DE1695520A1 - Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate - Google Patents
Isocyanuratgruppen aufweisende PolyisocyanateInfo
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Description
MOBAY CHFMICAL COMPANY
Penn Lincoln Parkway West . Pittsburgh, Pennsylvania 152O5
Leverkusen, den 14. Nov. 1967 GM/Bn
Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate
Die Erfindung betrifft Polyisocyanate mit Isocyanuratgruppen
und im besonderen lichtstabile Polyisocyanate mit Isocyanuratgruppen.
Es ist bereits bekannt, Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate
aus Polyisocyanaten, z.B. aus Toluylendiisocyanaten oder Hexamethylendiisocyanat,in Gegenwart von solchen Katalysatoren
herzustellen, welche eine Trimerisierung von Isocyanatgruppen bewirken. Solche Isocyanuratgruppen aufweisendenPolyisocyanate
finden z.B. Anwendung beider Herstellung von Polyurethankunststoffen,
etwa von Elastomeren oder Überzügen. Bevorzugt werden Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate
zur Herstellung von Überzügen verwendet, da sie geringe Flüchtigkeit aufweisen und im allgemeinen nichttoxischer Natur
" 1 " IAD ORIGINAL.
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sind. Die bisher bekannten Isocyanuratpolyisocyanate liefern im allgemeinen Polyurethankunststoffe mit guten physikalischen
Eigenschaften, z.B. einer guten chemischen Resistenz, Temperaturresistenz oder Lösungsmittelbeständigkeit. Es ist jedoch auch
bekannt, daß sie in der Regel eine Vergilbungstendenz, speziell bei Alterung,zeigen.
Es wurden nunmehr neue Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate
gefunden, die diese aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile, speziell die erwähnte Vergilbungstendenz
bei Alterung, nicht mehr zeigen. Speziell sind auch die Polyurethankunststoffe, die auf Basis dieser neuen Isocyanuratpolyisocyanate
hergestellt werden, beständig gegen Vergilbung. Das trifft speziell auch für so hergestellte Polyurethanüberzüge
zu, die darüberhinaus sehr gute physikalische Eigenschaften und eine hohe Flexibilität aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Isocyanuratpolyisocyanate
der allgemeinen Formel
Il
OCNR -
^ NN (A N A)
- A
V1
NGO
Il
kl
*o
R-NCO
R-
-NCO
in der R den Rest
und A den Rest
darstellt und in der η den Wert 0 oder 1 besitzt.
Mo 914
-Z-109816/2238
Die Erfindung betrifft ferner neue Polyurethankunststoffe, die durch Umsetzung der neuen Polyisocyanuratpolyisocyanate
mit organischen Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Wasserstoffatomen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Isocyanuratpolyisocyanate werden durch Polymerisation eines Gemisches aus Toluylendiisocyanat und Hexahydrotoluylendiisocyan&t
in Gegenwart von Tributylphosphin als Katalysator hergestellt. Dabei kann das Verhältnis der beiden
Ausgangsisocyanate in weiten Grenzen variieren, ohne daß der Wert für η in der obengenannten allgemeinen Formel innerhalb M
der Grenzen von 0-1 geändert wird. So kann z.B. das Molverhältnis von Toluylendiisocyanat zu Hexahydrotoluylendiisocyanat
zwischen 4:1 und 1:4 liegen. Das Isocyanuratpolyisocyanat gemäß Erfindung soll somit einen oder zwei Isocyanuratringe
enthalten, wobei die Ringe durch einen cycloaliphatischen Rest, der durch Abstraktion der beiden NCO-Gruppen aus dem
cycloaliphatischen Diisocyanat erhalten wird, verbunden sind. Dementsprechend haben die Isocyanuratpolyisocyanate gemäß
Erfindung entweder die Struktur
R-NCO
O=C ^ ^ C=O T
O=C ^ ^ C=O T
I I τ
OCN- R-N N-A-NCO
C
C
Il
Mo 9H - 3 -
109816/7738
oder
o=c
OCN-R-N
| co | A - | O=C^ | R-NCO I N |
Il O |
1695520 | R-NCO |
| C=O | I N |
XC=0 | II | |||
| I N - |
I N - |
|||||
oder stellen Gemische dieser beiden Isocyanuratpolyisocyanate
dar.
Ein spezielles Gemisch, das sich als besonders wertvoll zur Herstellung von Polyurethanen bzw. von Polyurethanüberzügen
erwiesen hat, enthält z.B. 4 Teile des Monoisocyanuratpolyisocyanats
I und ein Teil des Diisocyanuratpolyisocyanate II. Es
ist Jedoch durchaus möglich, auch andere Mischungsverhältnisse dieser beiden Komponenten herzustellen und für die Umsetzung
zu Polyurethankunststoffen zu verwenden. Die Mengenverhältnisse der durch die Formel I und II wiedergegebenen Verbindungen
können somit von 100 $ I bis 100 # II variieren.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Isocyanuratpolyisocyanate können die verschiedenen Isomeren oder Isomerengemische von
Toluylendiisocyanat und Hexahydrotoluylendiisocyanat eingesetzt werden. So kann z.B. reines 2,4-Toluylendiisocyanat oder Eines
2,4--Hexahydrotoluylendiisocyanat eingesetzt werden oder es
können Isomerengemische von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
und 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat verwendet werden.
Diese Isomerengetnische sind z.B. handelsüblich in Verhältnissen von 80 io 2,4- und 20 °/o 2,6- oder auch in Verhältnissen von 65 #
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2,4- und 35 ί° 2,6-Toluylendiisocyan it bzw. Hexahydrotoluylendiisocyanat.
Im Falle der Verwendung von Isomerengemischen werden vorzugsweise die 80 fi/2Qf/o Isomerengemische eingesetzt.
Zud Herstellung von Polyurethanen und speziell Polyurethanüberzügen
auf Basis der erfindungsgemäßen Isocyanuratpolyisocyanate kommen beliebige aktive Wasserstoffatome aufweisende
Verbindungen in Belacht, z.B. solche, die in der amerikanischen Patentschrift 3 232 908 erwähnt sind.
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A) Herstellung von Hexahydrotoluylendilsocyanaten
300 Gewichtsteile 2,4-Toluylendiamin, 10 Gewichtsteile
Rutheniumdioxid als Katalysator und 1200 ml Dioxan werden In
einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl eingetragen, der danach verschlossen und so lange mit Wasserstoff gespült wird, bis
vorhandener Sauerstoff vollkommen entfernt ist. Die Temperatur wird dann auf HO0C gesteigert, und Wasserstoff unter einem
Druck von 245 - 280 kg/cm innerhalb einer Zeit von 5 Stunden
bei 1450C aufgedrückt. Nach etwa 5 Stunden ist die Absorbtion
von Wasserstoff praktisch beendet. Der Autoklav wird dann auf 800C abgekühlt, das Reaktionsprodukt entnommen und destilliert.
Der Katalysator wurde vorher durch Zentrifugieren entfernt.
Zu 128 Gewichtsteile des so erhaltenen Hexahydrotoluylendiamins werden 1100 Gewichtsteile Chlorbenzol hinzugefügt. Die Lösung
wird gerührt und mit Kohlendioxid bei 90 -95°C gesättigt. Danach rührt man noch ca. 6 Stunden bei 90 - 95° nach. Man kühlt
dann auf 0° ab und leitet 360 Gewichtsteile Phosgen ein. Während des Einleitens soll die Temperatur nicht über O0C steigen. Man
erhitzt dann die Reaktionslösung allmählich auf 1600C und
phosgeniert so lange, bis eine klare Lösung erhalten wird.
Danach wird überschüssiges Phosgen durch Einleiten von Stickstoff,
was ca. 30 Minuten erfordert, entfernt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird fraktioniert und liefert Hexahydrotoluylendiisocyanat.
Mo 914 - 6 -
Mo 914 - 6 -
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B) Herstellung des Isocyanuratpolyisocyanats
In einen Dreihalokolben werden 1037 Gewichtsteile Hexahydrotoluylendiisocyanat,
426 Gewichtsteile 2,4-Toluylendiisocyanat
und 0,45 Volumenteile Trioutylphosphin eingetragen. Man kühlt
das Reaktionsgeffiisch - soweit erforderlich - um das exotherme
Reaktionsgemisch bei 60° 5 Stunden zu halten. Die Reaktion wird
dann unterbrochen, wenn mit Hilfe des Brechungsindex festgestellt wird, daß die Reaktion den gewünschten Grad der Umsäbzüng
erreicht hat. Die Unterbrechung der Reaktion wird mit Hilfe von 0,4 Volumeateilen eines Gemischs aus Dimethylsulfat '
und p-Toluolsulfonsäureraethylester in einem Verhältnis von
1,4:1, welches dem Reaktionsgemische hinzugefügt wird, erreicht.
Der Brechungsindex des Gerniahs beträgt 1,522 bei 200C. Das
Reaktionsgetnisch wird nun im Vakuum unter einem Druck von
weniger als 1 mm Hg destilliert, um freies Monomeres zu entfernen.
Man gewinnt eine Gesamtmenge von 9 Gewichtsteilen von nichtumgesetztem Monomeren zurück, wovon 850 Gewichtsteile Hexi.-hydrotoluylendiisocyanat
sind und 53 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat.
Der erhaltene Rückstand wird abgekühlt, gemahlen ä und in einer solchen Menge von wasserfreiem Butylacetat aufgelöst,
daß man eine Lösung mit einem Peststoff gehalt von 67 erhält. Diese Lösung hat eine Viskosität von 5700 cps bei 200G
und einen NCO-Gehalt von 15 y<>.
C) Herstellung eines klaren Poly-;rethanlackes zum Lackieren
von Holz oder anderen Substraten
563 Gewichtsteile eines Hydroxylpolyesters mit einer OH-Zahl
von 210, der durch Umsetzung von 3 Mol Adipinsäure mit 2 Mol Mo 914 - 7 -
109816/7718
Hexantrlol-f1,2,6) und 2 Mol Butandiol-(1,4) hergestellt
worden ist, werden mit 452 Gewichtsteilen Äthylenglykolmonoäthylacetat und 333 Gewiehtsteilen Toluol vermischt. 1000 Gewichtsteile
dieses Gemischs werden mit 484 Gewichtsteilen des Isocjanuratpolyisocyanats gemäß B) vermischt. Das NCO/OH-Verhältnis
dieses Gemischs 1st 1,1 und enthält einen nichtflüchtigen Gehalt von 50 $. Diese Lackkomposition wird auf Holz appliziert"
und liefert einen nichtvergilbenden und gegen Wasser und Lösungsmittel
beständigen, sowie einen abriebfesten und chemisch resistenten harten flexiblen Überzug von langer Haltbarkeit.
D) Herstellung eines pigmentierten Lacks für Holz und Metall
Zu 56 Gewichtsteilendes Polyesters gemäß C) werden 49 Gewichtsteile Äthylenglykolmonoäthylätheracetat, 24 Gewichtsteile
Toluol und 42 Gewichtsteile . Titaniumdioxidpigment hinzugefügt.
Zu dieser Mischung werden 65 Gewichtsteile des Isocyanuratpolyisocyanate gemäß B) hinzugefügt. Das NCO/OH-Verhältnis
beträgt 1,1 und die Reaktionsmischung enthält einen Anteil an nichtflüchtigen Komponenten von 60 #. Diese Lackmischung
wird auf Holz- und Metalloberflächen appliziert, wobei man harte,weiße Lacke von hoher Flexibilität erhält, die bei
einer Bewitterung praktisch keine Vergilbung zeigen und die eine hohe Beständigkeit gegenüber Abrieb, Chemikalien, Lösungsmittel
und Wasser aufweisen.
Mo 914 - 8 -
109816/2238
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Isocyanuratpolyisocyanate der allgemeinen FormelIfOCWR -N Ii- AR-NGOin der R den Rest CH-.O . ti—-ff^ XNI IR-NCONCOund A den Restdarstellt und in der η den Wert 0 oder 1 besitzt.2. Isocyanuratpolyisocyanate gemäß Anspruch 1, wobei R in derallgemeinen Formel die ResteCH,oderdarstellt..5. Isocyanuratpolyisocyanate gemäß Anspruch 1, wobei A in derallgemeinen Formel die ResteCH-,-(H) -CH3 ,oderdarstellt.
Mo 9H109816/22384. Polyurethankunststoffe, hergestellt durch Umsetzung von Isocyanuratpolyisocyanaten gemäß Anspruch 1-3 mit organischen Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen aktiven Wasserstoffatomen.5. Polyurethanüberzüge, hergestellt durch Umsetzung von Isocyanuratpolyisocyanaten gemäß Anspruch 1-3 mit organischen Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen aktiven Viasserstoffatomen.Mo 914 - 10 -109816/2238
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