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DE1643711A1 - Cyclische Ketone und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Cyclische Ketone und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1643711A1
DE1643711A1 DE19671643711 DE1643711A DE1643711A1 DE 1643711 A1 DE1643711 A1 DE 1643711A1 DE 19671643711 DE19671643711 DE 19671643711 DE 1643711 A DE1643711 A DE 1643711A DE 1643711 A1 DE1643711 A1 DE 1643711A1
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DE
Germany
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salts
methyl
lower alkyl
radical
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671643711
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English (en)
Inventor
Juergen Dr Curtze
Dietrich Prof Jerchel
Klaus Dr Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Publication date
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Priority to BE725369D priority patent/BE725369A/xx
Priority to AT1212768A priority patent/AT281819B/de
Priority to GB59194/68A priority patent/GB1218778A/en
Priority to IL31261A priority patent/IL31261A0/xx
Priority to FR1599916D priority patent/FR1599916A/fr
Priority to FR183278A priority patent/FR8449M/fr
Priority to FR183317A priority patent/FR8450M/fr
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Description

ease. /3M
Dr. Ho/ne
Dr. F. Zumsteirt - Dr. E. Assmann
Dr. R. i£osnigibergsr
DIpIi Phyis. R» H&iicbauer
PoienlairiwSll&
/Auneften % Bräuhaussfta^ 4/B
G*B. BOEHRINÖEE SoHF^ lMElffiBIK ML
Cyclische Ketone und einYiYerfährenzm ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft cyclische Ketone der allgemeinen Formel „
und gegeTjenenfalls ihre Salze mit atnorganisiGhen organischen Säuren bzw. Basent sowie ein Verfahren ihrer Herstellung·
Die Symbole B> E^, %» %r ^ 1^ Γ haiien fblgeniie Bedeutuügen:
2O98T8/T242
1643?11
B steht für einen mit dem Hing des Ketone kondensierten Benzolring oder ein mit dem Ring des Ketone kondensiertes Uaphthalinringsystem;
X bedeutet eine der Gruppen -(CH2)J5--* -0-XCH2) oder -S'(0)n-(OH2J1n-, die gegebenenfalls über das Heteroatom an das aromatische System gebunden sind und die niederalkyl- oder phenylsubstituiert sein können und in denen k 1, 2 oder 3, m 1 oder 2 und η 0, 1 oder 2 ist}
Y bedeutet eine der Gruppen -S-, -SO2-, -NH- oder
0
It
B Γ ^CH-CH2- NC^ (II)
und R2 stellen Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, Acyloxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alkylmercaptogruppen dar und sind gleich oder verschieden;
steht für Phenyl- oder Naphthylreste, die ein- oder mehrfach durch Halogenatome, Hydroxy-, Acyloxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto-, niedere Dialkylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbamyl-, SuIf amyl-, löfcro- und Trifluormethylgruppen
209818/1242
substituiert sein können, für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch niedere Alkylreste substituierten pyridyl- oder Pyrimidylrest oder (falls Y den Rest der allgemeinen formel II bedeutet) für die Gruppe - NH-COR, worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring mit einem Heteroatom bezeichnet.
Es wurde gefunden, daß man Verbindungen der formel I erhält, indem man eine Mannichbase der Formel
0
Il
R1 σ
B J>CH - OH2 - Q (III),
in der Q eine (vorzugsweise aliphatisch) mono- oder disubstituierte Aminogruppe bedeutet, in Form ihrer Salze, vorzugsweise der Hydrohalogenide, mit einer NH- oder SH-aciden Verbindung der Formel
H-T-R3 (IV)
umsetzt, in der R^ das gleiche wie R5 bedeutet, jedoch
209818/1242 φ
zusätzlich auch dann für -NH-COR stehen kann, wenn Y gleich der Gruppe -NH- ist. Palis es sich bei der eingesetzten Verbindung der Formel IV um ein Hydraziii mit einer freien NH2-Gruppe handelt, d.h. H-Y-R3 eine Verbindung der Formel H2N-NH-COR darstellt,,erfolgt die Umsetzung zwischen 2 Mol der Mannichbase bzw. eines ihrer Salze und einem Mol des Hydrazide.
