DE1544399C

DE1544399C - Process for the production of Anthraquinonazo dyes and Anthraquinonazo dyes

Info

Publication number: DE1544399C
Authority: DE
Inventors: Willy Dr 6900 Heidelberg Mecke Rolf Dr 6700 Ludwigshafen Braun
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Publication date: 1971-09-02

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazofarbstoffen, bei dem mair Amine der FormelThe invention relates to a process for the preparation of anthraquinone azo dyes in which mair amines of the formula

A -irNH₂),,A -ir NH ₂ ) ,,

mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A einen Anthrachinonrest, der noch Halogenatome enthalten kann, η 1 oder 2, K einen der Restewith coupling components of the formula HK, where A is an anthraquinone radical which may also contain halogen atoms, η 1 or 2, K one of the radicals

Die Erfindung betrifft ferner die Anthrachinonazofarbstoffe der FormelThe invention also relates to the anthraquinone azo dyes the formula

A-f-N = N —K')„A-f-N = N -K ') "

in der A und η die obengenannte Bedeutung haben, K' einen der Restein which A and η have the meaning given above, K 'is one of the radicals

OHOH

oderor

/
-HC/
-HC

C-NC-N

R'R '

HCHC

O -HO -H

X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest oder einen Arylrest, der noch Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der FormelX is an oxygen atom or the HN group and R is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms Aralkyl radical or an aryl radical which may also contain substituents means, with the formation of Dyes of the formula

A-[N = N-K)_n IA- [N = NK) _n I

in der A, K und »1 die obengenannte Bedeutung haben,· kuppelt.in which A, K and »1 have the meaning given above, · clutch.

Amine der Formel A-f NH₂),, sind z.B. folgende Verbindungen: 1 - Aminoanthrachinon, 1 -Amino-4-chloranthrachinon, I -Ainino-5-chloranthrachinon, 2,7 - Diaminoanthrachinon oder 1,4 - Diaminoanthrachinon.
. In den Kupplungskomponenten der FormelAmines of the formula Af NH ₂ ) ,, are, for example, the following compounds: 1-aminoanthraquinone, 1-amino-4-chloranthraquinone, I-amino-5-chloroanthraquinone, 2,7-diaminoanthraquinone or 1,4-diaminoanthraquinone.
. In the coupling components of the formula

H₂CH ₂ C

/C-N:/ C-N:

:—ν
Il I : —Ν
Il I

O HO H

IIII

steht R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie einen Methyl- oder Älhylrest, für einen Aralkylrest, wie einen Benzyl rest oder einen Phenyläthylrest oder für einen Arylrest, wie einen Phenyl- oder Naphthylrest, der noch Substituenten, wie Halogenatome, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-, Alkoxy- oder Alkylreste mit I bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann.R represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl or ethyl radical, for one Aralkyl radical, such as a benzyl radical or a phenylethyl radical or for an aryl radical, such as a phenyl or naphthyl radical, which still has substituents, such as halogen atoms, Nitro, amino, alkylamino, acylamino, alkoxy or alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms may contain.

^XC— N ^X C-N

O HO H

X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R' einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzyl-oder Phenyläthylrest oder einen Phenyl-, p-Chlorphenyl- oder Naphthylrest bedeutet.X is an oxygen atom or the HN group and R 'is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, denotes a benzyl or phenylethyl radical or a phenyl, p-chlorophenyl or naphthyl radical.

Die neuen Farbstoffe sind, gegebenenfalls nach üblichen Finishmethoden, Pigmentfarbstoffe mit guten Lösungsmittelechtheiten, großer Farbstärke, klarem Farbton und hoher Lichtechtheit. Sie eignen sich für alle Zwecke der Pigmenttechnik, insbesondere für die Herstellung gefärbter Lacke oder Druckfarben. Der aus der britischen Patentschrift 925 859 bekannte, aus 1-Aminoanthrachinon und 2,4-Dihydroxychinolin erhältliche Azofarbstoff wird durch den nach Beispiel 1 erhältlichen erfindungsgemäßen Farbstoff durch eine höhere Licht- und Wetterechtheit übertroffen. The new dyes are pigment dyes with good properties, if appropriate using customary finishing methods Solvent fastness, great color strength, clear shade and high lightfastness. You are suitable for all purposes of pigment technology, especially for the production of colored lacquers or printing inks. The one known from British patent specification 925 859, from 1-aminoanthraquinone and 2,4-dihydroxyquinoline obtainable azo dye is obtained by the dye according to the invention obtainable according to Example 1 surpassed by a higher light and weather fastness.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten.The parts and percentages mentioned in the examples relate to units by weight.

B e i s ρ i e I 1B e i s ρ i e I 1

22,5 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 250 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst. Dann gießt man die Lösung auf eine Mischung aus K)(H) Teilen Eiswasser und 7 Teilen Natriumnitrit, rührt 1 Stunde unter Eiskühlung nach, zerstört dann in üblicher Weise den Nitritüberschuß und saugt das Diazoniumsalz ab.22.5 parts of 1-aminoanthraquinone are in 250 parts 96% sulfuric acid dissolved. The solution is then poured onto a mixture of K) (H) parts of ice water and 7 parts of sodium nitrite, stirred for 1 hour while cooling with ice, then destroyed in the usual way Dispose of the excess nitrite and sucks off the diazonium salt.

Man suspendiert das Diazoniumsalz in 1 (KX) Teilen Wasser und gibt die Suspension anteilmäßig zu einer Lösung von 17 Teilen 1,3-Dihydroxyisochinolin, K)OO Teilen Wasser und S Teilen Natriumhydroxid, wobei man während der Kupplung mit verdünnter Natronlauge einen pH-Wert von 8 einhält. Es wird noch 5 Stunden nachgerührt, dann abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 35 Teile einesThe diazonium salt is suspended in 1 (KX) parts of water and the suspension is proportionally added to one Solution of 17 parts of 1,3-dihydroxyisoquinoline, K) OO parts of water and S parts of sodium hydroxide, a pH of 8 is maintained with dilute sodium hydroxide solution during the coupling. It will Stirred for a further 5 hours, then filtered off with suction and washed with water. You get 35 parts of one

3 43 4

gelben, in organischen Lösungsmittel praktisch unlöslichen Farbstoffes der Formelyellow dye of the formula which is practically insoluble in organic solvents

O N = NO N = N

HOHO

In analoger Weise werden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsstoffe die entsprechenden Farbstoffe hergestellt.In an analogous manner, using the starting materials specified in the table below the corresponding dyes produced.

example

DiazokomponenteDiazo component

1 -Aminoanthrachinon1-aminoanthraquinone

I-AminoanthrachinonI-aminoanthraquinone

1 -Amino-'l-chloranthrachinon1-amino-'l-chloroanthraquinone

I -Amiiio-'J-chloranthrachinonI-Amiiio-'J-chloroanthraquinone

I -Amino-l-chloranthrachinonI-amino-l-chloroanthraquinone

KupplungskomponenteCoupling component

OHOH

N ·/ N · /

OHOH

NHNH

OHOH

Y
NH, Y
NH,

OHOH

■N■ N

OH
OOH
O

ILIL

NHNH

VciVci

OHOH

Farbecolor

RotRed

Gelbyellow

RotRed

Gelbyellow

example

Fortsetzungcontinuation

Diazokomponente KupplungskomponenteDiazo component coupling component

Farbecolor

1 -Amino^-chloranthracliinon1 -Amino ^ -chloranthracliinone

1 -Amino-5-chloranthrachinon1-amino-5-chloroanthraquinone

l-Amino-5-chloranthrachinonl-amino-5-chloroanthraquinone

2,7-Diaminoanthrachinon (telrazoliert)2,7-diaminoanthraquinone (telrazolized)

1 -Aminoanthrachinon1-aminoanthraquinone

1 -Aminoanthrachinon N H1-aminoanthraquinone N H

ohOh

NHNH

CH₃ CH ₃

OHOH

Gelbyellow

RotRed

RotstichiggelbReddish yellow

RotstichiggclbRotstichiggclb

RotstichiggelbReddish yellow

Claims

Patent claims:

1. Process for the production of anthraquinone azo dyes, characterized, that one AiViinc of the formula

NH ₂ ) ,,

with coupling components of the formula HK, where A is an anthraquinone residue which is still halo

genatome can contain, η 1 or 2, K one of the 60 residues

OH

IOIO

/
-HC

C-N

^N C-N
OH

X is an oxygen atom or the HN group and R is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, means an aralkyl radical or an aryl radical which may also contain substituents, under Formation of coloring substances of the formula

N = N-K)_n N = NK) _n

in which A, K and η have the meaning given above, coupling.

2. Dyes of the formula

N = N-K ') "

3030th

in which A is an anthraquinone residue which may still contain halogen atoms, «1 or 2, K 'is one of the residues

OH

3535

4040

OH

-HC

R '

/ CN _% ^ CN
OH

X denotes an oxygen atom or the HN group and R 'denotes an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a benzyl or phenylethyl group or a phenyl, p-chlorophenyl or naphthyl group.
3. The dye of the formula

OH

4. Use of the dyes according to Claims 1 to 3 as pigment dyes.

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