[go: up one dir, main page]

DE1569963B2 - Verkleben von organopolysiloxan-elastomeren mit polychlorbutadien - Google Patents

Verkleben von organopolysiloxan-elastomeren mit polychlorbutadien

Info

Publication number
DE1569963B2
DE1569963B2 DE19661569963 DE1569963A DE1569963B2 DE 1569963 B2 DE1569963 B2 DE 1569963B2 DE 19661569963 DE19661569963 DE 19661569963 DE 1569963 A DE1569963 A DE 1569963A DE 1569963 B2 DE1569963 B2 DE 1569963B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
diisocyanate
room temperature
elastomers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19661569963
Other languages
English (en)
Other versions
DE1569963A1 (de
Inventor
Delmar C Midland Mich. Youngs (V.StA.)
Original Assignee
Dow Corning Corp., Midland, Mich. (V.StA.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp., Midland, Mich. (V.StA.) filed Critical Dow Corning Corp., Midland, Mich. (V.StA.)
Publication of DE1569963A1 publication Critical patent/DE1569963A1/de
Publication of DE1569963B2 publication Critical patent/DE1569963B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/36—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/44—Silicon-containing compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

Organopolysiloxanelastomere sind für ihre Trenneigenschaften und ihren Widerstand, sich mit organischen Polymeren zu verbinden, bekannt. Diese Elastomeren sind daher nur schwierig mit organischen Substraten, wie organischen Elastomeren, zu verkleben, und es sind für diesen Zweck bereits zahlreiche Grundiermittel und Methoden bekannt, die aber keine befriedigenden Ergebnisse, insbesondere für das Verkleben von Organopolysiloxanelastomeren mit Polychlorbutadien, zeigen.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Gemischen aus
(A) 20 bis 80 Gewichtsprozent mindestens eines organischen Isocyanats und
(B) 80 bis 20 Gewichtsprozent [jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von (A) und (B)] einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse auf Organopolysiloxangrundlage
zum Verkleben von Organopolysiloxanelastomeren mit Polychlorbutadienen.
Als Organopolysiloxanelastomere können beliebige bekannte Organopolysiloxanelastomere, die nach üblichen Verfahren gehärtet worden sind, verwendet werden, d. h., die Elastomeren können in beliebiger fester Form oder Schaumstoff-Form vorliegen.
Als organische Isocyanate (A) können beliebige Mono-, Di- und Triisocyanate sowie polymere Isocyanate verwendet werden. Spezielle Beispiele hierfür sind
Toluylen-2,4-diisocyanat,"
Toluylen-2,6-diisocyanat,
m-Phenylen-diisocyanat,
4-Chlor-l,3-phenylen-diisocyanat, 4,4'-Biphenyl-diisocyanat,
1,5-Naphthylen-diisocyanat,
1,4-TetramethyIen-diisocyanat, 1,1O-Decamethylen-diisocyanat, 1,4-Cyclohexylen-diisocyanat, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, Äthylen-diisocyanat,
Äthyliden-diisocyanat,
Propylen-1,2-diisocyanat,
Cyclohexylen-1,2-diisocyanat, 3,3'-Dimethylbiphenylen-4,4'-diisocyanat, 3,3'-Dimethoxybiphenylen-4,4'-diisocyanat, S^'-Diphenylbiphenylen^^'-diisocyanat, 3,3'-Dichlorbiphenylen-4,4'-diisocyanat, Triphenylen-p.p',p"-triisocyanat, Furfuryliden-diisocyanat,
Benzol-triisocyanat,
Hexan-l,2,6-triisocyanat,
(O=C=N)2 -^)-CH2-(^)-(N=C=O)2
Benzolisocyanat,
Butanisocyanat;
freie Isocyanatgruppen enthaltende Addukte von Polyisocyanaten an Alkohole, wie Trimethylolpropan, Glycerin, Hexantriol, Glykole oder niedrige Polyester, wie Rizinusöl; Umsetzungsprodukte von überschüssigem Diisocyanat mit mehrwertigen Alkoholen, z. B. der Formeln
HO OH
N-COCH2CH2OC-N N = C=O
' O H
Il I
CH2OC-N
CH3
N = C=O
polymere organischen Isocyanate, die noch nicht umgesetzte Isocyanatgruppen enthalten, Organosiliziumisocyanate, in welchen die Isocyanatgruppen an organische Reste gebunden sind, z. B. der Formeln
CH3
O = C = N- CH2CH2OCH2CH2CH2Si
CH3 O, Si
(CH3)2
OSi(CH2)uN = C =
Ferner Isocyanate der Formeln
H O (CHj)2 (CH3), O H
O = C = NC6H12N — COCH2CH2Si —/~V~ SiCH2CH2OC — NC6H12N = C = O und
CftHsSi
C6H5 CH3 O H OSi — CH2CHO — C — N CH3
sowie Isocyanate der Formeln
CH2-CH2 H O (CH3)2 (CH3)2 CH3 O H O = C = NCH CHN — COCH2Si — [OSi]1 — OSi(CH2OC — N —,
CH2 — CH2
CH
CH7-CH1
CH1-CH1
CHN = C = O)1
worin χ eine ganze Zahl bedeutet.
Die aufgeführten Isocyanate sind bekannt, und die meisten sind handelsübliche Produkte. Vorzugsweise werden organische Isocyanate mit durchschnittlich mindestens zwei Isocyanatgruppcn je Molekül verwendet.
Die bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden FormmassenaufOrganopolysiloxangrundlage (B)sind ebenfalls bekannt und können sogenannte Einkomponentenmassen oder Zweikomponentenmassen sein, wobei die Einkomponentenmassen bevorzugt sind.
Als Verklebungsmischung ist eine Zusammensetzung aus Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat und einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse, die im wesentlichen aus einem endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxan, einem Siliciumdioxydfüllstoff und Monomethyltriacetoxysilan besteht, besonders bevorzugt.
Zum Verkleben werden zuerst die beiden Komponenten (A) und (B) in den angegebenen Mengenverhältnissen miteinander vermischt. Vorzugsweise werden 20 bis 40 Gewichtsprozent, der Komponente (A) mit 60 bis 80 Gewichtsprozent der Komponente (B), jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von (A) und (B), kräftig mittels üblicher Mischvorrichtungen vermischt, wobei vorteilhaft in Abwesenheit von Feuchtigkeit gearbeitet wird, und die Mischung anschließend in Abwesenheit von Feuchtigkeit gelagert. Wenn die fertige Mischung innerhalb kurzer Zeit verwendet werden soll, ist das Arbeiten unter Feuchtigkeitsausschluß jedoch nicht unbedingt erforderlich. Anschließend wird die fertige Mischung entweder auf die Oberfläche des Organopolysiloxanelastomeren oder die Oberfläche des Polychlorbutadiens oder auf beide Oberflächen aufgetragen, was durch übliche Verfahren, wie Aufsprühen, Eintauchen oder Kalandrieren vorgenommen werden kann. Die mit der Verklebungsmischung beschichtete Oberfläche wird dann mit der nicht beschichteten Oberfläche so aufeinandergelegt, daß sich die Verklebungsmischung dazwischen befindet. Entscheidend hierbei ist, daß die beiden aufeinandergelegten Oberflächen aus unterschiedlichem Material sind. Wenn sowohl die Organopolysiloxanelastomeroberfiäche als auch die Oberfläche des organischen Elastomers beschichtet sind, werden die beiden beschichteten Oberflächen aufeinandergelegt. Nach dem Aufeinanderlegen der Oberflächen werden diese so lange in dieser Stellung belassen, bis die Verklebungsmischung zu einem festen elastomeren Material gehärtet ist. Für den Zusammenhalt der Oberflächen mit der Verklebungsschicht dazwischen in Sandwich- oder Schichtstoff-Form kann eine Kraftwirkung von außen angewendet werden, z. B. durch Klammern, von Hand oder durch die Schwerkraft. Einige der Verklebungsmischungen sind jedoch genügend adhäsiv, so daß die beiden Oberflächen auch ohne äußere Krafteinwirkung zusammengehalten werden.
Das Verkleben kann bei Raumtemperatur ohne Anwendung von Druck, aber auch vorteilhaft unter Druck und Erhitzen auf Temperaturen bis zu 30O0C durchgeführt werden. Die Festigkeit der Verklebung wird durch diese Maßnahmen gesteigert, und die Härtungszeit der Verklebungsmischung wird hierdurch beträchtlich herabgesetzt.
So hergestellte Sandwich-Strukturen können auf Walzen verwendet werden, die mit heißem Material in Berührung kommen, z. B. für Walzen, die zum Aufbringen von heißen Kunststoffen auf Papier, Stahl und dergleichen zur Beschichtung verwendet werden. Bei derartigen Walzen besteht die äußere Oberfläche aus dem Organopolysiloxanelastomer, das besonders hitzebeständig ist, mit der Zeit nicht brüchig wird, und an welchem heiße Kunststoffe nicht haften. Die Sandwich-Strukturen können mit Erfolg überall dort eingesetzt werden, wo 'Trennfähigkeit und Hitzebeständigkeit von einer Oberfläche gefordert werden.
Zur Erzielung der hohen Verklebungsfestigkeit zwischen den Organopolysiloxanelastomeren und den Polychlorbutadienen ist neben der Komponente (A) die Komponente (B) unbedingt erforderlich, durch die weitere organofunktionelle Gruppen zur Verfügung
gestellt werden, da die Isocyanatgruppen der Komponente (A) allein hierzu nicht ausreichend sind, unabhängig davon, ob für die letztgenannte monomere oder polymere Isocyanate, wie Organopolysiloxanisocyanate, die für sich allein als unter Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur härtende Einbett- und Abdichtungsmassen bekannt sind, verwendet werden.
Beispiel 1
Durch kräftiges Vermischen folgender Bestandteile wurde eine Verklebungsmischung hergestellt: 30 Gewichtsprozent von 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (31,3 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen) und 70 Gewichtsprozent einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmassen aus folgenden Bestandteilen: 100 Gewichtsteile eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von etwa 4000 cSt/ 25° C, 31,5 Gewichtsteile eines mit Trimethylsiloxygruppen modifiziertem Siliciumdioxyds, 40 Gewichtsteile eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1000 cSt/25°C, 6 Gewichtsteile Titandioxyd und 9,25 Gewichtsteile Monomethyltriacetoxysilan. Die Verklebungsmischung wurde gleichmäßig in einer Dicke von etwa 0,089 cm über die Oberfläche einer Polychlorbutadienfolie versprüht. Dann wurde eine gehärtete Dimethylpolysiloxanelastomer-Folie über die Verklebungsmischung gelegt. Die Sandwich-Anordnung wurde von Hand fest zusammengepreßt und dann 16 Stunden bei Raumtemperatur zum Härten der Verklebungsmischung stehengelassen. Die Verklebungsfestigkeit wurde durch einen Schältest gemäß Military Specification, »Cement, General Purpose Synthetic Base«, MIL-O-4003 (USAF), 5. Oktober 1949, Paragraph 4.5.1.1, bestimmt. Die Proben wurden durch Abziehen eines Streifens in einem Winkel von 180° mit einer Geschwindigkeit von 5,08 cm pro Minute geprüft. Die ersten und letzten 2,5 cm des Probestreifens wurden nicht benutzt. Es wurde eine durchschnittliche Adhäsion von 0,57 kg/cm bestimmt.
Beispiel 2
Ein gehärtetes Dimethylpolysiloxanelastomer wurde mit Polychlorbutadien verklebt, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, daß die Verklebungsmischung aus 33,3 Gewichtsprozent Diisocyanat und 66,7 Gewichtsprozent der bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse bestand. Die Adhäsion war der im Beispiel 1 erhaltenen äquivalent.
Beispiel 3
Durch Einsatz folgender Verklebungsmischungen zum Verkleben eines gehärteten Dimethylpolysiloxanelastomers mit Polychlorbutadien wurden bei der im Beispiel 1 beschriebenen Prüfmethode praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:
A. 20 Gewichtsteile Toluylen-2,4-diisocyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxan-Formmasse der Durchschnittsformel
CH3
CH3
(CH3COO)2SiO[(CH3)2SiO]162Si(OOCCH3)2
B. 25 Gewichtsteile 1,4-Tetramethylen-diisocyanat. Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxan-Formmasse der Durchschnittsformel
CH3
CH3
(H15C7COO)2SiO[(CH3)2SiO]439Si(OOCC7H15)2
C. 50 Gewichtsteile 1,5-Naphthylen-diisocyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einem Gemisch von
100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 000 cSt/25°C, 10 Gewichtsteilen Methyltriacetoxysilan, 40 Gewichtsteilen eines mit Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1000 cSt/25°C, 14 Gewichtsteilen eines pyrogen in der Gasphase gewonnenen SiIiciumdioxyds und 0,25 Gewichtsteilen Dibutylzinndiacetat.
D. 60 Gewichtsteile eines teilweise polymerisierten
1,4 - Cyclohexylendiisocyanats mit 25 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxan - Formmasse der Durchschnittsformel
(CH3)2 (CH3)2
(CH3COO)3SiCH2CH2SiO[(CH3)2SiO]520SiCH2CH2Si(OOCCH3)3
E. 35 Gewichtsteile Propylen-1,2-diisocyanat,
65 Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines halbfesten Dimethylpolysiloxans, 40 Gewichtsteilen eines fein-
teiligen Siliciumdioxydfullstoffs, 3 Gewichtsteilen Polykieselsäureäthylester und 1 Gewichtsteil des Kondensationsproduktes von Äthylamin und Formaldehyd.
F. 55 Gewichtsteile 3,3 - Dimethoxybiphenylen - 4,
4'-diisocyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines flüssigen in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 000 cSt/250 C, 30 Gewichtsteilen Diatomeenerde, 0,5 Gewichtsteilen Bleioctoat und 1,5 Gewichtsteilen Polykieselsäureäthylester.
G. 45 Gewichtsteile Triphenylen - ρ,ρ',ρ" - triiso-
cyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu
Elastomeren härtbaren Formmasse aus 100 Gewichtsteilen eines nicht fließenden benzollöslichen Dimethylpolysiloxans, 50 Gewichtsteilen Diatomeenerde, 5 Gewichtsteilen eines von flüchtigen Bestandteilen befrei-
(CH3);
ten Polykieselsäureäthylesters und 0,5 Gewichtsteilen Dibutylzinndiacetat.
H. 5 Gewichtsteile Butanisocyanat,
Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
(O=C=N)2
=C=O)2
3)2 Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus 100 Gewichtsteilen eines halbfesten Dimethylpolysiloxans, 68 Gewichtsteilen Diatomeenerde, 2 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 1 Gewichtsteil Dibutylzinndilaurat und 3 Gewichtsteilen Polykieselsäureäthylester.
Gewichtsteile des Adduktes von Furfurylidendiisocyanat und Trimethylolpropan,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxan - Formmasse der Durchschnittsformel
(CH3)2
die mit Di-n-hexylamin katalysiert ist.
J. 40 Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
H O H
C = N —<^~\- N — COCH2CH2OC — N —ζ~\- N = C =
60 Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanformmasse der Durchschnittsformel
C.HS
Si
CH,
" C6H5 .
(OSi)100C18H36Si(OCH2CH2OCH3)3 CH,
und katalytischen Mengen Dibutylzinndilaurat.
K. 80 Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
CH3'
) = C = N — CH2CH2OCH2CH2CH2Si O,
CH3 J2 ,
20 Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus 100 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans der Durchschnittsformel
(CH3 OCH2CH2 O)3SiOE(CHj)2SiO]723Si(OCH2CH2 OCH3)3
40 Gewichtsteilen eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 1000cSt/25°C, 25 Gewichtsteilen eines Siliciumdioxydxerogels mit großer Oberfläche und 2,5 Gewichtsteilen Di-n-hexylamin.
L. 75 Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
H O
O H
(CH3)2 (CH3)2
I Il I ^-\ I Il I
= C = NC6H12N — COCH2CH2Si ~\>— SiCH2CH2OC — NC6H12N=C=O
209521/452
ίο
25 Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines Siloxans der Durchschnittsformel
(CH3)
(CH3O)3SiCH2CH2SiO[(CH3)2SiO]21SiCH2CH2Si(OCH3)3 und 1 Gewichtsteil Tetraisopropyltitanat.
M. 80 Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
CH2-CH2 H O (CH3);,
O — c — NCH
\		 CH2- -Cl / CHN- COCH2SiO[(CH
H
ι / 		CH /
CH3 O -NCH 2CH
— Si (CH2 OC- CHN = C = O)2
Gewichtsteile
Gewichtsteile
45
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu
Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 16 500 cSt/25°C, 50 Gewichtsteilen Quarzpulver und ein Gemisch aus 0,5 Gewichtsteilen Orthokieselsäureäthylester und 0,2 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat.
N. 10 Gewichtsteile Toluylen-2,6-diisocyanat,
Gewichtsteile eines teilweise polymerisierten m - Phenylendiisocyanats mit 15 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 28 000 cSt/25°C, 5 Gewichtsteilen Bistriäthoxysiläthan und 2 Gewichtsteilen Zinnoctoat (28% Zinn).
O. 20 Gewichtsteile 4,4'-Biphenyldiisocyanat,
Gewichtsteile 1,10-Decamethylendiisocyanat, eines teilweise polymerisierten Äthylendiisocyanats mit 25 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen,
einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppenaufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 28 000 cSt/25°C, 5 Gewichtsteilen Polyvinyltriäthoxysilan und 2 Gewichtsteilen Zinnoctoat (28% Zinn).
P. 20 Gewichtsteile Diphenylmethan - 4,4' - diiso-
cyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen eines Dimethylpolysiloxans mit einem Molekulargewicht von 500 000. 70 Gewichtsteilen kalzinierter Diatomeenerde, 10 Gewichtsteilen eines Methylpolysiloxanharzes mit 5% Äthoxygruppen und 1,5 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat.
Q. 5 Gewichtsteile Äthylidendiisocyanat,
Gewichtsteile Cyclohexylen - 1,2-diisocyanat. Gewichtsteile Benzoltriisocyanat,
Gewichtsteile Benzolisocyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 300 cSt/25° C, 50 Gewichtsteilen einer silikathaltigen Kreide, 10 Gewichtsteilen Phenyltributoxysilan und 5 Gewichtsteilen Bleioxyd.
R. 30 Gewichtsteile 3,3 -Dimethylbiphenylen-^'-di-
isocyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 100 Gewichtsteilen eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 30 000 cSt/25°C und 50 Gewichtsteilen kalzinierter Diatomeenerde, 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 70 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid,
11
25 Gewichtsteilen Diamylphthalat und 5 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat und 40 Gewichtsteilen eines Methylhydrogenpolysiloxans mit einer Viskosität von 150cSt/25°C.
S. 20 Gewichtsteile 3,3'-Diphenylbiphenylen-4,4'-diisocyanat,
Gewichtsteile 3,3'-Dichlorbiphenylen-4,4'-diisocyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 21 000cSt/25°C und 0,15 Gewichtsprozent Sigebundener Hydroxylgruppen und 3 Gewichtsteilen Methyltriacetoxysilan.
T. 45 Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
O
CH,OC —
Gewichtsteile des Isocyanats der Formel
(CH3)2
Si OSi(CH2)uN = C = O 4
35
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu
Elastomeren härtbaren Formmasse aus einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 2000 cSt/25°C, 12
20 Gewichtsteilen Diatomeenerde, 20 Gewichtsteilen Zinkoxyd, 30 Gewichtsteilen kalzinierter Ton, 2 Gewichtsteilen eines teilweise hydrolysierten
Orthokieselsäureäthylesters,
2 Gewichtsteilen Zinnoctoat in Petroläther (6% Zinn) und 20 Gewichtsteilen eines chlorierten Polyphenylproduktes, bestehend aus einer Mischung von chloriertem Diphenyl, chloriertem Terphenyl und chlorierten höheren Polyphenylverbindungen mit einem durchschnittlichen Chlorgehalt von 48 Gewichtsprozent.
U. 33 Gewichtsteile Diphenylmethan - 4,4' - diiso-
cyanat,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse aus einer Mischung von 100 Gewichtsteilen eines Dimethylpolysiloxans, das mit Gruppen der Formel
CH3
[(CH3)2C = NO]2SiO0,5
endblockiert ist, und eine Viskosität von 1200cSt/25°C hat und 25 Gewichtsteilen Siliciumdioxydfüllstoff.
V. 75 Gewichtsteile eines polymerisierten Diphenylmethan - 4,4' - diisocyanats mit 5 Gewichtsprozent Isocyanatgruppen,
Gewichtsteile einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanformmasse der Durchschnittsformel
CH3 CH3
(CH3COO)2SiO[(CH3)2SiO]321Si(OOCCH3)2

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Gemischen aus
    (A) 20 bis 80 Gewichtsprozent mindestens eines organischen Isocyanats und
    (B) 80 bis 20 Gewichtsprozent [jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von (A) und (B)] einer bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Formmasse auf Organopolysiloxangrundlage
    zum Verkleben von Organopolysiloxanelastomeren mit Polychlorbutadienen.
DE19661569963 1965-07-01 1966-06-29 Verkleben von organopolysiloxan-elastomeren mit polychlorbutadien Withdrawn DE1569963B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US468960A US3398043A (en) 1965-07-01 1965-07-01 Method of bonding silicone elastomers to organic elastomers and product thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1569963A1 DE1569963A1 (de) 1970-10-15
DE1569963B2 true DE1569963B2 (de) 1972-05-18

Family

ID=23861895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661569963 Withdrawn DE1569963B2 (de) 1965-07-01 1966-06-29 Verkleben von organopolysiloxan-elastomeren mit polychlorbutadien

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3398043A (de)
AT (1) AT281239B (de)
DE (1) DE1569963B2 (de)
GB (1) GB1112803A (de)
NL (2) NL6609261A (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3461027A (en) * 1966-02-01 1969-08-12 Dow Corning Bonding of thermoplastic polymer resins to silane-primed siliceous or metallic materials
US3518325A (en) * 1969-04-01 1970-06-30 Dow Corning Polysiloxane release coatings
US4034140A (en) * 1975-07-31 1977-07-05 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone elastomers having unprimed adhesion
JPS5339134A (en) * 1976-09-22 1978-04-10 Ricoh Co Ltd Fixing roller
DE2651089C3 (de) * 1976-11-09 1980-06-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selbsthältendes Material für Stutzverbände
US4308071A (en) * 1978-02-21 1981-12-29 Lord Corporation One-coat adhesive systems
US4411262A (en) * 1978-04-21 1983-10-25 Bayer Aktiengesellschaft Constructional material
US4348435A (en) * 1980-03-19 1982-09-07 Ppg Industries, Inc. Primed multiple glazed units for curtainwall systems
JPS57144756A (en) * 1981-03-04 1982-09-07 Koken Kk Impermeable laminated film
JPS57176064A (en) * 1981-04-23 1982-10-29 Olympus Optical Co Ltd Elastomer member with nonviscous surface treated layer and its manufacture
EP0123352A1 (de) * 1983-04-15 1984-10-31 Stamicarbon B.V. Aliphatische Diisocyanate
CA1226387A (en) * 1983-07-13 1987-09-01 John D. Blizzard Bonding surfaces with permanent-bond adhesive
US4842911A (en) * 1983-09-02 1989-06-27 The Bergquist Company Interfacing for heat sinks
DE3417683A1 (de) * 1984-05-12 1985-11-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue cycloaliphatische triisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen
KR950006938B1 (ko) * 1986-11-19 1995-06-26 시바-가이기 아게 접착 촉진제
FR2668418B1 (fr) * 1990-10-31 1993-02-19 Total France Materiau composite a base de caoutchoucs de type silicone et de type ethylene-propylene copolymere ou terpolimere.
US6126777A (en) * 1998-02-20 2000-10-03 Lord Corporation Aqueous silane adhesive compositions
EP3625280B1 (de) * 2017-05-17 2021-07-07 Basf Se Polyisocyanat (p) und verfahren zu dessen herstellung
WO2019057448A1 (de) * 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se Zumindest teilweise blockiertes polyisocyanat (bp)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL300680A (de) * 1962-11-24 1900-01-01

Also Published As

Publication number Publication date
NL6609261A (de) 1967-01-02
GB1112803A (en) 1968-05-08
DE1569963A1 (de) 1970-10-15
US3398043A (en) 1968-08-20
AT281239B (de) 1970-05-11
NL128831C (de) 1900-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1569963B2 (de) Verkleben von organopolysiloxan-elastomeren mit polychlorbutadien
DE1569178C3 (de) Dichtungs-, Abdichtungs-, Kleb-, Binde-, Beschichtungs- und wasserabweisende Massen aus einem Polyurethan-Vorpolymeren und einem bituminösen Addukt, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69109762T2 (de) Feuchtigkeitshärtende Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung.
EP0086271B1 (de) Elastische Kunstharzmassen mit verbesserter Haftwirkung
DE3507984C2 (de)
DE2131299C3 (de) Durch Hitzeeinwirkung härtbare Gemische und Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus diesen Gemischen
DE1769033B2 (de) Thixotrope polyurethanmasse
DE2447625B2 (de) Verfahren zur Herstellung elastischer Flächengebilde
DE2948670C2 (de)
DE2632513A1 (de) Mit wasser haertbare gemische
DE1570548B2 (de) Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Wärme zu Polyurethanen aushärtbaren Massen
WO2005030825A2 (de) Zweikomponenten-zusammensetzung zur herstellung von polyurethan-gelcoats für epoxidharz- und vinylesterharz-verbundwerkstoffe
DE3215774C2 (de)
DE19732313A1 (de) Bei Raumtemperatur härtbare Polyurethan-Harzzusammensetzung
DE3518357A1 (de) Feuchtigkeitshaertendes polyestergemisch
DE68920914T2 (de) Flockenklebstoffzusammensetzung.
EP1487929B1 (de) Polyolmischung zur herstellung von polyurethan-gelcoats
DE3140884C2 (de)
EP0032491A1 (de) Verfahren zur herstellung von folien aus elastomerem material, sowie deren verwendung bei verklebungen.
DE1569963C (de)
DE1694841B2 (de) Herstellung von Haftgrundschichten
DE2852090A1 (de) Verfahren zum ueberziehen von vernetztem organopolysiloxan
DE1570590C3 (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Polyurethan-Kunststoffen
DE2849334C2 (de) Verfahren zur Bindung einer Treibstoffmasse an einem Motorgehäuse und derartige Anordnung
DE2036661B2 (de) Verfahren zur Herstellung von elastischen Polyurethanmassen

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee