DE1618380C3 - Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparatesInfo
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Description
schrift herstellbaren Polyisocyanaten lösliche Polyadditionsprodukte.
Da die Umsetzung von 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit den verzweigten aliphatischen Glykolen bei verhältnismäßig
niedrigen Temperaturen, vorzugsweise unterhalb von 80° C, durchgeführt wird, bleibt die Diisocyanatstruktur
der Verfahrensprodukte völlig erhalten. Eine durch Reaktion der entstandenen Urethangruppen
mit den Isocyanatgruppen mögliche Allophanatbildung unter Bildung eines Polyisocyanats findet nicht
statt.
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt z.B. in der Weise, daß man die verzweigten aliphatischen
Glykole in das vorgelegte Diisocyanat bei Temperaturen von 40 bis 60° C unter Rühren einträgt und die
Addition bei Temperaturen bis zu 80° C zu Ende führt. Der Isocyanatgehalt der Verfahrensprodukte
beträgt etwa von 15% NCO bis 25% NCO. Die Differenz zwischen dem Isocyanatgehalt des reinen, kristallinen
Diphenylmethandiisocyanats und dem der Verfahrensprodukten entspricht der angewandten
Menge der verzweigten Dihydroxyverbindungen.
Die Verfahrensprodukte können für die verschiedenartigsten Polyadditionsreaktionen auf dem Lack-
und Kunststoffsektor herangezogen werden, z.B. zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen oder elastomeren
Polyurethanen.
30
5 kg (20 Mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat werden aufgeschmolzen und bei 50° C unter Rühren mit
800g (4MoI) Tri-l,2-propylenätherglykol vermischt.
Nun erwärmt man langsam auf 80° C und hält noch 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf
Raumtemperatur erhält man eine schwachgelbe Flüssigkeit der Viskosität 760cP/25°. Der NCO-Gehalt
beträgt 22,6 %.
40
2 kg (8 Mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat werden wie oben mit 1,12kg (1,6MoI) eines Poly-l,2-propylenätherglykols
vom Molekulargewicht 700 umgesetzt. Es entsteht ein gelbes Öl der Viskosität 16 400
cP/25°, das 17,1% NCO-Gruppen enthält.
;: Beispiel 3
150 g (0,6MoI) eines Isomerengemisches von 90%
2,4'- und 10 % 4,4' m-Diphenylmethandiisocyanat
(Fp.: 32 bis 34°) werden aufgeschmolzen und mit 24 g (0,12MoI) Tri-l,2-propylenätherglykol versetzt.
Nun erwärmt man allmählich auf 80° und hält noch eine Stunde bei dieser Temperatur. Man erhält eine
gelbe Flüssigkeit der Viskosität 880cP/25°, das 22,5% NCO-Gruppen enthält. Das Produkt erstarrt
nicht bis -15° C.
Vergleichsversuche (entsprechend Beispiel 1)
5 Proben zu je 500 g (2MoI) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
werden aufgeschmolzen und bei 50° C unter Rühren mit jeweils 0,4MoI der nachstehenden
Polyhydroxyverbindungen vermischt. Die Mischungen werden anschließend langsam auf 50 bis 100° C
erhitzt. Dabei konnten folgende Beobachtungen gemacht werden:
a) Bei Verwendung von 1,4-Butandiol erstarrt das
Gemisch während des Erhitzens bei 60°C. Die so erhaltene Substanz wird selbst bei 180° C nicht wieder
flüssig.
b) Bei Verwendung von 1,3-Butandiol bleibt das
Reaktionsgemisch während des Erhitzens auf ca. 60° C zunächst zähflüssig. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur tritt jedoch Erstarrung ein.
c) Bei Verwendung von 2,3-Butandiol tritt Erstarrung
des zunächst zähflüssigen Gemisches während des Abkühlens bei 35 bis 40° C ein.
d) Bei Verwendung von Diäthylenglykol tritt Erstarrung des Gemisches bei ca. 50° C ein. Eine Verflüssigung
ist erst wieder bei 80° C möglich.
e) Bei Verwendung von Trimethylolpropan wurde eine Unverträglichkeit der Komponenten festgestellt.
Die Komponenten sind selbst bei 100° C nicht miteinander verträglich, die Umsetzung findet in heterogener
Phase statt und führt zu unlöslichen Anteilen. Das Gemisch erstarrt beim Abkühlen.
Claims (1)
1 2 . .
Patentanspruch: Gemäß der Lehre der USA.-Patentschrift
3,012,008 werden flüssige, durch Phosgenierung von
Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtempe- Anilin/Formaldehyd-Kondensate erhältliche Polyisoratur
flüssigen Diphenylmethandiisocyanatpräpara- cyanatgemische mit überschüssigen Mengen an
tes aus aromatischen Diisocyanaten und Dihydro- 5 niedermolekularen Verbindungen mit gegenüber Isoxylverbindungen
dadurch gekennzeichnet, cyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen modifiziert,
daß man 1 Mol 4,4'- und/oder 2,4'Diphenylme- wodurch eine Verbesserung bestimmter Eigenschaften
thandiisocyanat mit 0,1 bis 0,3 Mol Tri-l,2-propy- der aus den derart modifizierten Polyisocyanaten herlenätherglykol
und/oder Poly-l,2-propylenäthergly- gestellten Polyurethane erreicht wird. Die gemäß diekol
mit einem Molekulargewicht bis 700 umsetzt. io ser USA.-Patentschrift eingesetzten niedermolekularen
Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen eignen sich nicht zur Erniedrigung
des Schmelzpunktes von 2,4'- bzw. 4,4'-Diiso-
cyanato-diphenylmethan.
π In der älteren Anmeldung P 1,593,665 (deutsche
Offenlegungsschrift 1,593,665) wird ein Verfahren zur Umwandlung von normalerweise bei 15° C fe-
Bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegende stem Methylen-bis(phenylisocyanat) in ein bei 15° C
Diisocyanate bieten bekanntlich gegenüber in fester und darüber lagerbeständig flüssiges Produkt bean-Form
vorliegenden Diisocyanaten hinsichtlich der wei- 20 sprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
teren Verarbeitung vielerlei Vorteile. Die großtech- das Ausgangs-Methylenbis(phenylisocyanat) zusamnisch
verwendeten, bei Raumtemperatur flüssigen Di- men mit etwa 2 bis etwa 10 Gewichtsprozent Diproisocyanate
wie Toluylendiisocyanat oder Hexamethylen- pylenglykol in Gegenwart von — auf Isocyanat bezodiisocyanat
sind jedoch in der Regel aufgrund ihres gen — etwa 0,001 bis etwa 0,1 Gewichtsprozent Phoshohen
Dampfdrucks physiologisch nicht einwandfrei 25 phorsäure auf etwa 40° bis 110° C erhitzt,
und können daher nur unter bestimmten Vorsichts- In der älteren Anmeldung P 1,593,664 wird
maßnahmen gehandhabt werden. Aus diesem Grunde schließlich ein Verfahren zur Umwandlung von norhat
man bereits macherlei Versuche unternommen, malerweise bei 15° C festem Methylenbis(phenylisoentweder
von vornherein von bei Raumtemperatur cyanat) in ein bei 15° C und darüber lagerbeständig
flüssigen Diisocyanaten auszugehen und deren physio- 30 flüssiges Produkt beansprucht, das dadurch gekennlogische
Wirksamkeit durch bestimmte Manipulatio- zeichnet ist, daß man das Ausgangs-Methylenbis(phenen
herabzusetzen oder von bei Raumtemperatur fe- nylisocyanat) zusammen mit etwa 2 bis etwa 10 Gesten
Diisocyanaten auszugehen und diese wiederum wichtsprozent N,N-Di(2-hydroxypropyl)anilin in Gedurch
bestimmte Maßnahmen in eine flüssige Form genwart von — auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001
zu bringen. In beiden Fällen erhält man hingegen in 35 bis etwa 0,1 Gewichtsprozent Phosphorsäure auf
der Regel entweder höherwertige Isocyanate, das etwa 40° bis 110° C erhitzt.
heißt Tri- oder Polyisocyanate oder höhermolekulare Gemäß vorliegender Erfindung erfolgt die Schmelz-
Düsocyanate oder beides, nämlich höhermolekulare punkterniedrigung der Methylenbisphenylisocyanate
Tri- oder Polyisocyanate. jedoch ohne Mitverwendung von Phosphorsäure.
Als bei Raumtemperatur in fester Form vorliegen- 40 Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit
des, technisch in großem Maße zugängliches Diiso- ein Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperacyanat
kommen vor allem 4,4'-Diphenylmethandiiso- tür flüssigen Diphenylmethandiisocyanatpräparates,
cyanat und daneben β das 2,4'-Isomere in Frage, die das darin besteht, daß man lMol 4,4'- und/oder 2,4'-bei
39° C bzw. 34,5° C schmelzen. Man hat bereits Diphenylmethandiisocyanat mit 0,1 bis 0,3MoI Triversucht,
auch 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat in 41 1,2-propylenätherglykol und/oder Poly-l,2-propyleneine
flüssige Form zu bringen. So wird zum Beispiel äthergtykol mit einem Molekulargewicht bis 700 umgemäß
der deutschen Patentschrift 1,092,007 4,4'-Di- setzt. Überraschenderweise genügen diese sehr gerinphenylmethandüsocyanat
einer Wärmebehandlung bei gen Mengen an verzweigten aliphatischen Glykolen, Temperaturen über 150° C unterworfen, wobei ein um bei der Umsetzung mit 4,4'- und/oder 2,4'-Diphe-Teil
der vorhandenen Diisocyanatgruppen durch Car- 50 nylmethandiisocyanat ein flüssiges Diisocyanat zu liebodiimidbildung
verbraucht wird. Die noch vorhande- fern, das auch nach längerer Lagerzeit bei tiefer Temnen
Diisocyanatgruppen reagieren mit den entstände- peratur flüssig bleibt.
nen Carbodiimidgruppierungen zum Teil unter Ureton- Das gemäß Erfindung herstellbare flüssige Diiso-
iminbildung, so daß es sich auch hier bei den erhal- cyanatpräparat auf Basis von 4,4'- und/oder 2,4'-tenen
flüssigen Verfahrensprodukten nicht mehr um 5 5 Diphenylmethandiisocyanat besitzt eine geringe Visko-Diisocyanate,
sondern um Polyisocyanate handelt, sität und läßt sich daher außerordentlich gut verarbeiwas
sich auch bei der Umsetzung der Verfahrenspro- ten, ζ. B. vergießen oder über Pumpen dosieren. Es
dukte mit bifuktionellen niedermolekularen oder weist außerdem einen sehr geringen Dampfdruck auf
höhermolekularen Hydroxylverbindungen offenbart, und ist somit physiologisch einwandfrei. Werden anwobei
nicht lösliche lineare, sondern unlösliche ver- 60 stelle der verzweigten aliphatischen Dihydroxyverbinnetzte
Reaktionsprodukte erhalten werden. düngen entsprechende Mengen an unverzweigten ali-
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß phatischen Dihydroxy verbindungen mit 4,4'oder 2,4'-0,1
bis 0,3MoI einer aliphatischen Dihydroxy verbin- Diphenylmethandiisocyanat zur Umsetzung gebracht,
dung mit verzweigter Kohlenstoffkette mit einem so erhält man kristalline, technisch unvorteilhafte Pro-Mol
4,4'-Diphenylmethandiisocynat und/oder dem 65 dukte. Die flüssigen Verfahrensprodukte liefern, da es
2,4'-Isomeren in der Weise reagieren, daß man ein flüs- sich bei ihnen um Diisocyanate handelt, bei der Umsiges
niedermolekulares, vorwiegend aus Diphenylme- Setzung mit bifuktionellen Hydroxylverbindungen im
thandiisocyanat bestehendes Diisocyanat erhält. Gegensatz zu den gemäß oben erwähnter Patent-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |