DE3045770C2

DE3045770C2 -

Info

Publication number: DE3045770C2
Application number: DE3045770A
Authority: DE
Inventors: Terence Whitstable Kent Gb Gilkerson
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1979-12-06
Filing date: 1980-12-04
Publication date: 1989-04-20
Also published as: ES497435A0; BR8007953A; BR8007954A; DE3045770A1; DK154502C; FR2471370B1; NL8006569A; ZA807582B; IL61628A0; PT72156A; CH645347A5; DK154502B; JPH0149702B2; FR2471371B1; KE3410A; ES497434A0; YU307680A; DD154955A5; ES8200650A1; SE8008535L

Description

In der US-PS 26 55 447 und der DE-OS 19 05 599 ist eine außerordentlich weite Klasse von Harnstoff-Derivaten mit herbiziden Eigenschaften beschrieben. Im Zeitraum von über 25 Jahren seit Herstellung der Verbindungen nach der US-PS wurde viel geforscht bezüglich der Verwendung von Harnstoffen als Herbizide. Das vermutlich wichtigste Harnstoff-Derivat ist die Verbindung 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, die unter dem Handelsnamen "Isoproturon" verkauft wird. Diese Verbindung wird in Europa weit verbreitet zur Bekämpfung von Unkräutern in Wintergetreide angewandt. Ihr Hauptvorteil liegt darin, daß sie außerordentlich wirksam ist gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern und sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachauflauf-herbizid, sowohl im Herbst als auch im Frühjahr, angewandt werden kann. Ihr Hauptnachteil besteht darin, daß einige wirtschaftlich wichtige Unkräuter, insbesondere perennierende breitblättrige Unkräuter, perennierende Grasunkräuter, Klebkraut und Ehrenpreis, nicht bekämpft werden.

Es hat sich jetzt gezeigt, daß ein bestimmtes Phenylharnstoff-Derivat, das weder in der US-PS 26 55 447 noch in der DE-OS 19 05 599 ausdrücklich genannt ist, bei dem der Phenylring zwei spezielle Substituenten besitzt, besonders günstige herbizide Eigenschaften aufweist.

Die Erfindung betrifft daher 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff der Formel I

Diese Verbindung ist besonders geeignet zur Bekämpfung vor oder nach dem Auflaufen von Unkräutern, die in Nutzgetreide wie Mais, Gerste oder besonders Weizen wachsen. Wie aus den in den Beispielen 4 und 5 angegebenen Daten hervorgeht, besitzt diese Verbindung deutliche Vorteile gegenüber dem im Handel erhältlichen Herbizid Isoproturon zur Bekämpfung von Unkräutern in Weizen.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise das Anilin der Formel II

oder ein Hydrohalogenid davon mit entweder

a) einem Dimethylcarbomoylhalogenid in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels oder
b) Phosgen und das entstandene Isocyanat der Formel III:

mit Dimethylamin umsetzt.

Die Verfahrensvariante (a) kann durchgeführt werden mit oder ohne Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel umfassen Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff. Vorzugsweise wird diese Verfahrensvariante durchgeführt unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen. Da die Reaktion eine Kondensationsreaktion ist, bei der Wasserstoffhalogenid eliminiert wird, wird sie in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels durchgeführt; organische oder anorganische Basen sind geeignet; Natriumacetat hat sich als besonders geeignet erwiesen, wenn ohne Anwendung eines Lösungsmittels gearbeitet wird, und organische Basen wie Triäthylamin oder Pyridin sind geeignet, wenn ein Lösungsmittel angewandt wird. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 80°C, günstiger Weise bei Raumtemperatur, durchgeführt und das Reaktionsgemisch kann nach üblichen Verfahren aufgearbeitet werden.

Die Variante (b) wird günstiger Weise in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. eines Kohlenwasserstoffs wie Toluol bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 120°C durchgeführt; einfacher Weise kann die Reaktion bei der Rückflußtemperatur des angewandten Lösungsmittels durchgeführt werden. Gegebenenfalls kann das entstehende Isocyanat der Formel III aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, vorzugsweise wird es jedoch in situ mit Dimethylamin umgesetzt. Diese Reaktion wird günstiger Weise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 30°C, einfacher Weise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Das gewünschte Produkt kann auf irgendeine geeignete Weise isoliert werden.

Die Erfindung betrifft ferner ein herbizides Mittel, das die Verbindung der Formel I zusammen mit einem geeigneten Träger enthält. Bei einem Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen an einer Stelle wird die Verbindung oder ein Mittel nach der Erfindung auf die Stelle aufgebracht.

Es kann in einigen Fällen günstig sein, die erfindungsgemäße Verbindung mit einer oder mehreren Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit zu vermischen, z. B. um das Wirkungsspektrum zu verändern. So kann die erfindungsgemäße Verbindung vermischt werden mit anderen Herbiziden mit breitem Wirkungsspektrum wie 2-(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-ylamino)-2-methyl-propionitril (Handelsname "Cyanazine") oder mit spezielleren Herbiziden mit engerem Wirkungsspektrum wie Herbiziden gegen Flughafer vom Anilintyp, wie sie in der GB-PS 11 64 160 beschrieben sind, z. B. Äthyl-N-benzyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat (Handelsname "Benzoylpropäthyl") und dem racemischen Gemisch oder (-)Isomer von Isopropyl- oder Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Handelsnamen "Flampropisopropyl" und "Flampropmethyl").

Ein Träger in einem erfindungsgemäßen Mittel ist irgendeine Substanz mit der der Wirkstoff zubereitet wird, um sein Aufbringen auf die zu behandelnde Stelle, z. B. eine Pflanze, Samen oder Boden, oder seine Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein einschließlich Substanzen, die üblicherweise gasförmig sind jedoch zu einer Flüssigkeit komprimiert worden sind, und es kann irgendein beliebiger normaler Weise zur Zubereitung von herbiziden Mitteln angewandter Träger verwendet werden.

Geeignete feste Träger sind unter anderem natürliche und synthetische Tone und Silicate, z. B. natürliche Kieselerden wie Diatomeenerde; Magnesiumsilicate, z. B. Talke; Magnesiumaluminiumsilicate, z. B. Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonat, Calciumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente, z. B. Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, z. B. Kumaronharz, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z. B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse, und feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.

Geeignete flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Alkohole, z. B. Isopropanol und Glykole; Ketone, z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, z. B. Kerosin und leichte Mineralöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen und Trichloräthan. Gemische von verschiedenen Flüssigkeiten sind häufig geeignet.

Mittel für die Landwirtschaft werden häufig in konzentrierter Form hergestellt, die anschließend vom Verbraucher vor dem Aufbringen verdünnt wird. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel ist, erleichtert diesen Prozeß der Verdünnung. So ist vorzugsweise mindestens ein Träger in dem erfindungsgemäßen Mittel ein oberflächenaktives Mittel. Zum Beispiel kann das Mittel zumindest zwei Träger enthalten, von denen zumindest einer ein oberflächenaktives Mittel ist.

Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthalten mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit; Kondensate dieser Substanzen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z. B. p-Octylphenol oder p-Octylkresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie Natrium-dodecylbenzolsulfonat und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.

Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver enthalten üblicher Weise 25, 50 und 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicher Weise neben dem festen inerten Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und wenn nötig 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder anderen Additive wie Penetrantien oder Klebrigmacher. Stäubemittel werden üblicher Weise als Staubkonzentrate hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren Pulvers aber ohne Dispergiermittel und werden auf dem Feld mit weiterem festen Träger zu einem Mittel verdünnt, das üblicher Weise 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicher Weise so hergestellt, daß sie eine Korngröße zwischen 0,152 und 1,676 mm besitzen und können durch Agglomeration oder Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Additive wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicher Weise neben einem Lösungsmittel und wenn notwendig Colösungsmittel, 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20% Gew./Vol. andere Additive wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind üblicher Weise so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nicht absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten üblicher Weise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% andere Additive wie Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Mittel gelöst sein, um dazu beizutragen, ein Absetzen zu vermeiden oder als Frostschutzmittel für Wasser.

Wäßrige Dispersionen und Emulsionen z. B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats nach der Erfindung mit Wasser, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Die Emulsionen können in Form einer Wasser-in-Öl- oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und eine dicke mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können andere Bestandteile z. B. andere Verbindungen mit insektiziden oder fungiziden Eigenschaften enthalten.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1 Herstellung von 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff

7,4 g 3-Methyl-4-isopropylanilin und 0,5 g wasserfreies Natriumacetat wurden als Feststoffgemisch miteinander verrührt und 5,4 g Dimethylcarbamoylchlorid innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen, dann mit Wasser behandelt und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abgedampft und der entstandene Feststoff aus einem Gemisch von Hexan und Toluol umkristallisiert.

Man erhielt 3,5 g des gewünschten Produktes, Fp 153 bis 154°C.

Analyse
berechnet für C₁₃H₂₀N₂O C 70,9, H 9,1, N 12,7
gefunden C 69,9, H 9,1, N 12,1

Beispiel 2 Alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung

5 g 3-Methyl-4-isopropylanilin (80% rein) in 150 ml Toluol wurden auf Rückflußtemperatur erhitzt, während COCl₂-Gas ungefähr 1,5 Stunden durch die Lösung geleitet wurde und anschließend trocknes Stickstoffgas zur Entfernung von überschüssigem COCl₂. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 5 g Dimethylamin in 20 ml Toluol zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Das Toluol wurde abgedampft, zu dem Rückstand Hexan zugegeben und der Niederschlag, 5,5 g des gewünschten Produktes, abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Hexan und Toluol besaß das gewünschte Produkt einen Schmelzpunkt von 154°C.

Beispiel 3 Dieses Beispiel zeigt die Herstellung der Ausgangssubstanz 3-Methyl-4-isopropylanilin.

186 g 3-Methylanilin wurden in 600 ml Schwefelsäure (85 Gew.-%) gelöst. Das Gemisch wurde auf 80°C erwärmt und 120 g Isopropylalkohol zugegeben. Das Gemisch wurde 6 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch auf Eis gegossen und Ammoniumhydroxid zugegeben bis das Gemisch neutral war. Dann wurde Diäthyläther zugegeben und der Ätherauszug eingedampft. Der Rückstand wurde destilliert, wobei man 110 g des gewünschten Produktes erhielt, Kp 100°C bei einem Druck von 3,25 mbar.

Beispiel 4 Selektive Herbizid-Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung Vergleichsversuch a)

Bei diesem Versuch wurde die selektive herbizide Wirksamkeit von 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff in Weizen verglichen mit derjenigen des handelsüblichen Weizenherbizids Isoproturon, 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimehtylharnstoff. Die Versuche vor dem Auflaufen wurden an Weizen, Triticum vulgare Varietät Sappo, und die Versuche nach dem Auflaufen an der Varietät Maris Huntsman durchgeführt. Die untersuchten Unkräuterarten waren: gemeine Quecke, Agropyron repens (Co); Flughafer, Avena fatua/ludoviciana (Wo); Raygras, Lolium multiflorum (Rg); Einjähriges Rispengras, Poa annua (Pa); Straußgras, Agrostis tenuis (Bt); Binse, Alopecurus myosuroides (Am); Windhalm, Apera spica venti (Wg); Vogelmiere, Stellaria media (St); Ehrenpreis, Veronica persica (Sw); Klebkraut Galium aparine (Gg); Knöterich, Polygonum lapathifolium (Pp); rote Taubnessel, Lamium purpureum (Dn); Ackersenf, Sinapis arvensis (Ck); Kamille, Matricaria spp (Mw); Hirtentäschel, Capsella bursa pastoris (Sp); Mohn, Papaver rhoeas (Po).

Die zu untersuchenden Wirkstoffe wurden als emulgierbare Konzentrate enthaltend 20 Gew.-% Wirkstoff, 10 Gew.-% Mineralöl, Emulgatoren und Xylol als Lösungsmittel zubereitet. Jedes Konzentrat wurde mit Wasser verdünnt und die Testpflanzen wurden mit Mengen von 6,0, 2,0, 0,6, 0,2, 0,06 und 0,02 kg/ha Wirkstoff besprüht. Es wurden bei jeder Dosis vier Wiederholungen durchgeführt und sowohl Versuche vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen durchgeführt. Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde nicht behandelter Boden, in dem sich die Samen befanden, und bei den Versuchen nach dem Auflaufen unbehandelter Boden, in dem sich Setzlinge befanden, als Vergleich herangezogen. Nach 21 Tagen, bei dem Versuch nach dem Auflaufen und 28 Tagen, bei dem Versuch vor dem Auflaufen, wurde die Wirkung der Wirkstoffe visuell entsprechend einer 0 bis 9 Skala bewertet; eine Bewertung von 0 zeigt ein Wachstum wie bei dem nicht behandelten Vergleich und eine Bewertung von 9 ein Absterben der Pflanze an. Bei dieser Bewertung entspricht ein Ansteigen um eine Einheit auf der linearen Skala eine ungefähr 10%igen Zunahme der Wirkung.

Die erhaltenen Ergebnisse wurden einer Probit-Analyse unterworfen wobei ein Computer die Parameter a und b berechnet in einer Beziehung der Form:

Probit (Prozenturales Ansprechen) = a + b log (Dosis).

Mit Hilfe der entstehenden Kurve können die jeweiligen Dosen für ein bestimmtes Ansprechen berechnet werden. In diesem Beispiel wurde ein GID₅₀-Wert, d. h. die Dosis, die erforderlich ist, um ein 50%iges Ansprechen auf den Wirkstoff hervorzurufen, für jede Art berechnet.

Aus den erhaltenen Werten wurde ein Selektivitätsfaktor für jedes Unkraut verglichen mit Weizen berechnet:

Je größer der Selektivitätsfaktor ist, um so stärker selektiv wirkt das Herbizid.

Schließlich wurde das Verhältnis von Selektivitätsfaktor für die erfindungsgemäße Verbindung zu dem Selektivitätsfaktor für Isoproturon berechnet. Ein Wert von mehr als 1 zeigt an, daß die erfindungsgemäße Verbindung stärker selektiv wirkt als Isoproturon. Die Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben, wo die erfindungsgemäße Verbindung als A und Isoproturon als I bezeichnet wird.

Tabelle I

Aus Tabelle I geht folgendes hervor:

1. Die erfindungsgemäße Verbindung ist gegenüber 9 der 12 vor dem Auflaufen untersuchten und gegenüber 11 der 15 nach dem Auflaufen untersuchten Unkrautarten stärker selektiv.
2. Die erfindungsgemäße Verbindung ist wesentlich wirksamer als Isoproturon gegenüber kommerziell wichtigen Unkräutern, wie Quecke (einem perennierenden Grasunkraut), Klebkraut und Ehrenpreis.
3. Die erfindungsgemäße Verbindung ist im Mittel 1,8mal so selektiv wie Isoproturon, wenn sie vor dem Auflaufen aufgebracht wird, und 2,5 so selektiv wie Isoproturon beim Aufbringen nach dem Auflaufen.

Vergleichsversuch b)

Es wurde ein zweiter Versuch durchgeführt bei dem die selektive herbizide Wirksamkeit von 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff mit zwei anderen handelsüblichen Harnstoff-Herbiziden verglichen wurde, nämlich 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Handelsname "Chlorotoluron") und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Handelsname "Metoxuron"). Das bei diesem Vorauflaufversuch angewandte Verfahren war das gleiche wie bei Vergleichsversuch a) für den Versuch vor dem Auflaufen beschrieben mit den unten angegebenen Modifikationen. Die untersuchten Unkrautarten waren: Gemeine Quecke, Agropyron repens (Co); Flughafer, Avenafatura/Ludoviciana (Wo); Raygras, Lolium multiflorum (Rg); einjähriges Rispengras, Poa annua (Pa); wolliges Honiggras, Holcus lanatus (Yo); Binse, Alopecurus myossuroides (Am); Zuckerrübe, Beta vulgaris (Sb); Vogelmiere, Stellaria media (St); Ehrenpreis, Veronica persica (Sw); Ackerwinde, Convolvulus arvensis (Cv); Knöterich, Polygonum lapathifolium (Pd); Ackersenf, Sinapis arvenis (Ck). Bei diesem Versuch wurden die Ergebnisse der Behandlung visuell nach 20 Tagen abgeschätzt und diese Versuchsergebnisse wurden, wie oben bei Vergleichsversuch a) angegeben, in die Selektivitätsfaktoren umgewandelt, mit der Ausnahme, daß in diesem Falle Chlorotoluron als Standard angewandt wurde. Das heißt der Selektivitätsfaktor, wie er für die beiden zu untersuchenden Verbindungen für die einzelnen Unkrautarten erhalten wurde, wurde jeweils durch den Selektivitätsfaktor für Chlorotoluron dividiert, das Verhältnis für Chlorotoluron wurde dann gleich 1 gesetzt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben, wo die erfindungsgemäße Verbindung wieder als A, Chlorotoluron als C und Metoxuron als M bezeichnet ist.

Tabelle II

Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist die erfindungsgemäße Verbindung im Mittel mehr als 2mal so selektiv wie entweder Chlorotoluron oder Metoxuron, wenn sie vor dem Auflaufen in Weizen aufgebracht werden.

Beispiel 5 Feldbewertung von 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimehtylharnstoff

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum von 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff nach dem Auflaufen wurde mit demjenigen von 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Isoproturon) in insgesamt 7 Feldversuchen in Wintergetreide in Großbritannien verglichen. Die Versuche wurden in Feldern mit normalem handelsüblichem Winterweizen und Wintergerste, in denen natürlich vorkommende Grasunkräuter und/oder breitblättrige Unkräuter vorhanden waren, durchgeführt.

Die Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindung in Form eines Suspensionskonzentrats enthaltend 500 g/l und von Isoproturon enthaltend 50 g/l S. C. (Hytan 500 L) wurden mit Wasser verdünnt und jeweils in einer vergleichbaren Menge von vier Dosen für jeden Versuch aufgebracht. Es wurden Dosen von 1,58, 2,10, 2,63 bzw. 4,2 g Wirkstoff pro Hektar entsprechend dem ¾-, 1-, 1¼- bzw. 2fachen der vom Handel empfohlenen Dosis von 2,1 kg/am/ha Isoproturon als Nachlaufherbizid auf Wintergetreide im Frühjahr aufgebracht. Bei drei Versuchen (5, 6, und 7) wurde die erfindungsgemäße Verbindung unter Zusatz eines Sprühhilfsmittels aufgebracht, um die Eigenschaften des Mittels zu verbessern. Das Sprühhilfsmittel wurde in Form eines Gemisches mit der erfindungsgemäßen Verbindung im Tank in einem Verhältnis von 2 Teilen Verbindung (a. m.) auf 1 Teil Sprühhilfsmittel auf der Basis Gew.-/Vol. angewandt.

Bereiche von 10 mal 3 m wurden angewandt und jede Behandlung wurde 3mal in verschiedenen statistisch verteilten Blocks durchgeführt. Die Mittel wurden auf jeden Bereich mit Hilfe einer Gasdruck-Sprühvorrichtung für kleine Flächen, die ein Volumen von 417 l/ha versprühte, aufgebracht. Einzelheiten bezüglich des Entwicklungszustands der Nutzpflanzen und den Aufbringbedingungen bei jedem Versuch sind in Tabelle III angegeben.

Die Bewertung der Gesundheit der Nutzpflanzen und der Wirksamkeit der chemischen Behandlungen gegenüber Gräsern und breitblättrigen Unkräutern wurde ein bis drei Monate nach der Behandlung durchgeführt. Die Wirkungen auf die Nutzpflanzen wurden visuell entsprechend der EWRC 1-9 Skala durchgeführt, wobei der Wert 0 keine Wirkung und der Wert 9 ein Absterben der Nutzpflanzen bedeutet. Die Bewertung der Unkräuter umfaßt die Abschätzung der prozentualen Bedeckung von breitblättrigen Unkräutern insgesamt und von Arten der überwiegenden Unkräuter, die sich in allen Versuchsstücken fanden. Die Grasunkräuter wurden bewertet durch Auszählen der Rispen in 6 oder 8 gleichen Bereichen von 0,5 m+ und Umwandlung dieser Werte in Zahlen für die Einzelblüten 0,5 m in jedem Bereich. Die untersuchten Unkrautarten waren: a) breitblättrige Unkräuter - Ehrenpreis, Veronica persica (Sw); Vogelmiere, Stellaria media (St); Kamille, Matricaria spp. (Mw); Klebkraut, Galium aparine (Gg); rote Taubnessel, Laminium purpurea (Dn) und b) Gras-Unkräuter - Binse, Alopecrus myrosuroides (Am); Flughafer, Avena spp. (Wo). Je nach den Klimabedingungen wurden die Nutzpflanzen 138 bis 169 Tage nach der Behandlung mit Hilfe einer Kombinationserntemaschine geerntet und das Körnergewicht der Nutzpflanzen bestimmt.

Die Ergebnisse der Feldversuche sind in der folgenden Tabelle IV angegeben. Die angegebenen Werte sind Mittelwerte für die bei den verschiedenen Feldversuchen untersuchten Wirkungen, d. h. aus den Ergebnissen für die verschiedenen Feldversuche wurde in jedem Falle das Mittel berechnet. Die angegebene Wirkung auf die Nutzpflanzen ist der Mittelwert auf der EWRC-Skala durch visuelle Bewertung in 7 Versuchen. Die für die Wirksamkeit gegen Unkräuter angegebenen Werte beziehen sich auf die prozentuale Verringerung des Unkrautwachstums gegenüber den Vergleichsbereichen nach den oben angegebenen Verfahren. Die Wirksamkeitswerte gegenüber allen breitblättrigen Unkrautarten bei dem Versuch sind ebenfalls angegeben und dieser Mittelwert für alle Unkrautarten bei diesem Versuch ist angegeben unter der Überschrift "Gesamt-Dikotylidonen" als prozentuale Verringerung des Pflanzenwachstums gegenüber dem Vergleich. Das Gewicht der Nutzpflanzen ist angegeben als prozentualer Wert des Erntegewichts von Vergleichsfeldern, das mit 100% festgesetzt wurde.

Tabelle I

Claims

1. 3-(3-Methyl-4-isopropylphenyl)1,1-dimethylharnstoff.

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das Anilin der Formel II: oder ein Hydrohalogenid davon mit entweder

a) einem Dimethylcarbomoylhalogenid in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels oder
b) Phosgen und das entstandene Isocyanat der Formel III: mit Dimethylamin umsetzt.

3. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff die Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem oder mehreren, gegebenenfalls oberflächenaktiven Trägern, enthält.