DE1670675C - Process for the preparation of 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines - Google Patents
Process for the preparation of 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazinesInfo
- Publication number
- DE1670675C DE1670675C DE1670675C DE 1670675 C DE1670675 C DE 1670675C DE 1670675 C DE1670675 C DE 1670675C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dichloro
- arylamines
- arylamino
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 8
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- -1 arylamine salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHGXJKVPOGSSV-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(3-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(NC=2N=C(Cl)N=C(Cl)N=2)=C1 RSHGXJKVPOGSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXESWKOOFSNXRQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 NXESWKOOFSNXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SACFASUHQGNXOD-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 SACFASUHQGNXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IWIXEPQRDKRMCA-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 IWIXEPQRDKRMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-AryIamino-4,6-dichlors-triazinen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen im Molverhältnis 1: 1 in wäßrigem Medium; das Verfahren besteht darin, daß man die Arylamine in Form ihrer wasserslöslichen Salze einsetzt.The present invention relates to a process for the preparation of 2-arylamino-4,6-dichlorotriazines by reacting cyanuric chloride with arylamines in a molar ratio of 1: 1 in an aqueous medium; the process consists in using the arylamines in the form of their water-soluble salts.
Als wasserlösliche Arylaminsalze kommen beispielsweise die Hydrochloride und die Sulfate der Arylamine in Betracht. Als Arylamine seinen beispielsweise Anilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,4-Dichloranilin, 4-Metliylanilin, 4-Methoxyanilin, 4-Cyananilin, 4-Bromanilin, N-Methylanilin und 2-Aminonaphthalin genannt.Examples of water-soluble arylamine salts are the hydrochlorides and the sulfates of the arylamines into consideration. As arylamines, for example, aniline, 2-chloroaniline, 3-chloroaniline, 4-chloroaniline, 2,4-dichloroaniline, 4-methylaniline, 4-methoxyaniline, 4-cyananiline, 4-bromoaniline, N-methylaniline and 2-aminonaphthalene called.
Das wäßrige Medium, in dem die Umsetzung des Cyanurchlorids mit den wasserlöslichen Arylaminsalzen erfolgt, kann organische Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, enthalten, es kann aber auch von organischen Lösungsmitteln frei sein.The aqueous medium in which the reaction of the cyanuric chloride with the water-soluble arylamine salts takes place, may contain organic solvents, for example acetone, but it can also contain be free of organic solvents.
Es ist bekannt, 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen in wäßrigem Medium in der Weise herzustellen, daß man die Arylamine in Form der freien Basen einsetzt. Ist in diesen Fällen das wäßrige Medium frei von organischen Lösungsmitteln, dann liegen die Arylamine in ungelöstem Zustand vor und erschweren infolgedessen die Umsetzung sehr; enthält das wäßrige Medium jedoch organische Lösungsmittel, wie z. B. Aceton oder Äthylalkohol, dann können die Arylamine zwar in gelöstem Zustand vorliegen, es entstehen aber leicht unerwünschte Nebenprodukte.It is known to produce 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines by reacting cyanuric chloride with arylamines to be prepared in an aqueous medium in such a way that the arylamines are used in the form of the free bases. If the aqueous medium is free of organic solvents in these cases, then the arylamines are in unsolved state and consequently make implementation very difficult; contains the aqueous medium but organic solvents, such as. B. acetone or ethyl alcohol, then the arylamines can are in a dissolved state, but undesirable by-products are easily formed.
Im Gegensalz hierzu läßt sich die Umsetzung des Cyanurchlorids mit Arylaminen zu 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazinen in wäßrigem Medium bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ohne Erschwerung und ohne Bildung unerwünschter Nebenprodukte durchführen, gleichgültig, ob das wäßrige Medium organische Lösungsmittel enthält oder hiervon frei ist.In contrast to this, the implementation of the Cyanuric chloride with arylamines to form 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines carry out in an aqueous medium in the process according to the invention without complication and without the formation of undesired by-products, regardless of whether the aqueous medium contains organic solvents or is free of them.
Der Gedanke, die wasserunlöslichen Arylamine in Form ihrer wasserlöslichen Salze mit Mineralsäuren, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, einzusetzen, hat keineswegs nahegelegen, da die Umsetzung des Cyanurchlorids mit Aminen bislang stets unter Bedingungen durchgeführt worden ist, bei denen eine Bildung von Salzen der Amine mit Mineralsäuren gerade unterbunden wurde.The idea that the water-insoluble arylamines in the form of their water-soluble salts with mineral acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid to use, was by no means obvious, since the implementation of the Cyanuric chloride with amines has always been carried out under conditions in which formation by salts of amines with mineral acids has just been prevented.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine sind bekannt; sie lassen sich unter anderem als Pflanzenschutzmittel ίο verwenden.The 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines obtained by the process according to the invention are known; they can be used as pesticides ίο, among other things.
B e i s ρ i c I 1B e i s ρ i c I 1
Eine Lösung von 185 Teilen Cyanurchlorid in 750 Teilen Aceton wird in 2500 Teile Wasser von 0' C eingerührt. Die entstandene Suspension wird innerhalb von 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilen Anilinhydrochlorid in 1500 Teilen Wasser versetzt, dann auf 400C erwärmt und 1 bis 1'/2 Stunden auf 40°C gehalten. Hiernach wird der entstandene Nicder-A solution of 185 parts of cyanuric chloride in 750 parts of acetone is stirred into 2500 parts of 0.degree. C. water. The resulting suspension is added within 5 to 10 minutes with a solution of 130 parts of aniline hydrochloride in 1500 parts of water, then heated to 40 0 C and held for 1 to 1 '/ 2 hours at 40 ° C. The resulting Nicder-
ao schlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Es werden 235 Teile 2-Phenylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 137 bis 139°C erhalten; dies entspricht einer Ausheule von 97% der Theorie.ao blow sucked off, washed with water and then dried. There are 235 parts of 2-phenylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine obtained from melting point 137 to 139 ° C; this corresponds to a howl of 97% of theory.
185 Teile Cyanurchlorid werden bei Raumtemperatur unter Rühren in 1000 Teile Wasser, die 3 Teile des Umsetzungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol Dodecylalkohol als Netzmittel enthalten, eingetragen. Die entstandene Suspension wird innerhalb von 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilen 2-Chloranilin in einer Mischung aus 118 Teilen 36,5%igcr Salzsäure und 1500 Teilen Wasser versetzt und dann zunächst ! Stunde auf 40 bis 5O13C und anschließend noch 30 Minuten auf 70"C erwärmt. Hiernach wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und abschließend getrocknet. Hs werden 271 Teile 2-(2'-Chlorphenylaniino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 156 bis 157"C erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 98°/0 der Theorie.185 parts of cyanuric chloride are added at room temperature with stirring to 1000 parts of water containing 3 parts of the reaction product of 5 moles of ethylene oxide with 1 mole of dodecyl alcohol as a wetting agent. A solution of 130 parts of 2-chloroaniline in a mixture of 118 parts of 36.5% strength hydrochloric acid and 1500 parts of water is added to the resulting suspension within 5 to 10 minutes and then initially! Hour to 40 to 5O 13 C and then for 30 minutes at 70 "C heated. Thereafter, the precipitate formed is drained, washed with water and finally dried. Hs are 271 parts of 2- (2'-Chlorphenylaniino) -4,6-dichloro Obtained -1,3,5-triazine of melting point 156 to 157 "C; this corresponds to a yield of 98 ° / 0 of theory.
In analoger Weise werden mit 3-Chloranilin 270 Teile 2 - (3' - Chlorphenylamino) - 4,6 - dichlor 1,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 149 bis 150"C und mit 4 - Chloranilin 270 Teile 2 - (4' - Chlorphenylamino) 4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 185 bis 186" C erhalten.In an analogous manner, with 3-chloroaniline, 270 parts of 2 - (3 '- chlorophenylamino) - 4,6 - dichloro 1,3,5-triazine are obtained from a melting point of 149 to 150 "C and with 4 - chloroaniline 270 parts of 2 - (4 '- chlorophenylamino) 4,6-dichloro-1,3,5-triazine obtained from melting point 185 to 186 "C.
Setzt man statt 2-Chloranilin 174 Teile 4-Bromanilin ein, so erhält man 318 Teile 2-(4'-Bromphenylamino)-4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 182 "C; dies entspricht ebenfalls einer Ausbeute von 98°/o der Theorie.If 174 parts of 4-bromoaniline are used instead of 2-chloroaniline, 318 parts of 2- (4'-bromophenylamino) -4,6-dichloro-1,3,5-triazine are obtained of melting point 182 "C; this also corresponds to a yield of 98% Theory.
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69605746T2 (en) | NAPHTHOL DERIVATIVES AND A METHOD FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE872041C (en) | Process for the production of water-soluble, asymmetrical condensation products | |
| DE69302848T2 (en) | Process for the preparation of guanidine derivatives | |
| DE2237632A1 (en) | METHOD FOR PREPARING 1- (4-METHYL-6-METHOXY-2-PYRIMIDINYL) -3-METHYL-5METHOXYPYRAZOLE | |
| DE1670675C (en) | Process for the preparation of 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines | |
| DE947554C (en) | Process for the preparation of derivatives of sulfamide | |
| DE1670675A1 (en) | Process for the preparation of 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines | |
| DE2719020C2 (en) | Process for the preparation of anthranilamides | |
| DE1670675B (en) | Process for the preparation of 2 aryl amino 4,6 dichloro s triazines | |
| EP0012981B1 (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl urea | |
| DE69132997T2 (en) | Process for the preparation of aminoanthraquinone derivatives | |
| DE737931C (en) | Process for the preparation of 2,4-diaminochinazoline | |
| DE530398C (en) | Process for the preparation of oxynaphthylguanidines | |
| DE940529C (en) | Process for the preparation of acylated sulfamides | |
| AT214440B (en) | Process for the preparation of 3-iminoisoindolin-1-ones | |
| AT164024B (en) | Process for the production of water-soluble, high molecular weight guanamine derivatives | |
| DE864867C (en) | Process for the preparation of N-substituted monoethylene ureas or their homologues | |
| DE484664C (en) | Process for the preparation of sulfoderivatives of Oxyarylcarbonsaeurylide | |
| AT162937B (en) | Process for the preparation of a new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine | |
| AT227696B (en) | Process for the preparation of 2-amino-oxazoles | |
| DE2062679A1 (en) | ||
| DE871000C (en) | Process for the preparation of mixed ureas with water-solubilizing groups | |
| AT204048B (en) | Process for the preparation of new phenazine derivatives | |
| DE1770874B2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2- (2,6-DICHLOROPHENYLAMINO) -IMIDAZOLINE-2 | |
| DE2117361A1 (en) | Process for the preparation of 5,6-benzchnaldines |