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DE1544671A1 - Verfahren zur Vulkanisation von Gummimischungen durch Phenolharze - Google Patents

Verfahren zur Vulkanisation von Gummimischungen durch Phenolharze

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DE1544671A1
DE1544671A1 DE19641544671 DE1544671A DE1544671A1 DE 1544671 A1 DE1544671 A1 DE 1544671A1 DE 19641544671 DE19641544671 DE 19641544671 DE 1544671 A DE1544671 A DE 1544671A DE 1544671 A1 DE1544671 A1 DE 1544671A1
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halogen
phenolic resins
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DE19641544671
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Giller Dipl-Chem Dr Arnold
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
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Chemische Werke Albert
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Description

  • Verfahren zur Vulkanisation von Gummimischungen durch Phenolharze (Zusatz zu Patent..... (Anmeldung C 29 915 IV d/39 b)) Es ist bekannt, Butylkautschuk unter Zugabe von Dimethylolphenol in Gegenwart von Aluminium-oder Schwermetallhalogeniden bzw.
  • Polychlorbutadien oder unter Zugabe chlorierter Dimethylolphenole zu vulkanisieren.
  • Die Anmeldung bezieht sich auf ein Verfahren zur Vulkanisation von Kautschukmischungen durch Phenolharze, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenhaitigen Verbindungen und Oxyden oder Salzen schwacher Säuren von Metallen der zweiten und dritten Gruppe des periodischen Systems oder von Schwermetallen, wobei zur Beschleunigung der Vulkanisation Halogenverbindungen verwendet werden, die das GerUst er. halten, wobei X ein Halogen, vorzugsweise Br oder Cl bedeutet, nach Patent..... (Anmeldung C 29 915 DV d/39 b).
  • Dieses Verfahren hat sich zwar gut bewährt, doch war es für bestimmte Zwecke erwünschte das Verfahren noch zu verbessern.
  • Diçs wurde in weiterer Ausgestaltung des Verfahrens erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß Halogenverbindungen verwendet werden, die das Gerüst ervhalçen, worin X die obon angegebene Bedeutung hat, R1, R2, R3 und R4 H-Atome oder Alkylgruppen und Neue Unterlagen (Art.7§1 A@@2 Nr.1 Sch@3 @@s Ab@@@@@@@@ v.d.9.12 m und n ganze Zahlen von 1 bis 4 bedeuten, wobei die Summe von m + n nicht großer als 4 ist.
  • Verbindungen dieser Art sind vor allem chlormethylierte Diphenyloxyde mit 2 bis 3 Chlormethylgruppen. Sie liegen meistens als Gemische vor und können als solche unmittelbar in Gummimischungen eingearbeitet werden. FUr die aktivierende Wirkung der beanspruchten Verbinaungen ist vor allem ihr Halogenanteil. von Bedeutung. Die Dosierung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen richtet sich nach ihrem Halogengehalt. Zweckmäßig werden sie in einem Anteil von 0, 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den Anteil des Elastomeren, zugesetzt. So kann beispielsweise Dichlormethyldiphenyloxyd, dessen Chlorgehalt etwa 26 % beträgt, in einem Anteil von einem Gewichtsprozer. zugesetzt werden, während der Anteil an Tetrachlormethyldiphenyloxyd, dessen Chlorgehalt etwa 38 % beträgt, etwa 0,75 Gewicatsprozent betragen kann, so daB der Halogenanteil etwa 0,29 Gewichtsprozent, bezogen auf den Elastomerenanteil ausmacht. Im allgemeinen benötigen Gummimischungen, die durch Phenolharze vulkanisiert werden, 0,2 bis 3 Gewichtsteile Halogen auf 100 Gewichtsteile Kautschuk. Es ist jedoch auch möglich, kleir. ere oder gröBere Mengen einzutragen. Grundsätzlich ist es möglich, auch solche Verbindungen zu verwenden, die Dichlormethyl-oder CCl-Gruppen an der Stelle der-C-X-Gruppen tragen. Für den praktischen Gebrauch sind aber vor allem solche Stoffe gee-gnet, die gegen Luftfeuchtigkeit verhältnismäßig beständig sind, wie Dichlormethyldiphenyloxyd, die sich leicht in Gummimischungen aller Art einarbeiten lassen und die möglichst erst bei oder oberhalb der üblichen Mischungstemperaturen ihren Halogenanteil schnell und vollständig abspalten können.
  • Es ist auch möglich, die erfindungsgemäß verwendeten Halogenverbindungen gemeinsam mit denjenigen nach dem Hauptpatent zu verwenden.
