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DE1770074C3 - - Google Patents

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DE1770074C3
DE1770074C3 DE1770074A DE1770074A DE1770074C3 DE 1770074 C3 DE1770074 C3 DE 1770074C3 DE 1770074 A DE1770074 A DE 1770074A DE 1770074 A DE1770074 A DE 1770074A DE 1770074 C3 DE1770074 C3 DE 1770074C3
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DE
Germany
Prior art keywords
compounds
dried
silver
photographic
emulsion
Prior art date
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DE1770074A
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English (en)
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DE1770074A1 (de
DE1770074B2 (de
Inventor
Anita Von Dr. 5090 Leverkusen Koenig
Helmut Dr. 5600 Wuppertal-Vohwinkel Timmler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert AG
Original Assignee
Agfa Gevaert AG
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Publication date
Application filed by Agfa Gevaert AG filed Critical Agfa Gevaert AG
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Priority to CH392269A priority patent/CH503296A/de
Priority to US809415A priority patent/US3647451A/en
Priority to BE730608D priority patent/BE730608A/xx
Priority to FR6909505A priority patent/FR2004995A1/fr
Priority to GB1256799D priority patent/GB1256799A/en
Publication of DE1770074A1 publication Critical patent/DE1770074A1/de
Publication of DE1770074B2 publication Critical patent/DE1770074B2/de
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    • G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
    • G03C5/29—Development processes or agents therefor
    • G03C5/305—Additives other than developers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/35—Antiplumming agents, i.e. antibronzing agents; Toners
    • G03C1/355—Organic derivatives of bivalent sulfur, selenium or tellurium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/13—Antibronze agent or process

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

15
20
25 eine durch ein oder zwei Heteroatome unterbrochene Alkylenkette mit 3 bis 10 Kettengliedern, wobei die Heteroglieder Sauerstoffoder Schwefelatome oder Imino- oder Sulfongruppen darstellen.
pJ alkane nach Anspruch 1, worin R eine Alkyigruppe mit 1—6 Kohlenstoffatomen bedeutet
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bei der Herstellung photographischer Bilder mit Materialien, die lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschichten enthalten, durch Belichtung, Entwicklung, Fixierung und Heißtrocknung, dadurch gekennzeichnet, daß das Bild während der Heißtrocknung wirksam in Kontakt mit einer Verbindung gemäß Anspruch 1 steht
4. Verwendung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß die Verbindungen gemäß Anspruch 1 im photographischen Material enthalten sind.
5. Verwendung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß die Verbindungen gemäß Anspruch 1 dem Fixierbad zugegeben werden.
Die Erfindung betrifft oj,tij'-Bis-(3-mercapto-1,2,4-triazol-5-yl)-heteroalkane sowie ihre Verwendung bei der Herstellung photographischer Bilder, die nach der üblichen Verarbeitung auf einer warmen Hochglanzpresse maschinell bei hoher Temperatur getrocknet w werden können, ohne daß die Schwärzen des Silberbildes beeinträchtigt werden, d. h. ohne daß das sogenannte Bronzieren eintritt.
Die mit lichtempfindlichen Halogensilberemulsionsschichten eines photographischen Kopiermaterials 4> erhaltenen Bilder erfahren oft Änderungen während der warmen Hochglanztrocknung oder während des maschinellen Trocknens bei hoher Temperatur, weil während dieser Behandlung ein Dichteverlust bzw. ein Umschlag von einem blauschwarzen Bildton in einen -,o bräunlichen und von einem braunen Bildton in einen worin bedeuten grünischwarzen auftritt, der auch »teilweise Verbrennen« oder »Bronzieren« des Silberbildes genannt wird.
Es ist bekannt, dem eine Halogensilberemulsions- η kopierschicht enthaltenden lichtempfindlichen Material oder den Behandlungsbädern für solches Material zwecks Vorbeugung dieses Dichteverlustes kleine Mengen bestimmter chemischer Verbindungen sog, Antibronziermittel einzuverleiben. ho
Die für diesen Zweck bisher bekannten Verbindungen sind jedoch nur begrenzt anwendbar, da entweder ihre Wirkung als Antibronziermittel nicht ausreicht, oder da sie die photographischen Eigenschaften des benutzten Materials nachteilhaft beeinflussen.
Eine der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht darin, neue Antibronzierungsmittel aufzufinden, die diese unerwünschten Effekte ausreichend unter drücken und die ohne Nachwirkungen auf die photographischen Eigenschaften des Materials sind.
Es wurde nun gefunden, daß als Antibronzierungsmittel in hervorragender Weise w*j'-Bis-(3-mercaptol,2,4-triazol-5-yl)-heteroalkane der folgenden allgemeinen Formel einschließlich der tautomeren 3-Thion-Form geeignet sind:
= ein Wasserstoffatom, eine Alkyigruppe mit I - 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit I-6 Kohlenstoffatomen, eine Amino-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenylethyl-, Cyclohexyl- oder Allyl-Gruppe, wobei die Kohlenwasserstoffreste substituiert sein können mit Halogen, Methyl-, Methoxy-, Hydroxyl-, Sulfo- und Carboxygruppen,
X - eine durch ein oder zwei Heteroatome unterbrochene Alkylenkette mit 3 bis 10 Kettengliedern, wobei die Heteroglieder Sauerstoff- oder Schwefelatome oder Imino- oder Sulfongruppen darstellen.
In der folgenden Liste sind Beispiele für geeignete Verbindungen zusammengestellt.
Tabelle 1
N N
f y*v 7,
HS-" N N LSF
R R oder in tautomerer 3-Thioform
Nr. R X Schmp. bzw.
Zersetzungs
punkt
1 CH3- -CH2-S-CH2- 265°
2 CH2=CH-CH2- -CH2-S-CH2- 178°
3 C6H5- -CH2-S-CH2- 282°
4 NH2- -CH2-S-CH2- 251°
5 H- -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 281°
6 CH3- -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 225°
7 C6H5- -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 253°
8 CH2=CH-CH2- -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 192°
9 NH2 -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 225°
10 NH2 -CH2-O-CH2- 219°
11 CH3- -CH2-SO2-CH2- 235°
12 H- -CH2-S-CH2-S-CH2- 271°
13 NH2 -CH2-S-CH2-S-CH2- 203°
14 H -CH2S-CH2- 317°
15 C6H5 -CH2-S-CH2-S-CH2- 268°
16 CH2-CH = CH2 -CH2-S-CH2-S-CH2- 141°
17 CH3 -CH2-S-CH2-S-CH2- 214°
Die Herstellung der erfindungsgemi.Jen Verbindungen, die bisher in der Literatur nicht beschrieben wurde, erfolgt analog der Herstellung von 5-substituierten l,2,4-Triazol-3-mercaptanen, ausgehend von den entsprechenden Carbonsäureestern durch Cyclisierung mit Thiosemicarbaziden bzw. Thiocarbohydrazid (Pesson, Dupin und Polmans, Bull. Soc. Chim. France (5) 1581 (1961). Dieses Verfahren soll durch folgendes Beispiel beschrieben werden:
Verb. 14)
50
Zu einer Lösung von 23 g Natrium in 2 Liter Äthanol werden 91 g Thiosemicarbazid und 89 g Thiodiglykolsäuredimethylester gegeben. Hierauf wird 12 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird « abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Die vereinigten Rückstände werden in Wasser gelöst und das Reaktionsprodukt durch Einleiten von Kohlensäure ausgefällt. Man erhält so 60 g Bis-(3-mercapto-l,2,4-triazol-5-yl-methyl)-sulfid. In analoger Weise kommt man zu den anderen in der Tabelle aufgeführten Verbindungen. Die hier beschriebenen Verbindungen werden vorzugsweise der lichtempfindlichen Halogensilberemulsionsschicht zugesetzt. Sie können der Emulsion, vorzugsweise nach der chemischen Reifung oder der fertigen Gießlösung zugesetzt werden. Zweckmäßigerweise wendet man die Verbindungen gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol, Dimethylformamid oder in der äquimolaren Menge wäßrigen Alkalis an.
Bei der Herstellung photographischer Bilder sind im wesentlichen die folgenden Arbeitsschritte zu nennen:·
Belichtung eines photographischen Materials mit mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, Entwicklung, Fixierung und Heißtrocknung.
Die erfindungsgemäßen Verbindung können beim photographischen Prozeß an verschiedenen Stellen eingesetzt werden. Wesentlich ist nur, daß das Silberbild während der Heißtrocknung wirksam in Kontakt mit einer den Bildton und die Schwärzen stabilisierenden Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 steht.
Dabei ergeben sich folgende bevorzugte Möglichkeiten:
1) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in dem photographischen Material,
a) in einer der Emulsionsschichten,
b) in der Barytschicht oder
c) in der Schutzschicht des photographischen Materials.
2) Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Fixierbad.
Die Verbindungen können in Mengen von '/so bis V100 Mol, besser noch '/100 bis 1/500 Mol pro Mol-Halogensilber angewandt werden. Die anzuwendenden Mengen variieren je nach Emulsionstyp und Verbindung und können durch wenige einfache Versuche ermittelt werden.
Man kann die Verbindungen auch einer anderen wasserdurchlässigen Schicht des photographischen Materials zusetzen. Die in der erfindungsgemäßen
Weise zu verwendenden Substanzen können in allen üblichen Halogensilberemulsionen angewandt werden. Als lichtempfindliche Silberhalogenide sind beispielsweise Silberchlorid, Silberbromid oder Gemische der Halogenide geeignet, die in gewissem Umfang vorzugsweise bis etwa 10Mol-% Sijberjodid enthalten können.
Als Bindemittel für die lichtempfindliche Emulsionsschicht wird vorzugsweise Gelatine verwendet, die jedoch teilweise durch andere filmbildende, natürliche oder synthetische Polymere ersetzt werden. Hierfür geeignet sind z. B. Alginsäure und deren Derivate wie Salze, Ester oder Amide, Carboxymethylcellulose, Alkylcellulose, Stärke und deren Derivate, Polyvinylalkohol, Copolymere mit Vinylalkohol und Vinylacetateinheiten, Polyvinylpyrrolidon und dergleichen.
Die Halogensilberemulsion kann alle bekannten Zusätze wie schleierverhütende Mittel, Stabilisatoren, Härtungsmittel, Weichmacher und Netzmittel enthalten. Weiter kann sie sowohl chemisch als auch spektral sensibilisiert sein. Sie kann chemise' sensibilisiert werden, indem man die Reifung in Anwesenheit von kleinen Mengen schwefelhaltiger Verbindungen, beispielsweise Allylisothiocyanat, Allyllhioharnstoff, Natriumthiosulfat usw., durchführt Die lichtempfindlichen Kopieremulsionen können auch durch Reduktionsmittel, z. B. durch die in den belgischen Patentschriften
4 93 464 und 5 63 687 beschriebenen Zinnverbindungen, die in der belgischen Patentschrift 5 47 323 beschriebenen Iminoamino-methansulfinsäureverbindungen, oder durch geringe Mengen Edelmetallverbindungen, wie Verbindungen von Gold, Platin, Palladium, Iridium, Ruthenium und Rhodium, sensibilisiert werden. Es ist ferner möglich, die Emulsionen mit Polyalkylenoxidderivaten zu sensibilisieren, z. B. mit Polyäthylenoxid eines Molekulargewichts zwischen 1000 und 20 000, mit Kondensationsprodukten von Alkylenoxiden und aliphatischen Alkoholen, Glykolen, cyclischen Dehydratisierung^produkten von Hexitolen, mit alkylsubstituierten Phenolen, aliphatischen Carbonsäuren, aliphatischen Aminen, aliphatischen Diaminen und Amiden. Die Kondensationsprodukte haben ein Molekulargewicht von mindestens 700, vorzugsweise von mehr als 1000. Zur Erzielung besonderer Effekte kann man diese Sensibilisatoren selbstverständlich kombiniert verwenden, wie in der belgischen Patentschrift
5 37 278 und in der britischen Patentschrift 7 27 982 beschrieben.
Anstatt die hier beschriebenen Verbindungen in das photographische Kopiermaterial einzuarbeiten, kann man .-je in einem der Behandlungsbäder auflösen, beispielsweise in dem Entwickler, oder wie schon erwähnt dem Fixierbad, einem zusätzlichen Härtungsbad oder einem Bad, das oberflächenaktive Verbindungen enthält und das als letztes Behandlungsbad vor dem warmen Hochglanztrocknen oder dem Trocknen bei erhöhter Temperatur des bildhaltigen Materials eingeschaltet wird. Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Alkalisalze in Konzentrationen, die innerhalb sehr wetter Grenzen variieren können, aber im allgemeinen zwischen 10 und 100 mg/1 liegen, in dem Bad gelöst, soweit die Verbindungen in dem Fixierbad löslich sind. Gute Ergebnisse erhält man beispielsweise mit 20-50 mg/1 der Verbindungen im Entwicklerbad oder im Fixierbad. Wenn das photographische Kopiermaterial durch solch ein Bad geführt v/ird, nimmt es in seinen wasserdurchlässigen Schichten eine gewisse Menge der erfindungsgemäßen Verbindung auf. Hierdurch wird der Antobronzierungseffekt in ähnlicher Weise erreicht wie bei Zusatz der Verbindungen zur lichtempfindlichen Schicht
Beispiel 1
Eine ungewässerte Chlorbromsilberemulsion (20 Mol-% AgBr), die 0,18 Mol Halogensilber pro Liter
ίο enthält, wird nach Zusatz der üblichen Gießzusätze, Härtungs- und Netzmittel, z. B. von 2 ml einer l%igen alkoholischen Lösung von l-Phenyl-5-mercaptotetrazoI und 20 ml einer 10%igen wäßrigen Saponinlösung und 2 ml einer 30%igen wäßrigen Formalinlö ung in bekannter Weise auf barytiertes Papier aufgetragen und getrocknet. Der Silberauftn^g beträgt 1,6 g/m2.
Die obengenannte Emulsion wird vor dem Vergießen in 8 Teile geteilt Diesen Teilen werden die in der nachfolgenden Tabelle bezeichne'^n Verbindungen als 1%ige Lösungen in Dimethylformamid zugesetzt Die zugefügten Mengen sind aus der Tabelle ersichtlich.
. Je ein belichteter Sensitometerstreifen von diesen 8 Materialien wird 90 Sekunden bei 18° in einem p-Methyläminophenol-Hydrochinon-Entwickler entwickelt und in einenr frischen Fixierbad 10 Minuten fixiert und wie üblich gewässert Das feuchte Material wird auf einer auf 130° erhitzten Hochglanzpresse getrocknet Während bei der Kontrollprobe durch die Hochglanztrocknung ein Farbumschlag in den HaIbtönen von braun nach grünlichbraun bis blau erfolgt, verändert sich der braune Bildton in Gegenwart der erfindungsgemäßen Verbindung nicht Die maximale Dichte der verschiedenen Materialien wird mit dem Densitometer, von dem luftgetrockneten und von dem hochglanzgetrockneten Material gemessen. Dabei erhält man folgende Ergebnisse:
Tabelle-2' Konzen Maximale Dichte hochglanz
tration getrocknet
Verbindung lutt- 1,72
aus Tabelle 1 mg/kg getrocknet 233
0 230 2,43
166 2,28 2,40
45 Kontrollprobe 238 231 2,41
1 166 2,28 2,42
3 182 233 239
5 254 232 230
6 211 2,35 233
50 7 185 2,31
8 150 2,29
3
14
Beispiel 2
Eine Chlorsilberemulsion, die 0,18 Mol Halogensilber pro Liter enthält, wird nach Zusatz der in Beispiel 1 genannten Gießzusätze in bekannter Weise auf barytiertes Papier aufgetragen und getrocknet Der Silberauftrag beträgt 13-1,4 g/m2.
Die oben tn.gegebsne Emulsion wird vor dem Vergießen in mehrere Teile geteilt, dann wie im Beispiel 1 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Verbindungen versetzt und verarbeitet. Dabei gelangt man zu folgenden Ergebnissen:
M 70074
Tabelle 3 Konzen Maximale Dichte
Nr. der tration
Verbindung luft- hochglaii/·
aus Tabelle 1 mg/kg getrocknet getrocknet
0 2,04 1,59
Kontrollprobe lf)h 2.01 2,10
1 168 2.0) 2.08
4 234 2.02 2.12
18) 2.13 2.2 3
4 1")! 2.08 2,1b
K) I ■)() 2,13 2.20
14 0 1.44 l.)8
Kontrollprobe 14h 1.44 2.00
2 238 1.4b 2.01
3 16b 1.9b 2.1 1
") 182 1.44 2.10
h 211 1.47 2 08
8
Von tier Kontrollprobe aus Heispiel I werden Sensitonictcrstreilen helk'btei und in einem Fntwickler folgender Zusammensetzung entwickelt:
I lt p-Meth\ lammophenol
3 g Hulrochinon
13 g Natriiinisulfit sicc.
2hg Natriumcarbonat sicc.
1 g Kaliumbromid
in Wasser lösen und auf
1000 ml aiilhillen
Die F.ntwicklerlösiing wird nun in mehrere Teile geteilt. Diesen Teilen werden die in der nachfolgenden Tabelle angcgcuL-iicii Vci uiiiuungcii niccici/i. Anschließend entwickelt man das belichtete Material wie in Beispiel I beschrieben in dem oben genannten Fntwickler und verarbeitet es in der angegebenen Weise. Man erhalt dabei folgende F.rgebnisse.
Während bei der Kontrollprobe durch die Hoch glanztrocknung ein Farbumschlag nach grünlichbraui bis blau erfolgt, bleibt in Anwesenheit der erfindungs gemäßen Verbindungen der warmbraune Bildtoi unverändert.
Beispiel 4
Von der Koni rollprobe aus Beispiel I werdet SensitonietiTMieilen belichtet, in dem in Beispiel angegebenen Ln!wickler entwickelt sind in folgenden frischen Fixierbad 10 Minuten fixiert und danach wii üblich gewassert. Das feuchte Material wird auf eine auf 130 ( erhit/tcn Hochglanzpresse getrocknet.
Fixierbad:
200 g Nainunithiosuliat krist.
20 g Kaliiimmetabisullit
in Wasser lösen und auf
1000 ml auffüllen.
Das Fixierbad wird \or dem Fixieren in r> gleichi T cilo geteiiv. Den feilen setzt man die in der folgendei Tabelle 5 angegebenen Verbindungen zu. Dabei werdci die folgenden F.rgebnisse erhalten.
Tabelle
Nr. der
Verbindung
aus Tabelle I
Kontrollprobe
Kon/en
iraliiin
mg i
Maximale Dichte
luft- ■'<«. liglanz-
getrocknet getrocknet
2.24
1.78
2 20 2,24 2.4 3
9 20 2.24 2.34
10 20 2.24 2.41
Tabelle 4 Konzen Maximale Dichte
Nr. der tration
Verbindung luft- hochgianz-
aus Tabelle 1 mg/1 getrocknet getrocknet
2.24 1,78
Kontrollprobe 22 2.24 2.27
1 26 2,24 2.31
2 32 2.24 2.36
3 45 2.24 2.41
4 44 2.24 2,42
5 24 2.24 2.34
6 34 2.24 2,37
7 28 2.24 2 33
Q
Cl		 49 2.24 2.37
9 42 2.24 2.37
10 20 2.24 2.15
14 40 2.24 2,31
15
Während bei der Kontrollprobe durch die Hoch glanztrocknung ein Farbumschlag nach grünlichbr?'ii bis blau eintritt, ändert sich der warmbraune Bildton i'i Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindungei nicht.
Beispiel 5
14 Proben werden, wie im Beispiel 1 beschriebet hergestellt, wobei Probe 1 als Kontrollprobe keine Zusatz enthielt und jede der übrigen Proben je etw 0,58 Millimol Zusatz, wie in der nachfolgenden Tabelle angegeben, enthielt.
Die Belichtung und Verarbeitung der einzelne Proben erfolgt wie im Beispie! ! beschrieben-
Die aus den densitometrischen Messungen erhalte nen Gammawerte der einzelnen Proben sind in nachfol gender Tabelle 6 angegeben:
Tabelle 6
Verbindung aus Tabelle I Kontrollprobe
VprhiniJiillLi :η|(. tU'r Tuhpl
von Seite 17 von IJE-OS
22 425*)
Konzentration
mg/kg
166
2?ΐ
166
182
254
21 1
185
150
124
131
149
158
188
4,71 4,56 4,64
4.61 4.66 4.56 4.64 4.6 3 4.58
3.12 3.38 3.33
4.13 4.08
10
Miixiniiile Dichte hochglan/-
!liftgetrocknet getrocknet
... .... 1.72
2.J0 2,33
2.28 2.43
2.31 2.40
2.28 2.41
2.Ü 2.42
2.32 2.39
2.55 2.30
2.31 2.3 3
2.29
2.3 3 2.35 2.32 2.35 2.34
2.30 2.31 2.35 2.38 2.37
*) Vergl. Hill. Sue ( him. Ik-k-e 7ί (I9hb). S. i'iH- I^ V
D;e Ergebnisse /eigen, daß die /usatze des Standes der Technik die photographischen Eigenschaften der Emulsion in wesentlich stärkerem Maße beeinträchtigen als die erfindungsgemiilien Zusätze. In ihrer antibronzierenden Wirkung sind die erfindungsgemäßen Zusät/c besser oder gleich denjenigen der Verbindungen des Standes der Technik.

Claims (1)

-Patentansprüche:
1. üi,Ci)'-Bis-(3-mercapto-1 >2,4-triazol-5-yl)-heteroalkane der allgemeinen Formel I
(D
worin bedeuten
R = ein Wassersioffatom, eine Alkyigruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen, eine Amino-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenylethyl-, Cyclohexyl- oder AUyl-Gruppe, wobei die Kohlenwasserstoffreste substituiert sein können mit Halogen, Methyl-, Methoxy-, Hydroxyl-, Sulfo- und Carboxygruppen
10
DE19681770074 1968-03-28 1968-03-28 Verfahren zur Stabilisierung der Schwaerzen bei der Heisstrocknung photographischer Silberbilder Granted DE1770074A1 (de)

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