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DE2318294C3 - Monoazoverbindungen - Google Patents

Monoazoverbindungen

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Publication number
DE2318294C3
DE2318294C3 DE19732318294 DE2318294A DE2318294C3 DE 2318294 C3 DE2318294 C3 DE 2318294C3 DE 19732318294 DE19732318294 DE 19732318294 DE 2318294 A DE2318294 A DE 2318294A DE 2318294 C3 DE2318294 C3 DE 2318294C3
Authority
DE
Germany
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parts
general formula
compounds
water
och
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19732318294
Other languages
English (en)
Other versions
DE2318294A1 (de
DE2318294B2 (de
Inventor
Shigeru Yono Ishii
Seikichi Ageo Kimura
Mitsuru Kurosawa
Hideo Minami Saitama Matsushita
Kenichiro Nishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Publication of DE2318294A1 publication Critical patent/DE2318294A1/de
Publication of DE2318294B2 publication Critical patent/DE2318294B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2318294C3 publication Critical patent/DE2318294C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
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    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
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    • C09B29/0826—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene/-alkynylene-O)(-alkenylene/-alkynylene-CN)
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

R3
— CORj,—COOR3,—SO2R3,—SO2NHR3 oder —SO2N
wobei R3 Ci _4-Alkyl ist, Y die für X angegebene Bedeutung oder eine
X Wasserstoff, Chlor, Ci _4-Alkyl oder Q-t-Alk- Gruppe der allgemeinen Formel
oxy,
-NHCOR41-NHCOOR45-NHSO2R4OdCr-NHCONHR1
wobei R4 Ci_4-Alkyl, Phenyl oder C2-4-Alkenyl ist, R Ci -5-Alkyl oder Phenyl und π der Wert 2 oder 3 sind.
Die Erfindung betrifft den im Patentanspruch ge- meinen Formel I sind Verbindungen der allgemeinen kennzeichneten Gegenstand. Formel IV
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Amin der allgemeinen Formel II
45
N=N
C2H4CN
(IV)
(C2H4O)n-R
NH2
(Π)
in der Ri und R2 die im Anspruch angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
C2H4CN
(C2H4O)nR
(ΙΠ)
in der X, Y, R und η die im Anspruch angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Besonders bevorzugte Azoverbindungen der allgein der Ri ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Nitro- oder Cyangruppe, R2 ein Wasserstoff-. Chlor-
oder Bromatom, eine Nitro-, Cyan· Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl-, Acytyl-, Carbompthoxy-, Carbäthoxy-, Methansulfonyl- oder Äthansulfonylgruppe. X ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, Y
ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino-, Propionylamino-, Methoxycarbonylamino-, Äthoxycarbonylamino- oder Benzoylaminogruppe und R eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Phenylgruppe bedeutet, η den Wert 2 oder 3 hat; Verbindungen der allgemeinen Formel V
C2H4CN
(V)
(C2H4O)nR
65 R1
N = N
NH-R5
in der R, Ri, R2 und η die gleiche Bedeutung haben wie
in den Verbindungen der allgemeinen Formel IV und Ri eine Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl-, Methansulfonyl-, Äthansulfonyl-, Methoxycarbonyl- oder Äthoxycarbonylgruppe darstellt; Verbindungen der allgemeinen Formel VI
O —R
N=N
(0
NH-R5
(C2H4O)nR
in der R, Ri, R2 und π die gleiche Bedeutung haben wie in den Verbindungen der allgemeinen Formel IV, R5 eine Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl-, Methansulfonyl-, Äthansulfonyl-, Methoxycarbonyl- oder Äthoxycarbonylgmppe und Re eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt; Verbindungen der allgemeinen Formel VII
N=N
C2H4CN
(VE)
V2H4O)nR
in der R Ri, R2, Y und π die gleiche Bedeutung haben, wie in den Verbindungen der allgemeinen Formel IV und R7 ein Chlor- oder Bromatom darstellt; Verbindungen der allgemeinen Formel VIII
NO
N=N
35
C2H4CN
(VDT) Spezielle Beispiele für Diazokomponenten der allgemeinen Formel II sind Anilin,
4-Nitroanilin,
4-Aminoacetophenon, 4-Amtnophenylmethylsulfon, 4-Aminobenzoesäureäthylester, 2-Cyan-4-nitroaniIin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroaniIin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Brom-4-methylsulfonylanilin, 2-Ch!or-5-trifluormethyIanilin, 2-Trif;uormethyl-4-nitroanilin, 2-MethyIsulfonyl-4-nitroaniün, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-DichIoranilin, 2-Cyan-5-chloranilin, 2-Nitro-4-carbäthoxyanilin, 2,4^-Triehioranilin, 2,4,6-TrichIoranilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chIoranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chIoranilin, 2-Cyan-4-nitro-ö-hromanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-methylsulfonyIanilin, 2,6-DichIor-4-methyIsuIfonylanilinund
2,5-DichIor-4-dimethylaminosulfonyIanilin. Spezielle Beispiele für Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III sind:
C2H4CN
(C2H4O)n-R
40
in der R, R|, R2, X, Y und λ die gleiche Bedeutung haben, wie in den Verbindungen der allgemeinen Formel IV; Verbindungen der allgemeinen Formel IX
NO2
N = N
50
NH-R5
(C2H4O)n-R
in der R, Ri, R2, R5 und η die gleiche Bedeutung haben, wie in den Verbindungen der allgemeinen Formel V; und Verbindungen der allgemeinen Formel X
NO
0-R*
N=N
C2H4CN
60
(X)
NH-R5
(C2H4O)n-R
in der R, Ri, R2, R5, Re und π die gleiche Bedeutung haben, wie in den Verbindungen der allgemeinen Formel VI.
CH,
C2H4OC2H4OCH3 C2H4CN
'(C2H4O)2C2H5 C2H4CN
C2H4OC2H4OC2H4OCH3 C2H4CN
"1C2H4OC2H4O-CiH5
C2H4CN
C2H4OC2H4OC4H9
4
\
CI
C1H4CN
CjH4OC2H4OCH3
CH3
C2H4CN
C2H4OCjH4OCH3
4
\
C2H4CN
CH4OCjH4OCH3 NH-COCH,
C2H4CN
-N
C2H4OC2H4O-C6H5 NH-COCH3
4
\
C2H4CN
C2H4OC2H4OCH3 NH-COOC2H5
C2H4CN
-N
(C2H4O)2C2H5 NH-COCH3
C2H4CN
C2H4OC2H4OC4H9 NH-SO2C2H5
C2H4CN
(C2H4O)3CH, NH-COCH,
4
\
C3H4CN
5 ' C2H4OC2H4OCH3
NH-CONHC6H5
IO < ?CH3 C2H4CN
CjH4OCjH4OCH
15 NH-COCH3
?CH3 C2H4CN
O^NX
20
(C2H4O)2C2H5
25 NH-COCH3
OC2H5
(C2H4O)2C2H5 NH-COCH3
C2H4CN
C2H4OC2H4OCH3 NH-COCH3
Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel HI sind neu und können auf die nachstehend geschilderte Weise hergestellt werden. Bei der Alkylierung von N-Cyanäthylanilinen der allgemeinen Formel XI
C2H4CN
(XI)
60 in der X unH Y die vorstehende Bedeutung haben, mit Alkylierungsmittel, wie p-ToluoIsuIfonsäureestern der allgemeinen Formel XII
65 CH3-^ V-SO3(C2H4O)nR (XII)
in der R und η die vorstehende Bedeutung haben, wer-
den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel Hi erhalten. Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III, in der Y einen Acylaminorest darstellt, können auch durch Cyanäthylierung und Alkylierung von m-Nitroanilin, Reduktion der erhaltenen Verbindung in an sich bekannter Weise und Acylierung des Reduktionsproduktes hergestellt werden. Ferner können Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III, in der X einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, durch Cyanäthylierung und Alkylierung eines o-Alkylanilins oder o-Alkoxyanilins, wie o-Toluidin oder o-Anisidin. Nitrieren der erhaltenen Verbindung, Reduktion der Nitroverbindung in an sich bekannter Weise und Acylieren des Reduktionsproduktes hergestellt werden.
Die Diazotierung und Kupplungsreaktion wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Die erfindungsgemäß herstellbaren Azoverbindungen sind in Wasser schwer löslich. Deshalb lassen sie sich nach beendeter
Die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich zum Färben von Textilgut, insbesondere auf Polyesterbasis. Zu diesem Zweck werden die Monoazoverbindungen in an sich bekannter Weise in eine feinteilige Form verbracht. Beispielsweise werden sie zusammen mit einem Dispergier- und Netzmittel vermählen.
Textilgut auf der Basis von Polyestern, z. B. Fäden und Fasern, oder textile Flächengebilde können mit den Azoverbindungen der Erfindung in an sich bekannter Weise gefärbt werden, z. B. mit einem Carrier des o-Hydroxydiphenyl-, Methylnaphthalin- oder Chlorbenzoltyps. Das Färben wird durch Kochen, Färben bei Temperaturen oberhalb 100"C und unter Druck, durch übliches Druckfärben oder Thermosol-Färben durchgeführt.
Aus der DE-OS 15 44 598 sowie aus der GB-PS 5 68 037 sind jeweils ähnliche, jedoch struktuerell unterschiedliche Azofarbstoffe bekannt. Die Sublimierechtheit bei vergleichbaren Bedingungen der erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen ist jedoch wesentlich besser, als die der aus der GB-PS 5 68 037 bekannten Farbstoffe. Weiterhin weisen die erfindungsgemäßen ivionoazoverbindungen gegenüber der aus der DE-OS 15 44 598 bekannten vergleichbaren Verbindungen verbesserte Eigenschaften hinsichtlich der pH-Empfindlichkeit, der Echtheit nach dem Ausrüsten mit Polyurethanharz (d. h. dem Anbluten von Polyamid) und der nassen Reibechtheit auf. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen als Farbstoffe hinsichtlich der Echtheit nach dem Ausrüsten mit Polyurethanharz den Farbstoffen aus der DE-OS 15 44 598 überlegen.
Die gefärbten Produkte zeigen gute Lichtechtheit und Wärmebeständigkeit, sie sind sehr beständig gegen Reiben und Waschen, nachdem sie verschiedenen Nachbehandlungsverfahren, z. B. Behandlung mit einem Antistatikmittel und einer Behandlung mit einem wasserabstoßendmachenden Mittel auf der Basis eines Silikons, unterworfen wurden. Die Monoazoverbindungen der Erfindung haben ausgezeichnete Deckkraft und Aufziehvermögen. Man kann zwei oder mehr Monoazoverbindungen der Erfindung in Kombination
r> verwenden. In diesem Fall können einzelne Azoverbindungen in gesonderten Färbestufen zugesetzt werden. Vorzugsweise werden gemischte Farbstoffe durch Vermischen verschiedener Diazo- oder Kupplungskomponenten während der Herstellung der Monoazoverbin-
iii diingpn hergestellt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
(A) 150 Teile m-Acetylaminoanilin werden mit 60 Tei- >-, len Acrylnitril und 150 Teilen Eisessig versetzt. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 90° C erhitzt, danach auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 1500 Teilen Wasser versetzt und 4 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
so getrocknet. Ausbeute 160 Teile m-Acetylamino-Ncyanäthylanilin.
