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DE2322486A1 - As-triazino eckige klammer auf 5,6-c eckige klammer zu chinolin beziehungsweise dessen derivate und ihre salze sowie ihre verwendung und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

As-triazino eckige klammer auf 5,6-c eckige klammer zu chinolin beziehungsweise dessen derivate und ihre salze sowie ihre verwendung und verfahren zur herstellung derselben

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DE2322486A1
DE2322486A1 DE2322486A DE2322486A DE2322486A1 DE 2322486 A1 DE2322486 A1 DE 2322486A1 DE 2322486 A DE2322486 A DE 2322486A DE 2322486 A DE2322486 A DE 2322486A DE 2322486 A1 DE2322486 A1 DE 2322486A1
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DE
Germany
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triazino
radical
quinoline
nitroquinoline
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Geb Poldermann Edit Berenyi
Zoltan Budai
Peter Dr Goeroeg
Enikoe Kiszelly
Laszlo Dr Pallos
Lujza E Dr Petoecz
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Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
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Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
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Description

DR. STEPHAN G. BESZEDES PATENTANWALT
806 DACHAU bei MÖNCHEN
POSTFACH 1168
AM HEIDEWEG 2
TELEPHON: DACHAU 4371
Postscheckkonto Manchen 135S 71 Bankkonto Nr. 90 637 bei der Kreis- und Stadtsparkasse Dachau-Iodersdorf
Beschreibung
zur Patentanmeldung
EGYO? GY0GYSZERV2GYESZETI GYAR
Budapest, Ungarn
betreffend
as-Triazino \3 ,6-cjchinolin beziehungsweise dessen Derivate und ihre Salze sowie ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung
derselben
Die Erfindung betrifft die neuen Verbindungen
as-TriazinoJ5,6-c] chinolin, 1 ^-Dihydro-as-triazinofi^e-Ci chinolin beziehungsweise deren 3-substituierten Derivate (im folgenden kurz als as-Triazinojj?>6-c] chinolin beziehungsweise dessen Derivate bezeichnet) einschließlich ihrer Salze, ihre Verwendung, insbesondere als entzündungshemmende und antiinikrobielle Mittel, und ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Gegenstand der Erfindung sind as-Triazino ,'5,6-Cjchinolin beziehungsweise dessen Derivate dyr allgemeinen Formel
308846/1168
R für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen in der Alkylkette bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Aralkylrest, einen Pyridylrest oder einen, gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy-, Hitro-, Amino-, 1 bis 3 niedere Alkoxygruppen beziehungsweise eine in der Alkylkette bis au 4 Kohlenstoffatome aufweisende Aralkylgruppe substituierten, Phenylrest steht und
R,- und R2 Wasserstoff oder zusammen eine chemische Bindung bedeuten,
sowie ihre Salze.
Vorzugsweise ist der Alkylrest, für den R stehen kann, ein Methyl- beziehungsweise Äthylrest. Ferner ist als Aralkylrest, für den R stehen kann, der Benzylrest bevorzugt. Weiterhin ist vorzugsweise das Halogen, durch welches der Phenylrest für den R stehen kann, substituiert sein kann, Chlor beziehungsweise Brom. Außerdem sind als Alkoxygruppen, durch weiche der Phenylrest, für den R stehen kann, substituiert sein kann,
309846/1166
2322A86
- 3 -
Methoxy- beziehungsweise Äthoxygruppen bevorzugt.
Ferner sind erfindungsgemäß Arzneimittel, welche 1 oder mehrere der obigen Verbindungen als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffe enthalten beziehungsweise aus dieser beziehungsweise diesen bestehen, vorgesehen. Diese können übliche Träger und/oder Hilfsstoffe enthalten. Außerdem können sie Λ oder mehrere weitere biologisch wirksame und/oder die V/irfcung steigernde Mittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben nämlich wertvolle therapeutische Eigenschaften. Insbesondere haben sie eine entzündungshemmende und antimikrobielle beziehungsweise das Wachstum von Mikroorganismen hemmende Wirkung.
Die entzündungshemmende Wirkung wurde nach der Methode von Winter (J. Pharmacol. Exp. Ther. 141, 369 -[/1963J) durch den Carraghenin-Ödem-Versuch an männlichen Ratten mit einem Gewicht von 150 bis 180 g untersucht} wobei den Ratten plantar und subkutan ins Hinterbein 0,1 cnr Carraghenin-Suspension verabreicht wurde. Das gebildete ödera wurde mit einem Plethysmometer gemessen. Die nach peroraler Verabreichung der zu untersuchenden Verbindungen gemessenen 7/erte (Haß des Ödems) in Prozenten der Blind- beziehungsweise Kontrollwerte ausgedrückt sind in der folgenden Tabelle zusammen mit den Vergleichswerten bewährter bekannter Präparate zusammengestellt.
- 4 309846/1166
Verbindung Dosis
. in
mg/kg		 ,00
,00		 Hemmung
in		 ,3
,8		 ί >3 0-77ert
3-Phenyl-1,2-dihydro-as-triazi-
no [5»6-c]chinolin		 200
400		 ,00
,00		 23
31		 ,7
,3		 !
i		 )3
■		 000
j
3-Phenyl-as-triazino[5 »6-clchi
nolin ,		 200
400		 ,00 15
20		 ,8 >3 I
000
3-(3f »4-1, 5l-Tϊ>imethoxyphenyl)-as-
-·triazino [5,6-c] chinolin		 200 ,00 33 ,6 >3 000 j
3-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-as-
-triazino f~5 »6~C3 chinolin		 200 ,00" 38 ,6 1 000 j
3-Benzyl-as-triazino Π? j6-c~] chi
nolin		 200 ,00
»0
,0		 32 ,9
2		 000 ·
3-(4'~Pyridyl)-as-triazi-
no [5,6-cJ chinolin		 20
40,
80,		 87
75
5		 12
34
56,		 VJl CX) VN 1 000
i
ί
as-Triazino jj?,6-c] chinolin 0,
3,		 0 24,
32,
-'+3,		 0 1 90 j
Aspirin (Vergleichssubstanz) 180, 0
0		 39, 0
0		 500
Phenylbutazon (Vergleichssubstanz) 30,
90,		 0
0		 33,
45,		 0
0		 000
!
1-(p-Chlorbenzoyl)-5-inethoxy-2~
methylindol-3-essigsäure {^Indo
methacin] (Vergleichssubstanz)		 3,
9,		 30,
44,		 24,3 ;
ι
j
309846/1166
■ - 5 -
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
a) 4~Chlor-3-nitrochinolin mit einem Carbonsäurehydrazid der allgemeinen Formel
0 H
I! I
R-C-N- NH2 II ,
worin R wie oben festgelegt ist, oder
b) 4-Hydrazino-3-nitrochinolin mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
Il
R-C-X Ha ,
worin R wie oben festgelegt ist und X Halogen bedeutet,
umgesetzt wird, das nach a) oder b) erhaltene 4-Acylhydrazino-3-nitrochinolin der allgemeinen Formel
' 0
H-N C—R
III
worin R wie oben festgelegt ist, reduziert wird, das so erhaltene ^J—Acylhydrazino-J-aminochinolin der allgemeinen Formel
- 6 309846/1166
worin R wie oben festgelegt ist, in saurem Medium zum entsprechenden Λ ,2-Dihydro-as-triazino Jj3»6-Cj chinolin eyelisiert wird und dieses in Form eines Salzes desselben isoliert wird und/oder zum entsprechenden as-Triazino [5,6-C^jchinolin oxydiert wird, welches gegebenenfalls in ein Salz überführt wird.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgegemäßen Verfahrens werden 4-Chlor-3-nitrochinolin und ein Carbonsäurehydrazid in äquimolaren Mengen in einem alkoholischen Medium zur Umsetzung gebracht, wodurch das Hydrochlorid des entsprechenden 4-Acylhydrazino-J-nitrochinolines erhalten wird. Dieses Hydrochlorid ist leicht hydrplysierbar. Es kann aber auch so vorgegangen werden, daß das 4~Chlor-3-nitrochinolin mit einem Überschuß des Carbonsäurehydrazides umgesetzt wird, wodurch das entsprechende 4-Acylhydrarzino-3~nitrochinolin ^n Form der Base erhalten wird..Die 4—Acylhydrazino™ -3-nitrochinoline lassen sich sowohl in Form der Base als auch in Form des Salzes im Lösungsmittelmedium durch katalytische Hydrierung in guter Ausbeute zu den entsprechenden M— Acylhydrazino-3-aminochinolinen umsetzen.
Die Ringschlußreaktion der 4~Acylhydrazino-3-amino~ chinoline kann durch Behandeln mit Säuren, zum Beispiel Salzsäure beziehungsweise einer Polyphosphorsäure, erfolgen» Bei Durchführung des Ringschlusses in salzsaurem'Äthylalkohol wix'd
-~ 9 ~ 309846/1166
das Hydrochloric!, des entsprechenden 1,2-Dihydro-as- -triazino[_5»6-cjchinolines, welches sich meistens aus dem Beaktionsgemisch abscheidet, erhalten. Dieses kann gegebenenfalls zur entsprechenden aromatischen Verbindung, das heißt zum entsprechenden as-Triazino£5»6-c3chinolin oxydiert werden, was zweckmäßigerweise in alkalischem Medium in Gegenwart von Hexacyanoferrationen durchgeführt wird.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden nicht als Beschränkung aufzufassenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
4-ß~Benzhydrazino-3-nitrochinolin
Es wurden 13 »6 g (0,1 Mol) Benzoesäurehydrazid in 200 cnr Äthylalkohol gelöst. Der Lösung wurden unter Rühren 20,8 g (0,1 Mol) 4-Chlor-3-nitrochinolin zugesetzt, wobei die Temperatur auf 30 bis 40°C gehalten wurde. Die entstandene dunkelrote Suspension änderte ihre Farbe fortschreitend nach gelb. Nach 3-stündigeia Rühren wurden die erhaltenen blaßgelben Kristalle abfiltriert. So wurden 31,6 g (92% der Theorie) ^-ß-Benzhydrazino-J-nitrochinolinhydrochlorid erhalten. Daß Produkt schmolz bei 244 bis 246°C.
Das erhaltene Salz wurde in der 10-fachen Menge Wasser suspendiert und mit der äquivalenten Menge NapCO* wurde die Base freigesetzt. Die 4—ß-Benzhydrazino~3-nitrochinolinbase war dunkelbordeauxrot und schmolz bei 202 bis 203°0 (Nitrobenzol).
- 8 309846/1166
Beispiel 2 4-ß-Phenacetyl-hydrazino-3-nitrochinolin
Es wurden 30,0 g (0,2 Mol) Phenylessigsäurehydrazid in der 10-fachen Menge Äthylalkohol gelöst und unter Rühren mit 20,8 g (0,1 Mol) 4-Chlor-3-nitrochinolin versetzt. Es wurde Stunden lang "bei Zimmertemperatur weitergerührt, worauf das erhaltene 4-ß-Phenacetylhydrazino-3-nitrochinolin abfiltriert wurde. So wurden 30,6 g (96% der Theorie) bei "bis 2000C schmelzendes Produkt 4-ß-Phenacetylhydrazino- -3-nitrochinolin erhalten.
In der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
4-ß-Eormylhydrazino-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt:-190 bis 191°C,
4- ß-Acetylhydrazino-J-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 194 bis 195°C,
4-ß-Nicotinsäurehydrazino-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 0
4-ß-Salicylsäurehydrazino-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 206 bis 208°C,
4-ß-(p-üiitrobenzhydrazino)-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 230 bis 231°C,
4-ß-(3f >4' ,5'-Trimetlioxybenzhydrazino)-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 213 bis 2150C,
4~ß-(3',4'-Dirnethoxyphenacetylhydrazino)-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 168 bis 170°C,
4-ß-(p-Brombenzhydrazino)-3-nitrochinolin; Schmelzpunkt: 219 bis 221°C.
309846/1166 "9"
Beispiel 3
4-ß-Benzhydrazino-3-nitrochinolin
Es wurden 2,04- g (0,01 Mol) 4-Hydrazino-3~nitrochinolin in 20 cnr Pyridin gelöst und der.Lösung wurden unter Rühren 1»4- S (0,01 Mol) BenzoylChlorid zugetropft. Das Heaktionsgeinisch wurde 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt und in Wasser eingegossen. Die Eigenschaften des erhaltenen 4-ß-Benzhydrazino-3-nitrochinolines stimmten mit denen des nach dem Beispiel 1 erhaltenen Produktes überein.
Beispiel 4
4-ß-Benzhydrazino-3-aminochinolin
Es wurden 6,2 g (0,02 Mol) 4-ß-Benzhydrazino-3-nitrochinolin in äthanolischem Medium in Gegenwert eines Palladiumkatalysators hydriert. Nach Beendigung der 7/asserstoffaufnähme wurde die Lösung eingedampft. So wurden 4,6 g (83% der Theorie) 4-ß-Benzhydrazino-3~'.fflinochinolin, das bei 192 bis 193°C schmolz, erhalten.
Beispiel 5
• 3-Pkenyl-1,2-dihydro-as-triazino£5}6-clchinolin-
hydrochlorid
Ss vAirden 5,6 g (0,02 Mol) 4-ß-Benzhydrazino-3-aminochinolin in 50 cur 20/'o-iger alkoholischer Salzsäure 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt. So wurden 5»9 g (98/0 der Theorie) 3-Phenyl-1,S-dih^dro-as-triazino[5,6-cJchinolinhydrochlorid in ^oria von dunkellila gefärbten Plristallen, die bei 297 bis 29&°C schmolzen, erhalten.
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- 10 -
- ίο -
In analoger Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
1,2-Dihydro-as-triazino {^»S-cJehinolinhydrochlorid; Schmelzpunkt: 285 bis 287°C,
3-Methyl-1^-dihydro-as-triazinoj^iö-cjchinolinhydrochlorid·, Schmelzpunk °
3-(p-Hydroxyphenylj-1 ^-di
hydrochlorid·, Schmelzpunkt: 301 bis 3O3°C,
nolinhydrochlorid; Schmelzpunkt: 312 bis 313°G,
3-( p-Aminophenyl) -1,2-dihydr o-as-tr iazino j"5,6-cfJ chi nolinhydrochlorid; Schmelzpunkt: 308 bis 3^Q0C,
3-Benzyl-1,2-dihydro-as-triazino£5»6-cJchiholinhydrochlorid; Schmelzpunkt:'296 bis 2980G,
3~(4-'-Pyridyl)-1,2-dihydro-as-triazinor5,6-cjchinolinhydrochlorid; Schmelzpunkt: 308 bis 310°G,
3-Phenyl-1,2-dihydro-as-triazino j]5»6-c3chinolinhydrobromid; Schmelzpunkt: 309 bis 311°C.
Beispiel 6
3-Phenyl-as-tria zino j~5,6-c 1 chinolin
Es wurden 6,0 g (0,02 Mol) 3-Phenyl-1,2-dihydro-as- -triazino^ö-cjchinolinhydrochlorid bei O0G zu einer vor her mit konzentriertem Aramoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 9 eingestellten Lösung von 13,2 g (0,04 Mol) K7TFe(CK in 100 ei Wasser zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde Stunden lang bei O0G gerührt und dann filtriert. So vnrr den 5.0 g (97% der Theorie) 3-Ph.enyl-as-triazino\j? s6-cJch nolin, das bei 203 bis 204-0G schmolz- (G2H5OlVGHGl5) % erhalten.
303848/1166
In analoger Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
as-Triazino£5ι6-c]chinolin;
Schmelzpunkt: 162 bis 164°G,
3-Methyl-as-tria2ino [5,6-cJ chinolin; Schmelzpunkt: 137 bis 138°C,
3-Äthyl-as-triazino |5»6-c3chinolin; Schmelzpunkt: 106 bis 1080G,
3-(4·-Pyridyl)-as-triazino [5 »6-cJ chinolin; Schmelzpunkt: 213 bis 214°C,
3-Benzyl-as-triazino [5 ,ö-cjchinolin; Schmelzpunkt: 150 bis 152°G,
5-( 3' »4·' -Dimethoxybenzyl)-as-triazinoj]5 »6-cJchinolin; Schmelzpunkt: 150 bis 151°C,
3-(3' »^1 ,5'~Trimethoxyphenyl)-as-triazino[5i6-c[)chinolin; Schmelzpunkt: 182 bis 183°C,
3-(2'-Hydroxyphenyl)-as-triazino[5»6-cJchinolin; Schmelzpunkt: 246°C,
3-(4'-Aminophenyl)-as-triazino^5,6-cJ chinolin; Schmelzpunkt: 268 bis 27O°G,
3-(4'-Bromphenyl)-as-triazino[5ιδ-cjchinolin; Schmelzpunkt: 245 bis 247°C.
Patentansprüche 309846/1166

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    as-Triazino£5»6-.c] chinolin beziehungsweise dessen Derivate der allgemeinen Formel
    worin
    und
    für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen in der Alkylkette bis zu 4- Kohlenstoff atome aufweisenden Aralkylrest, einen Pyridylrest oder einen, gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy-, Nitro-,. Amino- beziehungsweise 1 bis 3 niedere Alkoxygruppen substituierten, Phenylrest steht und
    Wasserstoff oder zusammen eine chemische Bindung bedeuten,
    sowie ihre Salze.
    309846/1166
  2. 2.) as-Triazino^iö-cJchinolinderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest, für den R stehen kann, ein !,!ethyl- beziehungsweise Äthylrest ist.
  3. 3·) as-Triazino["5,6-cJchinolinderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aralkylrest, für den R stehen kann, ein Benzylrest ist.
  4. 4-.) as-Triazino^iö-cJchinolinderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen, durch welches der Phenylrest, für den R stehen kann, substituiert sein kann, Chlor beziehungsweise Brom ist.
  5. 5·) as-Triazino[5i6-c3chinolinderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoxygruppen, durch welche der Phenylrest, für den R stehen kann, substituiert sein kann, Methoxy- beziehungsweise Äthoxygruppen sind.
  6. 6.) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 beziehungsweise mehreren Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5 als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen.
  7. 7·) Arzneimittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie übliche Träger und/oder Hilfsstoffe enthalten.
  8. 8.) Arzneimittel .nach Anspruch 6 oder 7» dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 oder mehrere weitere biologisch v/irksame und/oder die \7irkung steigernde LÜttel enthalten.
  9. 9.) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach An-
    - 14 309846/1166
    spruch 1 bis 5i dadurch gekennzeichnet;, daß man
    a) 4-Ghlor-3-nitrochinolin mit einem Carbonsäurehydrazid der allgemeinen Formel
    0 H
    R - G - IT -
    II
    worin R wie in den Ansprüchen 1 bis 5 festgelegt ist, oder
    b) 4-Hydrazino-3-nitrochinolin mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
    R -
    Il
    C-X
    Ha
    worin R wie in den Ansprüchen 1 bis 5 festgelegt ist und X Halogen bedeutet,
    umsetzt, das nach a) oder b) erhaltene 4-Acylhydrazino-3-nitrochinolin der allgemeinen Formel
    III ,
    309846/1186
    worin R wie in den Ansprüchen 1 "bis 5 festgelegt ist, reduziert, das so erhaltene 4-Acylhydrazino-3- -aminochinolin der allgemeinen Formel
    IV
    worin R wie in den Ansprüchen 1 bis 5 festgelegt ist, in saurem Medium zum entsprechenden 1,2-Dihydro- -as-triaziK>(J!>,6-c) chinolin cyclisiert und dieses in Fora eines Salees desselben isoliert und/oder zum entsprechenden as-Triazino£5»6-cJ chinolin oxydiert, welche« man gegebenenfalls in ein Salz überführt.
    309846/1166
DE2322486A 1972-05-05 1973-05-04 as-Triazino [5,6-c] chinolin und seine Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel Expired DE2322486C2 (de)

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CH (1) CH583234A5 (de)
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DE (1) DE2322486C2 (de)
DK (1) DK143402C (de)
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GB (1) GB1401164A (de)
HU (1) HU165678B (de)
NL (1) NL165740C (de)
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