DE2550519A1

DE2550519A1 - Chlorsubstituierte vinylamino-benzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren

Info

Publication number: DE2550519A1
Application number: DE19752550519
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Luerssen; Fritz Dr Maurer; Hans-Jochem Dr Riebel; Rolf Dr Schroeder
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1975-11-11
Filing date: 1975-11-11
Publication date: 1977-05-12
Also published as: PT65799A; AU1925376A; SE7612499L; DK506376A; BE848134A; FR2331550B1; BR7607504A; TR18939A; NL7612443A; ZA766750B; FR2331550A1; GB1495240A; ES453183A1; PT65799B; AT346376B; IL50862A0; ATA831076A; AU502168B2; JPS5259129A; US4104049A

Description

Chlorsubstituierte Vinylamino-benzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren

Die vorliegende Erfindung betrifft neue chlorsubstituierte Vinylamino-Benzoesäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-2hloräthyltrimethylammoniumchlorid pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist (vergleiche USA-Patentschrift 3.156.554). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist jedoch insbesondere bei niederigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.

Es wurde gefunden, daß die neuen chlor substituierten Vinylamino-benzoesäurederivate der Formel

(D

Le A 16 812

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in welcher j-

R für Hydroxyl, für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

oder für Monoalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei jedoch jeweils mindestens einer dieser Reste

für Chlor steht,
R für Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

in der Alkoxy-Gruppe steht und
R für Cyan, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht,

starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.

Weiterhin wurde gefunden, daß man chlorsubstituierte Vinylamino-benzoesäurederivate der Formel (I) erhält, wenn man chlorsubstituierte Amino-benzoesäurederivate der Formel

COR

R¹

(II)

in welcher

14 5
R, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,

mit Verbindungen der Formel

6 /^r2
R⁰O-CH=C (III)

^R^J

in welcher

2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.

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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen chlorsubstituierten Vinylamino-benzoesäurederivate eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid, welches der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Hervorzuheben ist in erster Linie, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sich wesentlich besser zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eignen als das 2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Verwendet man 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäureäthylester und Methyl-{2-äthoxy-l-methylcarbonyl-vinyl) -keton als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

CO-OC₀H₁

CI ^v NH₂ XO-CH₃ -C₂H₅OH Cr ^^ "NH-CH=C

Die als Ausgangsstoffe verwendbaren chlorsubstituierten^Aminobenzoesäurederivate sind durch die Formel (il) allgemein definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für Hydroxyl, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, speziell erwähnt seien hierbei Methoxy, Äthoxy, und n- oder iso-Propoxy, oder für Monomethyl- bzw. Monoäthyl-

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amino. R , R und R stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Chlor, wobei jedoch jeweils mindestens einer dieser Reste für Chlor steht.

Die erfindungsgemäß verwendbaren chlorsubstituierten 3-Aminobenzoesäurederivate der Formel (II) sind bereits bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen Verfahren herstellen Lyergleiche R. Schröter und F. Möller, Houben-Weyl-Müller, "Methoden der organischen Chemie", Band 11/1, Thieme Verlag Stuttgart (1957), S. 341-73i].

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (II) seien genannt:

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3-Amino-2-chlor-

benzoesäure, 3-Amino-2-chlor-benzoesäuremethylester\ 3-Amino-2-chlor-benzoesäureäthylester, 3-Amino-2-chlor-benzoesäure-npropylester, 3-Amino-2-chlor-benzoesäure-iso-propylesteΓ, 3-Amino-2-chlor-N~methyl-benzoesäureamid, 3-Amino-2-chlor-N-äthyl-benzoesäureamid, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäuremethylester, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäureäthylester, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure-n-propylester, 3-AInino-2,5-dichlorbenzoesäuΓe-iso-propylester, 3-Amino-2,S-dichlor-N-raethyl-benzoesäureamid, 3-Amino-2,5-dichlor-M-äthyl-benzoesäureamid, 3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäure, 3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesauremethylester, 3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäureäthylester, 3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäure-n-propylester, 3-Amino-2,5,6-trichlor-benzoesäure-isopropylester, 3-Amino-2,5,6-trichlor-N-methyl-benzoesäuΓeamid, 3-Amino-2,5,6-trichlor-N-äthyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5-chlorbenzoes-äure, 3-Amino-5-chloΓ-benzoesäuremethylester, 3-Amino-5-chlor-benzoesäureäthylester, 3-Amino-5-chlor-benzoesäure—npropylester, 3-Amino-5-chlor-benzoesäure-iso-propylester, 3-Amino-5-chior-N-methyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5-chlor-N-äthyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäure, 3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäuremethylester, 3-Amino-5,6-dichlorbenzoesäureäthylester, 3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäure-npropylester, 3-Amino-5,6-dichlor-benzoesäure-iso-propylester, 3-Amino-5,e-dichlor-N-methyl-benzoesäureamid, 3-Amino-5,6-dichlor-N-äthyl-benzoesäureamid, 3-Amino~6-chlor-benzoesäure, 3-Amino-6-chlor-benzoesäuremethylester, 3-Amino-6-chlor-benzoesäureäthylester, 3-Amino-6-chlor-benzoesäure-n--propylester,

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S-Amino-ö-chlor-N-methyl-benzoesäureamid, a-Amino-e-chlor-N-äthyl-ben-oesäureamid, S-Amino-e-chlor-benzoesäure-iso-propylester.

Die weiterhin erfindungsgemäß verwendbaren Ausgangsstoffe sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) steht R vorzugsweise für Methyl oder Äthyl. R steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, speziell erwähnt seien hierbei Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n-Propylcarbonyl

2
und iso-Propylcarbonyl. R steht ferner vorzugsweise für Carbäthoxy. R steht vorzugsweise für Cyan, für geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil; speziell genannt seien Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n- oder iso-Propylcarbonyl und Carbmethoxy, Carbäthoxy, Carb-n-propoxy und Carb-iso-propoxy.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (III) sind bekannt und lassen sich nach allgemein üblichen Methoden meist auch im technischen Maßstab herstellen (vergleiche L. Claisen "Liebigs Annalen der Chemie" 297, 1 (1897); Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Bd. VIII, 623, G. Thieme Verlag Stuttgart 1952; Beilstein 854; I, 431 und II, 899).

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (III) seien im einzelnen genannt: 2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Methylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Methylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäuremethylester, 2-Methylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-Methylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Methylcarbonyl~3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester,

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2-Äthylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-Äthylcarbonyl-3-methox.y-acrylsäureäthylester, 2-Äthylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Äthylcarbonyl-3-Inethoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäuremethylester, 2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Äthylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-methylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-n-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäuremethylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy~acrylsäure-n-propylester, 2-iso-Propylcarbonyl-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Cyan-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-Cyan-3-methoxy-acrylsäureäthylester, 2-Cyan-3-methoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Cyan-3-methoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäuremethylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäureäthylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäure-iso-propylester, 2-Ckrbmethoxy-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-Carbmethoxy-3-äthoxy-acrylsäuremethylester,

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2550513 AO

a-Carbäthoxy-^-niethoxy-acrylsäureäthylester, 2-Carbäthoxy-3-äthoxy-acryl säureäthylester, 2-Carb-n-pΓopoxy-3-methoxy-βcrylsäuΓe-n-pΓopylesteΓ, 2-Carb-n-pΓopoxy-3-äthoxy-acrylsäure-n-propylester, 2-Carb-iso-propoxy-3-methoxy-acrylsäuΓe-iso-propylesteΓ, 2-Carb-iso-pΓopoxy-3-äthoxy-acrylsäure-iso-pΓopylester, Methyl~( l-methylcarbonyl-2-methoxy-vinyl) -keton, Äthyl-(l-äthylcarbonyl-2-methoxy-vinyl)-keton, Methyl-(l-methylcarbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton, Äthyl-(1-äthylc arbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen chlorsubstituierten Vinylaminobenzoesäurederivate der Formel (I) wird vorzugsweise unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, weiterhin Äther, wie Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril, sowie Alkohole wie z.B. Äthanol.

Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 und 150⁰C, vorzugsweise zwischen 20 und 120°C.

Die erfindungsgemäße Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Darstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man auf 1 Mol eines Amino-benzoesäurederivates der Formel (II) 1 bis 4 Mol einer Verbindung der Formel (III) ein.

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Die Isolierung der Reaktionsprodukte der Formel (I) erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung den entstandenen Niederschlag abfiltriert, ihn mit einem organischen Lösungsmittel wäscht, umkristallisiert und trocknet. In manchen Fällen scheidet sich kein Niederschlag aus. Man verfährt dann in der Weise, daß man nach beendeter Reaktion die Reaktionslösung abkühlt, sie mit einem organischen Lösungsmittel versetzt, wobei sich ein Niederschlag bildet. Letzterer wird abgesaugt, gewaschen, umkristallisiert und getrocknet.

Die erfindungsgemäß darstellbaren Stoffe der Formel (I) fallen nach der Aufarbeitung in kristalliner Form an; sie lassen sich meist durch ihren scharfen Schmelzpunkt als reine Substanzen charakterisieren.

Als Beispiele für die erfindungsgemäßen chlorsubstituierten Vinyl-aminobenzoesäurederivate der Formel (I) seien im einzelnen genannt:

2-Chlor-3- Ö?, 2-Ms-(carbmethoxy)-vinylamine"] -benzoesäure, 2-Chlor-3- (j2,2-bis-( carbmethoxy )-vinylamino]-benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3-[2,2-bis-(carbmethoxy)-vinylamino]-benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3-\2,2Ms-(carbmethoxy)-vinylamino] -benzoesäure-npropylester,

2-Chlor-3- [2,2-bi&(carbmethoxy)-vinylamino]-benzoesäure-isopropylester,

2-Chlor-3-[[2,2-bis-( carbmethoxy)-vinylamino] -N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3-[2,2-bi s{carbmethoxy)-vinylamino]-N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [2,2-bi&(carbäthoxy)-vinylamino] -benzoesäure,

2-Chlor-3- {2,2-b is-{ carbä thoxy)-vinyl amino] -benzoesäuremethylester.

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2-Chlor-3-L²»2-bis{carbäthoxy)-vinylamino] -benzοesäureäthylester, 2-Chlor-3- C²»2-bis-(carbäthoxy)-vinylaminö] -benzoesäure-npropylester,

2-Chlor-3- jj2,2-bis-(carbäthoxy)-vinylaminq] -benzoesäure-isopropylester,

2-Chlor-3- [2,2-bis4carbäthoxy)-vinylamine»] -N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [2,2-bis<carbäthoxy)-vinylamino] -N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [2,2-bis-(carb-n-propQxy)-vinylamino] -benzoesäure, 2-Chlor-3- [2, 2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3-|j2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3-L2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylaminq] -benzoesäure-npropylester,

2-Chlor-3-|~2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylaminq] -benzoesäureiso-propylester,

2-Chlor-3- \2.2-bis{carb-n-propoxy)-vinylamine»] -N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3-r2,2-bis-(carb-n-propoxy)-vinylamino] -N-äthyi-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- \ß, 2-bis-(carb-iso-propoxy)-vinylamin^-benzoesäure, 2-Chlor-3- Ε²» 2-bis-(carb-iso-propoxy)-vinylamin^-benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3-[2,2-bis-(carb-iso-propoxy)-vinylaminq] -benzoesäureäthylester,

2-Chlor~3-[²»²~^^:)i^&(^cart⁾~i^so""P^roP^oxy)~^viⁿyl^am:'-ⁿo] -benzoesäuren-propylester,

2-Chlor-3- [2,2-bis^carb-iso-propoxy)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,

2-Chlor-3- {2., 2-bi&(carb-iso-propoxy)-vinylaminö] -N-methylb enz ο e säureami d,

2-Chlor-3-L²>²-bi&{carb-iso-propoxy)-vinylaminö] -N-äthylbenzoesäureamid,

Le A 16 812 . - 10 -

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4h

2-Chlor-3-[2,2-bis<methylcarbonyl)-vinylaminq] -benzoesäure, 2-Chlor-3- [Z, 2-bis<methylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3-[2,2-bis{methylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureäthylester,

2-ChIOr-J^-[2,2*-bis<methylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuren-propylester,

2-Chlor-3-Q2,2-bis{methylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,

2-Chlor-3-{~2,2-bi&{methylcarbonyl)-vinylamino] -N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- \Z, 2-bis-(methylcarbonyl)-vinylamino] -N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3-[32,2-bis(äthylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäure, 2-Chlor-3-{^^-bis-CäthylcarbonylJ-vinylaminq] -benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- [2,2-bi&(äthylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- [2,2-bis-(äthylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäure-npropylester,

2-Chlor-3- [2,2-bi&{äthylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureiso-propylester,

2-Chlor~3-[2,2-bis-(äthylcarbonyl)-vinylaminoj -N-methylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3- [2,2-bis-(äthylcarbonyl)-vinylaminö] -N-äthylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3-Q2,2-bi&{n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäure, 2-Chlor-3-C2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuremethylester,

2-ChloF-3- [2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- [2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäuren-propylester,

2-Chlor-3- [2,2-bis-(n-propylcarbonyl)-vinylaminoj -benzoesäureiso-propylester,

Le A 16 812 - 11 -

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2-Chlor-3-jj2,2-bis<n-propylcarbonyl)-vinylamindj -N-methylbenzoesäureamid,

2-Chlor--3-[2> 2-bis<n-propylcarbonyl)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3- \~2,2-bi s-( iso-propylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure, 2-Chlor-3- [2,2-bis<iso-propylcarbonyl)-vinylamincr]-benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- (_2,2-bis-( iso-propylcarbonyl )-vinylaminq] -benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- [2,2-bis-(iso-propylcarbonyl)-Vinylamino] -benzoesäuren-propylester,

2-Chlor-3-[2,2-bisKiso-propylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäureiso-propylester,

2-Chlor-3- C² > 2-bi s-( iso-propylcarbonyl) -vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3- {2,2-bis-(iso-propylcarbonyl)-vinylamino] -N-ätbylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3- β2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure,

2-Ch3-br-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure-n-propylester,

2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamin^-benzoesäure-iso-propylester,

2-Chlor-3- |][2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- β2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamin^ -N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] -benzoesäure ,

2-Chlor-3- β 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylamino] -benzoesäuremethyle ster,

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2-Chlor-3-[(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamind]-benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- jj(2-car'bäthoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamino] -benzoesäure-n-propylester,

2-Chlor-3- [(2-carbäthoxy-2-methylcart)onyl)-vinylaminq] -benzoesäure-iso-propylester,

2-Chlor-3- β2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö]-N-methylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3- [(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -N-äthylbenzoesäureamid,

2-Chlor-3- K2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö]-benzoesäure,

2-Chlor-3-K2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- f(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- r(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminöj benzoesäure-n-propylester,

2-Chlor-3- ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,

2-Chlor-3- [(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- (X2~carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- IX2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure,

2-Chlor-3- 22-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- β2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester.

2-Chlor-3- β2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-n-propylester,

2-Chlor-3- β2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,

2-Chlor-3-C(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid,

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2-Chlor-3- Q(2-carb-iso-propoxy-2~methylcarbonyl)—vinylaminö]-N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- ß2-carbmethoxy-2-cyan)vinylamino]-benzoesäure, 2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- Q(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- |j2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure-npropylester,

2-Chlor-3- r(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäure-isopropylester,

2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq]-N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [(2-Cgrbäthoxy-2-cyan)-vinylamine)] -benzoesäure, 2-Chlor-3- K2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino]j-benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- H2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino_]-benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- [^2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö}-benzoesäure-npropylester,

2-Chlor-3- %2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäure-isopropylester,

2-Chlor-3- β 2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamine»] -N-methyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- [j2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthyl-benzoesäureamid,

2-Chlor-3- ß2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäure, 2-Chlor-3- [j2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq^j -benzoesäuremethylester,

2-Chlor-3- [(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäureäthylester,

2-Chlor-3- [l2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäuren-propylester,

Le A 16 812 -14-

70981 9/1130

2-Chlor-3-p2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureiso-propylester, 2-Chlor-3-Q(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ-N-methylbenzoesäureamid, 2-Chlor-3- [J 2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamine)] -N-äthylbenzoesäureamid, 2-Chlor-3- [(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö]-benzoesäure, 2-Chlor-3- [(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester, 2-Chlor-3-f(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäureäthylester, 2 Chlor-3-L(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamind] -benzoesäuren-propoylester, 2-Chlor-3- f(2-carb-iso-propoxy2-cyan)-vinylaminö]-benzoesäureiso-propylester, 2-Chlor-3- l_(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamin6] -N-methylbenzoesäureamid, 2-Chlor—3-f(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-N-äthylbenzoesäureamid, 2,5-Dichlor-3ß2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure ,

2,5-Dichlor-3JJ[ 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamino] -benzoesäuremethylester, 2,5-Dichlor-3Jj[ 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminq] -benzoesäureäthylester, 2,5-Dichlor-3-E_2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester, 2,5-Dichlor-3[( 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminq] -benzoesäure-iso-propylester, 2,5-Dichlor-$ß 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]-N-methyl-benzoesäureamid, 2,5-Dichlor-3r^2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminö] -N-äthyl-benzoesäureamid, 2,5-Dichlor-3iT2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminq] -benzoesäure,

Le A 16 812 -15-

709819/1130

2,5-Dichlor^f(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäuremethylester,

2,5-Dichlor-3T(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,

2,5-Dichlorr&T( 2- carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylamino] benzoesäure-n-propylester,

2,5-Dichlor-3{(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,

2,5-Dichlor-5C2^carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-3f(i2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamino] N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminäj benzoesäure,

2,5-Dichlor-5{(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäuremethylester,

2,5-Dichlor-^"(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäureäthylester,

2,5-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure-n-propylester,

2,5-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminoj benzoesäure-iso-propylester,

2,5-Dichlor-5^2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamine»] N-methyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-3|T2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-5ß 2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl )-vinylamincjbenzoesäure,

2,5-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,

2,5-Dichlor-3fC2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäureäthylester,

2,5-Dichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure-n-propylester,

Le A 16 812 - 16 -

7098 19/11 3 0

2,5-Dichlor-3£(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamine»] benzoesäure-iso-propylester,

2,5-Dichlor-3[~(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-methyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-3f(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure, 2,5-Dichlor-3{(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuremethylester,

2,5-Dichlor-3[{2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureäthylester,

2,5-Dichlor-3ß2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö]-benzoesäuren-propylester,

2,5-Dichlor-3[T 2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino"] -benzoesäureiso-propylester,

2,5-Dichlor-3f( 2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid ,

2,5-Dichlor-3[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid ,

2,5-Dichlor-3f( 2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure, 2,5-Dichlor-3[(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,

2,5-Dichlor-3f(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino"] -benzoesäureäthylester

2,5-Dichlor-3[(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,

2,5-Dichloral2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,

2,5-Dichlor-3f(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid,

2,5-Dichlor-3f( 2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino]-N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäure, 2,5-Dichlor-3f(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,

Le A 16 812 - 17 -

709819/1130

2,5-Dichlor^(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino^j-benzoesäureäthylester, 2,5-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäuren-propylester, 2,5-Dichlor-3|_(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester, 2,5-J|>i chlor^Q 2-carb-n~propoxy-2-cyan)-vinylamino") -N-methylbenzoesäureamid, 2,5-Dichlor-5J](2-carb-n~propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid, 2,5-Dichlor-Äß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäure ,
2,5-Dichlorr3{j[2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuremethylester, 2,5-Dichlor-5ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester, 2,5-Dichlor-^ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester, 2,5-Dichlor-3[{ 2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäureiso-propylester,

2,5-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid, 2,5-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzοesäureamid, 2,6-Dichlor-5-[(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure, 2,6-Dichlor-^ß2- carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester, 2,6-Dichlor-3J^2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester, 2,6-Dichlor-3ß2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester, 2,6-Dichlor-3[(2carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure-iso-propylester,

Le A 16 812 - 18 -

7 0 9 8 1 9/1130

2, 6-Dichlor-^2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinyl amino] -N-methyl-benzoesäureamid,

2,6-Dichlor-$C(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -N-äthyl-benzoesäureamid,

2,6-Dichlor-5{(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] benzoesäure,

2,6-Dichlor-3L(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,

2,6-Dichlor^{(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoe säureäthylester,

2,6-Dichlor-3-|jt2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] benzoesäure-n-propylester,

2,6-Dichlor-3^2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-iso-propylester,

2,6-Dichlor-3ß2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] -N-methyl-benzoesäureamid,

2.6-Dichlor-3[][ 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl) -vinylaminö] -N-äthyl-benzoesäureamid,

2,6-Dichlor->[(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäure,

2,6-Dichlor-3{T 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoe säuremethyle ster,

2,6-Dichlor-5ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäureäthylester,

2,6-Dichlor-5ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäure-n-propylester,

2,6-Di.chlor-3ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminoj benzoesäure-iso-propylester,

2,6-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-methyl-benzoesäureamid

2,6-Dichlor-3ß2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] N-äthyl-benzoesäureamid,

2,6-Dichlorr5i( 2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminoj benzoesäure,

Le A 16 812 - 19 -

709819/1130

2, 6-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-Vinylamino] ■ benzoesäuremethylester,

2,6-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] ■ benzoesäureäthylester,

2 6-Dichlor-3[(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylainino] · benzoesäure-n-propylester,

2,6-Dichlor-3(T2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] · benzoesäure-iso-propylester,

2,6-Dichlor9{(2-carb-isopropoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] N-methyl-benzoesäureamid,

2,6-Dichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-meth.ylcarbonyl) -vinylamino] ■ N-äthyl-benzoesäureamid,

2,6-Dichlor-3i(2-carbmethoxy-2-cyan) -vinylamino] —benzoesäure, 2,6-Dichlor-3C(2-carbmethoxy-2-cyan) -vinylaminqj -benzoesäuremethylester,

2,6-Dichlor-^[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamin6j -benzoesäureäthylester,

2,6-Dichlor-3[](2carbmeth.oxy-2-cyan)-vinylaminoJ-benzoesäuren-propylester,

2,6-Dichlor-3{j[2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäureiso-propylester,

2,6-Dichlor-5[l2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminqj -N-methylbenzoesäureamid,

2,6-Diehlor-^(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -N-äthylbenzoesäureamid,

2,6-Dichlor-3li2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäure, 2,6-Dichlor-5J{2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäuremethylester,

2,6-Dichlor-3[12-carbäthoxy-2-cyan) -vinylamino]] -benzoesäureäthylester,

2,6-Dichlor-3JX2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,

2,6-Dichlor-3}j[2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureiso-propylester,

Le A 16 812 - 20 -

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2,6-Dichlor-3^2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid, 2,6-Dichlor-^2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino) -N-äthylbenzoesäureamid, 2,6-Dichlor-3C(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminoJ -benzoesäure, 2,6-Dichlor-5C(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamin.oJ -benzoesäuremethylester, 2,6-Dichlor-j^2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamine!] -benzoesäureäthylester, 2,6-Dichlor-j|j[2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäuren-propylester, 2,6-Dichlor-5[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäurei so-propylester, 2,6-Dichlor-3Jl2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid, 2,6-Dichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid, 2,6-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäure ,

2,6-Dichlor-^2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester, 2,6-Dichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäureäthylester, 2,6-Dichlor-5ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester, 2,6-Dichlor-äß2-carb-=iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure-iso-propylester, 2,6-Dichlor3{(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -N-methylbenzoesäureamid, 2,6-Dichlor-5{l[2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid, 2,5,6-Trichlor30^-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinyl aminoj benzoesäure, 2,5,6-TrichlorJ&[X2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminö] benzoesäuremeOiylester,

Le A 16 812 - 21 -

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2,5,6-Trichlor-3C2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]-benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor^{(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-viry laminq]-benzoesäure-n-propylester,

2,5,6-Trichlor-5]^ 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamine)] benzoesäure-iso-propylester,

2,5,6-Trichlor-5f( 2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinyl amino] N-methyl-benzoesäureamid,

2,5.6-Trichlor-^f(2-carbmethoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5 6-Trichlor-5i (2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] benzoesäure,

2,5, o-Trichlor-jHL²-carbathoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäuremethylester,

2,5,6-Trichlor-3t(2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor-5ß 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino"] benzoesäure-n-propylester,

2,5,6-Trichlor-3£2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-iso-propylester,

2,5,6-Trichlor-3[( 2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] N-methyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-^2-carbäthoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl) -vinylamino] benzoesäure,

2,5,6-Trichlor-3)_( 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl )-vinylaminoJ ■ benzoesäuremethylester,

2,5,6-Trichlor^ß 2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino] · benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor-3E2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]· benzoesäure-n-propylester,

2,5,6-Trichlor-5{(2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino"] ■ benzoesäure-iso-propylester,

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2,5» 6-Trichlor-^(^-carb-n-propoxy-2-inethylcarbonyl)-vinylaminq] N-methyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-2^2-carb-n-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]■ N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq] -benzoesäure,

2,5,6-Trichlor-*^2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylaminq]-benzoesäuremethylester,

2,5,6-Trichlor-3{(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino^-benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor-$[(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-benzoesäure-n-propylester,

2,5,6-Trichlor-3£(2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino^j-benzoesäure-iso-propylester,

2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino]-N-methyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3ß^-carb-iso-propoxy-2-methylcarbonyl)-vinylamino"]-N-äthyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3|j[.2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -benzoesäure, 2,5,6-Trichlor-3ß2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino~j -benzoesäuremethylester,

2,5,6-Trichlor-3-jj2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor-3[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,

2,5,6-Trichlor-5jj2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureiso-propylester,

2,5,6-Trichlor-5[(2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminö]-N-methylbenzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3jT2-carbmethoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-äthylbenzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3U2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq3-benzoesäure, 2,5,6-Trichlor-3{X2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,

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2,5,6-Trichlor-3[(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminoJ-benzoesäureäthylester,
2,5,6-Trichlor-5["(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq]-'benzoesäuren-propylester,

2,5,6-Trichlor-^ß 2-carbäthoxy-2-cyan) -vinylamino"] -benzoesäureiso-propylester,

2,5,6-Trichlor-5[_(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylaminq] -N-methylbenzoesäureamid,

2,5 6-Trichlor-5f(2-carbäthoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3C2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö) -benzoesäure, 2,5,6-Trichlor-3ri2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylaminö] -benzoesäuremethylester,

2,5,6-Trichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor-3T(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuren-propylester,

2,5,6-Trichlor-jf(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino"] -benzoesäure-iso-propylester,

2,5,6-Trichlor-5i(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-methylbenzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3[(2-carb-n-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthylbenzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure,

2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäuremethylester,

2,5,6-Trichlor-5L(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäureäthylester,

2,5,6-Trichlor^]j2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -benzoesäure-n-propylester,

2,5,6-Trichlop-5{(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylaminol -benzoesäure-iso-propylester,

2,5,6-Trichlor-3ß2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-. methyl-benzoesäureamid,

2,5,6-Trichlor-5£(2-carb-iso-propoxy-2-cyan)-vinylamino] -N-äthyl-benzoesäureamid,

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Die erfindungscjoinäßen Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.

Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.

Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine HaIm-^ Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.

Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.

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Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.

Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. _;So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.

Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,

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z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.

Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.

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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.

Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.

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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z„ B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-EsterjPolyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose .

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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Im allgemeinen wendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, vorzugsweise 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.

Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

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Beispiel A Wuchshentmung / Gerste

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-

laurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge Gerstepflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeutet η 1OO % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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3»-

Tabelle A Wuchshemmung / Gerste

Wirkstoff	Wirkstoffkon zentration in	Wuchshemmun g in %
		0
(Kontrolle)
Cl-CH₂-CH₂-^(CH₃)₃C1^@	0,05	2O
(bekannt)
COOH
/^^y/^* NH-CH=C (CO-CH₃) ₂	0,05	35
(D

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Beispiel B

Wuchshemraung / Sojabohnen

laurat

Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Folgeblätter voll entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.

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Tabelle B Wuchshemmung / Sojabohnen

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentration in Wuchshemmung
in %

Bemerkungen

(Kontrolle)

Cl-CH₂-CH₂-N(CH₃) Cl (bekannt)

0,05

0OH

Cl

NH-CH=C(CO-CH₀)

3'

0,05

(D 35

ooh

ei

NH-CH=C(CO-CH₃)

0,05

(2) 65

ver- · zweigt

Ό0Η

Cl NH-CH=C

0,05

'COO-C₂H₁.

(5) 75

verzweigt

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Herstellungsbeispiele
Beispiel 1:

NH-CH=C(CO-CH₃)₂

Zu einer Suspension von lo,3 g (o,o5 Mol) 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure in 4o ml Äther werden 9,35 g (0,06 Mol) Methyl-(l-methylcarbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton getropft. Man rührt 5 Stunden bei Raumtemperatur nach, saugt dann den Niederschlag ab und wäscht ihn mit Acetonitril. Man erhält 12 g (76 % der Theorie) 3-[2,2-Bis-(methylcarbonyl)-vinylamine] 2,5-dichlor-benzoesäure in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 244-246^c

Beispiel 2; CO-OH

NH-CH=C(CO-CH₃J₂

Zu einer Suspension von 48,1 g (o,2 Mol) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure in loo ml Toluol werden 46,8 g (o,3 Mol) Methyl-(l-methylcarbonyl-2-äthoxy-vinyl)-keton getropft. Man erhitzt 2 Stunden auf 8o°C, kühlt dann auf lo°C ab und saugt den Niederschlag ab. Nach dem Digerieren mit Acetonitril erhält man 52 g (74 % der Theorie) 3-[2,2-Bis-(methylcarbonyl)-vinylaminoj-2,5,6-trichlor-benzoesäure in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 242 - 244°C.

Beispiel 3; CO-OH

.Cl

/CN
NH-CH=C.

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Eine Mischung aus lo,3 g (o,o5 Mol) 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und 33,8 g (o,2 Mol) 2-Cyan-3-äthoxy-acrylsäureäthylester wird 2 Stunden auf 12o°C erhitzt. Dann wird abgekühlt, Acetonitril zugegeben und der Niederschlag abgesaugt. Man erhält Io g (61 % der Theorie) 3-[(2-Carbäthoxy-2-cyano)-vinylamino~|-2,5-dichlor-benzoesäure in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 116°C.

In entsprechender Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 in den Beispielen 4-13 aufgeführten Verbindungen hergestellt:

Tabelle 1:

CO-R

NH-CH=C;

Bei spiel Nr.	R	R¹	R²	R³	*⁴	R⁵	\ua- aeute (% d. Iheorie)	Schnelz- punkt (in ⁰C)
4	-OH	-Cl	-CO-OC₂H₅	-CO-CH₃	:i	H	64	200-202
5	-OH	-Cl	-CO-OC₂H₅	-CO-CH₃	:i	Cl	59	222
6	-OH	-Cl	-CO-OC₂K₅	-CO-OC₂H	Cl	H	82	190-192
7	-OC₂H₅	-Cl	-CO-CH₃	-CO-CH₃	Cl	H	58	103
8	-OC₂H₅	-Cl	-CO-OC₂H₅	-CO-CH₃	Cl	H	64	72
9	-NH-CH-	-Cl	-CO-OC₂H₅	-CO-CH₃	Cl	H	61	163
10	-NH-CH₃	-Cl	-CO-CH₃	-CO-CH₃	Cl	H	68,6	215
11	-OH	-H	-CO-CH₃	-CO-CH₃	H	Cl	98	^Λ 220
12	-OH	-H	-CO-OC₂H₅	-CO-CH₃	H	Cl	98	162-163
13	-OH	-H	-CO-OC₂H₅	-CN	H	Cl	52	J* 220

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Claims

Patentansprüche:

in v/elcher

R für Hydroxyl, für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Monoalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,

5
R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei jedoch jeweils mindestens einer dieser Reste für Chlor steht,

R für Alky!carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht und

R für Cyan, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy-Gruppe steht.
2) Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Vinylaminobenzoesäure-derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorsubstituierte Amino-benzoesäure-derivate der Formel

CO-R

NH,

(II)

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in welcher ^

14 5
/ R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben.

mit Verbindungen der Formel

RO - CH = C ₃

in welcher

7 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und

R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
3) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem chlorsubstituierten Vinylamino-benzoesäure-derivat gemäß Anspruch 1.
4) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorsubstituierte Vinylaminobenzoesäure-derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von chlorsubstituierten Vinylamino-benzoesäurederivaten gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
6) Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorsubstituierte Vinylamino-benzoesäure-derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln verwendet.

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