(B) 20,3 Teile m-Acetylamino-N-cyanäthylanilin werden mit 8 Teilen Magnesiumoxid, 100 Teilen Wasser und 85 Teilen p-Toluolsulfonsäure-ß-f/J'-methoxy-
jj äthoxyj-äthylester versetzt und 6 Stunden auf 1000C erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit 2000 Teilen Wasser und 100 Teilen 35prozentiger Salzsäure versetzt. Man erhält eine Kupplerlösung.
17,2 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden mit 500 Teilen Wasser und 40 Teilen 35prozentiger Salzsäure verrührt und unter Wasserkühlung mit Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes wird innerhalb eines Zeitraumes von 1 Stunde bei einer Temperatur von höchstens 5 C in die Kuppieriösung eingeiropii.
•ti Danach wird die Umsetzung weitere 5 Stunden bei höchstens 5°C durchgeführt Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet Es werden 40 Teile einer Azoverbindung der Formel XIII erhalten.
C2H4CN
(XuT)
C2H4OC2H4OCH3
NH-COCH3
Beispiel 2
(A) 150 Teile 96prozentige Schwefelsäure werden Stunden bieO bis 5° C durchgeführt
unter Kühlung mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt Da- (B) Gemäß Beispiel 1 wird eine Kuppieriösung herge-
nach wird die Temperatur auf 60° C erhöht um das Na- 65 stellt, jedoch werden 90 Teile p-ToluoIsulfonsäure-
triumnitrit aufzulösen. Hierauf wird die Lösung auf eine /?-(/?'-butoxyäthoxy)-äthylester verwendet Die in (A) er-
Ternperatur unterhalb 5° C abgekühlt und mit 163 g haltene Diazon'.umsabJösung wird innerhalb eines Zeit-
2-Cyan-4-nitroanilin versetzt Die Diazotierung wird 2 raums von 1 Stunde bei einer Temperatur von hoch-
ίο
stens 5rC in die Kupplerlösung eingetropft. Danach werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrockwird die Kupplungsreaktion weitere 5 Stunden bei die- ne·.. Es werden 44 Teile der Azoverbindung der Formel ser Temperatur durchgeführt. Die ausgefällten Kristalle XIV erhalten.
CN
C3H4CN
C2H4OC2H4OC4H9 Nil —COCII, (x;v)
Beim Färben von Fäden und Fasern aus Polyestern mit dieser Azoverbindung in fein dispergierteni Zustand wird ein rubinroter Farbton mit ausgezeichneter Licht- und Sublimationsechtheit erhalten.
Beispiel j
(A) 13,8 Teile p-Nitroanilin werden mit 500 Teilen Wasser und 51 Teilen 35prozentiger Salzsäure versetzt. Das Gemisch wird gründlich gerührt und mit Eis auf eine Temperatur unterhalb 5°C abgekühlt. Sodann wird das Gemisch bei einer Temperatur unterhalb 50C tropfenweise mit einer Lösung aus 140 Teilen Wasser und 7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Diazotierung wird 2 Stunden durchgeführt.
(B) Gemäß Beispiel 1 wird eine Kupplerlösung hergestellt, jedoch werden 100 Teile p-Toluolsulfonsäure-0-(j3'-phenoxyäthoxy)-äthylester verwendet.
Die in (A) erhaltene Diazoniumsalzlösung wird innerhalb eines Zeitraums von 1 Stunde bei einer Temperatur von höchstens 50C in die Kupplerlösung eingetropft, und bei dieser Temperatur wird die Kupplungsreaktion 5 Stunden durchgeführt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 43 Teile einer Azoverbindung der Formel XV erhalten.
O2N-
-N =
C2H4CN
C2H4OC2H4O-C6H5 NH-COCH3
(XV)
Bei Verwendung dieser Azoverbindung in fein neter Licht- und Sublimationsechtheit und guter Be-Hicnorgiprtpm 7ii<;tand werden Fäden und Fasern aus ständiekeit gegen Nachbehandlungsverfahren gefärbt.
Polyestern in scharlachrotem Farbton mit ausgezeich-
Beispiel 4
Gemäß Beispiel 1 werden 32 Teile N-Cyanäthylanilin mit 82 Teilen p-ToIuolsulfonsäure-/?-(ß'-methoxyäthoxy)-äthylester alkylierL Die erhaltene kupplungs- ϊο komponente wird zu einer Lösung aus 200 Teilen 2 η-Salzsäure und 100 Teilen Methanol gegeben.
34,6 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden in an sich bekannter Weise diazotiert Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird innerhalb eines Zeitraumes von 30 Minuten bei einer Temperatur von höchstens 50C in die vorgenannte Kupplerlösung eingetropft. Sodann wird die Umsetzung 2 Stunden durchgeführt Das Reaktionsgemisch wird mit 4000 Teilen Wasser verdünnt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet Es werden 70 Teile einer Aioverbindung der Formel XVl erhalten.
Cl
C2H4CN
C2H4OC2H4OCH3 (XVO
Bei Verwendung dieser Azoverbindung in fein zeichneter Beständigkeit gegen Nachbehandlungsverdispergiertem Zustand werden Fäden und Fasern aus fahren gefärbt
Polyester in einem scharlachroten Farbton mit ausge-
Il
Beispiel 5
Gemäß Beispiel 4 werden 34,8 Teile N-Cyanäthyl- m-toluidin umgesetzt. Es werden 71,5 Teile einer Azoverbindung der Formel XVM erhalten.
CII3
C2II4CN C2Il4OC7H1OCH.,
(XVII)
Bei Verwendung dieser Azoverbindung in fein r. Lichtechtheit und guter Beständigkeil gegen Nachbedispergiertem Zustand werden Fäden und Fasern aus handlungsverfahren gefärbt. Polyester in einem roten Farbton mit ausgezeichneter
Beispiel 6
Beispiel 4 wird wiederholt, jedoch werden 95,5 Teile p-Toluolsulfonsäure-^-[j3'-(j3"-methoxyäthoxy)-äthoxy]-äthylester verwendet. Es werden 73 Teile einer Azoverbindung der Formel XVIII erhalten.
O,N
N = N
C2H4CN
C2H4OC2H4OC2H4OCH3
(XVin)
Bei Verwendung dieser Azoverbindung in fein 35 zeichneter Lichtechtheit und guter Beständigkeit gegen dispergiertem Zustand werden Fäden und Fasern aus Nachbehandlungsverfahren gefärbt. Polyester in einem scharlachroten Farbton mit ausge-
Beispiel 7
1 Teil der Azoverbindung der Formel XIII werden zusammen mit jeweils 1 Teil eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäure, sulfonierten! Kreosotöl oder einem Gemisch aus sulfoniertem Kreosotöl und Schäffer-Säure, d.h. üblichen Dispergiermitteln, sowie einer geringen Menge Wasser während 5 Stunden vermählen.
100 Teile eines Polyester-Musselins werden in eine Färbeflotte aus 5000 Teilen Wasser gegeben, das die erhaltene Farbstoffdispersion und 15 Teile eines üblichen Carriers, enthält Die Badtemperatur wird während 60 Minuten bis zum Siedepunkt erhöht, und das Färben wird bei dieser Temperatur während 60 Minuten durchgeführt Danach wird der gefärbte Musselin in üblicher Weise reduziert gewaschen, geseift mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält eine scharlachrote
so Färbung mit ausgezeichneter Lichtechtheit. Nach dem Ausrüsten des Polyester-Musselins mit einem Silikon zum Wasserabstoßendmachen und einer Antistatik-Behandlung zeigt der Musselin gute Wasch- und Reibechtheit
55
Beispiel 8
Die Azoverbindung der Formel XIII wird gemäß Beispiel 7 dispergiert Die erhaltene Dispersion wird mit 3000 Teilen Wasser verdünnt Danach wird die wäßrige Dispersion mit 3 Teilen einer Paste aus Wasser und einem Kondesnationsprodukt aus Formaldehyd mit einer Naphthalinsulfonsäure ais Hilfsmittel zur Erzielung von Egalfärbung versetzt 100 Teile Po'iyesterfäden, z. B. ein zweifädiges Garn, wird in die Färbeflotte 65
eingetaucht Das Färben wird 60 Minuten bei 1300C unter Druck durchgeführt Danach wird das Garn in an sich bekannter Weise nachbehandelt Man erhält eine blaustichig rote Färbung mit ausgezeichneter Licht- und SnbHmationsechteheit Auch nach einer Antistatik-Behandlung und einer Silikonausrüstung zeigt das Garn gute Wasch- und Reibechtheit
80Teile der Azoverbindung der Formel XlX
Beispiel 9
C2Il4CN
C2H4OC2H4OCHj
NH-COCH,
(XIX)
werden gemäß Beispiel 7 dispergiert. Die Dispersion wird mit 800 Teilen einer Druckpaste folgender Zu sammensetzung versetzt und in einem hochtourigen Mischer gründlich vermischt.
^mrncnsetZ'JP*7dc* nnirknaste: 300 Teile
Gummiarabicum 300 Teile
Kristallgummi 250 Teile
Wasser 40 Teile
Cyclohexan 40 Teile
Thiodiglykol 50 Teile
Natriumsalz der m-Nitrobenzol-
sulfonsäure (lOprozentige
wäßrige Lösung) 20 Teile
Gemisch aus Ölsäure und
Kiefernöl (pine oil) 1000 Teile
Insgesamt
Die erhaltene Aufschlämmung wird auf ein Polyester- Dampf erhitzt, hierauf geseift, mit Wasser gewaschen gewebe gedruckt und halbgetrocknet. Sodann wird das und getrocknet. Man erhält eine scharlachrote Färbung Gewebe 45 Minuten bei einem Druck von 3 bis 4 at mit mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
D c ι s μ ι c ι ιυ
Jeweils 0,5 Teile der Azoverbindungen der Formeln XX und XXI
C2H4CN
C2H4OC2H4OCH3
C2H4CN
C2H4OC2H4O-C6H5
(XX) (XXD
werden gemäß Beispiel 7 dispergiert. Polyestergarn wird gemäß Beispie! 8 mit diesem Farbstoffgemisch gefärbt Man erhält einen braunen Farbton mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
1 I eil der Azoverbindung der Formel XII
Beispiel Π
(6
C3H4CN
H5COOC-
-N = N
(ΧΧΠ)
C2H4OC2H4OCH3
NH-COCH3
werden gemäß Beispiel 7 dispergiert Die Dispersion 85° C erhöht und das Färben während 60 Minuter
wird zu einem Bad aus 3000 Teilen Wasser gegeben, das durchgeführt Danach wird das gefärbte Gewebe mil
10 Teile eines Netzmittels, enthält Die Badtemperatur 15 Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält einer
wird auf 60° C erhöht, und 100 Teile eines Acetatge- rotstichig gelben Farbton mit ausgezeichneten Echt-
webes werden in das Bad gebracht Die Badtemperatur heitseigenschaften.
wird innerhalb eines Zeitraums von 30 Minuten auf
Beispie! 12
1 Teil der Azoverbindung der Formel XXIII
C2H4CN
H9C4NHO2S-
-N = N
(ΧΧΓΠ)
C2H4OC2H4OCH3
NH-COCH3
werden gemäß Beispiel 7 dispergiert Die Dispersion erhöht Das Gewebe wird während 60 Minuten gefärbt
wird zu einem Bad aus 3000 Teilen Wasser gegeben, das 35 Danach wird das gefärbte Gewebe mit Wasser ge-
10 Teile eines Netzmittels enthält In das Bad werden waschen und getrocknet. Man erhält einen gelben Farb-
100 Teile eines Gewebes aus einem Polyamid, z.B. ton mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Nylon, gegeben, und die Badtemperatur wird auf 1000C
Beispiele 13—99
Die nachstehend in Tabelle I aufgeführten Farbstoffe Fasern aus Polyester gemäß Beispiel 7 bis 12 gefärbt
der allgemeinen Formel I werden gemäß Beispiel 1 bis 6 Man erhält die angegebenen Farbtöne,
hergestellt Mit diesen Farbstoffen werden Fäden und 45
C2H4CN
(C2H4O)nR
(D
Bei- Z*)
spiel
Farbton
LS O2N-
= CHj 2 orange
— CH3 2 rubinrot
030 251/12!
Fortsetzung
Bei- Z*)
spiel
R η Farbton
Br
16 O3N^^
Cl
17 Cl
Cl
18 Cl
19 Cl
20 H3CO2S-^.
21 H3C
22 O2N-
Cl
23 O2N
24 Ο.Ν-λ.
25 O2
Cl
CN
Br
Cl
NO2
26 H3C-
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H -CH3
H -CH3
H -CH3
H -CH3
— CH3 3 Scharlach
— CH3 2 gelb
-C4H, 2 gelb
-CH3 2
rotstichig gelb
C6Hj 2 gelb
C6H5 2 orange
— CH3 2 Scharlach
-CH3 3 rot
-CH3 2 rubinrot
-C4H9 2 braun
— C H3
-CH3 2 orange
19
Fortsetzung
Bei- Z*) spiel
η Farbton
27 O2
28 O2
CI
CH3
SO2CH3
Jl 30 O2N--^ y
32 O2
34 O2N-
CN
NO2
CN
36 \_r
Cl
37 -C6H5
-Cl
-Cl
-Cl
-CI
-OCH3 -CH3
-OCH3 -CH3
-OCH3 -CH3
Il /\
39 H3CC-^ V
-OC2H5 -OCH3 -OCH3
-NHCOCH3 -NHCOCH3
-NHCOCH3
— C H3 2 orange
— C4H9 2 Scharlach
— CH, 2 rot
-CH3 2 rot
-CH3 3 rot
— C4H9 2 rubinrot
-CH3 2
-CH3 2
-C6H5 2
-CH, 3
-CH3 2
violett
rot
blaustichig rot
— CH3 2 orange
rotstichig gelb
rotstichig gelb
CH3 2 Scharlach
Fortsetzung
22
Bei- Z*)
spiel
R η Farbion
40 O2N-<Q V- H
Cl
CN
42 O2N-
NO2
43 H3C-\y—
NO2
44 H3CO-\\~
NO2
45 H3CO2S
46 O2N
47 O2N
48 O2N
49 NC
50 Cl-
OCH3
CH3
SO2CH3
Cl
Cl
— NHCOCHj
H —NHCOCH3
H -TiHCOCH3
H — NHCOCHj
H —NHCOCH3
H -NHCOC2H5
H -NHCOC2H5
H -NHCOC2H5
-NHCOC2H5 — NHCOCHj -NHCOCH3
— C4H9 2 scharlach
-C4H, 2
blaustichig rot
— CH3 2 rubinrot
— C4H9 2 scharlach
— C4H9 2 roi
— CH3 2 orange
H -NHCOC2H5 -CH3 2
H -NHCOC2H5 -CH3 2
-CH3 2
blaustichig roi
blaustichig rot
blaustichig rot
orange
-C6H5 2
-CH3 3
-C2H5 2
rotstichig gelb
scharlach scharlach
23
■Ortsct/iini!
Bei- /.')
spiel
Cl
53 O2N-
54 (),N— <
H1C
Cl
Cl
„I
IN -
11, C
56 ll,tO,S
57 H(C2OOC
Cl
58 ζ
CF,
59 O2N-<Ν
60 O1N-
Cl
Br
NO,
CF-,
NO2
CN CN
61 O2N
Br CF3
24
-NHCOCH,
— NHCOCII1
-IN I I V KH, f Ii
— NHCOCH,
NHCOCHj NHCOCH3
-NHCOCH3
-NHCOCH3
-C2II,
-CJI,
-C4H,
-CH3
-CH3
larhlon
hlaustichi nil
bliiustichj rot
£. IM I
— NIICO- CJI, -CH-, 2 orange
— NHCO-CJ l< -CH1 2 orange
— CH1 2 oranec
blauMichij rot
-CH3 2 blau
rotstichig blau
rotstichig blau
CN
25
spiel
SOjCH.,
63 O2N
CN
CN
64 O,N
-NHCOCH1
— NHCOCH,
Farbton
-CH., 2
rotstichig blau
-ClI, 2 blau
65 O,N
66 NC-
-NHCOCH3
— NHCOOC2H,
-NHCOOC2H,
— CH3 2 violett
CH3 2
-CH3 2
orange
orange
68 O2N-
-NHCOOC2H5
— C4H9 2 orange
NHCOOC2H,
-CH3 2 violett
70 O2N
— NHCCOC2H,
-CH, 2 violett
71 O2N
72 O2N
-NHCOOC2H5
-NHSO2C2H5
— CH3 2 rot
— CH3 2 rot
Z*) χ 27 Cl
J		 X 23 18 294 28 R Il Farbton
I'orlset/iing O2N-- Cl
J		 H Y -CII., 2 rot
Bei
spiel		 /--
Ο,Ν — Cl
I		 Il — NHCONHCIh — CII, 2 rot
73
O2N- /=
VS.		 Br
J 		H — NIICONH — CII5 -CH, -CH, 2 rot
74
O2N- Ί
CN		 -OCH, — NHCOCH = CH- -CH, 2 blau
75 ν Br
j
— NHCOCH,
76 O2N- T
NO2 		-OCH, -CH, 2 blau
/=
ν 		Br
J
— NHCOCHj
77 Ο,Ν-. T
NO2 		-CH, — CH, ■) violett
ν Br
J
— NHCOCH,
78 O2N- T
NO2 		-CI — CHj 2 violett
Cl
J
— NHCOCHj
79 Ο2Ν—< T
NO2 		-OC2H5 -CH, 2 marineblau
CI
J
— NHCOCH3
80 O2N-. I
CN		 -OC2H5 -CH3 2 blau
— NHCOCHj
81
29
Bei- /.*) spiel
Cl
82 NC
CN
Cl
83 Cl
Ci
OC2H5 — NIICOCH,
30
/; Farbion
CH, 2 blau
-C2Hs 2 gelb
Br
84 Cl
Br
-C2II, 2 gelb
Br
85 Br
Br
Cl
Ci
Br
Br
-C2H5 2 gelb
— CH3 2 braun
— CH3 2 braun
Br
88 NO2
Br Br
NO2
— OC2H5 —NHCOCH3
— C2H5 2 braun
— C2H5 2 marineblau
Fortsetzung 32
Bei- Z*) spiel
Br
NO2 Cl
91 NO2
Ν0·>
R. -OCH3 —NHCOCHj
— OC2H5 —NHCOCH3
-CH3
-C2H5 :

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel I
    C2H4CN
    (C2H4O)nR
    in der Rj die für Ri angegebenene Bedeutung, Trifluor-
    Ri Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro oder methyl, Ci _4-Alkyl, Ci-,-Alkoxy, oder eine
    Cyan, 15 Gruppe der allgemeinen Formel
DE19732318294 1972-04-12 1973-04-11 Monoazoverbindungen Expired DE2318294C3 (de)

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JPS5548623U (de) * 1978-09-25 1980-03-29
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