Bas Reaktionsprodukt ist dann eine solche Verbindung der Formel I, in der Y den Rest der Formel II bedeutet.f _yi)ie erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt in einem polaren LösungsiBittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylaulfoxid oder einem aliphatischen Alkohol, in der Wärme. Sind die zunächst erhaltenen Verfahrensprodukte der Formel I saure oder basische Substanzen, so werden sie gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in die physiologisch unbedenklichen Salze geeigneter anorganischer oder organischer Basen bzw. Säuren übergeführt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Salze von Keton-Mannichbasen sind teilweise bekannt; die bisher nicht beschriebenen Verbindungen werden nach üblichen Methoden hergestellt, z.B. durch Erwärmen des entsprechenden Ketone mit Formaldehyd und primären oder sekundären
209818/1242
1843711
Aminhydrohalogeniden in einem Lösungsmittel, wie Äthanol vgl. H. Hellmann U. G. Opitz: a-Aminoalkylierung (Verlag Chemie 1960)? 0. Dann u. W.-D. Arndt, Annalen 587«38 (1954)ί G. De Stevens, CA· 61, 9480,
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch interessant; sie zeigen insbesondere eine starke antimikrobielle Wirksamkeit. Pur die Anwendung werden die erfindungsgemäßen Substanzen mit Hilfs- und Trägeretoffen zu den üblichen galenisehen Zubereitungen verarbeitet, z.B. zu Tabletten, Dragees, Kapseln, Salben, Tinkturen.
' 209818/1242
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel
g~(chroBian-»4-on~5-yl-methyl)->thiosalicylsäure 2f4 g 3-(Dimethylaminoniethyl)-chroman-4-on-hydrochlorid werden mit 1,54 g Thiosalicylsäure in 20 ml Äthanol drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen scheiden sich farblose Kristalle ab, die nach Umkristallisieren aus Äthanol einen Schmelzpunkt von 169-1710O haben.
Analog werden(in den nachstehenden Tabellen(dielaufge· führten Verbindungen hergestellt:
Tabelle 1
(Indanonderivate)
Nr. Rl Y R3 Schmelzpunkt
1 H . S 2-Oarboxyphenyl 162
2 H S 4-Pyridyl 100
3 H NH 2-Carboxyphenyl 158
4 H NH 4-SuIfamylpheny1 188
5 H S 2-iyridyl 172
(fiydrobromid)
209818/124 2
Fortsetzung !Tabelle
R3 Schmelzpunkt
4-Tolyl 180
2,6-Dimethyl-4-pyrldyl 115
4-Carboxyphenyl 196
2-Methyl-5-ch.lorpb.enyl 118
2-Methyl-5-chlorphenyl 100
2-Carboxyphenyl 152
2-Pyrimidyl 66
4-Nitrophenyl 156
H SO2 H S H KH 4-Cl NH 7-OH NH 7-OH S H S H NH
Tabelle
Nr. R1
- Y - R» (Tetraionderivate)
Schmelzpunkt
IHS 2-Carboxyphenyl 2 H S 4-Pyridyl
180
190 (Hydrochlorid)
209818/124?
Tabelle 3
-Y-R, (Ohromanonderivate)
Nr. Rl Y S -NH-OO-Jp^ Schmelzpunkt
1 H fiVCH2< S -NH-OHO 146-147
O OH2-NC S 188
2 H S 2-Carboxyphenyl
3 H S . 4-Pyridyl 169-171
4 H S 1-Me thyl-4-pyridyl 84 -86
5 H NH 4-Tolyl 216-218
(Bydrcgodid)
6 H NH 2-Carboxyph.enyl 60
7 6-01 NH 4-Pyridyl 197-198 ·
8 6-01 NH 4-Carb oxyphenyl 80
9 H NH 4-Me thoxyphenyl 196-198
IO H NH 4-Sülfamylphenyl 78-79
11 H NH 2-Carbamylphenyl 184-186
12 H 3-Hydroxy-4-carb-
oxyphenyl		 258-259
13 H 3-Carboxyphenyl 151-152
14 H 4-Dinethylamino-
phenyl		 131-132
15 H 106-108
209818/1242
Portsetzung Tabelle 3
Nr. Rl T R3 Schmelzpunkt
16 H NH 4-Äthoxyphenyl 79-81
17 6-Br S 4-Pyridyl 90-92
18 6-Br S 2-Carboxyphenyl 198-200
19 6-Br NH 4-Methoxyphenyl 90-92
20 6-Br NH 4-Carboxyphenyl 195-187
Tabelle 4
-Y-Rx (Thiachromanonderi- 7 vate)
Nr. 6-Cl Y R3 -NH-CO -T^i Schmelzpunkt
1 6-Cl S 2-Garboxyphenyl 199-200
2 6-Cl NH 4-Carb oxyphenyl 176
3 6-01 NH 4-Tolyl 85-86
4 6-Cl SO2 Phenyl 133-134
5 6-Cl NH 4-Su.lf amylphenyl 197-198
6 6-Cl S 2,6-Dimethyl-4-
pyridyl		 151-152
7 -CH2^ 191-193
209818/1242
Tabelle 5
(2,3,4,5-Tetrahydrol-benzoxepin-5-on—
derivate)
Nr Rl R2 T R3 Schmelzpunkt
1 8-CHj H S 4-Pyridyl 180
(Hydrobromid)
CVJ 7-CHj H S 4-Pyridyl 200
(Hydrobromid)
3 7-CHj H NH Phenyl 94
4 H H S 4-Pyridyl 130
(Hydrobromid)
5 8-CHj 9-CHj S 4-Pyridyl 162
(Hydrobromid)
6 7-CHj 8-CH3 S 4-Pyridyl 168
(Hydrobromid)
Tabelle 6
- Y-R,
(2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzothiepin-5-on-derivate)
Nr. Rl Y R3 Schmelzpunkt
in 0C
1
2		 7-CHj
7-CHj		 S
SO2 		2-Carboxyphenyl
p-Tolyl		 158
128
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- ια-
Analog dem obigen Beispiel wurden ferner hergestellt:
S-E 7,8-Dimethylbenz suberon( 1) -yl ( 2 ) -methyl ]-4-mercaptopyridin-hydrobromid, F. 168 G;
. HBr
(S-Dioxo-6-chlor thlachr omanon(4)-yl(3)-m ethyl)-phenyl- eulfon, P. 1930O
CH2 - SO2
S-(2,3-Dihydronaphtho [2,1-b]pyranon(4)-yl(3)-methyl)-
thiosalicylsäure, P. 1830O
00OH
OH2 - S
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Claims (1)

  1. iifld'chl; geändert werden
    Patentansprüche
    1. Verbindungen der allgemeinen Formel
    Il O.
    3H - CH2 - Y - R5 (I), R2 ^V-A- X-
    In der
    B einen mit dem Ring des Ketone kondensierten Benzolring oder ein mit dem Ring des Ketons kondensiertes Naphthalinringsystem bedeutet,
    X eine der Gruppen -(GH2)^-, -O-iCH,,^- oder -S(O)n-(OH2)J1J- darstellt, die gegebenenfalls über das Heteroatom an das aromatische System gebunden sind und die niederalkyl- oder phenylsubstituiert sein können und in denen k 1, 2 oder 3, ml oder 2 und η 0, 1 oder 2 ist,
    Y eine der Gruppen - S -, -SO2-, -HH- oder
    - CH2 - ϊζ (II)
    2098 18/124?
    bezeichnet,
    und R2* die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, Acyloxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alky!mercaptogruppen bedeuten und
    R* für Phenyl- oder Naphthylreste, die ein oder mehrfach durch Halogenatome, Hydroxy-, Acyloxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto-, niedere Dialkylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbamyl-, SuIfamyl-, Nitro- und Trifluormethyl substituiert sein können, für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch niedere Alkylreste substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder (falls Y den Rest der allgemeinen Formel II darstellt) für die Gruppe -NH-COR, worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring mit einem Heteroatom bezeichnet,
    und gegebenenfalls ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren bzw. Basen · :
    2« S-(lndan-l-on-2-ylmethyl)-4-mercaptopyridin und seine Säureadditionssalze· ...
    209818/ 124?
    3. IT-(Indan-l-on-2-y!methyl)-anthranilsäure und ihre Salze.
    · N- (Indan-l-on-2-y !methyl) -4-amino-benz olsulf onamid und seine Salze.
    5. S-(Tetralon (l)-yl(2)-methyl)-4-mercaptopyridin und seine Säureadditionssalze·
    · S- (6-Chlorchromanon( 4)-yl ( 3 )-methyl)-thiosalicylsäure und ihre Salze.
    7. S- ( 6-OhjLorchromanon(4) -yl (3) -methyl) -4-mercaptopyridin und seine Säureadditionssalze
    8. S-(6-0hlorthiachromanon(4)-yl(3)-methyl)-thiosalicylsäure und ihre Salze.
    9. (6-0hlorthiachromanon(4)-yl(3)-methyl-phenylsulfon.
    10.Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I und/oder gegebenenfalls ihrer Salze.
    11.Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
    209818/1242
    1843711
    eine Mannich-Base der Formel
    0 Il
    :oh - Ch2 - Q (in)
    In der Q eine (vorzugsweise aliphatisch) mono- oder disubstituierte -Aminogruppe bedeutet, in Form ihrer Salze, vorzugsweise der Hydrohalogenlde, mit einer NH- oder SH-aciden Verbindung der allgemeinen Formel
    H-T-R,
    (IV)
    umsetzt, In der IU das gleiche wie R* bedeutet, jedoch zusätzlich auch dann für -NH-OOR stehen kann, wenn T gleich der Gruppe - NH - iat.
    209818/1242
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