis 2 Gewichtsteile der Verbindung
der Formel II enthalten.
4. Wäßrige Dispersionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
Verbindung der Formel (I)
in welcher R und R' Wasserstoffatome oder Carboxy- oder niedere Carboalkoxygruppen
bedeuten, und einer Verbindung der Formel (II)
in welcher R" und R"' Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere
Alkoxy-, Carboxy- oder funktionell abgewandelte Carboxygruppen bedeuten.
5. Dispersionen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie pro
Gewichtsteil der Verbindung der Formel I 0,1 bis 10 Gewichsteile der Verbindung
der Formel II enthalten.
6. Dispersionen nach Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß
sie pro Gewichtsteil der Verbindung der Formel 1 0,2 bis 2 Gewichtsteile der Verbindung
der Formel II enthalten.
7. Verwendung von Mischungen einer Verbindung der Formel (I)
in welcher R und R' Wasserstoffatome oder Carboxy- oder niedere
Carboalkoxygruppen bedeuten, und einer Verbindung der Formel (II)
in welcher R" und R"' Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere
Alkoxy-, Carboxy- oder funktionell abgewandelte Carboxygruppen bedeuten, als optische
Aufhellungsmittel für Textilmaterialien, welche ganz oder teilweise aus synthetischen
Fasern bestehen.
(8! Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilmaterialien, welche
ganz oder teilweise aus synthetischen Fasern bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Materialien mit wäßrigen Dispersionen mit einem Gehalt an einer Verbindung
der Formel (I)
in welcher R und R' Wasserstoffatome oder Carboxy- oder niedere Carboalkoxygruppen
bedeuten, und einer Verbindung der Formel (II)
in welcher R" und R"' Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere
Alkoxy-, Carboxy- oder funktionell abgewandelte Carboxygruppen bedeuten, behandelt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691955310 DE1955310A1 (de) | 1969-11-04 | 1969-11-04 | Verwendung von waessrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1955310A1 true DE1955310A1 (de) | 1971-05-13 |
Family
ID=5750031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691955310 Pending DE1955310A1 (de) | 1969-11-04 | 1969-11-04 | Verwendung von waessrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1955310A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2629703A1 (de) * | 1976-07-02 | 1978-01-12 | Hoechst Ag | Aufhellermischungen und deren verwendung |
| US4400294A (en) * | 1980-03-07 | 1983-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixtures of optical brighteners |
| WO1999005356A1 (de) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Clariant Gmbh | Mischungen von optischen aufhellern |
| US7265170B2 (en) | 2002-09-30 | 2007-09-04 | Bayer Materialscience Ag | Polycarbonate or polyester carbonate containing optical brighteners |
-
1969
- 1969-11-04 DE DE19691955310 patent/DE1955310A1/de active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2629703A1 (de) * | 1976-07-02 | 1978-01-12 | Hoechst Ag | Aufhellermischungen und deren verwendung |
| US4400294A (en) * | 1980-03-07 | 1983-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixtures of optical brighteners |
| WO1999005356A1 (de) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Clariant Gmbh | Mischungen von optischen aufhellern |
| US6120704A (en) * | 1997-07-25 | 2000-09-19 | Clariant Gmbh | Mixtures of optical brighteners |
| US7265170B2 (en) | 2002-09-30 | 2007-09-04 | Bayer Materialscience Ag | Polycarbonate or polyester carbonate containing optical brighteners |
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