DE1593665B2 - Verfahren zur umwandlung von normalerweise bei 15 grad c festem methylenbis (phenylisocyanat) in ein bei 15 grad c und darueber lagerbestaendiges fluessiges isocyanat und dabei erhaltenes isocyanat - Google Patents
Verfahren zur umwandlung von normalerweise bei 15 grad c festem methylenbis (phenylisocyanat) in ein bei 15 grad c und darueber lagerbestaendiges fluessiges isocyanat und dabei erhaltenes isocyanatInfo
- Publication number
- DE1593665B2 DE1593665B2 DE1966U0013144 DEU0013144A DE1593665B2 DE 1593665 B2 DE1593665 B2 DE 1593665B2 DE 1966U0013144 DE1966U0013144 DE 1966U0013144 DE U0013144 A DEU0013144 A DE U0013144A DE 1593665 B2 DE1593665 B2 DE 1593665B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isocyanate
- methylenebis
- phenyl
- phenyl isocyanate
- degrees
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims description 28
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title claims description 27
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Carbodiimide isocyanate Chemical class 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001411320 Eriogonum inflatum Species 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
- C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
- C08G18/8019—Masked aromatic polyisocyanates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Zur Herstellung von zelligen und nicht-zelligen ω
Polyurethanen wird als Diisocyanat hauptsächlich das Methylenbis(phenylisocyanat) verwendet. Dieses ist
entweder in reiner Form oder im Gemisch mit verwandten, höherfunktionellen Polyisocyanaten im
Handel. Derartige Gemische erhält man im allgemeinen π bei Durchführung der aus den US-PS 26 83 730,
29 50 263 und 30 12 008 bekannten Verfahren durch Phosgenieren von Polyamingemischen, die ihrerseits
durch saure Kondensation von Anilin und Formaldehyd gewonnen werden. Die betreffenden Gemische liegen
normalerweise bei 200C und darüber in flüssiger Form
vor. Infolgedessen bereiten ihre Verarbeitung und Austragung aus üblichen Mischern keine Schwierigkeit.
Demgegenüber wirft praktisch reines Methylenbis(phenylisocyanat) Handhabungs- und Verarbeitungs-Probleme
auf, da es erst bei 35° bis 42° C schmilzt und daher bei Raumtemperatur (etwa 25° C) in fester Form
vorliegt. Um es mit den üblichen Leitungs- und Pumpanlagen für die Polyurethanherstellung fördern zu
können, muß es erst geschmolzen und im Schmelzzustand gehalten werden.
Unter dem Ausdruck »praktisch reines Methylenbis(phenylisocyanat)«
ist ein solches zu verstehen, das nicht mehr als 5 Gew.-% an normalerweise bei der
Rohmaterialherstellung anfallenden, höherfunktionellen Λ>5
Polyisocyanaten enthält. Das reine Methylenbis(phenylisocyanat) gewinnt man im allgemeinen durch Destillation
des Polyaminphosgenierungsrohmaterials. Das hierbei erhaltene Destillat besteht zu etwa 90% aus dem
4,4'- und zu etwa 10% aus dem isomeren 2,4'-Methylen- «) bis(phenylisocyanat) und besitzt einen Fp. von etwa 37°
bis 4TC. Unter den genannten Ausdruck fallen jedoch, abgesehen von dem angegebenen Isomerengemisch,
auch andere Methylenbis(phenylisocyanat)-Produkte einschließlich der reinen 4,4'- und 2,4'-lsomeren, die fei
praktisch frei von höherfunktionellen Polyisocyanaten sind.
Aus Beispiel 3 der DT-AS 10 92 007 ist es bekannt, durch 11 stündiges Erhitzen eines reinen, destillierten
4,4'-Methylenbis(phenylisocyanats) auf 220°C ein flüssiges
Carbodiimid-Isocyanat-Addukt herzustellen. Dieses erstarrt jedoch spätestens nach 24stündigem Stehen bei
Raumtemperatur kristallin.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein normalerweise bei Raumtemperatur festes Methylenbis(phenylisocyanat)
in ein bei 15° C und darüber lagerbeständiges, flüssiges Isocyanat, das sich über
längere Zeit hinweg in flüssiger Form lagern und transportieren und in gleicher Weise wie nicht
modifiziertes Methylenbis(phenylisocyanat) zur Herstellung sämtlicher Polyurethansorten verwenden läßt,
zu überführen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Umwandlung von normalerweise bei 15° C festem
Methylenbis(phenylisocyanat) in ein bei 15° C und
darüber lagerbeständiges, flüssiges Isocyanat, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Ausgangs-Methylenbis(phenylisocyanat)
zusammen mit 4 bis 6 Gew.-% Dipropylenglykol in Gegenwart von — auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001 bis etwa 0,1 Gew.-%
Phosphorsäure auf etwa 40° bis 110° C erhitzt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Isocyanat in Form eines bei 15° C und darüber lagerbeständigen
Produkts, welches durch Erhitzen von normalerweise bei 15° C festem Methylenbis(phenylisocyanat) zusammen
mit 4 bis 6Gew.-% Dipropylenglykol in Gegenwart von — auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001 bit
etwa 0,1 Gew.-% Phosphorsäure auf 40° bis 110°C hergestellt wurde.
Polyisocyanate, z. B. Methylenbis(phenylisocyanat) wurden bereits mit Polyolen zu Vorpolymeren umge
setzt. Diese Vorpolymeren weisen je nach derr Isocyanat/Polyol-Verhältnis endständige Isocyanat
oder Hydroxylgruppen auf. Zur Herstellung des letztlich gewünschten Polyurethans werden die endständigt
Isocyanatgruppen aufweisenden Vorpolymeren mi weiteren Polyolen oder die endständige Hydroxylgrup
pen aufweisenden Vorpolymeren mit weiteren Isocya naten umgesetzt. Die Vorpolymeren sind relath
hochmolekular und hochviskos und unterscheiden siel durch die Einführung vieler wiederkehrender Urethan
gruppen in ihre Moleküle physikalisch und chemise! beträchtlich vom Ausgangsisocyanat.
Von dieser bekannten, zur Bildung eines Vorpolyme ren führenden Isocyanatbehandlung unterscheidet sici
die erfindungsgemäße Behandlung des Ausgangs-Me thylenbis(phenylisocyanats) eindeutig dadurch, daß da;
Methylenbis(phenylisocyanat) praktisch keine Ände rung seiner physikalischen oder chemischen Eigen
schäften erfährt, also z. B. ein fast gleichbleibende
Isocyanatäquivalent aufweist und sich in jeder Bezie hung fast ebenso wie das Ausgangsisocyanat verhält.
Die erfindungsgemäß notwendige Phosphorsäur kann — unter Beachtung der letztlich erforderliche;
Menge — in beliebiger Form oder Konzentration, ζ. Ε als 85-, 105- oder 115%ige handelsübliche Phosphorsät
re, zum Einsatz gelangen. Die Phosphorsäurezugab erfolgt vorzugsweise vor dem Erhitzen.
Das Isocyanat/Glykol-Gemisch wird erfindungsge maß so lange auf etwa 40° bis 110° C erhitzt, bis ein
homogene klare Lösung entstanden ist. Dies daue; meist nur wenige min. Wenn das hierbei gebildet
modifizierte Isocyanat wieder auf Raumtemperatt abgekühlt ist, kann es erfahrungsgemäß beliebig lang
bei Temperaturen bis zu 15° C herunter ohne jeglich
Spur einer Verfestigung gelagert werden.
Manchmal fällt nach sehr langer Zeit aus dem erfindungsgemäß modifizierten Isocyanat etwas feinster
Niederschlag aus, der dann vor Gebrauch der klaren überstehenden Lösung durch Dekantieren, Filtrieren,
Zentrifugieren oder sonst übliche Methoden abgetrennt werden kann.
Das erfindungsgemäß gewonnene, lagerbeständige flüssige Isocyanat kann für alle Zwecke eingesetzt
werden, für die sich auch das ursprüngliche, d. h. nicht modifizierte Methylenbis(phenylisocyanat) eignet. Man
kann also daraus z. B. sowohl zellige als auch nicht-zellige Polyurethane beliebiger Art, z. B. biegsame,
halbstarre und starre Schaumstoffe, elastomere Massen, wie Fasern, Fäden, Dichtungsmassen, Filme mit
oder ohne Unterlage usw., herstellen. Die diesbezüglichen
Herstellungsverfahren sind bekannt und zum Beispiel im Handbuch von Saunders und Mitarbeiter,
»Polyurethanes, Chemistry and Technology«, Teil II (1962), Verlag Interscience Publishers, New York,
beschrieben. Die aus dem erfindungsgemäß modifizierten Isocyanat hergestellten Polyurethane entsprechen
in ihren Eigenschaften Polyurethanen aus entsprechendem, jedoch nicht-modifizierten Methylenbis(phenylisocyanat).
Die Herstellbarkeit von lagerbeständigem, flüssigem Methylenbis(phenylisocyanat) durch Umsetzen eines
Ausgangs-Methylenbis(phenylisocyanats) mit Dipropylenglykol bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von
Phosphorsäure ist deshalb überraschend, weil zu Dipropylenglykol nahe verwandte Diole, wie z. B.
Propyienglykol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Äthylenhlykol,
Neopentylglykol, Diäthylenglykol, 2,2'-Thiobisäthanol usw., keine analogen Ergebnisse liefern.
r) Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
r) Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
Als Ausgangsmaterial wird ein Methylenbis(phenylisocyanat) eines Fp. von 37° bis 41°C, das — durch
Dampfphasenchromatographie ermittelt — zu 90Gew.-% aus dem 4,4'- und zu 10Gew.-% aus dem
2,4'-Isomeren bestand und durch Destillation eines Polyisocyanatgemisches mit etwa 50% Methylen-
r> bis(phenylisocyanat), welches seinerseits durch Phosgenierung
eines durch salzsaure Kondensation von Anilin mit Formaldehyd entstandenen Polyamingemisches
hergestellt worden war, erhalten wurde, verwendet.
