[go: up one dir, main page]

DE1644382A1 - Disazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

Info

Publication number
DE1644382A1
DE1644382A1 DE19681644382 DE1644382A DE1644382A1 DE 1644382 A1 DE1644382 A1 DE 1644382A1 DE 19681644382 DE19681644382 DE 19681644382 DE 1644382 A DE1644382 A DE 1644382A DE 1644382 A1 DE1644382 A1 DE 1644382A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
molecular weight
low molecular
parts
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19681644382
Other languages
English (en)
Inventor
Kehrer Dr Fritz
Forter Dr Willy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1644382A1 publication Critical patent/DE1644382A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

ur. vv. oc.iaiK.
Dipl.-Ira. Peter Wir* Case 2000
id -Inc '"" Λ ■ ! 'berg
6 Γ . > Gr. E--Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe der Formel
X-N = N-C ) ( VN = N-X
Halogen Halogen
worin die beiden X die Reste gleicher oder verschiedener
Kupplungskomponenten, die.keine wasserlöslichrr.achenden Gruppen enthalten, bedeuten, inre Herstellung und die Verwendung zum Pigmentieren oder Bedrucken von Natur- oder Kunststoffen.
Es wurde gefunden, dass Disazofarbstoffe der Formel
Hai Hai
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom,
die beiden X-, unabhängig voneinander einen Rest der Formel
oder
0098Λ9/ 1756 BAD ORIGINAL
16U382
HO N
wobei die Phenylkerne durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Methylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Aminosulfonsl-, niedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-, niedrigmolekulare Aikoxycarbonyl-, niedrißmolekulare Alkanoylamino- und Benzoy!aminogruppen yubütituiert sein können
R. eine gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe,
R2 einen gegebenenfalls, wie die Kerne A, substituierten Phenyl- oder Naphthylrest
und R., eine Methyl-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl- oder Phenylaminocärbonylgruppe bedeuten, besonders v/ertvolle Eigenschaften haben.
Als "niedrigmolekular" werden Alkyl- oder Alkoxygruppen bezeichnet, die 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstofiatome enthalten.
09849/1755
— "5 —
16U382
Zu ihrer Herstellung kann man z.B. ein Mol der Tetrazoverblndung aua ^,T-Diamino-^o-dichlor-diphenylsulfon (II) oder aus 2,7-Diamino-3,6-dibrom-diphenylsulfon (III) mit zwei Mol einer Kupplungskomponente oder einen Gemisches von Kupplungskomponenten der Formel X,-H umsetzen. Die für die Tetrazotierung verwendeten Diamine haben die Formel
(IV) . Hal Hal
Die Herstellung der Verbindungen (II) und (III) kann durch Umsetzen von ί, V-Diamino-2,3'-dichlor-l,l'-diphenyl bzw. 4,V Diamino-3, J'.-uibrom-1,1'-diphenyl mit Schwefeltrioxyd in Schwefelsäure erfolgen. Sie lassen sich in üblicher Weise, z.B. mit Natriumnitrit in salzsaurer Suspension oder besser mit Nitrosylsehwefelsäure, tetrazotieren, wie dies z.B. in "Grundlegende Operationen der Farbenchemie" von FIERZ-DAVID und BLANGEY 5· Auflage (19^3), auf Ssite 249 bzw. 236 angegeben ist.
Die Kupplungsreaktion kann in schwach saurer, neutraler oder alkalischer wässriger Lösung, nämlich in einem pH-Bereich zwischen etwa 3j5 und 11,5 durchgeführt werden. Oft ist es günstig, Pyridin zuzugeben. Man kann aber auch in organischen Lösungsmitteln kuppeln, z.B. in Pyridin oder Dioxan öder in Gemischen organischer Lösungsmittel.
009849/1755
ι ι ir» '
Diο neiu-n Farbstoffe werden zweckmässig durch mechanische Behandlung, z.B. mit Hilfe von Mühlen oder Walzenstuhl en, gegebenenfalls zusammen mit. Dispergiermitteln, z.B. Kondensation«·· Produkten aus Naphthalinaulfonsäuren und Formaldehyd, zu Pigmentt eigen verarbeitet. Diese können als solche verwendet werden, doch kann man nie auch, z.B. durch Zerstäuben, trocknen .und da.1: erhaltene Pulver mahlen. Die neuen Vc-rhi ndungen fiind vorzügliche Pigmente, file sind in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Sie eignen sieh z.B. zum Γ .'ir bon von Papier in der Masse: und von gegebenenf al In gelösten !■'lassrn auf der Grund 1 ape von Natur- oder Kunstharzt-n, Kunststoff er., oder Kaut; ehuk, sowie zum Bi drucken von Textilien und Papier. Die erhaltenen Färbungen sind Hervorragend lichtecht, !,i'ben fin»? gute bit; ;:chr gute Wasch-, Ch] orblei eh-■, Hypochlorite! ch--, Ut br-ri iij-ne-, Blindküpen-, Hydrosulfit-, Peroxydblei ch-, 'j rod'* ni'C'inigunga-, Reib-, Migrations-, Ueberlaclcier- und I ciiningi-mit telecntlieit und zeichnen i=ich durch gute 'J'ransjmi'enz und HJ t.zebf.fit Und! f kei t aus.
Die in den folgenden Beispielen'genannten Teile bedeuten Ge- vi ent f.·! eil( und die Prozente Gewichtsprorente. Die Temperaturen <; 1 nd J η CaI ;ji visgraden angegeben.
;i '" '■ '> nn> S BAD
Beispiel 1
In eine aus 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 14 Teilen tlatriumnitrit hergestellte Nitrosylschwefelsäure werden bei 0-5° 51,5 Teile 2,7-Diamino-5,6-dichlor-diphenylsulfon eingetragen. Nach etwa j5 Stunden wird auf 550 Teile Eis ausgegossen, Ein geringer Nitritüberschuss wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert.
Die so erhaltene klare, leicht gelb gefärbte Lösung vereinigt man mit einer feinen, essigsauren Suspension von 41,4 Teilen l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol bei 10-15°, wobei der pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird auf 90° erhitzt, filtriert und salzfrei gewaschen. Der erhaltene Pigmentfarbstoff färbt Polyvinylchlorid in grünstichig gelben Tönen mit guter Licht- und Migrationsechthelt.
Verwendet man anstelle von l-Acetoacetylamino-2-methoxy-benzol die äquimolekulare Menge
l-Acetoacetylamino-2-äthoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-methoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-äthoxy-benzol,
I-Acecoacetylamino-^-methoxy-S-äthyl-benzol., l-Acetoacetylamino-2,5-(lläthoxy-benzol, l-Acetoacetylamino-2-methyl-benzol,
l-Acetoacetylamino-a^-dimethyl-benzol oder
l-Acetoacetylamino-benzol B^p QfilGINAL
009849/17 5 5
11; 4 a a b y
oder die äciuimolekulare Menge eine« Gemisches au rf υν/ίΐ der· ten Kupplungskomponenten, so erhält man ebenfalls gel be Pigm-jnufarbstoffe, die z.B. zum Färben von Polyvinylchlorid in der Masse geeignet sind.
Deispiel2
54,5 Teile l-Acetoacetylamino-2,5-din)ethoxy-4-chlorbenzol werden in 1000 Teilen Wasser und 22 Teilen 30,£iger Natronlauge gelöst. Die filtrierte Lösung wird unter starkem Rühren mit einem Gemlscn aus I^ Teilen Eisessig und 100 Teilen Wasser und anschllessens mit 60 Teilen kristallisiertem Natriumacetat, gelöst in 100 Teilen Wasser, versetzt. Hierzu fügt man eine entsprechend ilen Angaben im Beispiel 1 hergestellte Tetrazo lösung. Durch Zugabe vor. 1*.-iiger
^Wert
Natronlauge uird der pfPbei 4,8 bis 5,2 gehalten. Die Kupplungstemperatur beträgt 20°. Nach beendeter Kupplung v/iri auf 9r'° erhitzt, filtriert und gewaschen.
0,1 Teil des so erhaltenen Disazofarbstoffe wild mit 0,2 Teilen eines hochmolekularen Polyesterweiohmachers, z.Pi. Paraplex 33 (Firma Rohm u. Haas, Philadelphia) angepastet, auf slner Farbenausreibmaschine angerieben und mit 100 Teilen weichinac.n^rhaltiger PoIyvinylchloridiiasse vermischt. Die gefärbte Masse wirü auf dem Mischwalzwerk bei ungefähr I50 - l60° während 10 Minuten .11 It Friktion gelatiniert, und die Folie bei Gleichlauf b/,w, schwacher Friktion abgezogen. Man erhält eine lichtechte und hervorragend migrationsechte orange Färbung.
009849/1755 DArt^
BAD ORIGINAL
hteiibtil ^ut t? i lyeuii ί»ί;'- erhält luun, wenn man das 1-Ace.toacetylaiiii η· - <;, 1J-H i p.* '. hoxy· ^- rhi orrenzol durch die äqui molekulare Menge 1 -Ac« t o.'-ce.t yJ; t >ino- μ- chi or-benrol, 1- /μ * ι ι iceVj li.riiino-.-- wr\ hoxy- <<- chi or-benzol, i - Λ cc·- t-i.-aoety i vU.ii no- .*- chi oi~^- riiftt hy J - benzol, J · /·. c.f \. ( ■- mi ν y ] «uiii no-2-meVliyl - J- chi or- be.nr.ol, i -/-.Ot1U ac et yji '!,in 'j-t-Kiel hy 1- ο-chi or-benzol, 1 Aer'v.(,äc< t y ι n.ino-«?,^-diint-t-hoxy-!. -chlor-benzol, 1 -Ac( : OiICi-I j l;-.minu-2-ir«et hoxy-*t-ohJ or-ij-metbyl-benzol, 4 - / .ι * ·■ .Hi;; ■'■■■■■·.iii --f-iüi-i.iioxy- A/. -csü cnlor-benzol, α - /-.Ot ι <■<., c»' ■ y i <· ϊ;·.; n< -« , |;--ri im«· '..!,oxy- l* - Π nor-benzol, ii eU'icci' :■·'■,'!,- -t;,;· üii.iet lu^x y '<- cyan- -benr.ol, J-Acotoacet vlfr.-.irio-'cijii-dirret ,l.o>,y-j4-ni tro-benaol, i -A« « · ι.,κμ r ν i; ■7iino-^-methoxy-it-act;lylaininotK.n7.ol, J-Ac-(M..: ;,i · *: ' · ii.o-;?,'t,::· ir:-hM r tenzol, 1 -Act t oaiu *.yιi-.r!.li;c.-<i,6"uibr'on,-Ji"iii tro-bcnxol oder 1 ·■ Ac t i.'ircv.y) ~-* > . •^,'j-o.iineithyl-!·. (>-diohlor-ben?cl ersM.z-t«
Jiüi» ν«.".· !.·»:·, ;. , , -Diamino-3,6 π' ohloi -diphenyl.su If on »rann f^l^cnd( vu'fi-^> i: "i-iiltru werden:
1?7 T(.:Jt i<i J'1"I)':ainino-3,3'"dic.iiltrdiphenyl werden In ;?üü T'-ilcn ^()/ir<ii <·J'·»■: \m.\ '? Stunden auf Bo° erwärmt. Nach dem Erhaltm ρ j er;·, ii e;ii .'■■< t >ϊΟΟ Teile Eis, filtriert und schlemmt den RUr-kntand
BAD OfilGiNAL
iH\ (I R U ('i 1 1I r« Γ
in Wasser an. Diese Suspension wird mit Natronlauge neutralisiert und anschliessend auf 100° erwärmt. Es wird heiss filtriert und getrocknet.
Bespiel 2
Tetrazotiert man Jl,5 Teile a^T-entsprechend den Angaben im Beispiel 1 und vereinigt die filtrierte und gepufferte Tetrazolösung mit einer Lösung von 41,4 Teilen l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol in Pyridin, so erhält man nach dem Filtrieren und Salzfreiwaschen ein grünstichig gelbes, farbstarkes Pigment von ausgezeichneten Migrations- und Lichtechtheiten.
1 Teil des so erhaltenen Pigmentes wird mit 1 Teil Trikresylphosphat auf der Farbenausreibmaschine angerieben. I Teil der angeriebenen Pigmentpaste wird mit 4 Teilen Aethylcellulose N 14 (Hercules) und mit einem Lösungamittelgemisch aus 50 Teilen Methylisobutylketon, 40 Teilern Aethylacetat und 10 Teilen n-Butylalkohol verrührt und anschlieeeend auf Spritzviecosität verdünnt* Der Aethylcelluloaelack wird auf Aluminiumblech oder Chromkarton aufgespritzt.
Das l-Acetoacetylaaino-2-aethoxy-beniol kann mit gleich gutem Ergebnis durch folgende Verbindungen in äquimolekularen Mengen ersetzt werden:
l-Acetoacetylamino-^-trifluormethyl-benzol, l-Acetoacetylamino-4-methylsulfonyl-benzol, l-Acetoacetylamino-a-methoxy-S-trifluormethyl-benzol, l-Acetoacetylamino-s-cnror-^-trirfuormethyl-benzol, l-Acetoacetylamino-3-trifluormethyl-4-chlor-benzol,
l-Acetoacetylamino-5i5-bis-(trifluormethyl)-benzol, l-Acetoacetylamino^^-dimethoxy^-methylsulfonyl-benzol, 1-Acetoacetylamino-4-benzoylamino-benzol, l-Acetoacetylamino^-acetylamino-benzol, l-Acetoacetylamino^iS-dimethoxy-^-benzoylamino-benzol, l-Acetoacetylamino^jS-diäthoxy^-benzoylamino-benzol, 1-Acetoacetylamino-a-methyl-^-acetylamino-S-methoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methoxy^-chlor^-acetylaminobenzol, λ
l-Acetoacetylamino-benzol^-carbonsäureamid, l-Acetoacetylamino-benzol-4-carbonsäuremethylester, l-Acetoacetylamino-benzol^-carbonsäurearylester, l-Acetoacetylamino-^-methoxy-benzol-S-carbonsäure-phenylamid, l-Acetoacetylamino^^-dimethoxy-benzol^-sulfonsäureamid, l-AcetoacetylaInino-2,5-diraethoxy-benzol-4-sulfonsäuΓephenylamid.
Beispiel 4
40,4 Teile 2,7-Diamino-5i6-dibrom-diphenylsulfon werden in 55 Teilen JO^iger Salzsäure und 400 Teilen Wasser suspendiert. Durch Zugabe von 15,8 Teilen Natriumnitrit als 4n wässrige Lösung bei wird diazotiert. Die filtrierte Tetrazolösung wird mit einer Lösung von 40,8 Teilen l-(4'-Methoxy)-phenyl->-methyl-5-pyrazolon in 2000 Teilen Wasser und J500 Teilen j50#iger Natronlauge vereinigt. Durch.Zugabe von 1000 Teilen Eis wird die Temperatur bei 10° ge halten. Naoh beendeter Kupplung wird kongosauer gestellt, auf 80-90° erhitzt, filtriert und salzfrei gewaschen. Das getrocknete Pigment färbt PVC in farbstarken roten Tönen.
009849/1755
In gleicher Welse kann man z.B. mit folgenden Pyrazolonen kuppeln:
l-Phenyl-O-methyl-^-parazolon, l-(3'-Chlor)-phenyl-3-niethyl-5-pyrazolon, l-(3'-Cyan)-phenyl-3-niethyl-5-pyrazolon, 1-(2'-Methyl)-phenyl-jJ-methyl-S-pyrazolon, l-(2'-Methoxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Methyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl^-pyrazolon-jJ-carbonsäureäthylester, 1-Phenyl- 5 -pyrazölon-j5-carbons äurerne thy1ester, l-Phenyl^-pyrazolon-^-carbonsäureamid, l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuredimethylamid, l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylamid, l-Phenyl^-pyrazolon-^-carbonsäurephenylamid.
Beispiel 5
31,5 Teile 2,7-Diamino-3,6-dichlor-diphenylsulfon werden nach den
Angaben des Beispiels 1 tetrazotiert. Die Tetrazolösung wird filtriert und mit eigner Lösung von 71,5 Teilen 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2',4l-dimethoxy-5'-chlor)-phenylamid in 1000 Teilen Wasser, 500 Teilen Methylalkohol und 50 Teilen 3Q#Lger Natronlauge bei 10° vereinigt. Durch gleichzeitiges Zutropfen von 600 Teilen
-Wert. j50#iger Natronlauge wird der pH'bei 11,8 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgetrennt und neutral gewaschen. Er färbt Papier in der Masse in violetten Tönen.
009 849/1755
In entsprechender Weise kann man z.B. mit folgenden 2-Hydroxynaphthaiin-2-carbonsäureamiden kuppeln:
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2'-methoxy)-phenylarnid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2f,5'-dimethoxy)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-^-carbonsäure-(3l-nitro)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(4'-nitro)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2',4'-dimethyl)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2'-methyl)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsKure-(V-chlor)-phenylamld, 2-HydΓoxy-naρhthalin-3-carbonsäure-(2',5·-dimethoxy"4'-chlor)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-caΓbonsäure- (2' -methyl-1* '-me thoxy)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbon8äure-(2'-äthoxy)-phenylainid, 2-Hydroxy-n*phthalin->*cArl>on8äure- (4' -methoxy) ^phenylaaid, 2-Hydroxy-naphthalin->cnrbon»Äur·- (2' -e«thyl-4 * -chlor)-phenylanid,
009849/1755

Claims (3)

Patentansprüche
1. Disazofarbstoffe der Formel
= N - X1 Hal Hal
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom,
die beiden X1 unabhängig voneinander je einen Rest der Formel
R1-CO-CH-CO-NHYa) , l^l^^J-CO-NH-Rg ocier
Λ7"3
iO N
KO
"a
wobei die Phenylkerne durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl- oder Älkoxygruppen, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Methylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Aminosulfonylniedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, niedrigmolekulare Alkanoylamino- und Benzoylaminogruppen substituiert sein können
009849/1755
it
R, eine gegebenenfalls substituierte, niedrigftföle
Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, R2 einen gegebenenfalls, wie die Kerne A, substituierten Phenyl- oder Naphthylrest
und R, eine Methyl-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines tetrazotierten Diamine der Formel
ai
mit zwei Mol einer Kupplungskomponente oder 2 Mol eines Ge misches von Kupplungskomponenten der Formel
X1-H
umsetzt.
3. Die mit den Farbstoffen der Formel (i) gemäss Anspruch 1 gefärbten oder bedruckten Materialien.
00984 9/1755 original inspected
DE19681644382 1967-01-27 1968-01-25 Disazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung Withdrawn DE1644382A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH129167A CH481181A (de) 1967-01-27 1967-01-27 Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1644382A1 true DE1644382A1 (de) 1970-12-03

Family

ID=4206985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681644382 Withdrawn DE1644382A1 (de) 1967-01-27 1968-01-25 Disazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

Country Status (4)

Country Link
CH (1) CH481181A (de)
DE (1) DE1644382A1 (de)
FR (1) FR1552521A (de)
GB (1) GB1209264A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
FR1552521A (de) 1969-01-03
CH481181A (de) 1969-11-15
GB1209264A (en) 1970-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1768892B2 (de) Disazopigmente und deren Verwendung
DE921404C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
EP0010273B1 (de) Monoazoverbindungen der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1242775C2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen disazofarbstoffen
EP0024261A1 (de) Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1644382A1 (de) Disazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE2651919A1 (de) Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE1644382C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder Papier
EP0010272B1 (de) Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1939466A1 (de) Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0055380B1 (de) Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH472471A (de) Farbstoffgemisch aus wasserunlöslichen Disazofarbstoffen und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2043483C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2130040B2 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0055850B1 (de) Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1291431B (de) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten
DE2204769A1 (de) Wasserunloesliche disazofarbstoffe
DE2338973C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1295117B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
DE2201242C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CH427098A (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE1644382B (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder Papier
EP0088726A1 (de) Neue Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1020748B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE2251747A1 (de) Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee