DE2334096A1

DE2334096A1 - Verfahren zur gewinnung reiner 1,12dodecandicarbonsaeure

Info

Publication number: DE2334096A1
Application number: DE19732334096
Authority: DE
Inventors: Yushi Ishibashi; Takashi Matsubara; Yoshihiko Okada
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1972-07-04
Filing date: 1973-07-04
Publication date: 1974-01-24
Also published as: FR2190794B1; GB1411347A; US3903152A; FR2190794A1

Description

TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD., Tokyo, Japan

¹¹ Verfahren zur Gewinnung reiner 1,12-Dodecandicarbonsäure "

Priorität: 4. Juli 1972, Japan, Nr. 66 372/72 24. November 1972, Japan, Nr. 117 123/72

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung reiner 1,12-Dodecandicarbonsäure, nachstehend mit DDA abgekürzt, aus durch Oxidation von Cyclododecanol und/oder Cyclododecanon mit Salpetersäure erhaltener roher 1,12-Dodecandicarbonsäure.

DDA ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von fadenbildenden Polyamiden und Polyestern sowie zur Herstellung von Weichmachern. Zu diesem Zweck muß die Verbindung von sehr hoher Reinheit sein und eine gute Wärmestabilität aufweisen.

Die durch Oxidation von Cyclododecanol und/oder Cyclododecanon mit Salpetersäure erhaltene DDA enthält jedoch als Nebenprodukt Dicarbonsäuren mit weniger als 12 Kohlenstoffatomen sowie stickstoffhaltige Verunreinigungen. Es war äußerst schwierig, DDA in hoher Ausbeute und hoher Reinheit herzustellen, die in wäßrig-alkalischer Lösung eine gute Farbe aufweist und sehr gu- _l

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te Wärmestabilität besitzt.

Beispielsweise enthält rohe kristalline DDA, die durch Oxidation bei 70 bis 95⁰C mit 60prozentiger Salpetersäure in Gegenwart eines Kupfer-ammoniummetavanadat-Katalysators und anschließendes Filtrieren bei 70⁰C hergestellt worden ist, 300 bis 1500 ppm (berechnet als Np) Nitroverbindungen, Nitrosoverbindungen, Salpetrigsäureester oder ähnliche stickstoffhaltige Verbindungen sowie· 2 bis j5 Prozent Dicarbonsäuren mit weniger als 12 Kohlenstoffatomen. Beim Auflösen der Rohkristalle in Alkali färbt sich die Lösung gelb. Die optische Dichte beträgt mindestens 2. Außerdem verfärben sich die Rohkristalle beim Erhitzen sehr stark. Beispielsweise beträgt die Razen-Farbzahl (APHA). einer DDA, die 2 Stunden an der Luft auf 150⁰C erhitzt wurde, mindestens 1000.

Die vorgenannten Verunreinigungen und färbenden Stoffe lassen sich durch Waschen von roher DDA mit Wasser kaum entfernen. Es ist bereits ein Verfahren zum Reinigen von roher DDA bekannt, bei dem die rohe DDA aus einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol, Äthanol, Polyäthylenglykol, einem Dialkyläther, Aceton oder Essigsäure, umkristallisiert wird. Dieses Verfahren läßt sich jedoch in technischem Maßstab nicht durchführen, da es zu kostspielig ist, die Verluste an DDA bei der Umkristallisation zu hoch sind, das Lösungsmittel wiedergewonnen werden muß und die Umkristallisation mehrmals wiederholt werden muß, um sehr reine DDA zu gewinnen.

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233A096 ι

So ist z.B. in der DT-OS 1 443 811 beschrieben, "daß bei der Umkristallisation von roher DDA, die 1400 ppm stickstoffhaltige Verbindungen enthält, aus Äthylacetat, der Gehalt an stickstoffhaltigen Verbindungen auf 210 ppm vermindert wird. Dieser Wert kann durch eine zweite Umkristallisation aus Äthylacetat weiter auf 150 ppm vermindert werden. Dies zeigt, daß sich rohe DDA durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln nur schwierig reinigen läßt.

Nach dem in der FR-PS 1 392 568 beschriebenen Verfahren wird rohe DDA mit siedendem Wasser behandelt, um die niederen Dicarbonsäuren abzutrennen. Der Abtrennungsgrad ist jedoch nicht befriedigend. Außer den vorgenannten Verfahren ist auch ein Verfahren zur Umkristallisation von DDA in heißem V/asser unter Druck bekannt. Keines dieser Verfahren bewirkt jedoch eine ausreichende Abtrennung der stickstoffhaltigen Verunreinigungen und der niederen Dicarbonsäuren, und man erhält keine DDA mit ausgezeichneter Wärmestabilität.

Nach dem in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 13 887/72 beschriebenen Verfahren läßt sich sehr reine DDA durch Behandlung von roher DDA mit einer wäßrigen Alkalilösung erhalten. Dieses Verfahren ist jedoch unbefriedigend, da die Wärmestabilität der gereinigten DDA und der Farbwert einer wäßrig alkalischen Lösung der DDA unzureichend sind.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Gewinnung reiner 1,12-Dodecandicarbonsäure zu schaffen, die eine ausgezeichnete Wärmestabilität und einen sehr niedrigen Gehalt an

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— A- —

stickstoffhaltigen Verbindungen aufweist und sich deshalb ausgezeichnet zur Herstellung von Polymerisaten mit heller Farbe und hohem Polymerisationsgrad bei der Herstellung von Polyamiden eignet. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.

Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Gewinnung reiner 1,12-Dodecandicarbonsäüre aus durch Oxidation von Cyclododecanol und/oder Cyclododecanon mit Salpetersäure erhaltener roher 1,12-Dodecandicarbonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die rohe 1,12-Dodecandicarbonsäure In der Wärme mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die Hydrogensulfit- und/oder Sulfitionen enthält, und anschließend die 1,12-Dodecandicarbonsäure von der wäßrigen Lösung abtrennt und trocknet.

Die Erfindung beruht auf dem Befund, daß man bei der Behandlung der rohen DDA mit einer wäßrigen Lösung, die Hydrogensulfit und/ oder Sulfitionen enthält, nachstehend kurz als Sulfitionen bezeichnet, und anschließendem Abtrennen der kristallinen 1,12-Dodecandicarbonsäure von der wäßrigen Lösung und gegebenenfalls einer Behandlung mit heißem Wasser bei einer Temperatur von mindestens etwa 80⁰C, Abtrennen des V/assers und Trocknen, in guter Ausbeute eine DDA ausgezeichneter Qualität und Wärmestabilität und mit nur geringem Stickstoffgehalt erhält, die sich sehr gut zur Herstellung von Polyamiden bzw. Superpolyamiden mit heller Farbe und hohem Polymerisationsgrad eignet.

Als Hydrogensulfite werden im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise Alkali- und Ammoniumsalze, wie Natrium-, Kalium-, _j

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-D-

Lithium- und Ammoniumhydrogensulfit verwendet. Als Quelle für SuIf itionen^ kann im erfindungsgemäßen Verfahren eine wäßrige Lösung verwendet werden, die Schwefeldioxid oder ein wasserlösliches Sulfit enthält. Bevorzugt sind Natrium-, Kalium- und Ainmoniumsulfit. Venn die verwendete Menge an Sulfitionen zu gering ist, erhält man keine ausreichende Reinigungswirkung, während bei Verwendung zu großer Mengen die Verluste an DDA zunehmen.

V/enn die eingesetzte rohe DDA große Mengen an Salpetersäure und ähnliche Verbindungen enthält, kann man ein Neutralsalz zusetzen und das Hydrogensulfit in situ unter den Behandlungsbedingungen bilden. Vorzugsweise werden die Sulfitionen in einer Menge von etv/a 0,005 bis 0,2 Mol pro Mol rohe DDA verwendet. Die Sulfitionenkonzentration beträgt vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent. Wenn die Sulfitionenkonzentration zu niedrig ist, sind Vorrichtungen mit großem Voluminar erforderlich, während bei zu hohen Konzentrationen die Fließfähigkeit der kristallinen DDA abnimmt.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei einer Temperatur von mindestens 80⁰C, vorzugsweise oberhalb 90⁰C und insbesondere mit einer kochenden wäßrigen Lösung der Sulfitionen durchgeführt. Die kristalline DDA wird in der wäßrigen Lösung mindestens 30 Minuten, vorzugsweise 2 bis 6 Stunden behandelt.

Nach beendeter Behandlung wird die 1,12-Dodecandicarbonsäure von der wäßrigen Lösung z.B. durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt. Die erhaltene kristalline DDA wird hierauf als sol-_j

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-D-

che oder vorzugsweise nach dem Waschen mit der 0,5-bis 5-fachen Menge Wasser noch mit heißem Wasser einer Temperatur von mindestens 80⁰C während eines Zeitraums von mindestens 30 Minuten behandelt. Diese HeißwasSerbehandlung kann unter mechanischem Rühren oder in kochendem Wasser entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Für die Heißwasserbehandlung wird die etwa 1- bis 20-fache, vorzugsweise etwa 2- bjs 10-fache Wassermenge verwendet. Die Dauer der Heißwasserbehandlung beträgt vorzugsweise mindestens 30 Minuten, insbesondere etwa 2 Stunden. Nach der Heißwasserbehandlung wird die kristalline DDA von der wäßrigen Lösung abgetrennt, gegebenenfalls mit Wasser gewaschen und danach getrocknet.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispieli

25,1 g Kupferpulver und 8,4 g Ammoniummetavanadat werden in 16,9 kg öOprozentiger Salpetersäure gelöst und in einem 20 Liter fassenden Reaktionsgefäß aus korrosionsbeständigem Stahl vorgelegt, das mit einem Rührwerk ausgerüstet ist. Sodann werden innerhalb 20'Minuten 2,0 kg eines geschmolzenen Gemisches aus Cyclododecanol und Cyclododecanon (85 : 15) in das Reaktionsgefäß eingespeist. Die Reaktionstemperatur wird bei 70°C gehalten. Nach beendeter Zufuhr wird die Temperatur des Gemisches 40 Minuten auf 85⁰C und anschließend 40 Minuten auf 95 C eingestellt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 70°C abgekühlt, und das kristalline Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Anfeuchten der Kristalle mit 10 Li-,ter Wasser wird das Produkt abgeschleudert. Es werden 2,00 kg _j

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rohe DDA erhalten. Das Rohprodukt wird mit Butanol verestert. Auf Grund der gaschromatographischen Analyse beträgt die Aus-: beute, bezogen auf das Ausgangsmaterial, 84 Prozent. Die rohe DDA enthält 2,2 Prozent Dicarbonsäure mit 11 C-Atomen sowie 0,4 Prozent Dicarbonsäure mit.10 C-Atomen. Der Stickstoffgehalt, bestimmt nach Kjeldahl, nach dem Trocknen der rohen DDA während 8 Stunden bei 80⁰C in einem Umwälzluftofen ergibt einen Stickstoffgehalt von 514 ppm. Beim Wärmestabilitätstest (bei dem das Produkt 2 Stunden an der Luft auf 150⁰C erhitzt wird, beträgt die Hazen-Farbzahl (APHA) mehr als 1000.

Beispiel 2

100 g der in Beispiel 1 erhaltenen rohen DDA werden in 450 g einer Iprozentigen wäßrigen Natriumhydrogensulfitlösung eingetragen und 90 Minuten aufgekocht. Danach werden die Kristalle abgetrennt, mit 3Q0 ml V/asser gewaschen und 60 Minuten in 300 ml V/asser auf 100⁰C erhitzt. Anschließend werden die Kristalle bei dieser Temperatur abgetrennt. Die Kristalle v/erden 8 Stunden bei 80⁰C im Umwälzluftofen getrocknet. Die Qualität und die Ausbeute an gereinigter DDA sind in Tabelle I zusammengefaßt. In Tabelle I ist auch die Qualität des 1,12-Dodecandicarbonsäüre-dioctylesters (nachstehend mit DOD bezeichnet) angegeben, der durch Veresterung von 50 g gereinigter DDA mit 150 g 2-Äthylhexanol in Gegenwart von 0,1 g Tetrabutyltitanat während 4 bis 5 Stunden bei 180 bis 200⁰C und Abtrennen des überschüssigen 2-Äthylhexanols hergestellt wurde.

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Beispiel 3

Die Reinigung von DDA und die Herstellung von DOD werden gemäß Beispiel 2 durchgeführt, anstelle von Natriumhydrogensulfit wird jedoch Kaliumhydrogensulfit verwendet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle I zusammengefaßt.

Beispiel 4

Die Reinigung von DDA und die Herstellung von DOD werden gemäß Beispiel 2 durchgeführt, anstelle von Natriumhydrogensulfit wird jedoch Ammoniumhydrogensulfit verwendet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle I zusammengefaßt.

Vergleichsbeispiel 1

Die Reinigung von DDA und die Herstellung von DOD v/erden gemäß Beispiel 2 durchgeführt, anstelle einer wäßrigen Natriumhydrogensulfitlösung wird jedoch lediglich heißes Wasser verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.

Vergleichsbeispiel 2

Die Reinigung von DDA und die Herstellung von DOD v/erden gemäß Beispiel 2 durchgeführt, anstelle einer Iprozentigen wäßrigen Natriumhydrogensulfitlösung \örd jedoch eine Iprozentige Natriumhydroxidlösung verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.

Beim Wärmestabilitätstest wird die 1,12-Dodecandicarbonsäurc 2 Stunden an der Luft auf 1.50°C erhitzt. Danach wird die IIa;:cn~ Farbzahl (APIIA) bestimmt.

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Tabelle I

Qualität der 1 _Ψ 12-Dodecandicarbonsäure (DPA) DOD

Beisniel-

Nr.

Stickstoffgehalt, ppm

V/ärmestabilität (APHA)

Gehalt an Gehalt an

Dicarbon- Dicarbon-

säure mit säure mit

11 C-Atomen, 10 C-Atomen,

Wärmestabilität, (APHA^

Säurezahl, mg KOH/g

Ausbeute an reiner

DDA, %

	2	514	>1000
	3	45	180
O (O	4	52	160
OO OO		60	200
4>	Vergleichs beispiel 1
■>*	Vergleichs- beisniel 2	250	500
to	85	250

2,2

1,0

>1000 100 100 120

300 120

0,03 0,03 0,03

0,06

98,1 98,0 98,2

98,3

0,05 95,81

U)

Ui

J^ Ό

to

CD

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Beispi.el 4

10Og gemäß Beispie! 1 erhaltene rohe DDA werden in 300 g einer Iprozentigen wäßrigen Natriumsulfitlösung eingetragen und 60 Minuten gekocht. Nach dem Abtrennen der kristallinen DDA werden die Kristalle mit 300 g Wasser gewaschen und 60 Minuten in 300 g Wasser auf 100⁰C erhitzt. Anschließend werden die Kristalle bei der gleichen Temperatur abgetrennt. Die Kristalle werden 8 Stunden bei 80⁰C an der Luft getrocknet. Die Qualität der gereinigten DDA ist in Tabelle II zusammengefaßt. In Tabelle II ist auch die Qualität- des gemäß Beispiel 2 aus der gereinigten DDA hergestellten EOD angegeben.

Beispiel 5

Die Reinigung von DDA und die Herstellung von DOD werden gemäß Beispiel 4 durchgeführt, anstelle von Natriumsulfit wird jedoch Kaliumsulfit verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.

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Tabelle II

Qualität der 1_t12«Dodecandicarbonsäure (DPA) DOD

Stickstoff- Ivärmestabi- Gehalt an ' Gehalt an Wärnesta- S'rira-

Beispiel- gehalt, lität Dicarbon- Dicarbon- bilität, ■ zahl,

Nr". ppm (APIlA.) säure mit säure mit (APKA) mg KÖH/g

C-Atomen, 10 C-Atomen,
. Gew.-% Gew.-fli

2,2

° 4

oa 5

514	>1000
65	200
50	210

0,4	>1000	>1
0	120	0,03
0	120	0,04

Beispiel 6

300 g rohe DDA mit einem Stickstoffgehalt von 210 ppm und einer Hazen-Farbzahl (APHA) im Wärmestabilitätstest von mehr als 1000 (250⁰C im Stickstoffstrom) und mit einem Gehalt von 2 Prozent an Dicarbonsäure mit weniger als 12 Kohlenstoffatomen v/erden in jeweils 1000 g der in Tabelle III angegebenen Waschlösungen eingetragen und 3 Stunden gekocht. Danach v/erden die Kristalle aus der heißen Lösung abgetrennt und mit 1000 ml 80⁰C heißem V/asser gewaschen. Anschließend werden die Kristalle mit 1000 g reinem Wasser versetzt und 2 Stunden aufgekocht. Danach v/erden die Kristalle noch heiß abfiltriert. Die erhaltenen gereinigten DDA-Kristalle werden 12 Stunden bei 80⁰C im Heißluftstrom getrocknet.

Die Re ini gungsv/i rkung mit den verschiedenen Waschlösungen ist in Tabelle III angegeben. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine DDA mit ausgezeichneter Wärmestabilität und sehr gutem Farbwert in alkalischer Lösung und als Nylonsalz erhalten.

Auswertung der gereinigten DDA.

(1) Wärmestabilität

20 g DDA werden in ein Reagensglas mit einem Innendurchmesser von 20 mm und einer Höhe von 230 min eingefüllt, und der Farbwert nach dem Erhitzen auf 250⁰C während 0, 1 und 2 Stunden unter Stickstoff als Schutzgas wird mit einer Standard (APIIA)-Farbe verglichen.

(2) Farbe in Alkali

1,0 g DDA v/erden in 25 ml 1 η Natronlauge gelör.t. Die pro- _j

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zentuale Durchlässigkeit wird mit einem Spektrophotometer (10 mm Zelle, Wellenlänge 370 mu) und mit 1 η Natronlauge als Blindprobe (100 Prozent) verwendet. Es wird log (I₀A) berechnet; I_Q - prozentuale Durchlässigkeit der Blindprobe, I = prozentuale Durchlässigkeit der Probe. (3) Herstellung und Polymerisation des 6,12-Nylonsalzes 20 g DDA v/erden zusammen mit 20 ml Wasser auf 70⁰C erwärmt und mit einer 50gewichtsprozentigen wäßrigen Hexamethylendiaminlösung neutralisiert. Danach wird der pH-Wert auf 8 eingestellt. Es wird eine 50prozentige wäßrige Nylonsalzlösung erhalten. 20 g dieser wäßrigen Nylonsalzlösung v/erden in ein Reagensglas mit einem Innendurchmesser von 20 mm und einer Hohe von 230 mm eingefüllt und in einem Salzbad unter Stickstoff als Schutzgas von Raumtemperatur auf 250⁰C erhitzt. Danach wird die Polymerisation 5 Stunden bei 250⁰C und bei Normaldruck durchgeführt.

Die Farbe des Nylonsalzes wird durch Bestimmung der prozentualen Durchlässigkeit einer 30gewichtsprozentigen wäßrigen 6,12-Nylonsalzlösung bei 370 mu gemessen. Es wird loc ■(l_Q/l) berechnet; I_Q = prozentuale Durchlässigkeit von Wasser als Blindprobe.

(4) Bewertung von 6,12-Nylon. Der Farbwert (in geschmolzenem Zustand) des gemäß (3) hergestellten Polymers wird als (APHA)-Zahl angegeben.

V. rel (relative Viskosität) ist ein Parameter, der den Polymcrinationngrad angibt. 0,1 g des erhaltenen Polymers v/erden ausgewogen und in 25 ml m-Kresol gelöst. Die relative Vi:;ko.';.i.t.^:;t gegenüber m-Kre:;ol bei T¹S⁰G wird bestimmt.

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BAD ORIGINAL

Tabelle III

V/a s chi ö sung

Wärmestabilität bei 250 C Farbe unter N₀ . in 1 η

NaOH, Farbe des Nylonsalzes,

6,12-Nvlon

0 Std. 1 Std. 2 Std. log(l_Q/l) log(l_Q/l)

Farbe

(APHA)

^rel

Molverhältnis Hydrogensulfit ocfer Sulfit

α ta co

neißes v>asser

1,46 Ji Ka₂SO,-Lösung **

2,41 'u NaKSO-,-Lösung **
0,93 ;j KaOH-Lösung *

1 , 32 Vo ■ KOH-Lösung *
0,39 Vi NH-z-Lösung *

1,23 V' ICapCO^-Lösung *
1,62 Vo K₂CO₇-Lösung *

1,11 % (MH₄)₂Co₃-Lösung

2 % I Ca OH-Lösung "-^;"

3 Vo rCa OK-Lösung ^::"
Ha₂SO^/lTaHSO₃ (1,17 %/

0,48 ;■)-Lösung ^x'*

1,34 ;ό (KH₄)₂S0,-LÖ-sung ^ ^*

Anm. :

x-x-

Vergleich
Erfindung

40.

20
20
20
20
20
20
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20

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200

70 60 90 90 90

120 90

100 90

180

80

70 80

400

90 80 130 120 140 140 130 170 150 220

90

80 90

0,015 0,010 0,050 0,045 0,061 0,090 0,050 0,088 0,052 0,045

0,83

0,04 0,03 0,27 0,21 0,29 0,25 0,23 0,40 0,20 0,19

0,01

0,04 0,04

40

30

250

200

180

50

1,63 1,62 1,40 1,45

1,54

1,6o

0,09 0,18 0,18 0,18 0., 0,09 0,09 0,09 0,09 0,57

0,13

o,	09	233^
o,	09	960^

Claims

- 15 Patentansprüche .

Verfahren zur Gewinnung reiner 1,12-Dodecandicarbonsäure aus durch Oxidation von Cyclododecanol und/oder Cyclododecanon mit Salpetersäure erhaltener roher 1,12-DodecandicarlDonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die rohe 1,12-Dodecahdicarbonsäure in der Vförme mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die Hydrogensulfit- und/oder Sulfitionen enthält, und anschließend die 1,12-Dodecandicarbonsäure von der wäßrigen Lösung abtrennt und trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei Temperaturen von mindestens. 8O⁰C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung während eines Zeitraums von mindestens 30 Minuten durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei einer Temperatur von mindestens 80⁰C während eines Zeitraums von mindestens 30 Minuten durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Natriumsulfitlösung verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige I.atritirohydrogensulfitltfsung verwendet.

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7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,005 Ms 0,2 Mol Hydrogensulfit- und/oder Sulfitionen pro Mol rohe 1,12-Dodecandicarbonsäure verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die abgetrennte 1,12-Dodecandicarbonsäure mit heißem Wasser behandelt und anschließend von der wäßrigen Lösung abtrennt, gegebenenfalls mit Wasser wäscht und trocknet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die 1,12-Dodecandicarbonsäure mit Wasser bei einer Temperatur von mindestens 80⁰C behandelt.
10. Verfahren nach Anspruch 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die 1,12-Dodecandicarbonsäure mit der 2- bis 10-fachen Menge heißem Wasser behandelt.
11. Verfahren nach Anspruch 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die abgetrennte 1,12-Dodecandicarbonsäure vor der Behandlung mit heißem Wasser zunächst mit der 0,5- bis 5-fachen Menge Wasser wäscht.

L -J

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