DE1518675A1 - Neue Carbamate - Google Patents
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Description
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Aktenzeichen P 15.18 675.1
Aktenzeichen P 15.18 675.1
CIBA.AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Neue Carbamate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbamate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, die
solche Carbamate enthalten.
Die neuen Carbamate fallen unter die folgende allgemeine Formel
909833/1490
0 π
Il A
ο- σ - ν
ι \
f f
H2
(D.
worin R, und R_ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff,
niederes Alkyl oder niederes Alkenyl bedeuten und X1 und X- gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, niedere
gesättigte oder ungesättigte aliphatische Reste, Halogen oder Nitrogruppen bedeuten und worin R für eine in Ortho-
oder Metastellung zum Carbamoyloxyrest sich befindende
Gruppierung der Formel
/V R3 ~ OH
*Λ~ *Λ
4 4
steht, worin X und X^ gleich oder verschieden sind und 0 oder S bedeuten und R und R2, gleich oder verschieden sind und Alkyl> Alkenyl oder Alkinylreste bedeuten oder zusammen mit dem ganzen Rest R auch einen 5-7 glledrigen, X^ und Xu als Heteroatome enthaltenden, gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden können und R, und R1, auch durch niedere aliphatische Reste, Halogen, Nitro und die Hydroxylgruppe substituiert sein können.
steht, worin X und X^ gleich oder verschieden sind und 0 oder S bedeuten und R und R2, gleich oder verschieden sind und Alkyl> Alkenyl oder Alkinylreste bedeuten oder zusammen mit dem ganzen Rest R auch einen 5-7 glledrigen, X^ und Xu als Heteroatome enthaltenden, gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden können und R, und R1, auch durch niedere aliphatische Reste, Halogen, Nitro und die Hydroxylgruppe substituiert sein können.
Die eingangs definierten Carbamate besitzen interessante biozide, insbesondere insektizide und akarizide
909833/U90
Wirkungen. Ferner wirken diese Carbamate auch herbizid, bakterizid, fungizid und molluskizid.
Die neuen Carbamate der Formel (I) können hergestellt werden durch Umsetzen eines Phenols der Formel
OH
| X2-H | T~ R | der | (II) |
| Xl | / | ||
| mit einem reaktionsfähigen Derivat | Kohlensäure und | ||
| einem Amin der Formel | |||
| Hl | (III) | ||
| A J |
|||
| V | |||
Die Umsetzung des Phenols II und einem reaktionsfähigen Derivat der Kohlensäure und einem Amin III kann
in der Reihenfolge wahlweise erfolgen, wobei sich diese etwas nach der Konstitution des Endproduktes richtet.
Verfahrensgemäss kann man beispielsweise so vorgehen, dass man ein Phenol II bzw. ein Alkalisalz
eines solchen mit Phosgen umsetzt und das erhaltene Chlorocarbonat oder Carbonat mit einem Amin III zur
Reaktion bringt.
Man kann aber auch das Amin III vorerst mit Phosgen reagieren lassen, und das erhaltene Carbaminsäurechlorid
oder^wenn entweder R1 bzw. R? = H) das
909833/U9Q
daraus leicht entstehende Isocyanat mit dem Phenol II reagieren lassen. Ferner ist es möglich, ein vom Amin
der Formel (III) abgeleitetes Urethan,vorzugsweise ein Alkylurethan mit einem Phenol der Formel (II) reagieren
zu lassen (Umesterung).
Es ist ferner auch möglich einen von einem Amin der Formel (III) abgeleiteten Harnstoff mit einem Phenol
der Formel (II), vorzugsweise unter erhöhten Temperaturen, reagieren zu lassen.
Die Phenole der Formel (II) sind zum Teil in der Literatur beschrieben, zum Teil sind sie neu. Der Rest R
kennzeichnet sie als offenkettige oder cyclische Acetale und Mercaptale, Ihre Darstellung erfolgt nach den bekannten
Methoden zur Herstellung dieser Stoffklasse. In der Regel bereitet man sie durch Umsetzung von o- oder m-Hydroxybenzaldehyden
mit niederen Alkoholen oder Mercaptanen in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie Zinkchlorid, Mineralsäuren,
p-Toluolsulfosäure etc. Diese Umsetzungen können
auch mit Aldehydderivaten, wie Oximen, Aldehydanilen, Acetalen (Umacetalisierung) durchgeführt werden. Geeignet
ist auch die Acetalisierung mit Hilfe von Orthoameisensäureestern,
Formiminäthern, Dimethylsulfit, Orthokieselsäureestern in Gegenwart niederer aliphatischer Alkohole oder
die Mercaptalisierung mit niederen Orthothioboraten. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Phenole der
9Ö9Ö33/U9G
Formel (II) besteht in der Umsetzung entsprechender Halogenide mit Alkali- oder Erdalkalialkoholaten und
Mercaptiden.
Das stb'ehiometrische Verhältnis der Ausgangsprodukte
und die Wertigkeit der Alkohole oder Mercaptane bestimmen, ob offenkettige oder cyclische Acetale oder
Mercaptale entstehen. Je nach Ringgrösse und Art der
Heteroatome des Reste£ R können die erfindungsgemässen Carbamate als Derivate des 1,3-Dioxolans (aus 1,2-Glykolen),
1,3-Dioxans (aus 1,3-Glykolen), 1,3-Dioxepans (aus 1,4-Glykolen),
■ 1,3-Oxathiolane (aus 1,2-Hydroxymercaptanen),
1,3-Dithiolane (aus 1,2-Dithiolen), 1,3-Dithiane (aus
1,3-Dithiolen) bezeichnet werden.
Die Acetalisierung oder Mercaptalisierung kann 2-stufig vorgenommen werden, wobei in der ersten Reaktionsstufe die Halbacetale oder Halbmercaptale gebildet werden.
