DE1544399B - Verfahren zur Herstellung von Anthra chinonazofarbstoffen sowie Anthrachmonazo farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthra chinonazofarbstoffen sowie Anthrachmonazo farbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazofarbstoffen, bei dem
man Amine der Formel
A -fNH2)n
mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A einen Anthrachinonrest, der noch Halogenatome
enthalten kann, η 1 oder 2, K einen der Reste
OH
Die Erfindung betrifft ferner die Anthrachinonazofarbstoffe der Formel
-HC
O H
X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen
Aralkylrest oder einen Arylrest, der noch Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Bildung von
Farbstoffen der Formel
= N — K)n I
in der A, K und η die obengenannte Bedeutung haben,
kuppelt.
Amine der Formel A -(-NH2), sind z. B. folgende
Verbindungen: 1 - Aminoanthrachinon, 1 - Amino-4-chloranthrachinon,
1 -Amino-S-chloranthrachinon, 2,7 - Diaminoanthrachinon oder 1,4 - Diaminoanthrachinon.
In den Kupplungskomponenten der Formel
A-fN = N — K')„
in der A und η die obengenannte Bedeutung haben,
K' einen der Reste
OH
H, C
II
Il
/C-N
C—N
C—N
Il I
O H
steht R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie einen Methyl- oder Äthylrest, für einen
Aralkylrest, wie einen Benzylrest oder einen Phenyläthylrest oder für einen Arylrest, wie einen Phenyl-
oder Naphthylrest, der noch Substituenten, wie Halogenatome, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-,
Alkoxy- oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann.
OH
OH
oder
-HC
/C-N
NC—N
Il I
O H
R'
X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einen Benzyl- oder Phenyläthylrest oder einen Phenyl-, p-Chlorphenyl-. oder Naphthylrest bedeutet.
Die neuen Farbstoffe sind, gegebenenfalls nach üblichen Finishmethoden, Pigmentfarbstoffe mit guten
Lösungsmittelechtheiten, großer Farbstärke, klarem Farbton und hoher Lichtechtheit. Sie eignen sich
für alle Zwecke der Pigmenttechnik, insbesondere für die Herstellung gefärbter Lacke oder Druckfarben.
Der aus der britischen Patentschrift 925 859 bekannte, aus 1-Aminoanthrachinon und 2,4-Dihydroxychinolin
erhältliche A.zofarbstoff wird durch den nach Beispiel 1 erhältlichen erfindungsgemäßen Farbstoff
durch eine höhere Licht- und Wetterechtheit übertroffen.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten.
22,5 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 250 Teilen
96%iger Schwefelsäure gelöst. Dann gießt man die Lösung auf eine Mischung aus 1000 Teilen Eiswasser
und 7 Teilen Natriumnitrit, rührt 1 Stunde unter Eiskühlung nach, zerstört dann in üblicher
Weise den Nitritüberschuß und saugt das Diazoniumsalz ab.
Man suspendiert das Diazoniumsalz in 1000 Teilen Wasser und gibt die Suspension anteilmäßig zu einer
Lösung von 17 Teilen 1,3-Dihydroxyisochinolin, 1000 Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxid,
wobei man während der Kupplung mit verdünnter Natronlauge einen pH-Wert von 8 einhält. Es wird
noch 5 Stunden nachgerührt, dann abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 35 Teile eines
3 4
gelben, in organischen Lösungsmittel praktisch unlöslichen Farbstoffes der Formel
O N = N
OH
HO
In analoger Weise werden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsstoffe
die entsprechenden Farbstoffe hergestellt.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbe
1 -Aminoanthrachinon
1 -Aminoanthrachinon
1 -Aminoanthrachinon
l-Amino-^chloranthrachinon
1 -Amino-4-chloranthrachinon
1 -Amino-4-chloranthrachinon
OH
OH
-NH -N
OH
J-NH
N
NH2
NH2
OH
OH
OH
Rot
Gelb
Gelb
Rot
Gelb
Gelb
Fortsetzuns
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbe
1 -Amino^-chloranthrachinon
1 -Amino-S-chloranthrachinon
1 -Amino-5-chloranthrachinon
2,7-Diaminoanthrachinon (tetrazotiert)
1 -Aminoanthrachinon
1 -Aminoanthrachinon
1 -Aminoanthrachinon
OH
-NH
-N N=
-NH
-NH
C4H9
Gelb
Gelb
Gelb
Rot
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der FormelA-(NH2)„ .mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A einen Anthrachinonrest, der noch Halogenatome enthalten kann, η 1 oder 2, K einen der ResteOHOHOH/
HCC-NXC—NIl IO HX ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest oder einen Arylrest, der noch Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der FormelN = N-K)nin der A, K und η die obengenannte Bedeutung haben, kuppelt.
2. Farbstoffe der FormelA-eN = N-K')„in der A einen Anthrachinonrest, der noch Halogenatome enthalten kann, η 1 oder 2, K' einen der Reste3540-HCR'Il/C-NXC—N
O HX ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzyl- oder Phenyläthylrest oder einen Phenyl-, p-Chlorphenyl- oder Naphthylrest bedeutet.
3. Der Farbstoff der FormelO N = NOHHO4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 3 als Pigmentfarbstoffe.009586/349
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