  • Besonders vorteilhaftist die Mitverwendung von fettsauren Zinnsalzen, wie Zinnoctoat, Zinnpalmitat oder Zinnstearat. Diese gegebenenfalls-mitverwendeten Zinnverbindungen können in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Kautschuk eingesetzt werden. Auch hier sind kleinere und größere Dosierungen mögliche wenn auch mit geringerem'Effekt. Die fettsauren Zinnsalze bringen den Vorteil mit sich, daß sie sich leichter in die Mischungen einarbeiten lassen als andere Zinnverbindungen, wie Zinnchlorid. Sie lassen sich in der Mischung gleichmäßig verteilen. Es ist mUglich, die Zinnsalze in jedem beliebigen Verhältnis zu den Halogenverbindungen in die Mischungen einzuarbeiten und damit die Vulkanisationsgeschwindigkeit zu beeinflussen. In Gegenwart der Zinnsalze bewirken die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen einen schnellen und intensive Vulkanisationseffekt. Außerdem zeichnen sich diese Mischungen durch niedrige Plastizitätswerte aus ; sie sind also gut verarbeitbar.
  • Ein weiterer Vorteil erfindungsgemäBer Verwendung der Halogenverbindungen ist, daß sie praktisch keine Korrosion verursachen.
  • Außerdem sind sie leichter herstellbar als die Halogenverbindungen gemäB dem Hauptpatent, so daß die Herstellung der Kautschukmischungen besonders wirtschaftlich ist. Nach der Erfindung ist es auch möglich, die beanspruchten Verbindungen gemeinsam mit ar. deren, die Vulkanisation von Gummimischungen durch Phenolharze aktivierenden Verbindungen zu verwenden. Im Ubrigen gelten die Angaben des Hauptpatentes. Nach diesem können die Phenolharze als feste Harze, gepulvert oder als gelöste Harze verwendet werden. Zur DurchfUhrung der Vulkanisation werden pro 100 Gewichtsteile Kautschuk im allgemeinen 0,5-8 Gewichtsteile, vorzugsweise 2-6 Gewichtsteile, benötigt. Der Vernetzungseffekt nimmt dabei mit größer werderder Harzmenge zu.
  • Die Kautschukmischungen können in an sich bekannter Weise gestellt, verarbeitet und vulkanisiert werden. Die Reihenfolge beim Mischen kann beliebig Gewählt werden. Erforderlich ist nur, (laß eine bestmögliche Verteilung aller Mischungsbestandteile erreicht-wird. Zur Verbesserung der Eigenschaften der Vulkanisationsprodukte kann es vorteilhaft sein, die Mischungen heiß, z. B. bei einer Temperatur von 100 bis 200°C zu walzen oder zu tempern. Zweckmäßig ist stets die Mitverwendung von FUllstoffen. die offensichtlich den Vulkanisationsablauf beeinflussen.
  • Z. B. erhdlt man mit aktiven Rußen Vulkanisate mit höherer Festigkeit als mit Kieselsauren und Kaolinen. Ferner können Alterungsschutzmittel wie Derivate des p-Phenylendiamin, Weichmacher und Verarbeitungshilfsmittel der verschiedensten Art, z. B. fettsaure Salze, Paraffine und Wachse mitverwerdet werden. Bei der Zugabe basischer Hilfsstoffe ist es zweckmäßig, vorher zu überprüfen, in welchem Maße sie die aktivierende Wirkung der erfindungsgemäß zugesetzten Stoffe wieder aufheben.-Nach der Erfindung können die verschiedensten Kautschuksorten vulkanisiert werden, z. B. Naturkautschuk, Butylkautschuk, Butadien-Styrol-Kautschuk, Butadien-Acrylnitril-Kautschuk, Polyisopren, Polybutadien, Aethylen-Propylen-Dien- (z. B. Dicyclopentadien-Terpolymerisate, Polychloropren, oder Mischungen dieser Kautschukarten.
  • So können auch Kautschuktypen vulkanisiert werden, die aus Mischpolymerisaten von einem oder mehreren geradkettigen Olefinen mit z. B. 0, 5 bis 10 Mol-% eines Diens, wie Dicyclopentadlen, ois. cia-Cyelooctadien, Butadien oder Isopren hergestellt sind.
  • Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung ist also auf die verschiedensten Kautschuktypen anwendbar-. Verglichen mit den bekannten Mischungen gestatten die erflndungsgemäß verwendeten Verbindungen eine schnellere und lntensivere Vulkanisation.
  • Außerdem sind sie leichter zugAngl$ch und geben eine grdBere Verarbeitungssicherheit.
  • Beispiel 1 Auf einem Laborwalzwerk wird in an sich bekannter Weise eine Gummimischung nach folgender Rezeptur hergestellt : Butylkautschuk mit 1,5-2 Mol-% Ungesättigtheit 100 Stearinsäure 1 Zinnoctoat 5 Dichlormethyl-diphenyloxyd (mit etwa 26 % Chlor) 4 RuB fUr hohe Abriebfestigkeit 50 Bisphenolharz+ 6 Handelsübliches Produkt, hergestellt aus p,p'-Dihydroxydiphenlypropan. durch Anlagern von 4 Mol Formaldehyd in alkalischem médium und Verätherung der zunächst entstandenen Tetramethylolverbindung mit Butanol.
  • Vulkanisationatemperatur 160°C.
  • PrUfdaten der Vulkanisate : Vulkani-Zer-Zer-Span-Blel-Kerb-Harte Riicli-Plasations-reiß-reiß-nungs-bende zähig- (°Shore prall-stizität zeit (MinJ fe3tig-deh-wert bei Dey-kit A) elakeit nuons 150%+300% nung (kg/cm) stizi-(kg/cm²) (%) Dehung (%) tät k () 20 116 396 33 82 13 13 76 12 58/48 40 113 353 38 93 11 11 77 13 60 118 339 41 101 10. 13 78 13 Die Plastizitatswerte wurden im DampfplastöNoter vom Typ"Nedoptifa"bestimmt.
  • Bei diesenPrüfverfahrenwirdeihelmmdickeGummischi.chtbei-100"CuAtr einer Belastung von 10 kg/cm2 jeweils in 15 und 30 Sekunden zusammengedrückt. Die Zahlenangaben bedeuten Hundertstel mm, wobei die linke Zahl den mit 15 sec. und die rechte Zahl den mit 30 sec. gemessenen fort darstellt.
  • .
  • /<' .-.'-'..".- Beispiel 2 < Auf einem Laborwalzerk wrird auf Übliche Weise eine Kautschu@omischnung nach folgender Rezeptur hergestellt: Oettichtsteile Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisat 100 Stearinsäure 1 Zinkoxyd 5 rués 50 Diohlortaethyldiphenyloxyd (ctz3 25% Chlor) 3 Octylphenlharz +) 10 +) heraestallt aus Ootylphenol durch Ankondencation von etv 1,5 Mol Pbrmaldehyd pro Mol Ootylphenol im alkaliechen Kedium.
  • Vulkanicationstemperatur 155°C Prüfdatem der Vulkanisate Vulka- Zerreiß- Deh- Spannungswert Blei- Härte Rücknisa-festig-nung bei: bende (°Sho-prall tions-kelt tr re A) Elastikeit 100 % Dehnung 200 % (Kg/cm²) Deh-nung sofort re A) Elast zitüt (%) (t Oro nach der vulkanisation (%) 20 209 201 70 210 3 76 26 40 215 200 72 215 2 76 25 60 234 205 77 229 3 77 25 Dio Prüfwerte zeigen, daß schon nach 20 Minuten eine sehr energische Vulkanisation der Hischungen nöglich ist. Die Vulkanisationverläuft also sehr schnell.
  • Beispiel 3 Mach dem Verfahren gem Beispiel 2 wurde eine Miachunß folgender Rezeptur hergestellt : Get, richtsteilo Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisat 100 Stearinsäure 1 Zinkoxyd 5s Ruß 50 Dichlormethyldiphenyloxyd (etwa 25 % Chlor) 3 Bisphenolharz +) 6 +) Vergleiche Beispiel l Vulkanisationstcmperatur 155°C PrUf. daton der Yulkanisates, Vulka- Zerreiß-Deh- Spannungs nisa-festig-nung wert bei de Doh- (°Sho-prall tions-keif ß)100%nunsso-reA)Ulasticm² dehnung fort zität (Min) (kG/cm²) nach (%) der Vulkanisation 20 167 129 113 2 81 SO1671291132Cl37 6 170 125 124 2 81 37 60183126130282 Die vorliegender Daten zeigen die echr stark aktivierende Wirkon des Di(chlormethyl)diphenyloxyds auf die Mischungen.
  • Die Festigkeitswerte lassen erkennen, daß die Mischungen bereits nach 20 Minuten schon sehr stark vulkanisiert sind.
  • Die Vernetzung durch ein Bisphonolhanz verläuft noch schneller als bei Ver@@endung des Octylphenolharzes gemäß Beispiel 2.
  • Döiicl4 Nach dem Verfahren gemaß Beispiel 2 wurde eine Mischung folgcnder Rezoptur hergestellt : Gewichtst@@le Ein 1, 4. Masterbatch 146,2 aus 100 Gewichtsteilen eines Butadien-Styrol-Mischpolymerisats mit etwa 23 % Styrolgehalt 52 Gewichtsteilen Ruß (hochaktiv) 12,5 Gewichtsteilen eines hocharomatischen Öls Stearinsäure 1,5 Zinkoxyd5 Di (ohlorn!ethyl)diphenyloxyd(etwa25Chlor.)4 Oetylphenolharz +) 8 +) wie im Beispiel 2 Vulkanisationstemperatur 155°C PrUfdaten der Vulkanisate : Vulka Zerreiß-Deh-Spannugswert bei Blei Härte RUcknisa-festig-nung 100% 200% 300% bende (°Sho-prall tions-kQit (%) Dehnung (kg/cm²) Deh- re A) Elastizeit (kg/cm2) nung zität (Min.) sofort nach der Vulkanisation(%) 20 232 540 24 55 104 17 72 32 40 215 483 25 57 109 15 72 31 60 222 471 26 63 118 14 73 31 Die mit einer Vulkanisationszeit von 40 Minuten hergestellten Vulkanisate wurden 14 Tage lang bei 70°C im Trockenschrank gealtert.
  • Dabei erhielt man folgende Ergebnisse.
  • PrUfdaten der Vulkanisate : Vulkca-Zerreiß-Deh-Spannungswert bei : Blei-Härte Rücknisa-festig-nung 100% 200% 300% bende (°Sho-prall . tions- keit Dehnung (kg/cm²) Deh-re, A) Elastizeit(kg/cmS)nunszität (Min.) sofort (%) nach der Vulkanisation 40 211 453 28 67 120 14 74 29 Auch Butdien-Styrol-Mischpolyaerisate werden schnell und intensiv vulkanisierte wobei die Vulkanisate einen guten Plateau-Effekt zeigen und sehr gut alterungsbestdndig aind.
  • Beisniel 5 Es wurde verfahren wie in Beispiel 2 zur Herstellung einer Mischung folgender Rezeptur : Gewichtsteile Äthylen-Propylen-Hexadien-Mischpolymorisat 100 Stearinsäure l Di (chlormethyl)diphenyloxyd (etwa 25% Chlor) 3 Zinkoxyd 3 RuB 45 Octylphenolharz +) 10 +) vergleiche Beispiel 2 Vulkanisationstemperatur 170°C Pr@fdaten der Vulkanisate:: Vul : : Zerreiß- Deh- Spannungswert bei: Blei-Hürte RUcknie festig- nung 100% 200% 300% bende (°Sho- prall tions-keit (%) Dehnung (Kg/cm²) Doh-re A) Elastizeit nung zität (trin.) ; fort nach der Vullcanisatton ion 20 209 350 34 95 172 10 73 50 40 199 320 36 99 181 8 73 49 60 185 289 37 108-8 74 49 Die bei der Vulkanieationszeit von 40 Minuten herscstellten Vulkanisate wurden bei 150° im Trookenschrank gealtert. Dabet wurden folgende Ergebnisse othalten.
  • Alte-Vulka-Zerreiß-Deh-Spannung-Blei Härte Rückrungs nisa-festig nung wert bei bende (°Sho-prall zeit tions-keit (%) 100% Deh-Deh-re A) Elasti-(taiez zeit (kg/cm²) nung nung sofort zitat nach der Vulkanisation 2 40171200635765 7 40 178 170 85 4 80 52 14 40 159 144 101 4 82 52 Wie bot den vorhergehenden Beispielen verläuft die Vulkanisation sehr rasch und energisch. Hervorzuheben ist die geringe bleibende Dehnung der Vulkanisato und deren sehr gute AlterungsbestSndigkeit.

Claims (2)

  1. P a t e n t a n s p r U c h e i. Verfahren zur Vulkanisation von Kautschukmischungen. durch Phenolharze, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenhaltigen Verbindungen und Oxyden oder Salzen schwacher Sauren von Metallen der zweiten und dritten Gruppe des Periodischen Systems oder von Schwermetallen, wobei zur Beschleunigung der Vulkanisation Halogenverbindungen verwendet we-rden, die das Gerüst enthalten, wobei X ein Halogen, vorzugsweise Br oder Cl bedeutet, nach Patent....... (Anmeldung C 29 915 IVd/39b), dadurch gekennzeichnet, daB Halogenverbindungen verwendet werden, die das Gerüst enthaLLten worin X die oben angegebene Bedeutung hat, Rl, R2, » R3 und R4 H-Atome oder Alkylgruppen und m und n ganze Zahlen von 1 bis 4 bedeuten, wobei die Somme von m + n nicht größer als vier ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnete daß die Vulkanisation in Gegenwart fettsaurer Zinnsalze in den Kautschukmischungen durchgeführt wird.
DE19641544671 1961-11-24 1964-01-31 Verfahren zur Vulkanisation von Gummimischungen durch Phenolharze Pending DE1544671A1 (de)

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