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DE1695756A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen 3,1-Benzoxazin-2-onen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 3,1-Benzoxazin-2-onen

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DE1695756A1
DE1695756A1 DE1967S0111094 DES0111094A DE1695756A1 DE 1695756 A1 DE1695756 A1 DE 1695756A1 DE 1967S0111094 DE1967S0111094 DE 1967S0111094 DE S0111094 A DES0111094 A DE S0111094A DE 1695756 A1 DE1695756 A1 DE 1695756A1
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DE
Germany
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carbon atoms
different
group
dimethyl
general formula
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DE1967S0111094
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DE1695756C3 (de
DE1695756B2 (de
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Luigi Bernardi
Severina Coda
Suchowsky Giselbert Karl
Lorenzo Pegrassi
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Pfizer Italia SRL
Original Assignee
Farmaceutici Italia SpA
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Publication date
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
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Description

Prof. Dp. Dp. J. Reltstöiter
Dr.-!ng. ¥/. E^nIa
Patentanwalts MÜNCHEN IE1 HaydnetrBßa 5
zur Hes?stellimg von neuen
Die vorliegende Erfindimg "feeziahi; sieb, auf oin ?exfalrcen 2stir EerstelliiBg -tron aousn
des? allgemeinen S
worm
209810/177A BAD ORIGINAL
worin H und R^ gleich oder verschieden sind wad ein Wasserstoff- oder Halogenabom» eine Ki fcrogruppe, eine AlSy l- oder Älkoxygruppe mit; 1 bis 4· Kohlenstoff afc omen darstellen u&d Hg uad R* gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff atom oder einet Alky !gruppe laifc 1 bis Ψ Sohlenefeoffatomen bedeuten, ausgenommen Rg - H^ ~ H«,
Die e^findtmgsgemäS erhälfelichen ferbindUBgaix werden iafolge ihrer entspannenden Wirlmng aiaf die gestreif fce Muslsulaliur l>ei Vorliegen von M«skelhyperfconie trad wagen ihrer gtifcan anfcikomrulsivon, beruhigenden -und antriparkinson^sehen Wirkung bei Mensches^iiü "Nutzen auge·* wandet;*
Das erfindangsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen besteht darin» daß das gegebenenfalls im Benzolring durch Phosgen subsfcifcuis^fce omonooder1 -diaükylcarMnol in Anwesenlieit eines geeigne*
wird Kondensationsmittreis ayklisierfc/nnd darauf die gebildeben 3 *1~Ben2oxa2in~2~one isoliert werden·
Insbesondere wird erfinduugsgemäß das gegebenenfalls im Bsnzolring sttbstitruierfce und in einem Losungemittiel, wie Tetrahydrofuran, Benzol oder Äther» gelöste o~Aniino~ phenylmono- oder -dialkylcarbinol mit Phosgen oder mit solchen Healcfeionsmitteln, die gewohnlich bei der organischen Synthese verwendet werden, beispielsweise Carbonyl-
diimidagol, 209810/1774
BAD ORIi^1AL
älimidazolj "and einem geeigneten Eonaensai/ionsmifefeelj wie ^jEdcüiH?, behandelt j Fobei das entsprechende 4-Μοησ- oder ^?4~BialJ^Yl~j55i~benzQ:&a2iB~2-on eraalfeest wird? das »ach bekennten Verfahren? wie Kristallisation? isoliert; wirde Die ei?:?ijidUjagsgG2iäß erhälfclishen \re:eMndiingfim sind kristalline Fesfcsfeoffee die gegen Lieht; mid Wärme stabil sind, rSio iseigen öf.ne bemerkenswert;® enfcapannende Wirlmng die gestreifte Muskulatur bei Vorliegen ¥on MuBkelwie axieh ©ine "bemerkenswerfce anirüconxmlsive, beruhigende lind anfciparkinson'sehe Wiritung«.
k* * #-Dime fel^l-e-brom-5 ? 1 -ben2;oxasin.-»S*On ve^hinderfe ■fc'Si Terabreichiing in einer Dosis you 200 rag/kg p©3? os vollständig den ä,urcl2 Verabreichung '/on l'remorin und Osyfc^emor'in Terursachi?en iOreaor. Bei Kafcsen hai; ea keine ViUr-Jrorig auf die n^onenralG Tsi'Mndung,. fcaura eins Wirtomg awf polysjiiaplrisciie spinale Reflaxe und vei^ingert ciie üehirriexstirpationsstarre.
Die erfindungsgeHäß ernälfclichsn Verbindungen aeigfcea? wenn sie an männlichen Älbinorafc&en (G«wiehii 20- 25 g) geprüf t? wurden^ gleichiaeiiiig mit einer ¥ei?~ ringerung des Bfuskeltomze, der %pothermie Tand der palpebralen Pfeosis ei.ne Sepresaionc
Insbesondere wurde bei den männlichen JHMnorafcfcen (Gewicht 20 - 25 g) die JDjorelaxisrende Wirkung geprüft;? wobei, die anfrikommleive Wirkung auf -verschiedene kon-
209810/177A
BAD ORIGINAL
Produkteft wie Cardiazol* ßt-xychnxn und Kilcofcin t und bei Elektroschock, wobei als Standardbezugssubstanz !^yaneBia pi s2~Bil^dro^-3-C2-methylphenoxy)--propan] verwendet wurde 3 beobachtet»·
In Tabelle I ist; die aktive Dosis -50 % (AB50) angegeben j die die Menge der Verbindung dar afc eilt, die 50 % der behandelten Tiere vor Krämpfen rand Tod
T a b e 1 1 e I
(Aktive Doj Verbindung Cardia^ol
Krampf		 SiSc0) jag/kg per ο 150 3 42 Elektro
schock
Krainpf		 MgAg ΐ >1OCK> V 600
zin-2-on 88 Strychnin 325 Eitojtiin
Krampf/Tod		 41 130 880 t
"berusöxasiii- 70 190 120 950
6»8-diniüro~ 365 >600 255
zin—2—on >600 >500
4,4-Dimefchyl-
8-mefchosy-		 >600 380 258 250
»ln,2-on 490 175 31 470
benzoxazine
2-on		 35 >600 253 90
350 33
209810/1774
von Tabelle 1
Cardlazol Krampf
Strychnin Krampf/Tod
nikotin
Kranpi/Τοά
Elektro
schock
Krampf
mg/kg
OB
3 1·*' aitt-2-on
4,4-Dimethyl-6,8-dibrcm ,1-ben2i in-2-on
200
130
390
370
aneein
5(2
phenoxy)- propanj
235
695
310
400
70
40
540
340
82
35
>200
320
550
600
360
275
1350
Tabelle I ist ersichtlich? daß die erfindtmgsgeiiäß erhfilfelichen Verbindungen eine zwei- bis vierfach höhere Wirfetmg als diejenige von l^anesin zeigea? wenn ihre ToxizifcSfcen tmd diejenige von Vyaneexn fümliehe Werbe haben· Diese Ergebnisse werden deutlicher d&reh den therapeutischen Index (T.I.) ausgedrückt, der das Verhältnis !»Dcq/ADcq ogAg per ob darstellt;· Diese Daten »ind in Tabelle H angegeben«
Tabelle H
208810/1774
fab eile II Therapeutischer Index ($*!«.)
Verbindung
Capdiazol/ Strychnin Krampf ffilcofcin
Elektroschock Kranraf
iin-2-on
benzoxazln-2-on
10,0
13,57
4,63
2,6
3 y 1 "*ΐ)β2ΐ2οχει-zin-2-on
2-oxi
6,8-dlchlo^- 3 «Ι -»bensoxa— aia-2-on
4,4-Dimettiyl
68^lb
2,75
4,61
1,41
1,62
prop**]
5.74
1,94
5,66
2*92
>3,94
3,45
1577
1*5
2,5 7533
21
>3»87
18*2
15
»97
20,95
25*17
3,92
>60
19,4
6,56
17.2
>3»9
6,64
< 2,75
1,88
3,75
209810/1774
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erlSnüern, ohne daß diese jedoch hierauf "be schränkt; sein soll»
7 g o^Aminophenyldimefcliylcar'binol (hergestellt wie in J.ChesuSoc» 19Wi S«. 810, "beschrieben), gelöst; in VO ml !Tetrahydrofuran, mulden 55 ml einer annähernd 30 folgen Htoßgenlösrajg in £etral^toofuran
Sfe.ch Stehenlassen über !fracht hei vmrde die Mischung gstrocknets mit 70 ml wasserfreiem jp^ridin aufgenormnen tmd 20 Stunden lang stehen gelassen« Das r^rildin wu3?dö im Valruum entfernt, dar Hackstand in Wasser atxfgenoiBffiöii, mit Ammoniak alkalisch gemacht und mit Äthjflacötat extrahiert.
Aus dem Rückstand wurden 5,3 g 4
erhalten? I?p. II5 - 1160C.
4 ? ^fMme thyl^e-br om-^ y 1~hengoxagin~2~qn
Es wurde wie in Beispiel 1 beschriehßn verfahren, mit dem Unterschied, daß das Äasgangsmaterial 2-rÄmino-5~"brom-phenyldimetl3ylcarbinol (hergestellt durch Bromieren ■von o-Aminophei^yldimothylcarDinol in Essigsäure) war. Es wurde -iJ-i'i—Dimethyl-S-toom-^ji^hGnaosiaain-S-on erhalten» 203 ·· 2050C.
Beispiel. 209610/1774
BAD ORIGINAL
Es vrarde \?ie in Beispiel 1 uescliriebGii -v-er mii; dem ITnfcerscliiea, daß dais Atisgartg.T>mai:erial 2-/JiIiIO^J15-aiiiifcropheayl-climeii'liylcarljinol (hergisfs^ellt dnrcli STitrisrcn. -yoii o-iiTtixaophejjsyidiiiiofciiylcarlijLiiol in Salpetersäure) war» Is mirde ^- j^-D-imefcbyl-6,8~d:aiii;3:o--3,1 -T3c?n25 erhalten, Έρ> Ί75°0.
BEISPIEL
E3 Wii3?dG ^iG in Beispiel 1 bescuroiebßn. mit dem tiafcerschiedj daß das /msge.iigsita-bex'ial ^HBiefciioxyplieayl-äiaethylcarijinol (hcrsca teilt- *.7ie in <T.ChenuSoc«. 1952, S» 4988» "bescliriecen) ware. So wxcäs />.,4—B.ijBieübyi~S'-Betkoxy-?, 1 -bensoxaxin-.'i-on 96 - 97°Cu
BEISPIMi 5 ί
Es wurde wie in Boiapiel 1 ljescl»??ieberL -'o:cfalr-?öiij mit dem Unterschied, daß das tosgsiigsirai-aiei&l Ζ-Ι 5-cttlar-*phGi^yldimei;bylcaj?binol war. Es ^va:(Len woiße Kristall© von 4,^i-BimetfcjTl-G-clilor-;),^^ζοτ.ιζοτ.ύ.ιΛ-α-Ζ-erhalten, ]?po 205 - 2060C (aus Eonnol).
209810/1774
BAD ORIGINAL
BEISPIEL 6ί
Es warde wie la Beispiel 1 beschrieben verfahren 5, mifc dem BnterscMed, daß das Ausgfflagsmafcerial 2-Aiaino«*3 s ej^rldimetei^lcarbibiol wara Ss mxsaen weiße iron 4 ^-Siae bijyl-6 »8*die2ilork-'3 v1"-2-ob erjdalfeenj, Fp4 1800C (atts
BEISPIELTi
Sis wurde wie In Beispiel 1 "besehriefcen mifc dem öiafcerschied,, daß das lasgangsmafcerial 3»5-dibrom-phö2iyldi]aefchylearbiBol was?» IS3 wurden weiße iron M- ^-Diiaefeliyl-6 ä 8«d:ibrom~3 3^
* 155 - 156°C (aue Benzol)
209810/1774

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung iron neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
    R.
    worin R und &j gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Kalogenatom, eine Nitrogrupp©, eins Alkyl- oder Alfeoxygruppe mit 1 Ma 4 Kohlenstoffatomen Tand. Rg und B« gleich oder verschieden sind und ein Wasserst off atom oder dine Aliylgroppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten j mit der Ausnahme B2 = B^ = H, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen formel
    209810/1774
    worin R, Et, Ro und H7 ti .La ob-an angs/;sbens Rediaitung
    mi« Piioagen esirr gewünschten Benzox&2sj uverbitidung aiagesetast wird;
    2. Eine neue Verbindung der allgemeinen Formel!
    worin R und R1 gleich oder verschiede' sind und ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Nitrogru ?pe, eine AlKyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rp und R, gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Ausnahme R2= Ra= H.
    209810/1774
    .' J 'j-.·. -i--"i'-%a J-' ϋ.ίί J .-·" .^'« ! ■"^'•iiiiiO-S.ÖJH-J'.".;,— ei.·" Oi
    5. 4,4-Dime-thyl-65 8-dlnitro-3,1 -bpnao.. äzin-2-on.
    6. 494-I>iEiethyl~S~Qiethosy-55 "!-benssoxa. in~2-on.
    a2si! ~2-on.
    8. 4,4-Dimethyl™6,8-dichlor-3j 1-be=i3o: asin-2~on
    9. 4,4-Dimethyl-6,8-äibroffi-3j 1=bensjo: azin-2-oß
    pharmazeutische EusaEamensotsui ι dadurch gekennzeichnet 5 dass sie eins oder nishre; 9 Veroinäungen geraäsB der Ausprüehe 2 bis 3 in einer Mis« lung mit einem geeigneten Lösungsmittel enthält.
    209810/1774
DE1695756A 1966-08-03 1967-07-29 3,l-Benzoxazin-2-one, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel Expired DE1695756C3 (de)

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