Werden in den beiden Reaktionsstufen verschiedene Alkohole oder Mercaptane eingesetzt, so bilden sich gemischte Acetale,
Mercaptale oder Monothioacetale.
Bei Verwendung optisch aktiver Alkohole oder Mercaptane können optisch aktive Phenole der Formel (II)
und daraus optisch aktive Carbamate der Formel (i) erhalten werden. Falls der Rest R der Formel (I) cyclisch
und substituiert ist, sind weitere Isomerienmoglichkeiten gegeben. Ein im Rest R monosubstituiertes Carbamat der
303833/1400=
Formel (i) kann in der Cis- oder Transform vorliegen.
Bei der Herstellung der erfindungsgemässen Carbamate werden im allgemeinen Mischungen aller möglichen Isomeren
erhalten. Diese Mischungen können nach bekannten Methoden, z.B. durch Kristallisation in ihre Komponenten zerlegt
werden. Bei der Bereitung der erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen werden jedoch in
der Regel die bei der Herstellung der Wirkstoffe anfallenden stereoisomeren Mischungen eingesetzt..
Unter den geeigneten Alkoholen und Mercaptanen zur Herstellung der Phenole der Formel (II) seien genannt:
Methanol, Aethanol, Propanol, Isopropanol, Allylalkohol, Propargylalkohol, 2-Methoxyäthanol, 2-Methylmercaptoäthanol,
2-Chloräthanol, 2-Bromäthanol, 2-Hydroxyäthanthiol,
Methylmercaptan, Aethylmercaptan, n-Propylmercaptan,
Isopropylmercaptan, n-Butylmercaptan, Allylmercaptan, Chlorallylmercaptan, Dichlorallylmercaptan,
Propargylmercaptan, 2-Methoxyäthanthiol, 2-Methylmercaptoäthanthiol,
Aethylenglykol, rac.l,2-Propandiol, (+)(S)-1,2-Propandiol,
(-)(R)-I,2-Propandiol, 3-Fluor-l,2-propandiol,
3-Chlor-l,2-propandiol, 3~Brom-l,2-propandiol, 3-Jod-1,2-propandiol,
3-Methoxy-l,2-propandiol, 3-Aethoxy-l,2-propandiol, 3-Isopropoxy-l,2-propandiol, 3-AllyXoxy-l,2-propandiol,
3-Methallyloxy-l,2-propandiol, 3-Propargyloxy-1,2-propandiol,
3-Acetoxy-l,2-propandiol, 3-Methylmercapto-
1,2-propandiol, 3-Chlorallylmercapto-l,2-propandiol,
Glycerin, 1,3-Propandiol, 2-Chlor-l,3-propandiol, 2-Brom-1,3-propandiol,
2-Nitro-l,3-propandiol, (+)(R)-I,2-Butandiol,
(-)(S)-1,2-Butandiol, rac.l,2-Butandiol, 1,3-Butandiol,
1,4-Butandiol, meso-2,3-Butandiol, (-)(2R:3R)-2,3-Butandiol,
(+)(2S:3S)-2,3-Butandiol, l-Buten-3,4-diol, 2-Buten-l,4-diol,
2-Hydroxymethyl-2-propen-l-ol, 2-Hydroxymethyl-2-buten-1-ol,
2-Methyl-l,2-propandiol, 3-Chior-2-methyl-1,2-propandiol,
3-Chior-2-chlormethyl-1,2-propandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol,
2-Nitro-2-methyl-l,3-propandiol, 1,2-Pentandiol,
1,3-Pentandiol, 2,3-Pentandiol, 2,4-Pentandiol,
l-Penten-3,4-diol, 2-Methyl-l,2-butandiol, 2-Methyl-l,3-butandiol,
2-Methyl-2,3-butandiol, 2-Methyl-2,4-butandiol,
2-Methyl-3,4-butandiol, 2-Aethyl-l,3-propandiol, 1,4-Dichlor-2-methyl-2,3-butandiol,
4-Brom-2-methyl-2,3-butandiol,
4-Jod-2-methyl-2,3-butandiol, 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol,
2,2-Bischlormethyl-l,3-propandiol, 2,4-Hexandiol,
2-Methyl-2,3-pentandiol, 3-Methyl-2,4-pentandiol, 2,2-Dimethyl-3,4-bytandiol, l,5-Hexadien-3,4-diol, 1,2-Aethandithiol,
2-Aethanol-l-thiol, 1,2-Propandithiol,
2-Propanol-l-thiol, 3-Chlor-2-propanol-l-thiol, 3-Propanol-1-thiol,
1,3-Propandithiol, 1,2-Butandithiol, 2,3-Butandithiol,
2,2-Dimethyl-l,3-propandithiol, usw.
Die zur Herstellung der Phenole der Formel (II) nach der Methode der Acetalisierung oder Mercaptalisierung
9Ö9B337-H90
benötigten aromatischen Aldehyde sind zum grössten Teil
bekannt, sum Teil sind sie auch neu. Sie werden nach
bekannten Methoden zur Herstellung von o- und m-Hydroxybenzaldehyden
erhalten (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden
der organ.Chemie, Band 7, Teil 1, Stuttgart 1954).
Als geeignete Aldehyde seien genanntί
Salicylaldehyd, die isomeren, durch Methyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methoxy, Isopropoxy, Allyloxy, Propargyloxy,
Methylmercapto, Allylmercapto, Chlorallylmercapto, Propargylmercapto,
Trifluormethyl, Nitro, niedere Dialkyl- und Dialkenylaminogruppen substituierten Salicylaldehyde,
wie 4-Methyl-salicylaldehyd, 5-Methyl-salicylaldehyd,
4-Methoxy-salicylaldehyd, 4-Isopropoxy-salicylaldehyd,
4-Chlor-salicyl-aldehyd, 5-Chlor-salicylaldehyd, 5-Bromsalicylaldehyd,
S-Methylmercapto-salicylaldehyd, 4-Trifluormethyl-salicylaldehyd,
5-Nitro-salicylaldehyd, 4-Dlmethylamino-salicylaldehyd, J>,5-Dichlor-salicylaldehyd,
3,5-Dibrom-salicylaldehyd, 3*5-Dinitro-salicylaldehyd,
3-Hydroxybenzaldehyd, 2-Chlor-3-hydroxybenzaldehyd,
6-Brom-3-hydroxybenzaldehyd, 5-Hydroxy-3-methy 1·*·
benzaldehyd usw.
Wie schon erwähnt, zeigen die neuen erfindungsgemässen
Carbamate der Formel (I) interessante biozide Eigenschaften. So wirken diese Carbamate beispielsweise
sehr stark gegen Stubenfliegen, Blattläuse, Raupen und
909833/1490'
Käfer, wie z.B. Kornkäfer und Koloradokäfer. In der Kontaktwirkung sind sie dem bekannten Wirkstoff "Carbaryl"
(N-Methyl-a-naphthyl-carbamat) stark überlegen.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb auch Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff mindestens
ein Carbamat der Formel (I) enthalten, sowie gegebenenfalls
noch einen der folgenden Zusätze: Trägerstoffe, Lösungs-,
Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft- und Düngemittel sowie unter Umständen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel,
Die neuen Mittel haben aufgrund ihrer breitgestreuten bioziden Wirkung den besonderen Vorteil, dass
sehr verschiedenartige, pflanzliche und tierische Schädlinge bekämpft werden können.
Sie eignen sich nicht nur als Herbizide,sondern sie zeigen auch, in einer Konzentration angewandt, welche
keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen lässt, im
Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen schädliche Mikroorganismen, z.B. gegen Pilze, wie z.B. Alternaria
solani, Phytopthora infestans und Septoria apii, sowie gegen schädliche Insekten, Akariden, Nematoden, und
deren Eier bzw. Larven.
Weiterhin sind die neuen Mittel allgemein als Mikrobizide, z.B, gegen Aspergillus-Arten brauchbar.
909833/U90
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) kommen z.B.
Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und OeIe pflanzlicher
oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, 'wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht,
gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen,
wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil
werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren
Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene
Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit
einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt
von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol
Aethylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan
und 12.Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln,
die herangezogen werden können, seien erwähnt:
909833/1490
das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder
Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure
oder von Mischungen dieser Säuren,oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure, Als kationaktive Dispergiermittel
kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid
in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit,
Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl,
Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung
der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch
Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen
verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt.: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemässen Mittel können für sich
allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden,
Bakteriziden, Fungiziden, Herbiziden etc. verwendet werden.
Besonders geeignet zur Bekämpfung von Insekten sind Carbamate der Formel (i), in welcher R, = H und Rg
909833/U90
einen niederen Alkylrest darstellt, beispielsweise Methyl,
und R einen in Ortho-Stellung verknüpften Dioxolanyl-,
Oxathiolanyl- oder Dithiolanylrest bedeutet, wobei X. und Xp vorzugsweise Wasserstoff darstellen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und die Prozente bedeuten Gewichtsprozente.
a) o~(l,5-Dioxolan-2-yl)-phenol
Die Mischung von 244 Teilen Salicylaldehyd,
125 Teilen Aethylenglykol, 1 Teil Zinkchlorid, 1 Volumteil konzentrierter Phosphorsäure und 500 Volumteilen
Benzol wird in einer Umlaufdestillierapparatur gekocht bis kein Wasser mehr abgeschieden wird. Die Lösung des
Produktes wird filtriert und eingedampft. Der Rückstand wird-im Hochvakuum destilliert.
Siedepunkt 88-91 £/0,04 mm Hg. Schmelzpunkt 67-7O0C.
b) o-(lf5-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat.
50 Teile o-(l,3-Dioxolan-2-yl)-phenol werden in
300 Volumteilen trockenem Toluol gelöst und mit ca.
0,2 Volvunteilen Triäthylamin versetzt. Zu dieser Lösung gibt man bei Raumtemperatur tropfenweise
Teile Methylisocyanat. Die Temperatur steigt allmählich
auf 3I0C. Man lässt die Mischung 1 Tag bei Raumtemperatur
stehen. Das Produkt wird abfiltriert und aus Toluol
909833/U90 COPY
BAD ORIGINAL
kristallisiert.
Schmelzpunkt ϊ 111 -
Schmelzpunkt ϊ 111 -
Analog wie im Beispiel 1 beschrieben, lassen sich durch Kondensation von Glykolen (Polyolen) mit gegebenenfalls
substituierten o- oder m-Hydroxybenzaldehyden
cyclische Acetale herstellen. Die Umsetzung dieser Acetale mit Methylisocyanat liefert beispielsweise
folgende Carbamate:
| ,Nr. | Aldehyd | Glykol | cycl.Acetal | Carbamat |
| 1 | Salicyl- aldehyd |
1,2-Propan- diol |
Sdp.: 85°/O,O3 mm Hg | o-(4-Methyl-l, 3-dioxolan yl}-phenyl-N-me thyl-carb, (kristallisiert allmähli« |
| 2 ι I |
ti | 2,3-But an- diol (tech nische Mi schung von Stereoiso- ■meren |
Sdp. 86°/0,07 mm Hg | o-(4,5-Dimethyl-l,3-dioxt 2-yl)-phenyl-N-me thyl-ca: mat, Smp. 70 - 105° |
| 3 | ti | 1-Buten- 3,4-diol |
Sdp. 82°/0,08 mm Hg | o-(4-Vinyl-l, 3-dioxolan-; yl}-phenyl-N-me thyl-c arb. mat |
| ' 4 | Il | Glycerin-α- monochlor- hydrin |
Sdp. 111-114°/ 0,3 mm Hg |
o-(4-Chlormethyl-l,3-dio: lan-2-yl) -phenyl-N-me thy. carbamat, Smp. ca. 3O-7O' |
| VJl | If 0 |
Glycerin | Smp. 148-149° aus Acetonitril |
o-(4-Hydroxymethyl-l,3-d. oxolan-2-yl)-phenyl-N-me carbamat oder 0- (5-Hydroxy-l, 3-dioxan-; yl)-phenyl-N-methyl-carb, Smp.130-134°. Als Neben produkt wird das entspre chende Bis-N-me thyl-carb. Smp. 170-172° erhalten. |
909833/U90
COPY
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
| tfr. | Aldehyd | Glykol | cycl.Acetal | Carbamat |
| 6 | Salicyl- aldehyd |
1,3-Propan- diol |
Sdp. 92-960/ 0,01 mm Hg · |
0-(1,3-Dioxan-2-yl)-phenyl-N-o methyl-carbamat, Smp. 125-127 (aus Toluol) |
| 7 | Il | 1,3-Butan- diol |
Sdp. 89-95°/ 0,06 mm Hg · |
0-(4-Methyl-1,3-dioxan-2-yl)- phenyl-N-methyl-c arbamat. Smp. 146-148° (aus Acetonitril) |
| 8 | It | Neopentyl- glykol |
Sdp.900/ 0,06 mm Hg Smp.58-600 |
o-(5,5-Dimethyl-l,3-dioxan-2-yl)- pheny1-N-me thy1-c arbamat, Smp. 122-124° (aus Tetrachlor kohlenstoff) |
| Il | 3-Methyl- 2,4-pentan- diol |
Sdp.93°/ 0,.Ol mm Hg |
o-(4,5,6-Trimethyl-lJ3-dioxan- 2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat Smp. 118 - 136° |
|
| 10 | Il | 2-Methyl- 2-nitro-l,3- propandiol |
Smp.90-930 (aus Aether- oyclohexan) |
o-(5-Methyl-5-nitro-l,3-dioxan- 2-yl)-phenyl-N-methy1-c arbamat, Smp. I3I-I330 (aus Isopropanol) |
| 11 | It | 2~Buten-l,4- diol |
Sdp.870/ 0,03 mm Hg |
o-(li3-Dioxep-5-en-2-yl)-phenyl- N-methyl-carbamat, Smp.94-95 (aus Toluol) |
| 12 | 4-Methyl- salicyl- aldehyd |
Aethylen- glykol |
Sdp.980/ 0, 02 mm Hg kristalli siert |
o-(l,3-Dioxolan-2-yl)-m'-methyl- pheny1-N-me thyl-carbamat Smp. 96-99° (aus Toluol) |
| O | 5-Mgthy1- salicyl- aldehyd |
Aethylen- glykol |
Sdp.95-960/ 0,01 mm Hg - |
o-(l,3-Dioxolan-2-yl)-p-methyl- pheny1-N-me thyl-c arbamat Smp. 104-106° (aus Tetrachlor kohlenstoff) - |
| 14 | Mischung von 4- und 6- Trifluor- methyl- salicyl-N ■aldehyd ' |
1,2-Propan- diol |
Sdp. 9O0/ 0,7 mm Hg. „ |
o-(4-Methyl-l,3-dioxolan-2-yl)- m und m1-trifluormethyl-phenyl- N-methyl-carbamat (viskoses Oel) |
| 15 | 5-Chlor- salicyl- aldehyd |
Aethylen- glykol |
Smp. 82° (aus Toluol) |
p-Chlor-o-(1,3-dioxolan-2-yl)- phenyl-N-methyl-carbamat, Smp. IO9-II20 (aus Benzol-Hexan) |
h) 4(6)-Trifluormethyl-salicylaldehyd kann aus 3-Trifluormethylphenol nach der
Methode von J.C.Duff [J.Chem.Soc.l94l, 5^7^ Proc. Iowa Acad.Sci. ^2_,
(19^5) ] hergestellt werden. Sdp. 77_-800/14 mm Hg. COPY
yU933/149
0/14 9u
ORIGINAL INSPECTED
| Aldehyd | Glykol | cycl,Acetal | 1518B7R | |
| Nr. | Mischung von 4- und 6- Chlorsali- cylaldehyd |
1,2-Propan- diol |
Sdp.93-98°/ 0,01 mm Hg |
Carbamat |
| 16 | 5-Brom- salicyl- aldehyd |
Aethylen- glykol. |
Smp.8l° (aus Hexan) |
o-(4-Methyl-l,3-dioxolan-2-yl)- m- und m1-chlor-phenyl-N-methyl- carbamat, Smp. ca.90-100° |
| 17 | 3,5-Di- bromsali- cylalde- hyd |
Aethylen- glykol |
Sdp.l45°/ 0,17 mm Hg Smp.60-64 |
p-Brom-o-(l,3-dioxolan-2-yl)- phenyl-N-methyl-carbamat, Smp.107-1090 (aus Aethylen- chlorid) |
| ie | 3,5-Di- nitrosali- cylaldehyd |
Aethylen- glykol |
Smp.134-140° (aus Chlor- benzol) |
o,p-Dibrom-o'-(1,3-dioxolan- 2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat Smp.135-1390 (aus Acetonitril) |
| 19 | m-Hydroxy- benzalde- hyd |
Aethylen- glykol |
Sdp.113-115°/ 0,03 mm Hg |
0,p-Dinitro-o'-(1,3-dioxolan- 2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat Smp.149-155° (aus Aceton) |
| 20 | m-Hydroxy- benzalde hyd |
2,3-But an- diol (techn.) |
Sdp.115°/ 0,1 mm Hg |
m-(l,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl- N-methyl-carbamat, Smp.73-77° (aus Toluol) |
| 21 | m-(4,5-Dimethyl-l,3-dioxolan- 2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat, viskoses OeI. |
|||
Die Mischung von 122 Teilen Salicylaldehyd, I80 Teilen
Orthoameisensäureathylester und 120 Teilen wasserfreiem Aethylalkohdl wird mit 1 ml konzentrierter Salzsäure versetzt.
Es tritt dabei spontane Erwärmung ein. Die Lösung wird noch kurze Zeit zum Sieden erhitzt und dann im Vakuum
eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert. Das Produkt geht bei 8O°/O,15 mm Hg über.
.909833/1490
COPY
ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
ο-(Diäthoxy-methyl)-phenyl-N-methyl-carbamat.
Die Lösung von I38 Te'ilen Salicylaldehyd-diäthylacetal,
46 Teilen Methylisocyanat und 0,5 Teilen Triäthylendiamin
in 1000 Volumteilen trockenem Toluol wird bei Raumtemperatur 14 Stunden stehen gelassen. Das auskristallisierte
o-(Diäthoxymethyl)-phenyl-N-methylcarbamat
wird abfj.ltriert, mit 250 Volumteilen trockenem Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Smp. 92-930C
Analog wird dargestellt:
o-(Dimethoxy-methyl)-phenyl-N-methyl-carbamat, Smp. 62-64 C
(nach Kristallisation aus Dibutyläther) ausgehend von Salicylaldehyd-dimethylacetal.
m-Hydroxy-benzaldehyd-dimethyl-mercaptal.
In die Mischung von 100 Teilen Methylmercaptan, 2 Volumteilen
konzentrierter Salzsäure und 5OO Volumteilen Chloroform trägt man bei ca. 0C portionenweise 122 Teile
m-Hydroxybenzaldehyd ein. Anschliessend lässt man die Lösung l4 Stunden bei Raumtemperatur stehen und wäscht
dann mit Kaliumbicarbonatlosung und Wasser neutral. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum erhält
man das m-Hydroxy-benzaldehyd-dimethyl-mercaptal als
Rückstand. Das Produkt kann nur in ganz kleinen Mengen im Hochvakuum destilliert werden.
309833/U90
m-(Dimethylmercapto-methyl)-phenyl-N-methyl-carbamat,
8l Teile rohes m-Hydroxy-benzaldehyd-dimethylmercaptal
und 0,4 Teile Triäthylendiamin werden in 200 Volumteilen trockenem Aether gelöst. In diese Lösung tropft man 29
Teile Methylisocyanat und hält die Temperatur durch Kühlung unter 35 C. Die Mischung wird 1 Tag bei Raumtemperatur
stehengelassen und dann eingedampft. Der Rückstand wird
aus Methanol bei -10%kristallisiert. Smp. 70°C |
Analog wie im Beispiel 4 beschrieben, werden durch Kondensation von Salicylaldehyd und dessen Substitutionsprodukten mit Mercaptanen Mercaptale und daraus mit
Methylisocyanat folgende Carbamate erhalten:
909833/1490
| r. | Aldehyd | Mercaptan | Mercaptal | Carbamat ' |
| Salicyl- aldehyd |
Methylmer- captan |
nicht destil lierbares OeI |
o-(Dimethylmercapto-methyl)- phenyl-N-methyl-carbamat |
|
| 11 | Aethylmer- captan |
It | o-(Diäthylmercapto-methyl)- phenyl-N-me thyl-carbamat, Smp. 41-45° |
|
| ti | Isopropyl- mercaptan |
It | o-(Diisopropylmercapto-methyl)- phenyl-N-me thy1-c arbamat |
|
| Il | Allylmer- captan |
ti | o-(Diallylmercapto-methyl)- phenyl-N-methyl-carbamat |
|
| It | Propargyl- mercaptan |
tt | o-(Dipropargylmercapto-methyl)- phenyl-N-methyl-carbamat |
|
| Il | n-Butylmer- captan |
Il | o-(Di-n-butylmercapto-methyl)- phenyl-N-methyl-carbamat |
|
| 5-Brom- salicyl- aldehyd |
Methylmer- captan |
ti | p-Brom-o-(dimethylmercapto- methyl )-phenyl-N-methyl-car- bamat, Smp. 83-85° (aus Methanol) |
|
| 3-Methoxy- salicyl- aldehyd |
Methylmer- captan |
Il | 0'-Methoxy-o-(dimethylmercapto- methyl )-phenyl-N-methyl-carbamat Smp. 90-91° |
|
| 3,5-Di- nitrosali- cylaldehyd |
Methylmer- captan |
Smp.79-80° (aus Methanol) |
0',p-Dinitro-o-(dimethylmer capto-methyl )-phenyl-N-methyΙ ο arbamat Smp. abhängig von der Er hitzungsgeschwindigkeit ca. 185°, aus Acetonitril |
Die nur als OeI erhältlichen Carbamate werden aufgrund ihrer Elementaranalyse
identifiziert.
909833/U90
COPY ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 6 ο-[Bis(2-hydroxyäthylmercapto)-methyl]-phenol
In die Mischung von I50 Teilen 2-Mercapto-äthanol
und 10 Volumteilen konz.Salzsäure werden unter Eiskühlung
6l Teile Salicylaldehyd eingerührt. Das Produkt wird ansehliessend 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, mit
zweimal 200 Volumteilen Chloroform extrahiert, in Aether gelöst und mit zweimal 250 Volumteilen kalt gesättigter
Kaliumbicarbonatlösung gewaschen. Die Lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert, eingedampft
und im Hochvakuum von den letzten Resten Lösungsmittel befreit. Der hochviskose Rückstand wird als reines
o-[Bis-(2-hydroxyäthylmercapto)-methyl]-phenol identifiziert.
p- [Bis - (2-hydr oxyäthylmer capto) -methyl ] -phenyl -N-me thyl -carbarr.g
39 Teile obigen Mercaptals werden in 250 Volumteilen
trockenem Aether gelöst und mit 0,2 Teilen Triäthylendiamin und 9,5 Teilen Methylisocyanat versetzt. Die Lösung erwärmt
sich und das gebildete Carbamat scheidet sich als OeI ab. Es wird im Hochvakuum von den letzten Resten
Lösungsmittel befreit
909833/1A9Ü
COPY
Beispiel 7
ο-(Aethylmercapto-methylmercapto-methyl)-phenol
Unter Eiskühlung werden 48 Teile Methylmercaptan und 122 Teile Salicylaldehyd vermischt.. Die Mischung wird anschliessend
1 Stunde bei Raumtemperatur gehalten und dann portionenweise unter Eiskühlung zu 62 Teilen Aethylmercaptan,
das 2 Volumteile konz. Salzsäure enthält, gegeben. Das Produkt lässt man wiederum bei Raumtemperatur stehen,
verdünnt es dann mit Aether und wäscht es mit Bicarbonatlösung säurefrei. Die Lösung wird über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft.
ο-(Aethylmercapto-methylmercapto-methyl)-phenyl-N-methyl-carbama
64 Teile obigen Mercaptals werden bei Raumtemperatur in 200 Volumteilen trockenem Toluol in Gegenwart von 0,2
Teilen Triäthylendiamin mit 20 Teilen Methylisocyanat umgesetzt. Nach l4-stündiger Reaktionszeit wird die Lösung
eingedampft. Der Rückstand wird wieder in Toluol gelöst, in der Eiskälte mit zweimal 100 Volumteilen 2-n Natronlauge,
dann 50 Volumteilen 1-m Mononatriumphosphat gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das gebildete
Carbamat bleibt als OeI zurück.
909833/U9Ö
Beispiel 8 P-(I,5-0xathiolan-2-yl)-phenol
82 Teile 2-Mereaptoäthanol werden mit 0,5 Volumteilen
konzentrierter Salzsäure und anschliessend tropfenweise mit 122 Teilen Salicylaldehyd versetzt, wobei sich
die Mischung erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird .noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 500 Volumteilen
Aether verdünnt und mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser neutral gewaschen. Die Lösung wird über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft.
Der viskose Rückstand wird bei einer Badtemperatur von l60° im Hochvakuum erhitzt und die flüchtigen Teile
kondensiert. Das Kondensat wird anschliessend fraktioniert. Bei 112°/0,05 mmHg destilliert das gebildete o-(l,3-0xathiolan-2-yl)-phenol
über, das beim Stehen kristallisiert. Smp. 72-74°c
o-(l,5-0xathiolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat
*
37 Teile o-(l,3-0xathiolan-2-yl)-phenol werden in 100 Volumteilen trockenem Toluol gelöst, mit 15 Teilen Methylisocyanat
und 0,1 Teil Triäthylendiamin versetzt. Die Temperatur der Mischung wird durch gelindes Kühlen unterhalt
35° gehalten. Nach einigen Stunden wird das auskristallisierte Produkt abfiltriert und aus Toluol oder
Tetrachlorkohlenstoff kristallisiert. Smp. 108-109°G
909833/149ü
Beispiel 9 o-(l,5-Dithiolan-2-yl)-phenol
Die Mischung von 10,4 Teilen Aethandithiol und
12,2 Teilen Salicylaldehyd wird mit 0,1 Teil konzentrierter Salzsäure versetzt, wobei starke Erwärmung eintritt. Das
Reaktionsprodukt wird in 100 Volumteilen Toluol gelöst und mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser neutral gewaschen.
Die Lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Rückstand
wird im Hochvakuum destilliert.
Sdp. 129°C/0,12 mm Hg.
Sdp. 129°C/0,12 mm Hg.
ο-(l,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat
o-(l,3-Dithiolan-2-yl)-phenol wird wie in den vorangehenden Beispielen beschrieben in Toluol mit Methylisocyanat
in Gegenwart katalytischer Mengen Triäthylendiamin umgesetzt. Das Produkt kristallisiert aus.
Smp.
Zur Reinigung wird das Carbamat aus Acetonitril kristallisiert. Smp. 139°G
Analog können dargestellt werden:
o-(l,3-Dithian-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat, Smp.155-157°
aus o-(l,3-Dithian-2-yl)-phenol, Smp. 132-133°C m-(l,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat,. Smp.93-96^1
ausgehend von m-(l,3-Dithiolan-2-yl)-phenol (nur in kleinen Mengen im Hochvakuum bei 110° Badtemperatur destillierbares
9Q9833/149Ö
ο-(4-Methyl-l,3-dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat.
o-(4-Hydroxymethyl-l,3~dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat,
harzartige .Masse aus o-(4-Hydroxymethyl-l,3-dithiolan-2-yl)~
phenol (hergestellt aus Salicylaldehyd und 2,3-Dimercapto-1-propanol).
Beispiel 10 ο,p-Dinitro-o'-(l,5-dioxolan-2-yl)-phenol
196 Teile 3,5-Dinitrolsalicylaldehyd, 70 Teile Glykol
und 5OO Volumteile Benzol werden in Gegenwart von 1 Teil
wasserfreiem Zinkchlorid und 1 Volumteil konzentrierter Phosphorsäure in einer Umlaufdestillierapparatur gekocht,
bis die Wasserabscheidung aufhört. Nach dem Erkalten wird das Produkt abfiltriert und aus Chlorbenzol kristallisiert
Smp. 134-l40°G
o,p-Dinitro-o'-(l,3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethyl-carbamat
Die Mischung von 25,6 Teilen o,p-Dinitro-o'-(l,3-dioxoalan-2-yl)-phenol,
200 Volumteilen Chlorbenzol und 25 Teilen Triäthylamin wird mit 11,3 Teilen Dimethylcarbaminsäurechlorid
versetzt. Die Lösung wird 5 Stunden bei I3O0 gehalten,
nach dem Erkalten filtriert, mit 2-n Sodalösung gewaschen und eingedampft. Der Rückstand wird aus Alkohol
kristallisiert.
Smp. I4l-l42°c-
Smp. I4l-l42°c-
909833/1490
In ähnlicher Weise wird durch Umsetzung von o-(Dimethylmercapto-methyl)-phenol mit Dimethylcarbaminsäurechlorid
in siedendem Dioxan, Waschen des Produktes mit 2-n Natronlauge, das o-(Dimethylmercapto-methyl)-phenyl-N,N-dimethyl-carbamat
erhalten. (Nach Destillation in kleiner Menge im Hochvakuum: farbloses, viskoses OeI).
Beispiel 11
Stäubemittel.
Gleiche Teile eines Wirkstoffes gemäss Beispielen 1-10 werden mit gefällter Kieselsäure vermischt und fein
vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit der gewünschten Konzentration an
Aktivsubstanz hergestellt werden. Im allgemeinen werden Präparate mit 1-5$ Wirkstoffgehalt bevorzugt.
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen;
50 vTeile Wirkstoff gemäss den Beispielen 1-10
20 Teile Hisil (hoch adsorptiv gefüllte Kieselsäure)
25 Teile Bolus (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.Octylphenol und
Aethylenoxyd
1,5 Teile (l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures
Natrium).
909833/1A9Ü
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines
Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecyl-
benzolsulfonat -
werden gemischt. -Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Der Wirkstoff vom Beispiel 1 wurde mit dem Wirkstoff
Carbaryl vergleichend auf Kontaktwirkung gegen Stubenfliegen und Kornkäfer geprüft. Er zeigte gegenüber
Carbaryl eine bedeutend stärker ausgeprägte kontaktinsektizide Wirkung.
In einer Konzentration von 0, 04^ gegen Blattläuse
(aphis fabae) auf jungen Bohnenpflanzen angewandt, ergibt der Wirkstoff gemäss Beispiel 1 nach 2 Tagen vollständige
Abtötung. Er zeigt gute Diffusions- und deutliche Systemwirkung.
Carbaryl ist in diesen Testen wirkungslos. Carbaryl hat die Zusammensetzung 1-Naphthyl-N-methyl-carbamat.
Der genannte Wirkstoff ist in Grenzkonzentrationen von 1,2 ppm gegen Aedes-Larven (24 Stunden) wirksam.
909833/ U 9 0
Die Verbindung wurde auch gegen verschiedene Schädlinge als Staub geprüft (ljS, 2g/m = 20 kg/ha) wobei
sich folgende Werte ergaben:
6 h 24 h
Porcellio scaber 100$ "
Formica rufa 100$ Abtötung
Ein Topical-Test an Larven von Periplaneta americana
ergab bei 24 Ii Kontrolle im Vergleich mit verschiedenen
im Handel erhältlichen Phosphorsäureestern folgende Wirkst offgrenzkonzentrationen
(in 7 / Tier):
Phosphorsäureester I 6 Phosphorsäureester II 13
Phosphorsäureester III 9 Wi^kstaff gemäss Beispiel 1- 2
I = 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)thionophosphat
II = OjO-Dimethyl-O-Cl-chlor-l-N-diäthyl-carbaminyl-l-
propen-2-yl)-phosphat
III = Ο,0-Dimethyl-0-(4-methylmercapto-3-methyl-phenyl)-
thionophosphat.
Der Wirkstoff gemäss Beispiel 1 ist auch gegen Spinnmilben (Tetranychus urticae) v/irksam.
Im Frasstest besitzt der genannte Wirkstoff gegen Carausius eine gute Wirkung, gegen Prodenia eine massige
bis gute Wirkung sowie gegen Gastroidea eine recht gute Wirkung.
909833/149 0
Es wurden die folgenden Carbamate in Form
eines 50#igen Stäubemittels auf ihre Wirkung gegen deutsche,
amerikanische und russische Küchenschaben geprüft: Beispiel 1 (A); Beispiel 2, Verbindung 6 (B); Beispiel 2,
Verbindung 1 (C); Beispiel 2, Verbindung 2 (D); Beispiel 9 (E); Beispiel 5, Verbindung 1 (P); Beispiel 2, Verbindung ll (G);
Beispiel 2, Verbindung 3 (H); Beispiel 2, Verbindung 3 (H); Beispiel 9 (J); Beispiel 2, Verbindung 8 (K);
carbaryl L) (Vergleichsubstanz) |
Bei diesem Versuch wurde insbesondere auf die Wirkungsgeschwindigkeit d.h. auf die Geschwindigkeit des
Eintritts der Wirkung Wert gelegt. In der nachfolgenden Tabelle sind die gefundenen Werte eingetragen:
909833/149U
| Verb. | Wirkstoff mg/m |
% Tiere in irreversibler Rückenlage | 0,5 | 1 | 2 | Periplaneta americana |
Blatta orientalis |
1 | 2 | 0,5 | 1 | 2 | • | 100 |
| A | 100 50 25 |
Phyllodromia germanica· |
-fa- OO OO
OOO |
100 100 100 |
Stunden Expositionszeit | 100 | OOO | 100 100 60 |
100 | 100 | ||||
| B | 100 50 25 |
nach | 100 100 100 |
0,5 | 60 40 40 |
100 100 100 |
||||||||
| C |
ro ui ο
Ul O O |
100 100 20 |
90 | 100 | 100 100 80 |
100 100 |
60 40 40 |
100 100 100 |
100 | |||||
| D | 100 50 25 |
100 60 0 |
100 100 60 |
100 | 100 100 100 |
100 100 100 |
100 100 60 |
100 | ||||||
| ■E | 100 50 25 |
100 100 60 |
100 | 100 80 60 |
100 80 |
100 | 80 60 40 |
100 100 8Q |
100 100 |
|||||
| P | 100 50 25 |
100 100 80 |
100 | 100 60 40 |
80 60 20 |
100 80 40 |
100 100 oG |
|||||||
| G | 100 50 25 |
100 80 80 |
100 100 |
100 60 40 |
ICO 100 100 |
|||||||||
| H | 100 50 25 |
100 Bo •b.-' V i |
100 30 |
100 | 100 100 100 |
100 8o |
IOC | 100 60 20 |
100 40 |
|||||
| J | 100 50 25 |
100 100 90 |
100 | 100 100 100 |
100 100 |
100 80 60 |
100 100 |
|||||||
| K | 100 50 25 |
80 60 40 |
100 100 8o |
100 | 100 b0 40 |
20 40 0 |
100 60 60 |
|||||||
| L | 100 50 25 |
20 0 0 |
40 60 0 |
100 100 40 |
100 80 8o |
50 20 10 |
i00 100 100 |
OCO | 0 0 Θ |
|||||
| 100 100 100 |
||||||||||||||
| 0 0 0 |
Die erfindungsgemassen Wirkstoffe A bis K 't:ten
alle Arten von Küchenschaben und bei allen geprüften Konzentrationen schneller als die Vergleichssubstanz car-bar-yl,
alle Arten von Küchenschaben und bei allen geprüften Konzentrationen schneller als die Vergleichssubstanz car-bar-yl,
BADORieiNAL
909833/U9U
909833/U9U
Der Wirkstoff o~(l,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat
wurde gemäss Beispiel 11 als Spritzpulver formuliert und im Kontakt gegen Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata)
und gegen Blattläsue (hyalopterus arundinis) auf Pflaume getestet. Die genauen Versuchsbedingungen und
die Resultate (Mortalität der Versuchstiere in %) sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
| Konzentration des Wirkstoffes |
Leptinotarsa decemlineata |
Käfer | Hyalopterus arundinis |
100 | ih 5 Tagen |
| Larven | irkungskc 5 Tagen |
100 | |||
| V 5 Tagen |
»ntrolle nac 2 Tagen |
100 | 100 | ||
| Mortalität in % | 100 | 100 | |||
| 0, 08$ | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 0, 02% ■' | 100 | 100 | 100 | ||
| 0, 005# | 100 | 80 | 80 | ||
| 0,001# | - | 20 | |||
| 0, 0003$ | - | - |
0 9 8 3 3/1 49 υ'
Claims (6)
- Patentansprüche Verbindungen der allgemeinen Formelworin R-, und R? gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkenyl bedeuten, X und Xp gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, niedere gesättigte oder ungesättigte aliphatische Reste, Halogen oder Nitro bedeuten und worin R für eine in Ortho- oder Metastellung zum Carbamoyloxyrest sich befindende Gruppierung der Formel- CHX4~ R4steht, wobei X., und X,. gleich oder verschieden -simd und 0 oder S bedeuten und R7, und R2, gleich oder verschieden sind und niederes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten oder zusammen mit dem ganzen Rest R auch einen 5-7-gliedrigen, X, und Xu als Heteroatome enthaltenden, gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden können und R7. und Rh auch durch niedere aliphatische Reste, Halogen, Nitro und die Hydroxylgruppe substituiert sein können.909833/1490*'■■ . „ 1 Ab!". 2 Nr. 1 S^z 3 da? Andcrungsgts. y. 4. ?. w/
- 2. Verbindungen der allgemeinen Formel:OCONHCHworin X1 und X gleich oder verschieden sind, Wasserstoff,niedere gesättigte oder ungesättigte aliphatische Rest, Halogen oder Nitro bedeuten und worin R für eine in Ortho- oder MetaStellung zum Carbamoyloxyrest sich befindende Gruppierung der FormelA" h- CH4 4
steht, wobei X, und X^ gleich oder verschieden sind und oder S bedeuten und R, und Rk gleich oder verschieden sindund niederes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten oder zusammen mit dem ganzen Rest R auch einen 5-7-gliedrigen, X_ und X2, als Heteroatome enthaltenden, gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden können und R_ und Ru auch durch niedere aliphatische Reste, Halogen, Nitro und die Hydroxylgruppe substituiert sein können.909833/1 L -bi. - 3· Verbindungen der allgemeinen FormelOCONHCHworin R für eine in Ortho- oder Metastellung zum Carbamoyloxyrest sich befindende Gruppierung der Formel
κΧ3~ Ε3 CH \ V Λ steht, wobei X, und X^, gleich oder verschieden sind und 0 oder S bedeuten und R und R^ gleich oder verschieden sind und niederes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten
oder zusammen mit dem ganzen Rest R auch einen 5-7-güedrigen, X, und X1, als Heteroatome enthaltenden, gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden können und R, und Rk auch durch hiedere aliphatische Raste, Halogen, Nitro und die Hydroxylgruppe substituiert sein können - 4. Verbindungen der allgemeinen FormelOCONHCH•z Jworin X,1 und X2,1 gleich oder verschieden sind, 0 oder S bedeuten und R ' und R1,1 gleich oder verschieden sind,909833/1A9üniedere gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, die durch Halogen, Hydroxy, niederes Alkoxy oder niederes Alkenyloxy substituiert sein können.
- 5* Die Verbindungen der FormelnOCOiJHOIOÖOUHCSLOOOBHÖBL-OH,CH,
- 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen schädliche Mikroorganismen, Insekten, Akariden und Nematoden wirksame Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe Verbindungen der in den Ansprüchen 1-5 angegebenen Formeln enthalten.909833/U-9O
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|---|---|---|---|
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1965
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-
1968
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |