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DE2629703A1 - Aufhellermischungen und deren verwendung - Google Patents

Aufhellermischungen und deren verwendung

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DE2629703A1
DE2629703A1 DE19762629703 DE2629703A DE2629703A1 DE 2629703 A1 DE2629703 A1 DE 2629703A1 DE 19762629703 DE19762629703 DE 19762629703 DE 2629703 A DE2629703 A DE 2629703A DE 2629703 A1 DE2629703 A1 DE 2629703A1
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DE
Germany
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formula
whiteness
brightener
general formula
mixtures
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Ruediger Dr Erckel
Dieter Dr Guenther
Guenter Roesch
Erich Dr Schinzel
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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Description

Aüfhellermischungen und deren_ Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind Mischungen von optischen Aufhellern aus o,1 bis 1 Gew. Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
(D
und 1 bis o,1 Gew. Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel II
(II)
Bei der Verbindung der allgemeinen Formel I haben die Substituenten
12 ^
R , R und RJ folgende Bedeutung:
1 2
R und R können gleich oder verschieden sein und bedeuten: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Diaikylamino, Trialkylammoriium, Alkanoylamino, Cyano, Carboxyl, Carboalkoxy, Carboalkoxyalkoxy, Carbophenoxy oder Carbonamid, wobei zwei benachbarte
1 2
Reste R und R zusammen auch eine Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe bilden können;
709882/Öiß*
3
R bedeutet:
4 4
Wasserstoff, Cyano, eine Gruppe der Formeln COOR oder CONR2, worin R Wasserstoff, Alkenyl, Alkyl (C. - C, g) , Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenakyl, Hydroxyalkyl , Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl, Carboalkoxyalkyl darstellt oder zwei an die Carbonamidgruppe gebundene Alkylgruppen können auch zusammen einen Morpholin-,Piperidin- oder Piperazinring bilden; außerdem kann R eine Gruppe der Formel
0-N
bedeuten, wobei R geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch Halogenatome, Dialkylamino-, Aryloxy-, Alkylmercapto- oder Arylmercaptogruppen oder Arylreste substituiert sein können, eine Phenyl, Alkylphenyl- oder eine Alkoxyalkylgruppe, eine Gruppe der Formel - (CH2CH2O)n-R mit R = niederes Alkyl und η 2 oder 3, eine Dialkylaminoalkoxyalkyl- oder Alkylthioalkoxyalkylgruppe oder solche Dialkylaminoalkoxyalkylgruppen bedeuten, bei denen die beiden Alkylgruppen zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können.
Die Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten, soweit nicht anders angegeben, 1 bis 4 C-Atome, vorzugsweise 1 oder 2. Cycloalkyl, Aryl und Aralkyl sind vorzugsweise Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Benzyl
4 und Phenyläthyl. Die Carbonamidgruppen der Formel CONR0 enthalten
4
vorzugsweise nur einen Rest R , der eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat.
Bevorzugt unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind
12 3
diejenigen, in denen R und R Wasserstoff und R eine Gruppe der
4 4
Formel COOR , wie oben definiert, bedeutet, wobei R insbesondere eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen darstellt.
709882/0184
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind, soweit sie keinen Oxdiazolring tragen, aus folgenden bekanntgemachten japanischen Patentanmeldungen bekannt: Sho 43-7o45, Sho 44-6979,. Sho 44-698o, Sho 44-6 981 und Sho 44-6982. Die Verbindungen mit einem Oxdiazolring werden entsprechend der schweizerischen Patentanmeldung 2918/76 durch Umsetzung von 4'-Benzoxyzolyl-^-stilben—i-carbonsäurechioriden der Formel
UiQO>^ COCi

mit Aiaidoximen der allgemeinen Formel
"^NH-OH
12 κ.
erhalten, wobei F. , R and R"" die oben angegebenen Bedeutungen haben.
1 2 In der allgemeinen Formel II können die Substituenten R und R gleich oder verschieden sein und bedeuten eine Carboxyl— oder eine niedere Car boa Ikoxy gruppe. Diese Verbindungen sind in den FJl-PS 1535817 beschrieben.
Das Mischungsverhältnis der einzelnen Komponenten.liegt zwischen o,1 Gew. Teilen der Verbindung der Formel II pro 1 Gew. Teil der Verbindung der Formel I und o,1 Gew. Teilen der Verbindung der Formel II. Vorzugsweise kommen auf o,5 bis 1,5 Gew. Teile der Verbindung I ein Gew. Teil der Verbindung II.
Wie boi optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten durch Dispergierung in einem Lösungsmittel in die Handelsform gebracht. Man kann dabei die einzelnen Komponenten jede für sich dispergieren und dann die beiden Dispersionen zusammen geben. Man Kann aber auch die beiden Einzelkomponenten in Substanz miteinander mischen und darin gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern.
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei unter den für die Anwendung von optischen Aufhellern üblichen Bedingungen so beispielsweise nach dem Ausziehverfahren bei 9o°C bis 13o C mit oder ohne Zusatz von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und die erfindungsgemäßen Mischungen können auch in organischen Lösemitteln z. B. Perchloräthylen, fluorierten Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Ausziehverfahren mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhellerhaltigen Lösemittelflotte und trocknet •anschließend bei Temperaturen von 12o - 22o C, wobei der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird.
Der Vorteil dieser Mischungen im Vergleich zu den Einzelkomponenten ist darin zu sehen, daß man mit den Mischungen einen unerwarteten synergetischen Effekt in Bezug auf den Weißgrad erzielt, d. h. eine Mischung der Verbindungen der Formeln I und II ergibt einen höheren Weißgrad als die gleiche Menge nur einer der Verbindungen der Formeln I oder II. Das gleiche gilt für die Brillanz der Aufhellungen. Außerdem zeigen die mit den erfindungsgemäßen Aufhellermischungen erreichten Aufhellungen einen violett-bläulichen Farbton, der vom menschlichen Auge im allgemeinen als ange-
709882/016/»
nehmer empfunden wird als die etwas rotstichigen Aufhellungen, die man unter Verwendung der Verbindungen der" Formel I allein erhält.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung. Dabei bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Temperatur xst in Cej.3xuscjraderi angegeben. Die V<oißci"cici5 wurcisn iiach Q£u Formeln von Stensby (Soap and Chemical Specialities, April 1967, p. 41 ft) und Berger (Die Farbe, 8 (19S9) S. 187 ff) gemessen.
Beispiel 1:
Ein Gewebe aus Polyester/Baumwolle 5o/5o wurde in üblicher Weise entschlichtet, alkalisch abgekocht und mit Wasserstoffperoxid gebleicht. Das so vorbereitete Material wurde anschließend mit einer Lösung imprägniert, die jeweils o,o5 g/l eines optischen Aufhellers der allgemeinen Formel (III), der Formel HV) oder eine Mischung beider Aufheller enthielt.
(III)
(IV)
Das so imprägnierte Material wurde zwischen Walzen abgequetscht und auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 8o % gebracht. Anschließend wurde auf einem Spannrahmen 2o Sekunden bei 12o°C getrocknet und nachfolgend 3o Sekunden bei 1 So C thermosoliert. Es wurden die in Tabelle 1 aufgeführten Weißgrade gemessen:
709882/01SA
- ir-
Aufheller Forrcel (III) Aufheller Formel (IV) Weißgrade
i> <TJ Berger Stensby
-COOQI3
-COOCH^ -CCNH0
o, o5
O, o5
O, o5
O ,025
O ,01
O ,02
— 122 127
- 126 13o
- 119 123
o,o5 136 135
o,o25 136 137
ofo4 139 139
o,o3 136 137
Beispiel 2:
Polyestergardinen in Raschel-Tüll-Bindung wurden in üblicher Weise auf einer kontinuierlichen Waschmaschine vorgewaschen, auf dem Spannrahmen bei 12o Grad getrocknet und auf einen Färbebaum aufgewickelt. Nach Einbringen in einen HT-Färbeapparat wurde das Material mit Flotten behandelt die jeweils o,o5 Prozent der unten angegebenen Aufheiler der Formel III (Beispiel 1) bzw. V oder eine Mischung beider Aufheller enthielten.
HOOC
COOH
(V)
Das Gardinenmaterial wurde 45 Minuten bei 13o C und einem Flottenverhältnis von 1:1o behandelt, danach in üblicher Weise bei fallender Temperatur gespült und bei 12o C getrocknet. Es wurden die in Tabelle 2 aufgeführten Weißgrade erhalten:
7G9882/01«*
- r-
Aufheller Formal (III) Aufheller Fonrel (V) Weißgrade R $ $ Berger Stensby
-CODH
O,o5
131
138
-CXX)H
o,o5 o,o1
o,o5
ofo4
131
15o 153
137
149 151
o,o25
o,o25
15o
151
Die Mischungen zeigen auch visuell eine deutliche Erhöhung der Weißgrade gegenüber den Einzelkomponenten.
Beispiel 3:
Ein Gewebe aus Polyester-Filament wurde auf einem Jigger in üblicher Weise gewaschen, gespült und anschließend mit jeweils 0,08 % optischen Aufheller behandelt, der der allgemeinen Formel (VI) und der Formel (VII) entspricht. Die Aufheller wurden zu Vergleichszwecken allein und in Mischung eingesetzt.
(VI)
CH3OOC
COO CHs
(VII)
Das Polyester-Gewebe wurde 6o Minuten bei Kochtemperatur unter Zusatz eines handelsüblichen Färbebeschleunigers auf Basis Diphenyl im Flottenverhältnis 1:6 behandelt, gespült und bei 12o°C getrocknet. Dabei wurden wurden die in Tabelle 3 aufgeführten Weißgrade erhalten:
Aufheller Formel (VI) Aufheller Formel (VII) Weißgrade
. dp 0P- Berger Stensby
- CH„
CH3
-0
0,08 0,08
0,08 o, 08
o,o2 o,o4
o,o3 ofo1
— 145 147
- 142 142
- 139 141
- 145 148
0,08 152 149
ofo5 153 151
o,o4 154 151
o,o5 152 15o
oro7 154 151
Auch in diesem Beispiel ergab sich eine deutliche Erhöhung der Weißgrade der Mischungen gegenüber den Einzelkomponenten.
Beispiel 4:
Gewirkeabschnitte aus texturiertem Polyester-Filament wurden in üblicher Weise vorgewaschen, getrocknet und anschließend mit Lösungen imprägniert, die jeweils o,1 g/l eines optischen Aufhellers der allgemeinen Formel (VI) bzw. der Formel (IV) enthielten. Zum Vergleich wurden auch Mischungen beider Aufheller-eingesetzt. Das so imprägnierte Polyestergewirke wurde zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 80 % abgequetscht. Anschließend wurde auf einem Spannrahmen 2o Sekunden bei 12o C getrocknet und nachfolgend 4o Sekunden bei I60 C thermosoliert. Es wurden die Weißgrade der Tabelle 4 erhalten:
709832/01Si
Aufheller Formal (VI) Aufheller Formel (IV) Wsißgrade
. $ £ _ Berger Stencby
ofo2 o,o7
— 13o 128
- 123 119
0,1 129 124
Ο,οδ 136 132
o,o3 133 131
Die Mischungen der beiden Aufheller zeigen eine wesentliche Steigerung des Weißgrades gegenüber der gleichen Menge der EinzelkomponenLen.
Beispiel 5:
Ein Polyamid-Taft wurde in üblicher Weise kontinuierlich vorgewaschen, bei 12o Grad im Spannrahmen zwischengetrocknet und nachfolgend mit Dispersionen imprägniert, die of8 g/1 eines optischen Aufhellers enthielten. Die Flottenaufnahme betrug nach dem Abquetschen 60 %. Als Aufheller kamen jeweils Produkte, die der
Formel III bzw. der Formel IV entsprachen, zum Einsatz. Weiterhin wurden erfindungsgemäße Mischungen eingesetzt, wie sie in Tabelle 5 angegeben sind. Die Tabelle enthält die Weißgrade, wie sie nach der Thermosolierung am Spannrahmen bei 19o C während 3o Sekunden
erhalten wurden.
Aufheller Formel (III) Aufheller Formel (IV) Weißgrade
R · 4, 1P Berger Stensby
-COOCH3 0,8
,0
0,8
-CCOCHo o,4'
131 136
- 115 12o
0,8 14o 139
0,4 142 143
o, 6
141
70 9882/OtSi
Beispiel G:
Ein Gewebe aus Triacetat wurde auf dem Jigger in einer Flotte behandelt, die neben 1 g/l eines Waschmittels auf Basis Nonylphenolpolyglykoläther mit 1o AeO-Gruppen im Molekül, 2 g/l Natriumchlorit 5o % und o,o8 % Aufheller enthielt. Die Aufheller entsprachen als Einzelprodukte der allgemeinen Formel (VI) bzw. der Formel (IV) und wurden allein sowie in Mischung eingesetzt. Das Flottenverhältnis betrug 1:6.Nach dem Spülen wurde bei 12o Grad über 3o Sekunden getrocknet und die Weißgrade ermittelt, die in Tabelle 6 wiedergegeben sind.
Aufheller Fornel (VI) Aufheller Formal (IV) X"feißgrade
^ ejo Berger Stsnsby
o,o8 0,08 o,o4 o,o2
123
122
— 1o5 1o5
o,o8 135 136
o,o4 137 138
O,o6
138
138
Beispiel 7:
Ein Polyestergewirke wurde mit einer Perchloräthylenflotte imprägniert, die 1 g/l einer Mischung optischer Aufheller enthielt, der aus 22 Teilen eines Aufhellers der Formel (VIII) und 78 Teilen eines Aufhellers der Formel
(viii)
bestand. Nach der Imprägnierung wurde zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 5o %'abgequetscht und anschließend bei 12o Grad über 2o Sekunden getrocknet. Nachfolgend behandelt man weitere 4o Sekunden bei 18o°C.
709882/0164
Das Textilmaterial wies einen hervorragenden Weißgrad auf, der (nach Stonsby) 151 betrugr bei einem Weißgrad der Rohware von 74. Tm Vergleich dazu zeigten die Einzelkomponenten der Mischung bei gleicher Einsatzkonzentration und gleichen Applikationsbedingungen einen Weißqrad von 138 bzw. 139.
709882/0T64

Claims (2)

hoe ?'ö/f 15ο Patentansprüche:
1. Auf hellermischurigen bestehend aus o,1 bis 1 Gew. Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel I
R3'
und 1 bis o,1 Gew. Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel II
(ID
wobei die Reste R bis R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
2. Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man Aufhelleritiischungen nach Anspruch 1 einsetzt.
709882/018'
ORIGINAL INSPECTBD
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