DE1955310A1 - Optical brightener mixtures of benzoxazole - and phenyloxazole derivs - Google Patents
Optical brightener mixtures of benzoxazole - and phenyloxazole derivsInfo
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Abstract
Description
Verwendung von wäßrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen Das 1,4-Bis-/benzoxazolyl-(2')7naphthalin sowie dessen Substitutionsprodukte sind als optische Aufhellungsmittel bereits aus den belgischen Patentschriften 663 227 und 701 914 bekannt.Use of aqueous dispersions of mixtures of benzoxazole and phenyloxazole derivatives for optical brightening 1,4-bis- / benzoxazolyl- (2 ') 7naphthalene as well as its substitution products are already out as optical brightening agents the Belgian patents 663 227 and 701 914 known.
Als optischer Aufheller für Fasermaterialien, Papier, Seife, Waschmittel und Salben ist ferner das 1,4-Bis-/5'-phenyl-oxazolyl-(2f)7benzol aus der deutschen Patentschrift 926 249 bekannt. Dieses bekannte Produkt entspricht aber hinsichtlich des angestrebten Weißgrades nicht den Anforderungen der Praxis.As an optical brightener for fiber materials, paper, soap, detergents and ointments is also 1,4-bis- / 5'-phenyl-oxazolyl- (2f) 7benzene from the German Patent specification 926 249 known. However, this known product corresponds in terms of the desired degree of whiteness does not meet the requirements of practice.
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen, insbesondere in Form von wäßrigen Dispersionen aus einer Verbindung der Formel (I) in welcher R und 111 Wasserstoffatome oder Carboxy- oder niedere Garboalkoxygruppen bedeuten, und einer Verbindung der Formel (I1) in welcher R" und R"' Wasserstoff- oder Halogenatome, vorzugsweise Chloratome, niedere Alkyl-, Phenyl-, niedere Alkoxy-, Carboxy- oder funktionell abgewandelte Carboxygruppen, wie beispielsweise eine Cyangruppe, niedere Carboalkoxygruppe oder Carbonamidgruppe, bedeuten, ausgezeichnet zum optischen Aufhellen von Textilmaterialien, welche ganz oder teilweise aus synthetischen Fasern, wie linearen Polyester-, Polyamid- oder Polyacrylnitrilfasern, bestehen, geeignet sind. Diese Mischungen sind in ihrer Aufhellwirlcung den Einzelkomponenten, aus denen sie bestehen, sowohl hinsichtlich der Brillanz des Weißgrades als auch hinsichtlich der Ausgiebigkeit deutlich überlegen und zeigen somit einen unerwarteten synergistischen Effekt.It has now been found that mixtures, especially in the form of aqueous dispersions of a compound of the formula (I) in which R and 111 are hydrogen atoms or carboxy or lower carboalkoxy groups, and a compound of the formula (I1) in which R "and R"'are hydrogen or halogen atoms, preferably chlorine atoms, lower alkyl, phenyl, lower alkoxy, carboxy or functionally modified carboxy groups, such as a cyano group, lower carboalkoxy group or carbonamide group, excellent for optical brightening of textile materials which consist entirely or partially of synthetic fibers, such as linear polyester, polyamide or polyacrylonitrile fibers, are suitable. In terms of their lightening effect, these mixtures are clearly superior to the individual components of which they are composed, both in terms of brilliance, whiteness and in terms of abundance, and thus show an unexpected synergistic effect.
Dieser überraschende Effekt, daß sich die dispergierte Mischung von zwei Verbindungen der Formel (I) und (II) in ihrer aufhellenden Wirkung deutlich günstiger verhält als die Dispersion der Einzelkomponenten, konnte vor allem bei Textilmaterialien aus linearen Polyestern, aber auch bei anderen Synthesefasern, wie Polyamid und Polyacrylnitril festgestellt werden Man kann diese Mischung mit gutem Erfolg aber auch auf Mischgeweben, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Fasern, namentlich hydroxygruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle oder regenerierten Cellulosefasern, bestehen, verwenden.This surprising effect that the dispersed mixture of two compounds of the formula (I) and (II) are clear in their lightening effect behaves more favorably than the dispersion of the individual components, could especially with Textile materials made from linear polyesters, but also from other synthetic fibers, How to determine polyamide and polyacrylonitrile One can use this mixture with but also good success on blended fabrics made from linear polyesters and others synthetic or natural fibers, namely fibers containing hydroxyl groups, especially cotton or regenerated cellulose fibers.
Die Überlegenheit der erfindungsgemaßen Mischungen gegenüber ihren Einzelkomponenten ist bei allen üblichen Applikationsverfahren gegeben. Dies gilt sowohl für Ausziehverfahren bei Temperaturen bis etwa 14OOC mit und ohne Zusatz von Carriern, als auch für Klotzverfahren, bei denen die Textilmaterialien mit der die Aufheller enthaltenden Behandlungsflotte getränkt, anschließend auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa 20 bis etwa 100 % abgequetscht und im Anschluß daran - gegebenenfalls nach Zwischentrocknung - mit Trockenhitze oder Dampf bei etwa'100 bis etwa 250 0C behandelt werden.The superiority of the mixtures according to the invention over theirs Individual components are given in all common application processes. this applies both for exhaust processes at temperatures up to about 140 ° C with and without additives of carriers, as well as for padding processes in which the textile materials soaked with the treatment liquor containing the brightener, then on a moisture content of about 20 to about 100% and then squeezed off this - if necessary after intermediate drying - with dry heat or steam about 100 to about 250 ° C are treated.
Die Lichtbeständigkeit der lBeißgrade, die mit den erfindungsgemäßen Mischungen erzielt werden, ist gegenüber der Lichtechtheit der Aufhellungen, die mit den Einzelkomponenten der allgemeinen Formel (11) erhalten werden können, beträchtlich verbessert.The light resistance of the degrees of biting obtained with the inventive Mixtures achieved is opposite to the lightfastness of the lightening that with the individual components of the general formula (11) can be obtained considerably improved.
Der angeführte synergistische Effekt erstreckt sich über einen weiten Mischungsbereich der Verbindungen (I) und (II). Eine WeißgraderJ(hung kann erreicht werden, wenn auf 1 Gewichtsteil der Verbindung (I) etwa 0,1 bis etwa 10 Gewichtsteile der Verbindung (11) eingesetzt werden. Vorzugsweise werden auf 1 Gewichtsteil der Verbindung (I) etwa 0,1 bis etwa 2 Gewichtsteile der Verbindung (II) zur Anwendung gebracht.The mentioned synergistic effect extends over a wide area Mixing range of compounds (I) and (II). A whiteness can be achieved when, for 1 part by weight of the compound (I), about 0.1 to about 10 parts by weight the connection (11) are used. Preferably to 1 part by weight of the Compound (I) about 0.1 to about 2 parts by weight of the compound (II) for use brought.
Nach dem in der deutschen Patentschrift 926 249 beschriebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle 1 angegebenen, in der Literatur noch nicht beschriebenen, substituierten 1, 4-flis-/5' phenyl-oxazolyl-C2' )7-benzol-Verbindungen hergestellt und als Mischungskomponenten (II) eingesetzt.According to the method described in German patent specification 926 249 were those given in the following table 1, not yet described in the literature, substituted 1,4-flis- / 5 'phenyl-oxazolyl-C2') 7-benzene compounds and used as mixture components (II).
Tabelle 1: Konstitution Schmelzpunkt
Die in Tabelle 2 angeführten Verbindungen wurden durch Umsetzung des Säurechlorids des 2-(p-Carboxy-phenyl)-5-phenyl oxazols mit dem p-Chlor bzw. p-Methyl-phenacylamin zu den entsprechenden Acylaminoverbindungen und nachfolgenden Oxazolringschluß mit Hilfe von Schwefelsäure in Anlehnung an das in der vorstehend genannten Patentschrift beschriebene Verfahren erhalten.The compounds listed in Table 2 were converted by the Acid chloride of 2- (p-carboxy-phenyl) -5-phenyl oxazole with p-chlorine or p-methyl-phenacylamine to the corresponding acylamino compounds and subsequent oxazole ring closure with The aid of sulfuric acid based on that in the above-mentioned patent described procedure obtain.
Tabelle 2: Konstitution Schmelzpunkt
Bei der Herstellung der Dispersionen bedient man sich der üblichen Dispergierungs- und Stabilisierungsmittel, z. B. oxäthylierter Alkylphenole, wie oxäthyliertem Nonylphenol oder Di-(methoxymethyl)-anisol, ferner teilweise verseifter Polyvinylalkohole verschiedener Kettenlänge und verschiedenen Restgehaltes an Polyvinylacetat. Als Mahlaggregat zur Erzielung gut dispergierbarer Produkte können Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionskneter eingesetzt werden. Es ist auch möglich, die Einzelkomponenten mit den angegebenen Verteilungsmitteln für sich zu dispergieren und in dispergierter Form zu mischen.The usual methods are used in the preparation of the dispersions Dispersants and stabilizers, e.g. B. oxethylated alkylphenols, such as oxethylated nonylphenol or di- (methoxymethyl) anisole, also partially saponified Polyvinyl alcohols of various chain lengths and various residual polyvinyl acetate contents. Ball mills, Colloid mills, bead mills or dispersion kneaders are used. It is also possible to use the individual components with the specified means of distribution for themselves disperse and mix in dispersed form.
In den lsachfolgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gowichtaprozente und Teile Gewichtsteile.In the examples below, percentages are weight percentages and parts by weight.
Beispiel 1: Ein Gewirke aus Polyäthylenglykolterephthalatfäden wird im Verhältnis 1 : 10 in einer Flotte behandelt, die 1 g/l Natriumchlorit, 1 v l Tetranatriumpyrophosphat, 1 g/l Zitronensäure und in dispergierter Form 0,06 gil einer Mischung, bestehend aus 1 Teil der Verbindung (III) und 1 Teil der Verbindung (IV) sowie 2 g/l Benzoesäuremethylester als Carrier enthält. Das Gewirke wurde in dieser Lösung 60 Minuten bei 120 0C behandelt und im Anschluß wie üblich gespült und getrocknet.Example 1: A knitted fabric made of polyethylene glycol terephthalate threads is treated in a ratio of 1:10 in a liquor containing 1 g / l sodium chlorite, 1 vl tetrasodium pyrophosphate, 1 g / l citric acid and, in dispersed form, 0.06 gil of a mixture consisting of 1 part of the Compound (III) and 1 part of compound (IV) and 2 g / l of methyl benzoate as a carrier. The knitted fabric was treated in this solution for 60 minutes at 120 ° C. and then rinsed and dried as usual.
Das so behandelte Gewirke zeigt einen sehr hohen Weißgrad, der deutlich brillanter ist als der, den man unter sonst gleichen Bedingungen erhält, wenn jeweils 0,06 g/l der Einzelkomponenten der angegebenen Mischung eingesetzt werden.The knitted fabric treated in this way shows a very high degree of whiteness, which is evident is more brilliant than what is obtained under otherwise equal conditions, if in each case 0.06 g / l of the individual components of the specified mixture can be used.
Die in Beispiel 1 angegebene Dispersion kann in folgender Weise hergestellt werden: Die Verbindungen (III) und (IV) werden im angegebenen Mengenverhältnis grob gemischt und in etwa die doppelte Menge Wasser eingetragen, welches als Dispergierungsmittel ein Gemisch aus gleichen Teilen eines Anlagerungsproduktes von 20 Mol Äthyienoxid an 1 Mol Nonylphenol und eines mit Dimethylsulfat methylierten Kondensationsproduktes aus Phenol mit 4 Mol Formaldehyd, sowie einen teilweise verseiften Polyvinylalkohol (K-Wert 50) enthält. Das Gemisch wird auf einer Perlmühle einer Feinvermahlung unterworfen, bis etwa die Hälfte aller Teilchen eine Größe um 1t aufweisen. Anschließend wird mit Wasser auf eine Konzentration von 10 °, bezogen auf das Aufhellergemisch, aufgefüllt.The dispersion given in Example 1 can be prepared in the following manner are: The compounds (III) and (IV) are coarse in the specified ratio mixed and added about twice the amount of water, which acts as a dispersant a mixture of equal parts of an addition product of 20 Mole of ethylene oxide on 1 mole of nonylphenol and a condensation product methylated with dimethyl sulfate from phenol with 4 moles of formaldehyde, as well as a partially saponified polyvinyl alcohol (K value 50). The mixture is subjected to fine grinding on a bead mill, up to about half of all particles have a size of around 1t. Then will made up with water to a concentration of 10 °, based on the whitener mixture.
Beispiel 2: Ein Gewebe bestehend aus einer Mischung von Polyäthylenglykolterephthalatfäden und Baumwolle im Verhältnis 50 : 50 wird mit einer Dispersion getränkt, die 0,5 gil einer Mischung aus 1 Teil der Verbindung (III) und o,8 Teilender Verbindung (V) enthält. Das so imprägnierte Textilmaterial wird zwischen Walzen abgequetscht, bis es nur noch 60 0/ seines Trockengewichtes an Fliissigkeit enthält. Anschließend wird das Gewebe 30 Sekunden einer Heißluftbehandlung von 220 0C unterzogen.Example 2: A fabric consisting of a mixture of polyethylene glycol terephthalate threads and cotton in a ratio of 50:50 is impregnated with a dispersion containing 0.5 g of a mixture of 1 part of compound (III) and 0.8 parts of compound (V) contains. The textile material impregnated in this way is squeezed between rollers until it contains only 60% of its dry weight of liquid. The fabric is then subjected to hot air treatment at 220 ° C. for 30 seconds.
Das so behandelte Textilgut weist einen ausgezeichneten Weißgrad auf, der höher ist als der, der unter sonst gleichen Bedingungen mit den Dispersionen erhalten wird, die 0,5 g/l der Einzclkomponenten der angegebenen Mischung enthalten.The textile material treated in this way has an excellent degree of whiteness, which is higher than that which under otherwise identical conditions with the dispersions is obtained which contain 0.5 g / l of the individual components of the specified mixture.
Beispiel 3: Ein Gewirke aus Polyamid-6-fäden wurde mit einer Dispersion getränkt, die o,8 g/l einer Mischung aus 10 Teilen der Verbindung (III) und 6 Teilen der Verbindung (VI) enthält. Das so getränkte Textilgut werde zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 50 % abgequetscht und 60 Sekunden bei 1030C gedämpft.Example 3: A knitted fabric made of 6-filament polyamide was impregnated with a dispersion containing 0.8 g / l of a mixture of 10 parts of compound (III) and 6 parts of compound (VI) contains. The textile material so impregnated is squeezed between rollers to a moisture content of 50% and steamed for 60 seconds at 1030C.
Das Gewirke zeigt einen äusgezeichneten Weißgrad, der wesentlich brillanter ist als der, der unter sonst gleichen Bedingungen mit den Dispersionen erhalten wird, die o,8 g/l der Einzelkomponenten der angegebenen Mischung enthalten.The knitted fabric shows an inadequate degree of whiteness that is considerably more brilliant is than that obtained with the dispersions under otherwise identical conditions which contain 0.8 g / l of the individual components of the specified mixture.
Beispiel 4: Gewaschenes Stranggarn aus Cellulose-Triacetat, Nm 80/2wurde in einem Färbeapparat im Flottenverhältnis 1 : 40 mit einem Bad behandelt, welches 1 g/l Natriumchlorit und 0,05 gil einer Mischung, bestehend aus 1 Teil der Verbindung (III) und 1,5 Teilende Verbindung (VII) enthält. Example 4: Washed hank yarn made of cellulose triacetate, Nm 80/2, was treated in a dyeing apparatus in a liquor ratio of 1:40 with a bath containing 1 g / l sodium chlorite and 0.05 g of a mixture consisting of 1 part of the compound (III) and 1.5 parts compound (VII) contains.
Dem Bad wird ferner soviel Ameisensäure zugesetzt, bis sich ein pH-Wert von 3,8 einstellt. Man bringt das Bad in 20 Minuten auf Kochtemperatur und beläßt bei ständiger Flottenzirkulation 60 Minuten bei dieser Temperatur.In addition, enough formic acid is added to the bath until a pH value is reached of 3.8. The bath is brought to boiling temperature in 20 minutes and left with constant liquor circulation for 60 minutes at this temperature.
Anschließend wird der Apparat auf 70 0C abgekühlt und das Material bei ständig sinkender Temperatur 20 Minuten gespült.The apparatus is then cooled to 70 ° C. and the material rinsed for 20 minutes at a constantly falling temperature.
Das so gebleichte und optisch aufgehellte Triacetatgarn zeichnet sich durch einen ausgezeichneten, schwach rotstichigen Weißgrad aus.The triacetate yarn that has been bleached and optically lightened stands out characterized by an excellent, slightly reddish whiteness.
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| DE19691955310 DE1955310A1 (en) | 1969-11-04 | 1969-11-04 | Optical brightener mixtures of benzoxazole - and phenyloxazole derivs |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2629703A1 (en) * | 1976-07-02 | 1978-01-12 | Hoechst Ag | Lightener blends and their use |
| US4400294A (en) * | 1980-03-07 | 1983-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixtures of optical brighteners |
| WO1999005356A1 (en) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Clariant Gmbh | Mixtures of optical brighteners |
| US7265170B2 (en) | 2002-09-30 | 2007-09-04 | Bayer Materialscience Ag | Polycarbonate or polyester carbonate containing optical brighteners |
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1969
- 1969-11-04 DE DE19691955310 patent/DE1955310A1/en active Pending
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| US6120704A (en) * | 1997-07-25 | 2000-09-19 | Clariant Gmbh | Mixtures of optical brighteners |
| US7265170B2 (en) | 2002-09-30 | 2007-09-04 | Bayer Materialscience Ag | Polycarbonate or polyester carbonate containing optical brighteners |
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