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DE1595248A1 - Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren

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Publication number
DE1595248A1
DE1595248A1 DE19651595248 DE1595248A DE1595248A1 DE 1595248 A1 DE1595248 A1 DE 1595248A1 DE 19651595248 DE19651595248 DE 19651595248 DE 1595248 A DE1595248 A DE 1595248A DE 1595248 A1 DE1595248 A1 DE 1595248A1
Authority
DE
Germany
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integer
same
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Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651595248
Other languages
English (en)
Inventor
Morel Jean Marius Ernest
Guinet Paul Alfred Eugene
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE1595248A1 publication Critical patent/DE1595248A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

Dr. F. Zumsfetn - Dr. E. Assmann ' I 5 9 5 2 4
Dr. R. Ktoenigsberger
/ Dipl. Phy:. :\ ί ι ..l/bauer
München 2, Bräuhaussiralje 4/III
Rhöiiö-Poulenc S.A., Paris /Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolyrnaren
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Copolymeren, die aus Diorganopolysiloxan- und Polyoxyalkylene gruppierungen gebildet sind. .
Ks Wurde bereits vorgeschlagen, Polyalkylenglykoläther mit verschiedenen Polysiloxanen zu kondensieren» wobei die Reaktion im allgemeinen in Gegenwart von stark sauren oder basischen Katalysytoren durchgeführt wird. Unter den ersten angewendeten Verfahren befindet sich die Kondensation eines Polyalkoxypolysiloxans mit einem Polyalkylenglykolmonoäther in Lösungsmittelmedium in Gegenwart eines Katalysators» wie beispielsweise Trifluoreasigsäure. Die ersten verwendeten Polyalkoxypolysiloxane wurden ihrerseits durch Umlagerung eines Organotrialkoxysilans mit einem Diorganopolysiloxan
903114/13 50
BAD ORIGINAL
In Gegenwart eines alkalischen Katalysators erhalten, was zu verzweigten* aus an ein und demselben Siliciumatom gebundenen Polysiloxanketten bestehenden Polymeren führte. Die spätere Kondensation mit dem Polyalkylenglykol ändert die Struktur des Produkts nicht, da dieses Glykol zur Verlängerung der Polysiloxanketten beiträgt.
Spliter haben andere Autoren Produkte hergestellt, die ebenfalls Slloxan·=· und Polyoxyalkylengruppierungen besitzen., in denen die Siliciuraatome an Poly oxy alkylenketten über Bindungen Si-C gebunden sind. Diese Produkte wurden aus linearen Organo« polysiloxanen, die Silicium~Wasserstoff«Bindungen enthalten, mit Polyalkylenglykoläthern, die an einem Kettenende eine Doppelbindung tragen, erhalten.
Diese zweite Art von Produkt besitzt gleiche Eigenschaften wie die erste Art, was die oberflächenaktive Wirkung oder die Gleitwirkung betrifft. Ihr Verhalten gegenüber Hydrolyse 1st dagegen ziemlich verschieden.
Wie auch immer die vorgesehene Art der Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren ist, haben die bisher vorgeschlagenen Verfahren sowie die Ausgangsmaterialien nicht ermöglicht, leicht reproduzierbare Produkte zu erhalten, deren Formel gut definiert ist. Insbesondere wurden für die Produkte der zweiten Art, die Silicium-Kohlenstoff-Bindungen aufweisen, die mit den Polyalkylenglykolen mit äthylenischen Resten um«
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gesetzten Organopolysiloxane durch Umlagerung von verschiedenen Arten von Siloxanen, beispielsweise durch Umlagerung von Siloxanen der folgenden Arten: R^SiO0 ^ R2Si0 un<3 RSiH(O) (wobei in diesen Formeln R einen einwertigen« halo» genierten oder nichthalogenierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet)» erhalten* was zu Gemischen wechselnder Zusammen« Setzung je nach den Umlagerungobedingungen führt.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der für die Herstellung von Copolysteren mit Blöcken verwendeten Siloxane foe» a "steht darin» Organochlorsilane, wie beispielsweise Dimethyl» dichlorsilan und Dimethylraonochlorsiian, zusammen zu hydro» lysieren und die Hydrolyseprodukte mit Hilfe eines Katalysators, wie beispielsweise Schwefelsäure, ins Gleichgewicht zu bringen. Auch hler bestehen die erhaltenen Organopolysi= loxane noch aus Ketten stark variierender Länge« je nach den Hydrolysebedingungen. Auch bei Umsetzung von Organohydrogenpolysiloxanen der obigen Arten mit Polyalkylenglykolen, die eine Doppelbindung besitzen« erhält man Copolymere, die aus Molekülen verschiedener Art bestehen, deren Polyoxy- '
alkylengruppen unregelmäßig längs der Slloxankette verteilt sind.
Eines der Ziele der vorliegenden Erfindung ist die Bereit» stellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren, die frei von Kieselsäure&stergruppen Si-O-C sind und eine gut d©finier« te Struktur besitzen und in denen die Polyoxyalkylengruppie»
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BAD ORIGINAL
rungen an Siliciumatome durch ein® Kohlenstoff «»Silicium» Bindung an einer bestimmten Stellung des Polysiloxantnoleküls gebunden sind.
Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Verbindungen.
Es wurde nun gefunden« daß durch Uteetaung eines linearen Diorganopolysiloxans, dessen Kettenenäen dureh DIhydrogeiimonoorganosilylgruppen abgeschlossen sind, mit einem Mono--· oder Polyalkylenglykoldiäther, von dessen veräthernden Enclgruppen eino ein Alkenylrest ist, bei Arbeiten in Gegenwart eines Platinkatalysators eine Bindung von vier Molekülen Mono» oder Polyalkylenglykoldiäther an einem Molekül Diorgano« polysiloxan stattfindet und man so ein Additionsprodukt mit regelmäßiger Struktur erhält, das die für Siloxan~Polyoxy° alkylen-Copolyraere charakteristischen Eigenschaften in erhöhtem Grade aufweist.
Die erfindungsgemäße Bildungsreaktion der Verbindungen kann wie folgt dargestellt werden:
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BAD
(D
Is
Si
ru
i ■
O - Si - R, Φ 4 R-^O- (CH0 ι J. P it
(II)
5O(CH2)qCH2CH2
Rl
Si
R.
I5O (CH2 )qCH2CH2
O Si
0 Si - R,
(m) ■ ..
In den obigen Formeln bedeuten -R1 und -R2 einwertige allphatische oder cycloaliphatische gesättigte Kohlenwasser-» Stoffreste« aromatische Reste oder Aralkylreste; η stellt eine ganze Zahl zwischen 2 und 700« vorzugsweise zwischen 2 und 50« dar; q bedeutet Null oder eine ganze Zahl bis zu höchstens 2; die Reste R.,0->« die gleich oder voneinander verschieden sein können« bedeuten Reste der allgemeinen Formel
O )-
ClV)
in der -R^ einen einwertigen Kohlenvjasserstoffrest bedeutet und χ eine ganze Zahl von zumindest 2 und höchstens 4 und y eine ganze Zahl von mindestens 1 darstellen« wobei die Gruppen (CxHgxO) von ein und demselben Rest R,«Q- gleich oder
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δ —
voneinander verschieden sein können« wenn y einen Wert über 1 besitzt.
Die Reste -R^ und -R2 können insbesondere Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einkernige Cycloalkylreste mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl» soivle entsprechende Alkyl cycloalkylreste, Phenyl» oder. Alkylphenylreste, wie beispielsweise ToIyI, Xylol, Gurnyl, Phenylalkylreste, wie beispielsweise Benzyl, Phenäthyl, sein. Die Reste -R-, von ein und desselben Molekül können gleich oder voneinander verschieden sein. Ebenso können die Reste -R2 gleich oder voneinander verschieden sein.
Die Gruppe -CxH2x- ist am häufigsten eine Gruppe -CH2-CHg- oder
-CHg-CH- .
CH,
-R^ kann ganz besonders ein Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sein.
Die neuen Copolymeren der Formel III können aus Homopolynieren der Formel I oder Gemischen von Homopolymeren der Formel I oder aus Produkten der Formel I, die selbst Copolymere sind, hergestellt werden. Ebenso können die eingesetzten Polyalkylene glykoldifither der Formel II Gemische oder Moleküle, die verschiedenen Werten von y und auch verschiedenen Bedeutungen der anderen Symbole entsprechen, sein. Die organische Verbin·*
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BAD ORIGINAL
dung der Formel II ist jedoch niemals ausschließlich aus Molekülen des Mäthers von Monoalkylenglykolen (y * 1 der . obigen Formel IV) gebildet. Die Verwendung von Mono&lkylenV glykoldiäthem im Gemisch mit Polyalkylenglykoldiäthem ermöglicht die Herstellung von Verbindungen der Formel III mit verschiedenen Viskositäten ohne Beeinflußung der ober« flächtenaktiven Eigenschaften dieser Verbindungen. Wenn man einen Monoalkylenglykoldl&ther verwendet« so soll dieser vorzugsweise in einer Menge von 0,1 - 0,5 Mol je Mol einge» setzten Polyalkylenglykoldiäther verwendet werden. ([
Die Reaktion zwischen dem Tetrahydrogenorganopolysiloxan und dem Polyalkylenglykoldläther, zu dem gegebenenfalls Monoalkylenglykoldiäther zugegeben ist, wird in Gegenwart eines Katalysators auf Platln~Basis, wie beispielsweise feinzerteiltem Platin, das gegebenenfalls auf Trägern (Asbest, Aluminiumoxyd, Aktivkohle, Kieselsäure) aufgebracht ist, durchgeführt. Als Platinverbindungen kann man Chloroplatinsäure oder Platin-01efin~Komplexe verwenden. Die Menge an verwendetem Katalysator kann in weiten Grenzen variieren und ist im allgemeinen gering, was die Abtrennung dieser Verbindung am Ende des Arbeitsgangs unnötig macht. Man kann auch Mengen in der Größenordnung von 0,5 mg Platin Je in dem Molekül der eingesetzten Siliciumverblndung vorhandener Bindung SiH verwenden.
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BAD ORIGINAL
Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 50 und 200°Gs vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel, dessen Sieden eine bequeme Einstellung der Temperatur des Mediums erlaubt, durchgeführt. Das Verdünnungsmittel und der Kata° lysator können leicht am Ende der Reaktion durch Änwen~ dung bekannter Maßnahmen« wie beispielsweise Filtrieren und Destillieren, abgetrennt werden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Produkte zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Wasser aus, was durch das Fehlen von Si-O-C-Bindungen in ihrem Mo» lekül erklärt werden kann* und ferner durch eins besonders erhöhte oberflächenaktive Wirkung bei der Herstellung von Polyurethan mit Schaumstruktur. Ihre allgemeinen Eigenschaf» ten variieren je nach der Art der organischen Reste und dem Wert der Indices y und n. Ihre Viskosität kann von 20 bis 10 oSt bei 250C betragen. Für die Verwendung als oberflächen» aktive Mittel bei der Herstellung von Zellerzeugnissen aus Polyurethanen verwendet man vorzugsweise Produkte mit einer Viskosität zwischen 500 und 5000 cSt bei 250C.
Die bei der erfindungsgemäßen Herstellung der Cop©lymeren verwendeten Diorganopolysiloxane mit Dihydrogenraonoorgano» silylenden können durch Umsetzung eines linearen α ,^»Dihydroxy» diorganopolysiloxans mit einem hydrolysierbaren Dihydrogen» Bilan der Formel R1SlH2X,, in der R1 einen Kohlenwasserstoffrest und X ein einwertiges hydrolysierhares Atom oder eine einwer·=
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BAD
-arhydrolysierbare Gruppe, das bzw. die eine saure oder basische Verbindung EX ergibt, bedeuten, hergestellt . werden. Als Verbindungen der Fornsel R^SiHgX werden ganz besonders Organoehlorsilane R^SlHgCl verwendet, Verbindungen, die beispielsweise durch Dissrautation von Blehlormono«=· hydrogenraonoorganosilanen, wie beispielsweise Biehlonnono» alkylsilanen, die während der Einwirkung von Alkylehloriden auf Silicium.gebildet werden, in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt werden können.
Die Reaktion der Verbindung R1SlHgX mit dem a,<U«äihydro3cy» lierten linearen Diorganopolysiloxan wird vorteilhafterweise in einem unter den Arbeitsbedingungen inerten Verdünnungsmittel (z.B Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Petrol» äther, aliphatischen Sauerstoffather η, z.B. Äthyläther, Propyläthern, Butyläthern) durchgeführt.
Wenn die Verbindung als Rest X ein Halogenatom oder einen Acylrest' aufweist, führt man die Kondensation der Verbindung ä
jgX mit dem a,dj«»Dihydroxydiorgänopolysiloxan in Gegenwart eines Mittels durch, das die gebildete Verbindung HX zu neutralisieren vermag. Zu diesem Zweck verwendet man vorzugsweise ein tertiäres AmIn.
Diese Herstellung der Tetrahydrogenpolysiloxane der Formel I kann bei Zimmertemperatur (200C) oder auch unter Erhitzen oder dagegen unter Abkühlen, zumindest zu Beginn des Arbeite
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- ίο -
gangs« insbesondere unter Berücksichtigung der Flüchtigkeit der eingesetzten Verbindung ILSiHgX vorgenoranen werden.
Die Polyalkylenglykoläther mit endständigen! Alkenylrest sind bereits in der Literatur beschriebene Produkte» die leicht aus einem Polyalkylenglykolmonoäther, beispielsweise durch Umsetzung mit Natrium und anschließend einem Alkenyl= Chlorid, hergestellt werden können.
Die folgenden Beispiels erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
In einem 250 ccm°Kolben, der mit einer mechanischen Vorrieh« tung zum Bewegen und einem aufsteigenden Kühler ausgestattet ist, bringt man j34 g Polyäthylenpolyisopropylen,glykoldiäther der durchschnittlichen Formel
C4H9O (C2H4O )^t χ (C3H6O )jq9 JCH2-CH=CH2
(mit 0,75 % Doppelbindung) ein
und setzt dann.5 g eines Tetrahydrogenpolysiloxans der durchschnittlichen Formel
CH5Si(Hg)-O S
Si(H2)CH5
zu. Man verdünnt mit 50 g Toluol und setzt 0,5 g einer l#lgen Lösung von Chloroplatinsäure in Isopropanol als Kata«
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BAD OWGlNAL
lysator zu. Nan erhitzt auf die Rüekflußtemperatur von Toluol. Nach 6 Stunden überzeugt man sich durch das Fehlen von SiH in dem Medium davon, daß die Additionsreaktion beendet ist. Nach Abkühlen filtriert man, entfernt das Toluol unter 100 ran Hg und erhält so 29 g eines schwachgelfean klaren Öls. Dieses öl» das eine Viskosität von 995 eSt bei 200C besitzt« ist in Wasser löslich und kann bei der Her« stellung eines Polyurethanschaums verwendet werden.
Der als Ausgangsaiaterlal verwendete Polyäthylenpolypropylen» glykoldiäther kann einfach durch Umsetzung von Allylchlorid mit dem Natriumderivat des Monoäthers der durchschnittlichen Formel
1 H
hergestellt werden.
Das Tetrahydrogenpolyslloxan kann durch Umsetzung einer | Lösung von 0,41 g CH3SiH2Cl in Xt her .mit einer Lösung von 3 g der Verbindung der durchschnittlichen Formel
/fA
/fA
HOf- Sl 0 j H
f Sl 0 j
\ CH3 /15,8
in Xther in Gegenwart von 0,4 g Triethylamin hergestellt werden. .
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Beispiel 2
30 g eines Polyoxyalkylene, das nach einer analogen Arbsits« weise zu der in Eeispiel I beschriebenen hergestellt ist und der durchschnittlichen Formel
C4H9O(C2H4O)29s 2(C5H6O)22t ^CH2-CH=CH2
(Doppelbindung: 0,9$) entspricht, werden in 50 g Toluol gelöst, das mit 0,5 S einer i$igen Lösung von Chloroplatinsäure in Isopropanol versetzt ist. Dann erhitzt man auf die Rückflußtemperatur des Toluols und setzt die theoretische Menge, d.h. 2,9 S eines Tetrahydrogenpolysiloxans der durchschnittlichen Formel
Si(CH,)20
-Si (H0)CH,
zu. Die Reaktion wird bis zum vollständigen Verschwinden von Wasserstoffatomen, die an Siliciuraatome gebunden sind, fortgesetzt.
Nach analoger Aufarbeitung vrie in Beispiel 1 beschriebenen (Filtrieren und Entfernung des Toluols) erhält man 25 g eines schwachgelben Öls, das in Wasser löslieh ist und eine Viskosität von 980 cSt bei 200C aufweist.
Beispiel 3
In einen 250 ccm-Kolben, der wie in Beispiel 1 ausgestattet 1st, bringt man 29 S eines Tetrahydrogenpolysiloxans der durchschnittlichen Formel
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BAD QRlQiNAL
Iß -
H /ÖK-Λ H
CH7SiO
H \CB
Si - CH I
5/23,5
4l g eines Polyäthylenglykoldiäthers der durchschnittlichen Formel
CH2 = CH (OCH2CH2)12OC4H9 ,
' 4l g wasserfreies Toluol und 1,75 ecm einer Chloroplatinsäure»Isopropanol«Lösung mit einem Gehalt von 2,8 mg Platin
ein. ■ ' · "
Man erhitzt 8 Stunden unter Rückfluß, wobei die Temperatur der Reaktionsmssse zwischen 115 und 1200C sehwankt. Man stellt dann durch Bestimmungen fest, daß die Gruppen Sl-H reagiert haben, entfernt anschließend das Toluol durch Destillation im Vakuum, filtriert in der Wärme und gewinnt ein klares gelbes Produkt mit einer Viskosität von 1590 cSt bei 25°C| n^° - 1,4405.
Beispiel 4
In einen 250 ecm-Kolben bringt man 48 g Polyäthylenglykoldiäther, der mit demjenigen von Beispiel 3 vergleichbar ist, 10 g eines Tetrahydrogenpolysiloxans der durchschnittliaJien Formel
H /CH,\ H
CH5SiO j SiO \ Si -
H \ CH^ J6 H
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BAD ORIGINAL
48 g v/asser frei es Toluol und 2 ecm einer Chloroplatinsäure Isopropanol-Lösung mit einem Gehalt von 3,2 sag Platin ein.
• Man arbeitet wie in Beispiel 3 und erhält nach 8-stündigesn
• Erhitzen unter Rückfluß eine braungelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 295 cSt bei 250C; n^° = 1,4549.
Beispiel 5 ' -
In einen 250 ccm-Kolben bringt man 51 g eines Polyäthylen polypropylenglykoldiäthers der durchschnittlichen Formel
0CH2CH2\ j OCH2CH \ OCH2CH -
50 g wasserfreies Toluol und l,6o ecm einer Tolüollösung des Katalysators auf Platin=Basis (dieser Katalysator wurde nach Beispiel 1 der französischen Patentschrift 1 367 044 hergestellt) ein.
Das Gemisch wird 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt, und Wasserspuren werden durch azeotrope Behandlung entfernt.
Man setzt dem Inhalt des Kolbens innerhalb von zwei Stunden ein Gemisch zus das aus 22,5 S Tetrahydrogenpolysiloxan, das mit dem von Beispiel 3 vergleichbar ist, und 50 g wasser freiem Toluol besieht, wobei die Zugabe unter Rückfluß der im Kolben befindliehen Flüssigkeit erfolgt.
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BAD ORIGINAL
Nach Beendigung der Zugabe wird das Erhitzen unter Rückfluß 4 4 Stunden fortgesetzt. Die Gruppen Si-K sind dann verschwunden. Das Toluol siird im Vakuum durch fortschreitendes Erhitzen bis auf eine Temperatur von 1500C unter vermindern tem Druck (4 rraa Hg) entfernt. Dar Rückstand wird in der Wärme filtriert. Man gewinnt 59*5 S einer hellgelben klaren Flüssigkeit mit einer Viskosität von 4l65 cSt bei 25°Ci n^° = 1,4502.
Diese Flüssigkeit wird bei der Herstellung eines Polyurethan·= schaums nach dem folgenden Verfahren verwendet:
Man bringt unter stetigem Eewegen 58,5 g Toluylendiisocyanat in ein Gemisch ein, das 100 g Polypropylentrio1 mit einem Molekulargewicht von 5500, 0,2 g Triethylendiamin, 0,55 g Stannooctoat, 5 g Wasser und 1 g des obigen Polysiloxans enthält.
Man erhält nach Vernetzung ein Zellprodukt mit einer sehr ä
feinen und regelmäßigen Struktur mit einer Dichte von 29,4 g/l.
EAD ORIGINAL
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    f.1/ Verfahren zur Herstellung von
    .der allgemsinen Formel
    O= (CH2)QCH2^GK2
    Si -j- O Si -
    -(CH2)QCH2-CHa [ R2
    CH2-CH2(CHg)-OR
    0 » Si - R.
    in der die Symbole ~R,, die gleich oder voneinander
    JL v
    schieden sein können, und die Symbole -Rg, die gleich oder voneinander verschieden sein können, niedrige Alkylreske,
    Cycloalkylreste mit 5 oder 6 Kernkohlenstoff atomen, Phenyl=» reste, Allcylpnenylreste oder Phenylalkylreste bedeuten, η eine ganze Zahl zwischen 2 und 700 und q den Wert Null oder eine ganze Zahl von höchstens 5 darstellen und die Reste
    R"5"0-, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Reste der allgemeinen Formel
    R4-o-<- ca,o+7
    bedeuten, worin ~Rij. einen niedrigen Alkylrest, χ eine ganse Zahl von zumindest 2 und höchstens 4 und y eine ganze Zahl von zumindest 1 bedeuten, wobei die Gruppen (CL 0) ein und desselben Restes R-zO» gleich oder voneinander verschieden
    sein können, wenn y einen Wert über 1 darstellt/ dadurch gekennzeichnet, daß man ein lineares Dicrganopolysiloxan mit endständigen Resten -SiH2R^ * wobei R1 einen gesättigten organi-= sehen Rest oder einen aro&atischen Rest bedeutet, mit einem
    909834/1350
    BAD ORIGINAL
    Polyalkylenglykoldiäther oder einem Gemisch von Polyalkylene glykoldiäther und Monoaikylenglykoldiäther, wobei dieser letztere in einem Mengenanteil von 0,2 bi3 0,5 Mol je 1 Mol Polyalkylenglykoldiäther verwendet wird und wobei eine der endständigen Äthergruppen dieser Diäther dem olefinischen Typ angehört, umsetzt, wobei die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators auf der Easis von Platin durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Chloroplatinsäure verwendet.
  3. 3. Verwendung der gemäß Anspruch 1 hergestellten Produkte zur Herstellung von Zellerzeugnissen.
  4. 4. Verwendung der gemäß Anspruch 1 hergestellten Produkte zur Herstellung von Polyurethanzellerzeugnissen.
    BAD ORIGINAL
    909834/1350
    - i8 -
  5. 5. Mischpolymerisate der allgemeinen Formel
    - Si-
    .(CH2) CH2-CH2
    •Ö Si-
    Λ2
    .0 - Si - R1
    in der die Symbole -R,, die gleich oder voneinander verschieden sein können, und die Symbole -R2, die gleich oder voneinander verschieden sein können, niedrige Alkylreste, Cycloalkylreste mit 5 oder 6 Kernkohlenstoffatomen, Phenylreste, Alkylphenylreste oder Phenylalkylreste bedeuten, η eine ganze Zahl zwischen und 700.und q den Wert Null oder eine ganze Zahl von höchstens J> darstellen und die Reste R-,-0-, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Reste der allgemeinen Formel
    R4-O-f CxH2x0-)-y
    bedeuten, worin -Rj, einen niedrigen Alkylrest, χ eine ganze Zahl von zumindest 2 und höchstens h und y eine ganze Zahl von zumindest 1 bedeuten, wobei die Gruppen (CxHpX^ e*n und dessel'De^ Restes R-^O- gleich oder voneinander verschieden sein können, wenn y einen Wert über 1 darstellt.
    909834/1350
    BAD
DE19651595248 1964-07-22 1965-07-22 Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren Pending DE1595248A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR982648A FR1411757A (fr) 1964-07-22 1964-07-22 Nouveaux copolymères siloxanes-polyoxyalcoylène

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1595248A1 true DE1595248A1 (de) 1969-08-21

Family

ID=8835131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651595248 Pending DE1595248A1 (de) 1964-07-22 1965-07-22 Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3530159A (de)
BE (1) BE667168A (de)
CH (1) CH441768A (de)
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