DE1695948A1 - Verfahren zur Herstellung von 5-Acyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]chinolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Acyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]chinolinenInfo
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Description
Dr. Walter Beil ItJuH
Alfred Hocprrner
Dr.Hap£Joi--;:iV.oifE 1695948
Dr. Hai:;; Chr. Beil
Rechtsanwälte
Frankfurt a. M.-Höchst .
Adeionstraße 58 - Tel. 3126 49
unsere Nr. 13 991
The Upjohn Company Kalamazoo, Mioh., V.!St.A,
verfahren zur Herstellung von 5-Acyl-1,3»4»5-tetrahydropyrrolo
/4*»3»2-de7 chinolinen» -
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Acyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo
/?,3fS-de/chinolinen der
Formel
S.
SO
SO
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
darstellt, und von deren Salzen und Säuren«
Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man
1,3,4»5-2etrahydropyrrolo ^?»3f2-de7 chinolin der Pormel
II
109820/2233
"2 1695348
mit dem Anhydrid einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 -
4 Kohlenstoffatomen, z.B. Ameisensäure-, Essigsäure-, Propionsäure-, Buttersäure— oder Iso~buttersäureanhydrid
umsetzt.·
Die Salze der Verbindungen der Formel I werden durch Umsetzung mit der stöohiometrischen Menge einer Säure, z.B.
Salzsäure, Bromwasserstoffsäure. Weinsäure oder Zitronensäure
erhalten.
Beispiel 5~fformyl-1,3,4»5-'Fetrahydropyrrolo /4",3,2-de7
chinolin ·
Durch Vermischen von 9,45 ml Acetanhydrid und 3,98 ml 98foiger
Ameisensäure wurde das gemischte Anhydrid aus Ameisensäure iiÄXg und Essigsäure hergestellt. 'Δύ 3 ml (21,4 Millimol) des
Anhydrids") der in einem Eis bad gekühlten Lösung wurden langsam 1,54 g (9,73 Millimol) 1,3,4,5-Tetrahydropyrrolo
l%y3,2-de7 chinolin gegeben. Die erhaltene Lösung wurde
5 Stunden bei etwa 250C stehen gelassen. Dann wurde Äther
zugegeb-en und nochmals 18 Stunden stehen gelassen. Anschließend wurde nacheinander mit wasser, verdünntem Ammoniumhydroxyd
und gesättigter latriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Der durch Einengen unter Stickstoff und unter Vermindertem Druck erhaltene Rückstand
wurde aus Athylacetat-Hexankohlenwasserstoffen umkristallisiert,
Man erhielt 1,72 g (95*1$d.Iheor.) 5-Formyl-i,3,4,5-tetrahydropyrrolo-^4"»3,2-de7
ehinolin.
Eine durch Umkristallisatioii aus Äthylacetat-Hexankohlenwasserstoffen
erhaltene Analysenprobe schmolz bei 131 - T34°C.
UV -" Absorption in 95^igem Äthanol
2^. max. 225 mu (J=3-1 750) \ 294 mp (||=9 800); Beugung Dei
288 mp ( g = 9 500).
*) Schwefelsäure, Essigsäure
109820/2233
Analyse: Ber. für O11H10N2O G 70,95; H 5,41;
§ef. G 70,83; H 5,04.
Bei Verwendung von Acetanhydrid, Propionsäureanhydrid oder
Buttersäureanhydrid anstelle des gemischten Anhydrids aus
Essigsäure und Ameisensäure erhielt man das 5-Aeetyl-,
5-Propionyl- bzw. 5-Butyryl-1,3»4,5-tetrahydropyrrolo
3,2-Ue/ chxnolin.
10982072233
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Acyl-1,3»4,5-tetrahydropyrrolo
</4",3»2-de7 chinolinen der Formel
in der R Wasserstoff oder eihen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff
atomen darstellt, und von deren Salzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,4,5-Tetrahydropyrrolo
^4",3»2-de7chinolin der Formel
H - ■ ■ ■
mit dem Anhydrid einer aliphatischen Garbonsäure mit 1 Kohlenstoff:.tomen
umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen mit Säuren in Salze überführt.
2ο 5-Acyl-1 ,3,4, b-tetrahydropyrrolo /4",3,2-de7 chinoline der
Formel
109820/2233
in der R Wasserstoff oder ein Alkylrest mit I bis 3
Kohlenstoffatomen ist, und deren ..Salze mit .Säuren.
3* 5-Formyl-1,3>4,5-tetrahydropyrrolo /%,3,2-ae/ chinolin,
Pur
The Upjohn Company
Kalamazoo, Mich., V.at.A.
Rechtsanwalt
109820/2233
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