Ein Gemisch aus 1375 g dieses Ausgangsmaterials, 0,014 g 85%iger Phosphorsäure und 67 g Dipropylenglykol wurde unter Rühren so lange, d.h. etwa 15min lang auf 100° C erhitzt, bis sich eine homogene Flüssigkeit gebildet hatte. Diese wurde anschließend auf Raumtemperatur, d.h. etwa 2O0C, abgekühlt. Das erhaltene modifizierte Isocyanat besaß ein Isocyanatäquivalent von 144,6. Es war nach 3monatiger Lagerung in einer verschlossenen Stopfenflasche bei einer Temperatur von etwa 16° bis etwa 250C ohne Anzeichen irgendeiner Verfestigung immer noch flüssig.
Ein Gemisch aus 1375 g dieses Ausgangsmaterials, 0,014 g 85%iger Phosphorsäure und 67 g Dipropylenglykol wurde unter Rühren so lange, d.h. etwa 15min lang auf 100° C erhitzt, bis sich eine homogene Flüssigkeit gebildet hatte. Diese wurde anschließend auf Raumtemperatur, d.h. etwa 2O0C, abgekühlt. Das erhaltene modifizierte Isocyanat besaß ein Isocyanatäquivalent von 144,6. Es war nach 3monatiger Lagerung in einer verschlossenen Stopfenflasche bei einer Temperatur von etwa 16° bis etwa 250C ohne Anzeichen irgendeiner Verfestigung immer noch flüssig.
Claims (3)
1. Verfahren zur Umwandlung von normalerweise bei 15° C festem Methylenbis(phenylisocyanat) in ein r>
bei 15° C und darüber lagerbeständiges, flüssiges Isocyanat, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Ausgangs-Methylenbis(phenylisocyanat) zusammen mit 4 bis 6 Gew.-% Dipropylenglykol in
Gegenwart von — auf Isocyanat bezogen — etwa ι ο 0,001 bis etwa 0,1 Gew.-% Phosphorsäure auf etwa
40° bis U 00C erhitzt.
2. Isocyanat in Form eines bei 15° C und darüber
lagerbeständigen, flüssigen Produkts, hergestellt durch Erhitzen von normalerweise bei 15° C festem r>
Methylenbis(phenylisocyanat) zusammen mit 4 bis 6 Gew.-% Dipropylenglykol in Gegenwart von —
auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001 bis etwa 0,1 Gew.-% Phosphorsäure auf 40° bis 110° C.
3. Isocyanat nach Anspruch 2, hergestellt durch Erhitzen eines Gemisches aus etwa 90 Gew.-%
4,4'-Methylenbis(phenylisocyanat) und etwa 10Gew.-% 2,4'-Methylenbis(phenylisocyanat) mit 4
bis 6 Gew.-% Dipropylenglykol in Gegenwart von — auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001 bis etwa
0,1 Gew.-% Phosphorsäure auf 40° bis 100°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US505058A US3394164A (en) | 1965-10-24 | 1965-10-24 | Stabilized methylenebis-(phenyl isocyanate) compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1593665A1 DE1593665A1 (de) | 1970-11-26 |
| DE1593665B2 true DE1593665B2 (de) | 1977-12-01 |
| DE1593665C3 DE1593665C3 (de) | 1978-08-10 |
Family
ID=24008823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1593665A Expired DE1593665C3 (de) | 1965-10-24 | 1966-10-06 | Verfahren zur Umwandlung von normalerweise bei 15 Grad C festem Methylenbis (phenylisocyanat) in ein bei 15 Grad C und darüber lagerbeständiges flüssiges Isocyanat und dabei erhaltenes Isocyanat |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3394164A (de) |
| DE (1) | DE1593665C3 (de) |
| GB (1) | GB1087388A (de) |
Families Citing this family (168)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676380A (en) * | 1969-05-19 | 1972-07-11 | Upjohn Co | Low friability polyisocyanurate foams |
| NL178871C (nl) * | 1972-09-26 | Ici Ltd | Werkwijze voor het bereiden van een vloeibaar difenylmethaandiisocyanaatproduct en voor het bereiden of vervaardigen van een polyurethaan onder toepassing van een dergelijk isocyanaatproduct. | |
| DE2307589C3 (de) * | 1973-02-16 | 1984-11-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen mit vorzüglichen Entformungseigenschaften |
| US4201847A (en) * | 1973-02-16 | 1980-05-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Process of preparing foams with internal mold-release agents |
| GB1444192A (en) * | 1974-04-03 | 1976-07-28 | Ici Ltd | Polyisocyanate compositions |
| GB1450660A (en) * | 1974-04-03 | 1976-09-22 | Ici Ltd | Polyisocyanates |
| US4008188A (en) * | 1975-03-24 | 1977-02-15 | Olin Corporation | On-site generation of polyurethane foam |
| US4055548A (en) * | 1976-09-17 | 1977-10-25 | The Upjohn Company | Storage-stable liquid polyisocyanate composition |
| US4118411A (en) * | 1977-02-09 | 1978-10-03 | Mobay Chemical Corporation | Low-temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates |
| GB1596469A (en) * | 1978-04-11 | 1981-08-26 | Ici Ltd | Liquid isocyanate compositions based on diphenylmethane diisocyanate |
| US4239856A (en) * | 1978-08-28 | 1980-12-16 | Texaco Development Corp. | Method for preparing high-resilient flexible urethane foams |
| EP0010850B2 (de) * | 1978-10-03 | 1990-01-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Flüssige Polyisocyanatzusammensetzungen |
| US4272618A (en) * | 1979-04-30 | 1981-06-09 | Texaco Development Corp. | Heat stable reaction injection molded elastomers |
| US4254069A (en) * | 1979-04-30 | 1981-03-03 | Texaco Development Corp. | Heat stable reaction injection molded elastomers |
| US4321333A (en) * | 1981-04-16 | 1982-03-23 | The Upjohn Company | Polyurethane prepared from polyisocyanate blend |
| DE3126436A1 (de) * | 1981-07-04 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan- oder polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern |
| US4764330A (en) * | 1983-03-23 | 1988-08-16 | The Dow Chemical Company | Process for the production of organic polyisocyanate-based molded polymers |
| US4448904A (en) * | 1983-06-08 | 1984-05-15 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomer using a methylene bis(phenyliscoyanate) containing 2,4' isomer in amounts greater than about 10 percent |
| DE3323123A1 (de) * | 1983-06-27 | 1985-01-10 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Hitzehaertbare reaktionsharzmischungen |
| US4581470A (en) * | 1983-09-27 | 1986-04-08 | Union Carbide Corporation | Novel polyols and uses thereof |
| US4727094A (en) * | 1983-09-27 | 1988-02-23 | Union Carbide Corporation | Method for producing polyurethanes |
| US4659772A (en) * | 1983-09-27 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Novel polymer/polyols and uses thereof |
| GB8524579D0 (en) * | 1985-10-04 | 1985-11-06 | Polyvinyl Chemicals Inc | Coating compositions |
| US4689353A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-25 | The Dow Chemical Company | Hydroxy and amino-functional polyahls containing carbonate, urethane and/or urea moieties |
| US4861909A (en) * | 1986-04-11 | 1989-08-29 | The Dow Chemical Company | Isocyanate-modified poly(alkylene carbonate) polyahls |
| US4767796A (en) * | 1987-12-17 | 1988-08-30 | The Dow Chemical Company | Hard segment containing prepolymers from cycloalkane diols |
| US5043472A (en) * | 1989-12-21 | 1991-08-27 | Mobay Corporation | Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof |
| US5109034A (en) * | 1989-12-21 | 1992-04-28 | Miles Inc. | Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof |
| DE4021712A1 (de) * | 1990-07-07 | 1992-01-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von mischungen aus diphenylmethan-diisocyanaten und polyphenol-polymethylen-polyisocyanaten mit einer verminderten iodfarbzahl |
| US5679756A (en) * | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Optima Inc. | Optical thermoplastic thiourethane-urethane copolymers |
| US5691392A (en) * | 1997-02-05 | 1997-11-25 | Ppg Industries, Inc. | Stable particulate dispersions |
| US6197878B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Diol latex compositions and modified condensation polymers |
| US6005062A (en) | 1998-07-02 | 1999-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Secondary aspartic acid amide esters |
| US6211259B1 (en) | 1999-02-01 | 2001-04-03 | Aristech Acrylics Llc | Low volatile reinforcing system |
| WO2000052083A1 (en) | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Eastman Chemical Company | Silicone polymer diol compositions and condensation polymer/silicone polymer blends |
| WO2000052097A1 (en) | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Eastman Chemical Company | Polyamide/emulsion polymer blends |
| WO2000078845A1 (en) | 1999-06-18 | 2000-12-28 | Eastman Chemical Company | Nylon 6-silicone blends |
| WO2000078842A1 (en) | 1999-06-18 | 2000-12-28 | Eastman Chemical Company | Amide-type polymer/silicone polymer blends and processes of making the same |
| US6401724B1 (en) | 1999-10-11 | 2002-06-11 | Par Pharmaceuticals Incorporated | Method of applying a cosmetic nail lacquer or polish to a nail |
| US6462109B1 (en) | 1999-10-12 | 2002-10-08 | Eastman Chemical Company | Surfactantless latex compositions and methods of making polymer blends using these compositions |
| US20050085658A1 (en) * | 1999-10-25 | 2005-04-21 | Geiger Eric J. | Phthalic anhydride based polyester-ether polyols and double metal cyanide catalyst system for preparing same |
| US20080108719A1 (en) * | 1999-10-25 | 2008-05-08 | Geiger Eric J | Phthalic Anhydride Based Polyester-Ether Polyols and Double Metal Cyanide Catalyst System for Preparing Same |
| US20080125247A1 (en) * | 2004-06-02 | 2008-05-29 | Murali Rajagopalan | Compositions for Golf Equipment |
| US7105628B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-09-12 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US6610817B2 (en) | 2000-12-18 | 2003-08-26 | Basf Corporation | Coating composition containing alcoholic reactive diluents |
| US20090005476A1 (en) * | 2001-04-09 | 2009-01-01 | Eastman Chemical Company | Polyol latex compositions and process of making them |
| US6844390B2 (en) * | 2001-04-09 | 2005-01-18 | Eastman Chemical Company | Modified alkyd compositions comprising polyol latex compositions and processes of making them |
| US6699931B2 (en) | 2001-04-09 | 2004-03-02 | Eastman Chemical Company | Modified alkyd compositions comprising diol latex compositions and processes of making the same |
| US20060175575A1 (en) * | 2001-06-15 | 2006-08-10 | Kaplan Warren A | Method for preparing phthalate polyester polyol-based dimensionally stable spray polyurethane foam |
| US7098274B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-08-29 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US6773756B2 (en) | 2002-03-20 | 2004-08-10 | Bayer Polymers Llc | Process to manufacture three dimensionally shaped substrate for sound abatement |
| US6582771B1 (en) | 2002-05-03 | 2003-06-24 | Bayer Corporation | Method for producing a polyurethane/geofabric composite |
| US7138477B2 (en) | 2002-08-27 | 2006-11-21 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7138475B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-11-21 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7115703B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-10-03 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7101951B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-09-05 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7378483B2 (en) * | 2002-08-27 | 2008-05-27 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7105623B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-09-12 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7138476B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-11-21 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7157545B2 (en) | 2002-08-27 | 2007-01-02 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| AU2003262972B2 (en) | 2002-08-30 | 2008-11-20 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether polyamine agents and mixtures therefor |
| US20060205909A1 (en) * | 2003-03-13 | 2006-09-14 | O'brien Michael E | Polyester polyols for polyurethane adhesives |
| US20110136587A1 (en) * | 2003-05-09 | 2011-06-09 | Shawn Ricci | Golf balls comprising thermoplastic or thermoset composition having controlled gel time |
| US20070043197A1 (en) * | 2003-07-07 | 2007-02-22 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea polymers from secondary polyether polyamines |
| US20060035994A1 (en) * | 2004-05-17 | 2006-02-16 | Kaplan Warren A | Method for preparing phthalate polyester polyol-based dimensionally stable spray polyurethane foam |
| EP1753798B1 (de) | 2004-05-24 | 2021-01-27 | Hontek Corporation | Abriebfeste beschichtungen |
| US7253245B2 (en) * | 2004-06-02 | 2007-08-07 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7276570B2 (en) * | 2004-06-02 | 2007-10-02 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7256249B2 (en) * | 2004-06-02 | 2007-08-14 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7265195B2 (en) * | 2004-06-02 | 2007-09-04 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US7253242B2 (en) * | 2004-06-02 | 2007-08-07 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
| US8501828B2 (en) * | 2004-08-11 | 2013-08-06 | Huntsman Petrochemical Llc | Cure rebond binder |
| BRPI0517066A (pt) * | 2004-11-05 | 2008-09-30 | Basf Ag | dispersão de microcápsulas, processo para a preparação de uma dispersão de microcápsula, e, microcápsulas |
| DE102004057292A1 (de) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Klebchemie, M.G. Becker Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Polyurethanzusammensetzungen |
| EP1666927A1 (de) * | 2004-12-03 | 2006-06-07 | Nanogate Advanced Materials GmbH | Sonnenschutzfolie |
| US20110152392A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Honeywell International Inc. | Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents |
| US20070066786A1 (en) * | 2005-09-22 | 2007-03-22 | The Hanson Group, Llc | Methods of preparing and using polyurea elastomers |
| WO2007075497A2 (en) | 2005-12-14 | 2007-07-05 | Hontek Corporation | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface |
| US20080159870A1 (en) * | 2006-12-14 | 2008-07-03 | Hontek Corporation | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface using molded boots, sheet or tape |
| US20070208157A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea polymers with improved flexibility using secondary polyetheramines |
| US20070208156A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea polymers with improved flexibility using secondary polyetheramines |
| US9000061B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd) |
| US9695267B2 (en) * | 2009-08-11 | 2017-07-04 | Honeywell International Inc. | Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents |
| US7790907B2 (en) * | 2006-07-21 | 2010-09-07 | Basf Corporation | Method of producing a uretonimine-modified isocyanate composition |
| US20080085987A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Thomas Savino | Method of producing a uretonimine-modified isocyanate composition |
| CA2668397A1 (en) * | 2006-11-01 | 2008-05-15 | Dow Global Technologies Inc. | Articles comprising nonpolar polyolefin and polyurethane, and methods for their preparation and use |
| EP2527374B1 (de) | 2006-12-21 | 2020-07-01 | Dow Global Technologies LLC | Funktionalisierte Olefinpolymere, daraus hergestellte Zusammensetzungen und Artikel sowie Herstellungsverfahren dafür |
| US8178726B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-05-15 | Huntsman Petrochemical Llc | High functionality amine compounds and uses therefor |
| JP5530355B2 (ja) | 2007-07-23 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 使用温度範囲を通して実質的に不変の弾性率ｇを有する２部分型ポリウレタンの硬化性組成物 |
| DE102007046187A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | Dachmodul |
| US9550854B2 (en) | 2007-10-12 | 2017-01-24 | Honeywell International Inc. | Amine catalysts for polyurethane foams |
| US9453115B2 (en) * | 2007-10-12 | 2016-09-27 | Honeywell International Inc. | Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents |
| US20090099273A1 (en) * | 2007-10-12 | 2009-04-16 | Williams David J | Non-silicone surfactants for polyurethane or polyisocyanurate foam containing halogenated olefins as blowing agents |
| US8313809B2 (en) | 2007-12-11 | 2012-11-20 | Patrick Ilfrey | Same-day coatings and processes |
| US8101672B2 (en) | 2007-12-13 | 2012-01-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene |
| WO2009085960A2 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Dct Holdings, Llc | Multi-component polymeric structure for addressing noise, vibration, and harshness in structures |
| JP2011521074A (ja) | 2008-05-22 | 2011-07-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エル エルエルシー | シス，トランス−１，３−及び１，４−シクロヘキサンジメチルエーテル基を含む熱硬化性ポリウレタン |
| CA2730917A1 (en) | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Honeywell International Inc. | Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent |
| US9546311B2 (en) | 2008-08-19 | 2017-01-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| DE102008051882A1 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen |
| WO2010053649A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-14 | Huntsman Petrochemical Llc | Polyaminoacetonitriles, their methods of preparation and use |
| US10052853B2 (en) | 2009-12-09 | 2018-08-21 | Lifeport, Inc. | Durable polymeric panels and devices exhibiting antiballistic capacity made therefrom |
| GB2466501B (en) * | 2008-12-23 | 2012-11-28 | Isothane Ltd | Method for preparing a composite material |
| US10239985B2 (en) | 2008-12-23 | 2019-03-26 | Covestro Llc | Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation |
| EP2411437B9 (de) | 2009-03-25 | 2013-07-31 | BYK-Chemie GmbH | Zusammensetzung umfassend stabile polyolmischungen |
| MX2011013776A (es) | 2009-06-18 | 2012-02-22 | Dow Global Technologies Llc | Composiciones pirorretardantes sin halogeno, de color estabilizado. |
| BR112012011124A2 (pt) * | 2009-11-12 | 2016-07-05 | Kraton Polymers Us Llc | composicao de copolímero em bloco |
| US20110135832A1 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Basf Coatings Ag | Method and composition for refinish coatings |
| US20110132782A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-09 | Patrick Ilfrey | Article and method for reactive mixtures |
| US9067865B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-06-30 | Huntsman Petrochemical Llc | Etheramines and their use as intermediates for polymer synthesis |
| JP5690355B2 (ja) | 2009-12-22 | 2015-03-25 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 安定なポリオール混合物を含む組成物 |
| CN102668152A (zh) | 2009-12-23 | 2012-09-12 | 默克专利有限公司 | 包括聚合粘结剂的组合物 |
| WO2012054547A1 (en) | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Basf Coatings Gmbh | Scratch-resistant refinish clearcoat |
| CN103391954B (zh) | 2010-12-15 | 2016-08-10 | 科思创德国股份有限公司 | 耐高温泡沫材料 |
| CN103370357A (zh) | 2010-12-20 | 2013-10-23 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 制备聚醚酯多元醇的方法 |
| US20120163981A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Hong Shek C | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface |
| US20140171527A1 (en) * | 2011-02-21 | 2014-06-19 | Honeywell International Inc. | Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same |
| EP2678391B1 (de) | 2011-02-21 | 2019-07-31 | Honeywell International Inc. | Polyurethanschaumvormischungen mit halogenierten olefinblasmitteln und schaumstoffe daraus |
| US9051442B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-06-09 | Honeywell International Inc. | Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same |
| US9556303B2 (en) | 2011-02-21 | 2017-01-31 | Honeywell International Inc. | Catalysts for polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents |
| CN103619927A (zh) | 2011-05-02 | 2014-03-05 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有低导热性的耐高温泡沫材料 |
| JP2015500362A (ja) | 2011-12-09 | 2015-01-05 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 発泡体、およびｈｃｆｏまたはｈｆｏ発泡剤を含む発泡体から作られる物品 |
| WO2013127850A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-k pultrusion formulation and process |
| DE102012209598A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Cht R. Beitlich Gmbh | Textilhilfsmittel und damit veredeltes Textilprodukt |
| EP2671853B1 (de) | 2012-06-06 | 2014-12-24 | 3M Innovative Properties Company | Magnetische Bodenoberfläche |
| DE202012013176U1 (de) | 2012-06-06 | 2015-04-01 | !Obac Limited | Magnetische Bodenfläche |
| WO2014035482A2 (en) | 2012-08-29 | 2014-03-06 | Bayer Materialscience Llc | Energy absorber for high-performance blast barrier system |
| WO2014078395A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | Invista Technologies S.A R.L. | Polyurethane foam by reaction injection molding |
| DE102012222045A1 (de) | 2012-12-03 | 2014-06-05 | Cht R. Beitlich Gmbh | Beschichtung von Luminophoren |
| KR102473838B1 (ko) | 2013-02-26 | 2022-12-02 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 할로겐화 올레핀 발포제를 함유하는 폴리우레탄 폼 프리믹스 및 이로부터 제조되는 폼 |
| CN105073815A (zh) | 2013-03-15 | 2015-11-18 | 拜耳材料科学有限责任公司 | 多天冬氨酸涂料组合物 |
| AR098050A1 (es) | 2013-10-18 | 2016-04-27 | Huntsman Petrochemical Llc | Eteraminas con mayor estabilidad térmica y su uso como curativos o intermediarios para la síntesis de polímeros |
| EP3065546B1 (de) | 2013-11-05 | 2019-02-27 | Huntsman Petrochemical LLC | Etheramine und deren verwendung als härtungsmittel oder zwischenprodukte bei der polymersynthese |
| WO2015138025A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-09-17 | Bayer Materialscience Llc | Ballistic-resistant structural insulated panels |
| WO2015100128A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Dow Global Technologies Llc | Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer |
| EP2894180A1 (de) | 2014-01-08 | 2015-07-15 | Bayer MaterialScience AG | Polymerpolyole mit einem Polyether-Carbonat-Polyol als das Basispolyol |
| DE202014101620U1 (de) | 2014-04-07 | 2014-04-29 | Franken Systems Gmbh | Gebinde mit 2-Komponenten Polyurea-Kunstharzen |
| WO2015171775A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Covestro Llc | Polycarbonate based rapid deployment cover system |
| US9938429B2 (en) | 2014-07-18 | 2018-04-10 | BASF Coating GmbH | Coatings with flexible hyperbranched polyols |
| CA2960125A1 (en) | 2014-09-24 | 2016-03-31 | Covestro Llc | Flexible polyurea sealant compositions |
| EP3259294B1 (de) | 2015-02-20 | 2019-12-18 | Covestro Deutschland AG | Hochtemperaturbeständige schaumstoffe |
| PL3303446T3 (pl) | 2015-05-28 | 2024-02-12 | Coim Asia Pacific Pte. Ltd. | Trudnopalne i autokatalityczne poliestry do poliuretanów |
| EP3766686A1 (de) | 2015-09-17 | 2021-01-20 | Roberto Velozzi Jerez | Lastentragende verbundplatten, materialien, produkte und verfahren zur herstellung und verwendung davon |
| JP6843770B2 (ja) | 2016-01-12 | 2021-03-17 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーＨｕｎｔｓｍａｎ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ ＬＬＣ | ポリエーテルアミン及びアルキレンアミンの同時製造 |
| WO2018046334A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with radiation-curable hyperbranched polymers |
| WO2018046335A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Coatings Gmbh | Radiation-curable hyperbranched polymers with dicarboxylic acid cores |
| JP6964130B2 (ja) | 2016-09-15 | 2021-11-10 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ワックス変性超分岐ポリオール、及びワックス変性可撓性超分岐ポリオールによるコーティング |
| US12398232B2 (en) | 2017-01-31 | 2025-08-26 | Basf Se | HFO containing PU formulation |
| US20190106592A1 (en) | 2017-10-11 | 2019-04-11 | Basf Coatings Gmbh | Hyperbranched polymers for organic pigment dispersions and water-sensitive pigments |
| KR20200112985A (ko) | 2018-02-02 | 2020-10-05 | 바스프 에스이 | 인발성형 공정과 동시적인 섬유 사이징 인-라인의 최적화 |
| EP3788089A1 (de) | 2018-04-30 | 2021-03-10 | Evonik Operations GmbH | Polyharnstoffzusammensetzungen aus polyasparaginsäureestern und aus asparaginsäureestern, die aus sekundären, heterocyclischen aminen gewonnen werden |
| US10975248B2 (en) | 2019-01-10 | 2021-04-13 | The Boeing Company | Temporary protective coatings and methods |
| US11021261B2 (en) | 2019-01-10 | 2021-06-01 | The Boeing Company | Protective coatings for turbine blades and methods |
| EP3741788A1 (de) | 2019-05-24 | 2020-11-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen |
| EP3838963A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| EP4085109B1 (de) | 2019-12-30 | 2023-11-08 | BASF Coatings GmbH | Beschichtungen mit verzweigten polyesterpolyolen als weichmacher |
| WO2022043421A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Basf Coatings Gmbh | Solvent-borne, two-pack, anticorrosion coating composition |
| WO2022060685A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Dow Global Technologies Llc | Low odor polyurethane adhesives |
| WO2022090358A1 (en) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Basf Se | Production of a polyester polyol with low voc emission |
| WO2022096390A1 (de) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches |
| US20240376343A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-11-14 | Evonik Operations Gmbh | Polyurea compositions from polyaspartic esters and 2-substituted butanedioic acid esters |
| EP4413056B1 (de) | 2021-10-07 | 2025-07-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| WO2024260924A1 (de) | 2023-06-23 | 2024-12-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols |
| EP4480993A1 (de) | 2023-06-23 | 2024-12-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols |
| WO2025131996A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Covestro Deutschland Ag | Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| EP4574869A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-25 | Covestro Deutschland AG | Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| WO2025195909A1 (en) | 2024-03-22 | 2025-09-25 | Basf Se | Process for the production of a polyurethane prepolymer |
| EP4644451A1 (de) | 2024-04-29 | 2025-11-05 | Covestro Deutschland AG | Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2692874A (en) * | 1951-07-19 | 1954-10-26 | Du Pont | Elastomers from polyalkylene ether glycol reacted with arylene diisocyanate and water |
| US3012008A (en) * | 1957-03-29 | 1961-12-05 | Ici Ltd | Polyisocyanate compositions |
| US2999106A (en) * | 1959-04-17 | 1961-09-05 | Du Pont | Method of storing 4,4'-methylenediphenylisocyanate |
| US3179625A (en) * | 1961-08-01 | 1965-04-20 | Armstrong Cork Co | Polyurethane prepolymer stabilization with acids |
-
1965
- 1965-10-24 US US505058A patent/US3394164A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-09-27 GB GB43121/66A patent/GB1087388A/en not_active Expired
- 1966-10-06 DE DE1593665A patent/DE1593665C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1593665C3 (de) | 1978-08-10 |
| US3394164A (en) | 1968-07-23 |
| GB1087388A (en) | 1967-10-18 |
| DE1593665A1 (de) | 1970-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1593665C3 (de) | Verfahren zur Umwandlung von normalerweise bei 15 Grad C festem Methylenbis (phenylisocyanat) in ein bei 15 Grad C und darüber lagerbeständiges flüssiges Isocyanat und dabei erhaltenes Isocyanat | |
| DE1593664C3 (de) | Verfahren zur Umwandlung von normalerweise bei 15 Grad C festem Methylenbis(phenylisocyanat) in ein bei 15 Grad C und darüber lagerbeständiges, flüssiges Isocyanat und dabei erhaltenes Isocyanat | |
| DE1618380C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates | |
| DE2622104A1 (de) | Diphenylmethandiisocyanat-zusammensetzungen | |
| DE2513793C2 (de) | ||
| DE1108904B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
| DE1092007B (de) | Verfahren zur Herstellung von ein Carbodiimid-Isocyanat-Addukt enthaltenden Polyisocyanaten | |
| DE2513796C2 (de) | ||
| DE1618795A1 (de) | Fluessige Gemische aus 4,4'-Mcthylen-Bis(Cyclohexylisocyanat)-Isomeren | |
| DE2403858A1 (de) | Stabile, fluessige amid- und/oder acylharnstoffgruppenhaltige isocyanurat-polyisocyanatloesungen | |
| DE1643594A1 (de) | Polyisocyanatmassen | |
| DE1694136B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrolysefesten Polyurethanen | |
| DE1227003B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Carbamylbiuret-Struktur | |
| DE1620896B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines thermisch labile Urethangruppen enthaltenden Isocyanat-Reaktionsprodukts | |
| DE2346996A1 (de) | Isocyanatzusammensetzungen | |
| DE1924762A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluessigen Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung | |
| DE2624526B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe | |
| DE2620222A1 (de) | Fluessige diphenylmethan-diisocyanatpraeparate | |
| DE2322574A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von diphenylmethandiisocyanat aus einem rohen undestillierten polyisocyanatgemisch | |
| DE1518464A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanatmassen | |
| DE2105193C3 (de) | Verfahren zur Trennung eines organischen Polyisocyanatgemisches | |
| DE1803723C3 (de) | Gemische auf Basis aromatischer Polyisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
| DE1645561C3 (de) | 2,5,3'-Trichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, dieses enthaltende Reaktionsgemische und deren Verwendung als Härtungsmittel für Gemische aus einem flüssigen Polyurethan-Vorpolymerisat | |
| DE1618845C (de) | ||
| EP0195928B1 (de) | 4,4'-Diisocyanato-phenylbenzylether, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Isocyanatkomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |