DE1768370C - Diäthyl-alpha-(2-dibenzofuranyl)-malonat - Google Patents
Diäthyl-alpha-(2-dibenzofuranyl)-malonatInfo
- Publication number
- DE1768370C DE1768370C DE1768370C DE 1768370 C DE1768370 C DE 1768370C DE 1768370 C DE1768370 C DE 1768370C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dibenzofuranyl
- diethyl
- malonate
- diethyl alpha
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Description
Die Erfindung betrifft das Diüthyl-a-(2-dibenzo«
funwyO-malonat der Formel
COOC2Hj
CH
COOC2H5
Es wurde gefunden, daß die Verbindung und diese enthaltendes Anliphlogisticum ein sehr interessantes
entzündungshemmendes Mittel ist. Die antiphlogistische Wirkung wurde durch den aus Proceedings
Society Experimental Biology Medicine, 111 (1962), S. 544, bekannten, durch Carrageenan induzierten
Ödem-Test bestimmt. Hierzu wurden weibliche Ratten vom Wistar-Stamm verwendet, die zwischen 120
und 15Og wogen, Die Verbindung wurde auf oralem Weg in einer Suspension einer 10%igen Akaziengummilösung
in verschiedenen Dosierungen verabreicht.
Ferner wurde die entzündungshemmende Wirksamkeil durch den Granulom-Kügelchen-Test (R. Meier,
W. Schuler, P. Desaules, Experientia, 6 [1950],
5. 1469) geprüft. Es wurden hierfür Wistar-Ratten
verwendet, bei denen unter der Haut zwei Baumwollkügelchen eingesetzt wurden. Der Versuch wurde
für jede verwendete Dosis an Gruppen von jeweils sieben Tieren durchgeführt. Die zu prüfende Verbindung
wurde oral und in einer Suspension einer 0,5% igen wäßrigen Methylcelluloselösung, und zwar
6 Tage lang einmal täglich verabreicht. Am Ende des
6. Tages wurde, nachdem die Ratten getötet worden waren, die Volumenabnahme der Granuloma bestimmt.
In den obigen Versuchen wurde als Vergleichssubstanz Acetylsalicylsäure verwendet. Die hierbei erzielten
Ergebnisse sowie die LD50-Werte sind nachstehend
angegeben.
| Verbindung | Dosis bei Rallen, per os mg/kg |
Carrageenin- Udem, prozentuale Abnahme des Ödems |
Baumwoll- kügelchen, prozentuale Gewichts abnahme des Granuloms |
| Diäthyl-a-(2-di- benzofuranyl)- malonat |
50 100 200 |
16,7 27,8 48,6 |
18,8 24,9 38,6 |
| Acetylsalicyl säure |
20 50 100 |
11,4 21,4 38,6 |
15,2 19,0 30,8 |
LD,n-Werte
| Verbindung | Mii i. p. mg/kg |
use per os mg/kg |
Ri i. p. mg/kg |
tten oral |
| Diäthyl- a-(2-dibenzo- furanyl)- malonat |
1330 bis 1430 |
10 000 | 1195. | >5000 |
| Acetylsalicyl säure |
319 | 1 100 | 500 | 1360 |
Aus den gefundenen Werten geht hervor, daß das Diathyl-u-(2-dibenzofuranyl)-molonat der Vergleiohssubstanz
bedeutend Überlegen ist
Das DlU(hyl-«-C2-dlbcnzofiirunyl)-malonal findet als
s aktiver Bestandteil in einem therapeutischen Mittel
Verwendung. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden bei der Behandlung einiger Hautkrankheiten, beispielsweise
von Ekzemen und allengischer Dermatitis, durch die Anwendung von Salben erzielt, die 0,1 bis
ίο 1 % des Diäthyl-a-(2-dibenzofuranyl)-malonats in Mischung
mit üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen enthielten.
Ferner ist das Diäthyl-a-(2-dibenzofuranyl)-malonat auch sehr wirksam bei der Heilung von beispielsweise
rheumatischem Fieber, chronischer rheumatischer Arthritis, rheumaartiger Arthritis und Gicht,
wobei die Ergebnisse bei den üblichen Verabreichungsformen, wie oraler, intramuskulärer sowie rektaler
Gabe zufriedenstellend waren.
Das Diäthyl-a-(2-dibenzofuranyl)-malonat wird dadurch
hergestellt, daß man Äthyl-2-dibenzofuranylacetat in an sich bekannter Weise mit 1 bis 1,5 Mol
Natriumäthylat, gelöst in einem mehr als äquimolaren Überschuß an Diäthylcarbonat, erhitzt.
8,6 g Natrium werden in 240 ecm wasserfreiem Äthanol
gelöst, und dann wird das Lösungsmittel auf einem Ölbad abdestilliert. Der Rückstand von Natriumäthylat
wird nun in 250 ecm Diäthylcarbonat gelöst und dann langsam im Verlauf von 2,5 Stunden mit
einer Lösung von 69 g Äthyl-2-dibenzofuranylacetat
in 250 ecm Diäthylcarbonat versetzt. Hierauf wird die Badtemperatur auf 1500C erhöht, bis das Lösungsmittel
vollständig entfernt ist. Das Gemisch wird dann in Eiswasser gegossen, mit Salzsäure angesäuert
und 3- bis 4mal mit Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte werden über Natriumsulfat
getrocknet und anschließend zur Trockne abgedampft. Der Rückstand wird aus Isopropyläther
umkristallisiert, wobei 6,7 g Diäthyl-a-(2-dibenzofuranyl)-malonat vom F. 84,5 bis 85° C erhalten werden.
Claims (3)
1. Diäthyl-«-(2-dibenzofuranyl)-malonat der Formel
COOC2H5
2. Antiphlogisticum, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diäthyl-a-(2-dibenzofuranyl)-malonat
nach Anspruch 1 neben üblichen inerten Trägerstoffen.
3. Antiphlogisticum nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 1% Diäthyl-a-(2-dibenzofuranyl)-malonat
enthält.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69412109T2 (de) | Salzetersaüreester mit entzündungshemmender und/oder schmerzlindernder wirkung und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2751301A1 (de) | Glucofuranose-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE1470014B2 (de) | 2-Anilinonicotinsäurederivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2304284C2 (de) | 1,1-Diphenyläthylen-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2818351C2 (de) | N-[2-(α-Naphthoxy)-isobutyryl]-aminosäuren, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| DE1768370C (de) | Diäthyl-alpha-(2-dibenzofuranyl)-malonat | |
| DE1768370B1 (de) | Diaethyl-alpha-(2-dibenzofuranyl)-malonat | |
| DE2500808B2 (de) | 4-cyclopropylmethylenoxy-3-chlorphenylessigsaeure und ihre salze, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel | |
| DE2428200A1 (de) | Essigsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese derivate enthaltende arzneimittel | |
| DE2462966C2 (de) | Derivate des 3-Amino-4-acetyl-5-methylpyrrols und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2128887C3 (de) | beta- geschweifte Klammer auf Benzo eckige Klammer auf b eckige Klammer zu thienyl- (3) geschweifte Klammer zu propionsäureaminoalkylester, Verfahren zu deren Herstellung und dieselben enthaltende Arzneimittel | |
| DE1770187C3 (de) | 4- [N-Allyl-N-(2' methoxycarbonylphenyl)-amino eckige Klammer zu -7-chlorchinoIin, Verfahren zu seiner Herstellung und therapeutische Zusammensetzungen | |
| DE2438884A1 (de) | Neue derivate des 5-hydroxymethylthiazols, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen | |
| DE2442124A1 (de) | Butyramid-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese substanzen enthaltende arzneimittel | |
| DE2320945A1 (de) | Neue ester der acetylsalicylsaeure | |
| DE2024389C3 (de) | 23 Dihydrobenzofuranderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2808203C2 (de) | Arzneimittel, enthaltend p-Chlorphenoxyisobuttersäure-p-chlorphenolester | |
| DE2113489B2 (de) | 2-Nitro-benzofuranderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| AT273954B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Diäthyl-α-(2-dibenzofuranyl)-malonats | |
| DE2312256C3 (de) | 5-Pyrazol-essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| AT363930B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen thiophenderivaten | |
| DE1518311C (de) | N (2 Diathylaminoathyl) 2 methoxy 3,4 bzw 4,5 methylendioxybenzamid und deren pharmakologisch nicht giftige Saureadditions salze | |
| DE2141357C3 (de) | Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP0498011A1 (de) | Neue Salze der 2-(2,6-Dichloranilino)-phenylessigsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für topisch anwendbare pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2328115A1 (de) | Heterocyclische derivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen |