DE1643545B - Verfahren zur Reinigung von aromatischen Hydroxycarbonsäuren - Google Patents

Description

e) Behandlung der erhitzten wäßrigen Lösung mit wünschte Ausmaß der Reinigung zu erzielen, ist es Aktivkohle entsprechend üblichen Maßnahmen, notwsndig, den pH-Wert innerhalb dieses Bereiches beispielsweise Durchleiten der wäßrigen Lösung während der Behandlung und bis zu dem Zeitpunkt durch eine Adsorptionskolonne, die feinzerteilte zu halten, wo die aromatische Hydroxycarbonsäure Aktivkohleteilchen enthält, sobei das Adsorp- 5 ausgefällt werden solL Bei einem pH-Wert von etwa tionsmittel ebenfalls bei einer Temperatur im 6 oder darüber läßt sich das hohe Ausmaß der Reini-Bereich von etwa 25 bis 75° C und vorzugsweise gung nicht erzielen.

zwischen etwa 50 und 65° C gehalten wird; Das erste Ansäuern der wäßrigen Lösung sowie die

f) Zusatz einer ausreichenden Menge einer starken Behandlung mit dem Chelatbildungsmittel kann bei Mineralsäure, wie Schwefelsäure oder Salzsäure ¹⁰ Temperaturen zwischen Raumtemperatur und etwa zu der auf diese Weise behandelten wäßrigen ⁷⁵°^C durchgeführt werden. Jedoch wird es bevor-Lösung, um deren pH-Wert auf etwa 1 5 bis 3 ^ZU8¹' ^{wenn vor der Behandlun}g ¹^^{1 den} Aktivkohle vorzugsweise etwa 1,8 bis 2 zu erniedrigen so milchen die wäßrige Lösung auf eine Temperatur un daß die aromatische Hydroxycarbonsäure aus- ^{Bereich von etwa 50} W* «stwa 65° C erhitzt wird. Die fällt· 15 Anwendung dieser niedrigen Behandlungstemperaturen ergibt einen weiteren Vorteil gegenüber be-

g) Abkühlung der wäßngen Lösung auf eine Tem- stimmten, bekannten Reinigungsverfahren, bei denen peratur von etwa 20 bis 35° C, vorzugsweise höhere Behandlungstemperaturen erforderlich sind, von etwa 20 bis etwa 30° C, und _wob_ei _sich eine Zersetzung der aromatischen Säure

h) Gewinnung der ausgefällten aromatischen Hy- ^ao sowie das Auftreten von verfärbenden Verunreini-

droxycarbonsäure aus der erhaltenen wäßrigen gungen häufig einstellt.

Aufschlämmung durch übliche Maßnahmen. Als Ausgangsmaterial kann entweder ein unreines

wie Filtration und Zentrifugation. Alkalisalz einer aromatischen Hydroxycarbonsäure,

beispielsweise das bei der Carboxylierung eines

Manchmal kann es erforderlich sein, eine zusatz- as Alkaüphenolats erhaltene, oder eine wäßrige Lösung liehe Menge Wasser zu der wäßrigen Lösung nach der unreinen aromatischen Hydroxycarbonsäure der ersten Ansäuerungsstufe zuzugeben, um ein teil- selbst eingesetzt werden. In jedem Fall kann die aroweises Ausfallen der aromatischen Hydroxycarbon- matische Hydroxycarbonsäure aus Salicylsäure, säure zu vermeiden. Andere mögliche Modifikationen 4-Hydroxybenzoesäure, 2,3-Dihydroxybenzoesäure, der Arbeitsweise umfassen eine Filtration der wäß- 30 2,4-Dihydroxybenzoesäure, 2-Hydroxy-3-naphthoerigen Lösung nach der Behandlung mit Aktivkohle, säure oder anderen aromatischen Hydroxycarbonum die Entfernung des gesamten Kohlenstoffes oder säuren bestehen, wobei der aromatische Substituent anderer Feststoffe aus der Lösung vor der Ausfällung einen Ring oder mehrere Ringe aufweisen kann. Das sicherzustellen. bevorzugte Ausgangsmaterial ist Salicylsäure, und

Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit sänt- 35 bei der praktischen Ausführung des Verfahrens geliehen unreinen aromatischen Hydroxycarbonsäuren maß der Erfindung ergibt sich die Gewinnung von durchgeführt werden, völlig unabhängig von deren fester gereinigter und entfärbter Salicylsäure. Herkunft. Somit kann das Ausgangsmaterial aus der Als Alkalimetallbestandteil des Alkalisalzes der rohen aromatischen Hydroxycarbonsäure selbst oder aromatischen Hydroxycarbonsäure sind Natrium eine wäßrige Lösung hiervon bestehen. Das wesent- 40 und Kalium bevorzugt.

liehe Merkmal der Erfindung liegt in der Behandlung Als Chelatbildungsmittel kann beim erfindungsgeeiner wäßrigen Lösung, die die unreine aromatische mäßen Verfahren eine Polycarbonsäuri, eine Amino-Hydroxycarbonsäure enthält, mit einem Chelat- polycarbonsäure oder Metallsalze hervon und besonbildungsmittel, welches aus einer Polycarbonsäure, ders Alkali- oder Erdalkalisalze dieser Säuren eineiner Aminopolycarbonsäure oder aus einem Metall- 45 gesetzt werden. Hierzu gehören: salz dieser Säuren besteht, worauf sich eine Behänd- Zitronensäure lung mit Aktivkohle anschließt Die aus der behan- Äthylendiamintetraessigsäure, delten Losung ausgefällte und gewonnene aroma- Diäthylentriaminpentaessigsäure,
tische Hydroxycarbonsäure zeigt eine erhebliche ver- Tetranatriumäthylendiamintetraacetat, besserte Reinheit und Farbe. Die Reihenfolge der 50 Tetrakaliumäthylendiamintetraacetat, Behandlung erwies «ch als wesentlich FaI s die waß- Pentanatriumdiäthylentriaminpentaacetat, nge Losung zuerst mit der Aktivkohle als Adsorp- Trinatrium N-tionsrnittel behandelt und darni mit den vorstehend hydroxyäthyläthylendiamintriacetat, aufgeführten Chelatbildungsrnitteln behandelt wird, Calcium-dinatriurn-äthylendiamintetraacetat, zeigt das aromatische Hydroxycarbonsaureprodukt 55 Natriumsalz von N,N-Di-(/?-hydroxyäthyl)-eine unerwünschte Färbung, was eine unvollständige glycin
Entfernung der Verunreinigungen anzeigt. Die gleichzeitige Behandlung mit Chelatbildungsmittel und Als bevorzugten Chelatbildner wird Tctranatrium-Aklivkohle ist ebenfalls weniger wirksam als die auf- äthylendiamintetraacetat verwendet. Im allgemeinen einanderfolgende Behandlung, wie sie beim erfin- 60 liegt die angewandte Menge an Chelatbildungsmittel dungsgeinäßen Verfahren zur Anwendung kommt. im Bereich zwischen etwa 0,5 und 4°/o. vorzugsweise

Die Regelung des pH-Wertes der wäßrigen Lösung 0,9 bis 2.5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Geerwies sich ebenfalls als wichtiger Gewichtspunkl des samtgewicht der Feststoffe in der wäßrigen Lösung, erfindungsgemäßen Reinigungsverfahrens. Wie vor- Selbstverständlich variiert die angewandte Menge stehend ausgeführt, wird die wäßrige Lösung mit 65 des Chelatbildungsmitlels etwas in Abhängigkeit von einer starken Mineralsäure, vorzugsweise Schwefel- der genauen Art der die unreine aromatische Hysäure, angesäuert, so daß ein pH~\V?rt im Bereich droxyearbonsäure enthaltenden wäßrigen Lösung, von etwa 4.5 h'i-a 5,8 erhalten wird. Um das ge- Das Chelalbildungsmittel kann sowohl in flüssiger

5 I 6

Form als auch in Flocken- oder Pulverform ange- Kühler und Thermometer ausgestattet war. Der KoI-

wandt werden. beninhalt wurde mit 3000 g Wasser verdünnt und

Die beim Verfahren eingesetzten Aktivkohlen oder die erhaltene Lösung bis zu einem pH-Wert von 4,5

Holzkohlen sind Entfärbungskohkn, die aus spe- bei 25° C durch Zusatz von 1450 g einer wäßrigen

ziellen Cellulosemassen durch Erhitzen auf Tempe- 5 Schwefelsäurelösung (83 g einer 96°/oigen Schwefel-

raturen oberhalb 15O⁰C hergestellt werden. Beson- säure) angesäuert.

ders wertvoll sind Aktivkohlen, die aus Pfirsichker- 15 g Tetranatriumäthylendiamintetraacetat wurde

nen, Nußschalen und Holzfasern hergestellt wurden. als Pulver unter Rühren zugesetzt. Der schließlich

Ein derartiges Material stellt eine Aktivkohle dar, erhaltene pH-Wert war 4,65 bei 25° C. Die Verdün-

die aus dem bei der Herstellung von Cellulose erhal- io nung mit Wasser wurde dann durch Zusatz von

tenen organischen Rückstandsmaterial hergestellt 1,450 g Wasser weitergeführt. Die erhaltene ange-

wurde. Zu anderen Stoffen gehören die aus Kokus- säuerte Lösung wurde daun auf 6O⁰C erhitzt und

nußschalen, Knochen und Koks hergestellten Koh- durch eine Kolonne gegeben, die 100 g einer akti-

lenstoffe. Im allgemeinen wird der Aktivkohlenstoff vierten Entfärbungskohle etwa 0,3 mm enthielt. Die

in feinzerteilter Form im Bereich zwischen etwa 0,8 15 Adsorptionskolonne wurde durch Füllen eines Glas-

una 0,07 mm verwendet, obwohl die exakte Teil- rohres von etwa 5,1 cm Durchmesser mit 100 g der

chengröße des Aktivkohlenadsorption-mittels kein Aktivkohle hergestellt, so daß eine Bettiefe von

kritisches Merkmal der Erfindung ist. Die eingesetzte 13,3 cm erhalten wurde. Die Aktivkohle wurde von

Menge an Aktivkohle zur Entfärbungsbehandlung der unteren Unterlage durch eine 2,5 cm starke

variiert etwas mit der Menge der in dem Beschik- 20 Schicht von Glaswolle gehalten und am oberen Ende

kungsmaterial enthaltenen verfärbenden Vcrunrcini mit einer weiteren Schicht von Glaswolle von 2,5 cm

gungen. Im allgemeinen liegt die erforderliche Mtnge abgedeckt.

an Adsorptionsmittel zwischen etwa 0,9 und 2,5 Ge- Die wäßrige Lösung wurde konünuierlich zu der wichtsprozent, bezogen auf den gesamten Feststoff- Aktivkohlenkolonne in einer Geschwindigkeit von gehalt der Lösung. Es können Betten mit Standard- 25 1370 g/Stunde zugeführt. Die behandelte Lösung kohlenstoffpackungen bzw. derartige Standardbetten wurde dann direkt in ein Ausfällungsgefäß geführt, bei dieser Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens das mit einem Heizmantel, einem Rührwerk, einem eingesetzt werden. Es kann auch eine Mehrzah! von Thermometer und einem pH-Meßgerät versehen Kolonnen angewandt werden, so daß eine einer Re- war. Die wäßrige Lösung wurde bei einer Temperaaktivierung unterzogen werden kann, während die 30 tür von etwa 60 bis 65° C gehalten, während 97,8 g/ andere Kolonne auf dem Strom verbleibt. Stunde einer 5O°/oigen Schwefelsäurelösung zuge-

Die Reinigungs- und Entfärbungsbehandlung des setzt wurden, so daß ihr pH-Wert auf 2 erniedrigt vorliegenden Verfahrens kann sowohl im Einzel- wurde. Die Salicylsäure fiel aus und wurde kontiansatz als auch kontinuierlich durchgeführt werden. nuierlich aus dem Ausfällgerät in Form einer wäß-Übliche Vorrichtungen und Einrichtungen können 35 rigen Aufschlämmung abgezogen, die zu einem Kühlangewandt werden, wozu Mischbehälter oder mit gefäß geführt wurde, wo die Temperatur auf 20 bis Rührwerken versehene Mischtanks, Temperatur- 30° C erniedrigt wurde. Dann wurde die Aufschrämregelinstrumente und pH-Meßgeräte gehören. Üb- mung auf einer Nutsche filtriert und der Niederschlag liehe Einrichtungen können auch zur Gewinnung mit Wasser gewaschen. Etwa 218 g/Stunde eines der aromatischen Hydroxycarbonsäure aus der wäß- 40 feuchten Kuchens wurde erhalten. Der feuchte Kurigen Lösung anschließend an die Behandlung mit chen wurde dann in einem Vakuumofen bei 6O⁰C der Aktivkohle angewandt werden. Wie vorstehend unter einem Druck 73,7 cm Hg getrocknet, wobei ausgeführt, wird zu der I ösung eine starke Mineral- etwa 132,3 g/Stunde des getrockneten Salicylsäuresäure zugesetzt, um den pH-Wert auf mindestens pulvers erhalten wurden. Dieses Produkt hatte die etwa 2 abzusenken, wodurch die aromatische Car- 45 folgende Analyse:

bonsäure ausfällt Die Temperatur, bei der die Aus- Aussehen Weißer kristalliner Feststoff

fallung durchgeführt wird, ist wesentlich, da eine APHA-Farbe 20

bei 50 bis 65^r C ausgefällte aromatische Hydroxy- Wasser 0 37°/«

carbonsäure eine bessere APHA-Farbhwertung hat '

als eine bei 100⁰C oder darüber ausgefällte. Die 50 BeisDiel2

ausgefällte aromatische Hydroxycarbonsäure wird

aus der wäßrigen Aufschlämmung durch Filtration 136 kg einer unreinen Natriumsalicylatflüssigkeit

abgetrennt, mit Wasser gewascher, und dann bei mit einem spezifischen Gewicht von 1,21 wurden mit

Temperaturen unterhalb etwa 100⁰C getrocknet. 272 kg Wasser zu einer Lösunc mit einem spezifi-

Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden 55 sehen Gewicht von 1,065 veidünnt. Konzentrierte

erläuternden Ausführungsformen weiter beschrie- Schwefelsäure wurde zugesetzt, um den pH-Wert der

ben. Obwohl in der nachfolgenden Beschreibung Lösung auf 5,0 zu bringen.

hauptsächlich die Reinigung von Salicylsäure auf Eine Lösung von 0.19 kg Tetranatriumäthylendi-Grund von deren wirtschaftlicher Bedeutung be- amintetraacetat in 2000 ml Wasser wurden zu der schrieben wird, können auch andere aromatische Hy- fio Lösung zugegeben, welche dann auf 60^GC während droxycarbonsäuren, beispielsweise die vorstehend 30 Minuten erhitzt wurde, wobei während dieser Zeit aufgeführten, ebenfalls wirksam nach dem vorliegen- der pH-Wert bei 5,0 gehalten wurde. Zu dieser Loden Verfahren gereinigt werden. sung wurden 0,95 kg Aktivkohle zugesetzt und die . -Ii erhaltene Lösung während weiterer 30 Minuten auf Beispiel 1 65 6O⁰C erhitzt. Die Lösung wuide filtriert und der

3000 g einer unreinen Natriumsalicylatflüssigkeit Filterkuchen mit 1141 Wasser gewaschen. Dann

(pH 11,4 bei 25° C) wurde in einen Kolben von 121 wurden 21,7 kg konzertrierte Schwefelsäure langsam

Inhalt eingebracht, der mit Heizmantel, Rührer, zu dem Filtrat zugegeben, so daß der pH-Wert auf

1,5 kam und die Salicylsäure ausfiel. Die angesäuerte Lösung wurde auf 25 bis 30 C abgekühlt, filtriert und mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat einen konstanten pH-Wert hatte. Die gewonnene Salicylsäure wurde unter Vakuum bei 60" C getrocknet. Es wurden 43,4 kg Salicylsäure erhalten, die ein weißes Pulver mit einem APHA-Farbwert von 13 und einem Gehalt von 0,41 % V/asser und 0,02'Vu Asche war.

Beispiel 3

Eine Reihe von Ansätzen wurde durchgeführt, bei denen Anteile einer unreinen Salicylsäureflüssigkeit, die ein spezifisches Gewicht von 1,218 bei 25⁰C hatte, entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren oder mit einem Chelatbildungsmittel und bzw. oder Aktivkohle behandelt wurde.
s In jedem Fall wurden 200 ml der Flüssigkeit auf einen pH-Wert von weniger als 5 angesäuert und dann mit den angegebenen Mengen an Entfärbungsmittel oder -mitteln behandelt. Die Salicylsäure wurde aus der behandelten Flüssigkeit nach dem im ίο Beispiel 2 beschriebenen Verfahren gewonnen. Die eingesetzten Entfärbungsmittel und die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt:

3A	3B	Beis 3C	piel 3D	3E
		3,0	2,6	2,6
—	0,1	—	0,1	0,1
1,5	2,5	3,5	2,5	2,6
71,2	65,4	59,0	65,6	68,1
120	30	26	20 I)*	14 2)** /

Aktivkohle (g) Tetranatriumäthylendiamintetraessigsäure (g) Abschließender pH-Wert Gewonnene Salicylsäure (g)

Farbe der Salicylsäure (APHA)

·) * Gleichzeitiger Zusatz der Entfärbungsmittel.

^s) ** Aufeinanderfolgender Zusatz der Entfärbungsmittel.

69,0

12

Aus den vorstehenden Werten zeigt es sich, daß anderfolgende Behandlung gemäß der Erfindung eine verbesserte Ausbeute an hellgefärbter aroma- gegenüber einer Behandlung mit dem Chelatbildungstischer Hydroxycarbonsäure als Produkt bei Anwen- mittel oder der Aktivkohle allein oder einer Behanddung des Reinigungsverfahrens gemäß der Erfindung lung unter gleichzeitiger Zugabe der Entfärbungserhalten wird. Es ergibt sich auch, daß die aufein- 35 mittel überlegen ist.

209537/5<

Claims (5)

naphthoecarbonsäuren angesäuert. Die ausgefallenen Patentansprüche: aromatischen Hydroxycarbonsäuren werden auf übliche Weise gewonnen und bei einer Vielzahl be-

1. Verfahren zur Reinigung von aromatischen kannter industrieller Anwendungsgebiete eingesetzt. Hydroxycarbonsäuren, dadurch gekenn- 5 Es wurde jedoch festgestellt, daß sich bestimmte Verzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung einer unreinigungen während der Herstellung der aromaaromatischen Hydroxycarbonsäure oder eines tischen Hydroxycarbonsäuren bilden, die eine Ver-Alkalisalzes einer aromatischen Hydroxycarbon- färbung des Säureproduktes sowie der anschließend säure mit einer Mineralsäure auf einen pH-Wert hieraus hergestellten Verbindungen oder Massen erzwischen 4,5 und 5,8 ansäuert, eine geringe io geben. Dieses Verfärbungsproblem ließ sich bisher m Menge einer als Chelatbildner geeigneten Poly- keiner befriedigenden Weise lösen. Beispielsweise ercarbonsäure oder Aminopolycarbonsäure oder wies sich die übliche Behandlung mit Entfärbungsderen Metallsalze zusetzt und das Gemisch auf kohle als unwirksam. Das Versagen dieser Behandeine Temperatur < 75° C erhitzt, die heiße Lö- lung läßt sich der Beobachtung zuschreiben, daß arosung über Aktivkohle reinigt und die so behan- 15 rnatische Hydroxycarbonsäuren, wie Salicylsäure, als delte Lösung durch Ansäuern mit einer Mineral- Chelatbildungsmittel wirken und verhindern, daß besäure auf einen pH-Wert von etwa 1,5 bis 3 stimmte färbende Verunreinigungen sich leicht entbringt und nach Abkühlen der Lösung auf etwa fernen lassen. Es ist auch möglich, daß sich die in 20 bis 35° C die ausgefällte aromatische Hydroxy- aromatischen Hydroxycarbonsäuren vorfindenden carbonsäure gewinnt. 20 Verunreinigungen nur bis zu einer bestimmten Gren7e

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- durch die Anwendung der bekannten Reinigungskennzeichnei, daß man die das Chelatbildungs- verfahren entfernen lassen. Von einigen der Verunmittel enthaltende wäßrige Lösung auf eine Tem- rcinigungen wird angenommen, daß sie anorganische peratur zwischen 50 und 65° C erhitzt. Stoffe sind, während andere aus ungesättigten orga-

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch 25 nischen Verbindungen bestehen, die beide zur Vergekennzeichnet, daß man als Chelatbildungsmittel färbung der gebildeten aromatischen Hydroxycarbon-Äthylendiamintetraessigsäure oder Tetranatrium- säuren beitragen.

äthylendiamintetraacetat oder Calcium-dinatrium- Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Verfahren

äthylendiamintetreacetat verwendet. zur Reinigung von aromatischen Hydroxycarbon-

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch 3° säuren zur Verfügung zu stellen, bei dem die Nachgekennzeichnet, daß man eine Menge des Chelat- teile der bisherigen Verfahren vermieden und Farbbildungsmittels zwischen 0,9 und 2,5 Gewichts- verunreinigungen aus aromatischen Hydroxycarbonprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der säuren entfernt werden.

Feststoffe in der angesäuerten wäßrigen Lösung, Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß aro-

venvendet. 35 matische Hydroxycarbonsäuren wie Salicylsäure

5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch durch eine Behandlung mit einer Polycarbonsäure, gekennzeichnet, daß man Salicylsäure oder Na- einer Aminopolycarbonsäure oder Metallsalzderitriumsalicylat einsetzt. vaten derartiger Säuren und anschließende Behandlung mit Aktivkohle unter sorgfältig geregelten

40 Arbeitsbedingungen leicht gereinigt und entfärbt wer-

den können. Wenn nach diesem Verfahren gearbeitet

wird, wird ein aromatisches Hydroxycarbonsäureprodukt von hoher Qualität und praktisch frei von

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung Verfärbung erhalten. Ausgehend von dem Alkalisalz

von aromatischen Hydroxycarbonsäuren, das dadurch 45 einer aromatischen Hydroxycarbonsäure, welches

gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Lösung bei der vorstehend beschriebenen Carboxylierung

einer aromatischen Hydroxycarbonsäure oder eines von Alkaliphenolaten gebildet wurde, umfaßt das

Alkalisalzes einer aromatischen Hydroxycarbonsäure vorliegende Verfahren folgende Stufen:

mit einer Mineralsäure auf einen pH-Wert zwischen . . _.. . .,,,., . · ,

4,5 und 5,8 ansäuert, eine geringe Menge einer als 50 ^a> Auflosung des Alkalisalzes der aromatischen

Chelatbildner geeigneten Polycarbonsäure oder Hydroxycarbonsäure in Wasser zu einer waß-

Aminopolycarbonsäure oder deren Metallsalze zu- "f" ^Lo.^su"8 ^{mit emem Gehalt} Y^{m etwa} JJ Jl^s

setzt und das Gemisch auf eine Temperatur < 75° C f .?T^c?S^>I?^ze?^t' ^vorzug^{sweise etwa 12 bls}

erhitzt, die heiße Lösung über Aktivkohle reinigt und ^{5 /o des} Alkalisalzes,

die so behandelte Lösung durch Ansäuern mit einer 55 b) Zusatz einer starken Mineralsäure, wie Schwefel-

Mineralsäure auf einen pH-Wert von etwa 1,5 bis 3 säure oder Salzsäure, zu der wäßrigen Lösung,

bringt und nach Abkühlen der Lösung auf etwa 20 so daß der pH-Wert von etwa 10 bis 11 auf

bis 35° C die ausgefällte aromatische Hydroxycarbon- etwa 4,5 bis 5,8 und vorzugsweise etwa 4.5

säure gewinnt. bis 5 erniedrigt wird;

Bekanntlich können aromatische Hydroxycarbon- 60 _{c) Zusa(z ejner} . _{n M dnes che},_at_

sauren durch Umsetzung von Alkaliphenolaten mit bildungsmittels, beispielsweise einer Polycarbon-

koh end.oxyd .η Abwesenheit von Wasser hergestellt _{sä einer} Aminopolycarbonsäure oder Me-

werden Das durch dieses Verfahren erhaltene Ge- ullsalzen dieser Säuren zu der angesäuerten

misch der Reaktionsprodukte wird im allgemeinen wäßrieen Lösung

in Wasser gelöst und die erhaltene Lösung dann zur 65 ^ "-'

Ausfällung der gebildeten Hydroxycarbonsäuren, d) Erhitzen der angesäuerten wäßrigen Lösung auf

beispielsweise Salicylsäure, mit niederen Alkylgrup- eine Temperatur im Bereich von etwa 25 bis

pen substituierten Salicylsäuren und 2-Hydroxy-3- 75^C C und vorzugsweise von etwa 50 bis 65" C;