[go: up one dir, main page]

DE1949010A1 - Initiatoren der Photopolymerisation ungesaettigter Verbindungen - Google Patents

Initiatoren der Photopolymerisation ungesaettigter Verbindungen

Info

Publication number
DE1949010A1
DE1949010A1 DE19691949010 DE1949010A DE1949010A1 DE 1949010 A1 DE1949010 A1 DE 1949010A1 DE 19691949010 DE19691949010 DE 19691949010 DE 1949010 A DE1949010 A DE 1949010A DE 1949010 A1 DE1949010 A1 DE 1949010A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
initiators
weight
photopolymerization
unsaturated compounds
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691949010
Other languages
English (en)
Other versions
DE1949010B2 (de
DE1949010C3 (de
Inventor
Hans-Georg Dr Heine
Hans-Juergen Rosenkranz
Hans Dr Rudolph
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1949010A priority Critical patent/DE1949010C3/de
Priority to US72104A priority patent/US3686084A/en
Priority to AT857970A priority patent/AT304871B/de
Priority to FR7034900A priority patent/FR2062693A5/fr
Priority to GB45839/70A priority patent/GB1242988A/en
Priority to NL7014178.A priority patent/NL160573C/xx
Priority to BE756661D priority patent/BE756661A/xx
Priority to SE7013098A priority patent/SE388862B/xx
Priority to ES384013A priority patent/ES384013A1/es
Publication of DE1949010A1 publication Critical patent/DE1949010A1/de
Publication of DE1949010B2 publication Critical patent/DE1949010B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1949010C3 publication Critical patent/DE1949010C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
    • D04H—MAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
    • D04H1/00—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
    • D04H1/40—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties
    • D04H1/58—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties by applying, incorporating or activating chemical or thermoplastic bonding agents, e.g. adhesives
    • D04H1/587—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties by applying, incorporating or activating chemical or thermoplastic bonding agents, e.g. adhesives characterised by the bonding agents used
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
    • D04H—MAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
    • D04H1/00—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
    • D04H1/40—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties
    • D04H1/58—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties by applying, incorporating or activating chemical or thermoplastic bonding agents, e.g. adhesives
    • D04H1/64—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties by applying, incorporating or activating chemical or thermoplastic bonding agents, e.g. adhesives the bonding agent being applied in wet state, e.g. chemical agents in dispersions or solutions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyerwerk 26, Sep. 1969 P*tent Abteilung V/Ra
Initiatoren der Photopolymerisation -ungesättigter Verbindungen
Bekanntlich läßt sich die Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen durch Initiatoren wesentlich beschleunigen. Die bisher hierfür verwendeten Verbindungen sind verschiedentlich in zusammenfassenden Veröffentlichungen abgehandelt worden, so z. B. von Ch.M.McClosky und J.Bond (Ind. and Eng. Chem. jV[f 2125 (1955)) und G. Delzenne (Ind. chim. BeIg. 24j 739 (1959)). Charakteristisch ist die starke Substratspezifität der bekannten Photoinitiatoren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen der Formel
R1 » CH2-X; CH-X2J CX5
R2 m Hj CH,j CH2-X; CH-X2; CX,
X =» Chlor, Brom oder Jod,
ala Initiatoren der Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen·
A 12 526 - 1 -
1098U/2075
19^9010
Als Beispiele für solche Benzophenonderivate seien genannt: p-Benzoylbenzylchlorid, p-Benzoylbenzalchlorid., p-Benzoylbenzotrichlorid, p-Benzoylbenzylbromid, p-Benzoylbenzalbromid, p-Benzoylbenzotribromid, 4,4'-Bischlormethyrbenzophenon, 4,4t-Bisdichlormethylbenzophenon, 4,4'-Bistrichlormethylbenzophenon, 4,4I-Bisbrommethylbenzophenon, 4,4'-Bisdibrommethylbenzophenon, 4,4*-Bistribrommethylbenzophenon und o-Benzoylbenzotrichlorid. Gemische dieser Verbindungen können ebenfalls verwendet werden.
Diese Verbindungen zeichnen sich insbesondere durch universelle Anwendbarkeit und durch hohe Reaktivität gegenüber praktisch allen photopolymerisierbaren Stoffen aus, namentlich auch bei Einwirkung von langwelligem UV-Licht. Sie werden im allgemeinen in Mengen von etwa 0,1 bis etwa Io, vorzugsweise von etwa 0,5 bis etwa 2 Gewichtsprozent verwendet. Die wirksamsten Strahlen zur. Initiierung der Polymerisation sind solche mit Wellenlängen von 25oo bis 4ooo S. Als Lichtquellen können somit neben Sonnenlicht vor allem Quecksilber-, Wolfram- und Xenonlampen sowie gewisse Fluoreszenzlampen dienen.
Geeignete Monomere, die sich mit diesen Initiatoren in hervorragender Weise photopolymerisieren lassen, sind z. B. Methacrylsäureester, Vinylester, Vinylhalide, Vinylketone, Vinyläther, Vinylcyanide, Vinylidenhalide und Styrol, ebenso Mischungen verschiedener Monomerer und deren Mischungen mit ungesättigten Polyestern, die Reste oL, B-ungesättigt er Dicarbonsäuren und gegebenenfalls Allyläthergruppen enthalten. Bei der photoohemlschen Härtung solcher Mischungen bewährt sich insbesondere das p-Benzoylbenzylbromid.
Die Photopolymerisation kann In Substanz, in Lösung oder als Emulsionspolymerisation durchgeführt1werden. Bevorzugte Anwendungsgebiete sind z.B. die Herstellung von· überzügen
Le A 12 526 . 2 .
1098U/2075
ORIGINAL INSPECTSD
1 9 4 H Ü 1 O
auf verschiedenen Untergründen, wie Holz, Metall, Kunststoff und Textilien, sowie die Verfestigung von Paservliesen.
Le A 12 526 - 3 -
1098U/?075
ORIGINAL INSPECTED
I ..J -i- -ι >J JU
Beispiel 1 ^
In Reagenzgläsern werden je Io g einer 0,05 molaren Lösung der Initiatoren in Methylacrylat während J>o Minuten mit UV-Licht der Wellenlänge >3200 S bestrahlt. Nach gravimetrischer Bestimmung des Polymerengehaltes in den Proben ergeben sich folgende Werte:
% Polymere
p-Benzoylbenzylbromid 15,1
p-Benzoy!benzotrichlorid 14,4
4,4'-Bisbrommethylbenzophenon 25,8
Phenacylbromid (Gegenbeispiel) 11,2
Beispiel 2
Je 2o g einer 0,05 molaren Lösung der Initiatoren in Äthylacrylat werden in Bechergläsern dem Licht einer Io cm entfernten Leuchtstoffröhre (Marke Osram L 4o W/70-I) ausgesetzt» Der Inhalt der Bechergläser erstarrt nach folgenden Zeiten zu einer festen Masse:
4,4!-Dibrommethylbenzophenon 1 Std. 3o Min.
4,4!-Bisdibrommethylbenzophenon 1 Std. 50 Min. p-Benzoylbenzotrichlorid 2 Std. Io Min.
Beispiel
Ein genadeltes Faservlies (2oo χ 15o mm) aus Polyamid-6-Fasern wird mit einer benzolischen Lösung getränkt, die in looo Gewichtsteilen 30 Gewichtsteile Acrylsäurebutylester, ?o Gewichtsteile Butandiol-l,4-bisacrylat und 6 Gewichtsteile p-Benzoylbenzotrichlorid enthält. Durch sehr rasches Abkühlen auf einer -4o°C kalten Fläche erstarrt die Lösung. Bei -lo°C wird 15 Minuten mit 2 Leuchtstoffröhren (Marke Osram L 4o W/7o-l·)
Le A 12 526 - 4 -
,109814/7075
INSPECTSD
und einem wassergekühlten Philips Äuecksilberhochdruokbrenner (HPK/X25 W) im Abstand von 5 cm belichtet. Nach dem Aufschmelzen des Lösungsmittels wird dieses abgequetscht und das Vlies an der Luft getrocknet. Das so behandelte Vlies ist noch gut luftdurchlässig und hat einen weichen, wildlederartigen Griff.
Beispiel
Ein ungesättigter Polyester, hergestellt durch Polykondensation von 152 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, l4l Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 195 Gewichtsteileh Propandiol-1,2, wird mit 0,045 Gewichtsteilen Hydrochinon versetzt und 65 gewichtsprozentig in Styrol gelöst. 100 Gewichtsteilen dieser Harzlieferform werden 2 Gewichtsteile p-Benzoylbenzylbromid, 2o Gewichtsteile Styrol und 1 Gewichtsteil einer Io gewichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Pp 52 - 55°) in Toluol zugesetzt. Diese Lösung bringt man mit einem Filmzieher (5oo /u) auf eine Glasplatte auf und belichtet mit einer Leuchtstofflampe (Osram L 4o W/70-I) im Abstand von 5 cm. Der Überzug zeigt eine Paraffinausschwimmzeit von 56 Sekunden und erreicht seine Endhärte (> Bleistifthärte 6 H) nach 11 Minuten.
Le A 12 556 - 5 -
1098U/2075
ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. Patentanspruch ζ
    Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen der Formel
    R1 = CH2Xj CHX2; CX '
    R2 = Hj CH,; CH2Xj CHX2; CX,
    X = Chlor, Brom, Jod,
    als Initiatoren der Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen.
    Le A 12 ^26 - 6 -
    1098U/2075
DE1949010A 1969-09-27 1969-09-27 Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen als Photopolymerisationsinitiatoren Expired DE1949010C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1949010A DE1949010C3 (de) 1969-09-27 1969-09-27 Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen als Photopolymerisationsinitiatoren
US72104A US3686084A (en) 1969-09-27 1970-09-14 Initiators for the photopolymerisation of unsaturated compounds
AT857970A AT304871B (de) 1969-09-27 1970-09-23 Verfahren zur Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen
GB45839/70A GB1242988A (en) 1969-09-27 1970-09-25 Initiators for the photopolymerisation of unsaturated compounds
FR7034900A FR2062693A5 (de) 1969-09-27 1970-09-25
NL7014178.A NL160573C (nl) 1969-09-27 1970-09-25 Werkwijze voor de fotopolymerisatie van onverzadigde ver- bindingen onder toepassing van een benzofenonderivaat.
BE756661D BE756661A (fr) 1969-09-27 1970-09-25 Initiateurs pour la photopolymerisation de composes insatures
SE7013098A SE388862B (sv) 1969-09-27 1970-09-25 Anvendning av bensofenonderivat som initiatorer for fotopolymerisation av omettade foreningar valda bland akrylater, metakrylater och omettade polyestrar losta i styren
ES384013A ES384013A1 (es) 1969-09-27 1970-09-26 Procedimiento para la fotopolimerizacion de compuestos in- saturados.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1949010A DE1949010C3 (de) 1969-09-27 1969-09-27 Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen als Photopolymerisationsinitiatoren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1949010A1 true DE1949010A1 (de) 1971-04-01
DE1949010B2 DE1949010B2 (de) 1979-04-05
DE1949010C3 DE1949010C3 (de) 1979-11-29

Family

ID=5746753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1949010A Expired DE1949010C3 (de) 1969-09-27 1969-09-27 Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen als Photopolymerisationsinitiatoren

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3686084A (de)
AT (1) AT304871B (de)
BE (1) BE756661A (de)
DE (1) DE1949010C3 (de)
ES (1) ES384013A1 (de)
FR (1) FR2062693A5 (de)
GB (1) GB1242988A (de)
NL (1) NL160573C (de)
SE (1) SE388862B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2402179A1 (de) * 1973-01-18 1974-07-25 Du Pont Dimere nitrosoverbindungen enthaltende photopolymerisierbare massen
DE2639742A1 (de) * 1975-09-18 1977-03-24 Stauffer Chemical Co Verfahren zum photopolymerisieren sowie photopolymerisierbare massen
DE2704368A1 (de) * 1976-02-02 1977-08-11 Eastman Kodak Co Verwendung von in 3-stellung substituierten cumarinen zum sensibilisieren lichtempfindlicher verbindungen
EP0002805A1 (de) * 1977-12-31 1979-07-11 BASF Aktiengesellschaft Photopolymerisierbare Überzugs- und Aufzeichnungsmaterialien, wie Photolackübertragungsfolien und Photoresistmaterialien, enthaltend einen Photoinitiator und eine organische Halogenverbindung
EP0620500A3 (de) * 1993-04-16 1996-01-03 Hitachi Ltd Photoresist und Verfahren zur Herstellung von Strukturen damit.

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3929490A (en) * 1974-03-28 1975-12-30 Sun Chemical Corp Photopolymeriziable compositions with polymeric initiators
US3988228A (en) * 1975-08-29 1976-10-26 Eastman Kodak Company Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones
US4040923A (en) * 1976-06-03 1977-08-09 Eastman Kodak Company Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones
US4043887A (en) * 1977-01-17 1977-08-23 Eastman Kodak Company Benzophenone initiators for the photopolymerization of unsaturated compounds
CA1153369A (en) * 1979-12-28 1983-09-06 Mobil Oil Corporation Halo-alkyl substituted halogenated polynuclear ketone photoinitiators
US4477548A (en) * 1982-09-02 1984-10-16 Eastman Kodak Company Radiation-curable overcoat compositions and toner-imaged elements containing same
IT1187703B (it) * 1985-07-23 1987-12-23 Lamberti Fratelli Spa Benzofenoni sostituiti e loro miscele liquide,atti all'impiego come iniziatori di fotopolimerizzazione
DE3907954A1 (de) * 1989-03-11 1990-09-13 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer hochenergetische strahlung
DE3930087A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-14 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3930086A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-21 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE4006190A1 (de) * 1990-02-28 1991-08-29 Hoechst Ag Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
JP3175599B2 (ja) 1996-07-02 2001-06-11 チッソ株式会社 光重合開始剤および光重合性樹脂組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2402179A1 (de) * 1973-01-18 1974-07-25 Du Pont Dimere nitrosoverbindungen enthaltende photopolymerisierbare massen
DE2639742A1 (de) * 1975-09-18 1977-03-24 Stauffer Chemical Co Verfahren zum photopolymerisieren sowie photopolymerisierbare massen
DE2704368A1 (de) * 1976-02-02 1977-08-11 Eastman Kodak Co Verwendung von in 3-stellung substituierten cumarinen zum sensibilisieren lichtempfindlicher verbindungen
EP0002805A1 (de) * 1977-12-31 1979-07-11 BASF Aktiengesellschaft Photopolymerisierbare Überzugs- und Aufzeichnungsmaterialien, wie Photolackübertragungsfolien und Photoresistmaterialien, enthaltend einen Photoinitiator und eine organische Halogenverbindung
EP0620500A3 (de) * 1993-04-16 1996-01-03 Hitachi Ltd Photoresist und Verfahren zur Herstellung von Strukturen damit.

Also Published As

Publication number Publication date
GB1242988A (en) 1971-08-18
DE1949010B2 (de) 1979-04-05
FR2062693A5 (de) 1971-06-25
DE1949010C3 (de) 1979-11-29
ES384013A1 (es) 1972-12-16
SE388862B (sv) 1976-10-18
US3686084A (en) 1972-08-22
AT304871B (de) 1973-01-25
NL7014178A (de) 1971-03-30
NL160573C (nl) 1979-11-15
BE756661A (fr) 1971-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1949010A1 (de) Initiatoren der Photopolymerisation ungesaettigter Verbindungen
DE1964547C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines durch Strahlung härtbaren Überzugsmaterials
DE1795089C3 (de) Photopolymerisierbares Material
DE1768083C3 (de) Vernetzbare Polymere und deren Verwendung
DE2261383C3 (de) Verfahren zum Härten härtbarer Zusammensetzungen durch Bestrahlung mit nicht-ionisierender Strahlung
DE2359502C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Polyestern
DE1955271A1 (de) Unter Lichteinwirkung haertbare UEberzugsmasse
DE2522756A1 (de) Photopolymerisierfaehige gemische
DE2052961B2 (de) Mischpolymerisierbare massen und verfahren zu ihrer herstellung
DE1137219B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten, die gegenueber UV-Licht bestaendig sind
DE2512642A1 (de) Durch aktinische strahlung haertbare masse
EP0101541B1 (de) Copolymerisate mit ethylenisch ungesättigten Grundbausteinen und mehreren funktionellen Gruppen
DE1520759A1 (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyestern aus Lactonen
DE1922942C3 (de) Verwendung eines linearen, wärmehärtbaren Copolymerisats zur Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten
DE2150769A1 (de) Polymerisierbare Verbindungen
DE1917788A1 (de) Strahlungsempfindliche telomerisierte Polyester
DE2705169A1 (de) Verfahren zur reinigung emulsionsartiger abwaesser
CH451522A (de) Verfahren zur Herstellung von lichtstabilisierten Co- oder Pfropfpolymeren
DE2252908A1 (de) 1,2,2,2-tetrachloraethylester der acrylsaeure und ihrer derivate sowie deren polymere, ihre herstellung und verwendung
DE2831159A1 (de) Verfahren zur photopolymerisation
DE2213129A1 (de) Fluorhaltige Polymerisate
DE69104099T2 (de) Material zur Licht-Wärme-Umwandlung und Speicherung.
DE2022507A1 (de) Photolabile Valeriansaeuren und Valerate
DE2136887A1 (de) Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen polymerisaten
DE2226019C3 (de) Polymer-Monomer-Mischung zur Herstellung elektrisch leitender Folien

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee