DE1542994A1 - Neue fungizide Praeparate und Verfahren zur Pilz- und Infektionsbekaempfung bei Menschen,Pflanzen und Tieren - Google Patents

Description

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N. V. PHILIPS" GLOElLAMPEiSTABPJEKEN, ΕΙΝΏΚ0Υ1& / H0M4ND

"lev· fungizid· Frlpara/w<s und Yerfahi«?} buI- Pi Ix- ühJ !»foklions« bei Μφκβοίιβη, Fflanssen und Ti.»r#n.^rt

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organische Zinnaalze, Antibiotika.

Trotz der ziemlich groesen Anaahl von Mitteln» aue welchen zur PilzbekSmpfung gewählt werden kann, gibt es nach wie vor einen Bedarf an Kitteln, ir.it verbesserton Anwendungsmogliehkeiten.

Ss wurde eine Graupe von Stoffen gefunden, die nicht nur für gewieee Pilze, die wichtige KiiJ lurpflarzer. bedrohen, eine gut« fungizide Wirkung haben» sondern such für di.n behandelten Fflanzen vorig jfihytotoxisch sind.

ErfindtingBgemaes wurde fc-efunden, dass Verbindungen der Formel

in welcher Fo ras« 1 X «inert ggf* »ubatitvierten Phenyl rest darstellt^ ein· »uag«a*iohnet# fungi»id# Viricuztg haben, namantlich gegen i« Acker— und Gartenbau auftretend« ?i1*Infektionen aber auoh gegen bei Menech ur.d Tier »uftT^tonde Hwutpil««. Die Erfindung besteht *o«lt *ue fuftglgiden PripaWiten, v«loh« di* oben feet»ir:Wn Terbindvmgen al« aktiv«! Stoff en halten 5 h%*_f dft« Terfahren zur Verarbeitung der g*-» ««inten Verbi.i«feng*n zu f«ngi»i4«m PrtpArtten«

Sin« sehr gat% fungizide Virk«amk<-:it wurde geAjnden for Verbindungen der allgenwinen

in &»r R. »int ^on ei«**· ed«y srsl

ffiit J« 1-4 Kohlen·· in dar ?L ei»

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^0RIGINAL

Chloratome an den Stellen 4 baw, 2, 4 und 5 oder eine Alkoxygruppe 1-6 Kohlenstoffatomen und eine Zyan- oder Witrogruppe ist.

Pie testen fungi»idea Ergebnisse wurden jedoch erreicht Bit den Verbindungen der ioreel

-I - Cl

in der R. und IL eine Methjl- oder eine 1 thyIgruppe dar^ellen. Insbesondere die «",l-Sieethylaeinoverbindung ergibt bereite in geringer Konzentration eine hohe KeietBtung bei einem Sporenfceimungsvereuob. mit den Sporen Pusarium culsroru«, Venturi« inaequalis und Phytophtora. infeatana. Die Ie ti ten svei Pilse vervreaonen Sohorfkrsnkheit bei ipfeln baw. Kartoffelkrankheit·

Veiter hat es sich herausgestellt! 4a«s diese Verbindwig gegen die Rautpilze A. niger, C. albioana, Ipidereophyio, Flt^jooeum, micro sporun oe is, Trichyphyto BMntagrophjrtes und T. rubrun wirkeae ist«

Die Verbindung 4-(l,¥-Dieethylaijino)-benzoldiaaotyanld ist deswegen besondere wichtig »ur Beklopfung von Pilzbefall in Ackerbaugewäoheen, namentlich in Obstbäumen und Kartoffeln. Yon den erf indvingetieice3sen Verbindungen iet weiter ein« nematozide Wj rlcijng gefunden worden, Dies gilt namentlich ftSr 4^<-(N_>¥-Pimethylaniirio5-benzcliiazoayanid.

Von i«r Anwendung in anderen GewSohsen kann »«lter erwShrt wirfiftni die BekSmpfung von Cercoapora beti-cula in HGben, Pirioularia orjcae in ReiHj Flanmopara vi ti cola in Wp h, trauben \n\ä Septoria apii in Sellerie*

Weiter ist es p^lich, die Verbindui.g in «ri'je'rcn PrSparatei; zv verarbeiten, z.«B. in Farben zur Bekämpfung mehrerer Fila», di»¹ sich darin befinden konnten« Zudem kBnnen die V» rbindimgen als Se*-üniterte*\icher

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verwendet werden. Im allgemeinen kommt ft'r Anwendung im Ackerbau der erfindungsgemSsaen Verbindung sine Dosierung von 1-10 kg aktive Verbindung je ha in Betracht.

POr die Anwendung im Aoker- und Gartenbau können die üblichen Verabreichungsformen gewählt werden, z,B, rcischbare T'le, Spritzpulver} Staubemittel oder Granulate. Ea haben sich Granulate und Spritzpulver als besonders geeignet erwiesen.

JT-r die Herstellung mischbarer CIe wird die aVtive Ver-

^ bindung in einem geeigneten, in Wasser schlecht lSsliohen Lösungsmittel

gelöst und dieser Lösung wird ein Emulgator zugesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B.^XyIoI, Toluoldioian, PetroleumdeBtillate, die «rieh an aromatischen Verbindungen sind, *,B. So lventn aphtha, destilliert·« TeerCl, weiter Tetralin_r Zyklohex*n oder Ki«ohungen dieser Flt!e«igk*iten_t Al· BeuLgatoren können u.a. verwendet werden, Alkylphenojqrglykoi|lth»r_f Pol/oiylthjrleneorbitaneeter von· Fettsäuren od«r Poljoxylth/len«orbitolester von FetteSuren, EiKlge von diesen Eeulgatortypen sind unter de« Handelsnamen ^Triton¹¹! "Tween", und "Atlox" bekannt«

Der Konientration der aktiven Verbindung in der in Wasser

ψ schlecht löeliohcn Flüssigkeit sind keine er^en Qreneen gesetet. Sie

kann z.B. von 2 bis 30 Gew.£ variieren. Vor dem Gebrauch werden die Misohbaren Öle in Wasser einulgiert und die erhaltene Eaulaion verepritet· Xn d«r Regel liegt die Koneentration der aktiven Verbindung in diesen wleerifsn BKulsionen iwieohen 0,01 und 0_t05 Gew.^.

Spritzpulver können djiduroh hergestellt werden, da·· dl« aktive Verbindung mit einem inerten Trtgematerial venoisoht und gemahlen wird, in der Hegel in Gegenwart eines Dispersions- und/oder " Het*nittela. Vor dem Gebrauch werden die Spritzpulver in einer Flüssig«

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keit diepergier^vorzugeweiee in Yaeeer, uni diese Diapereion wird aeretlubt.

Als Trügermaterial konunt z.B. in Betracht, Tonerde, Diatoaeenerde, Kaolin, Dolomit, Talk, Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit, Kieselgur, ZeIit, Holzmehl, Tabakstaub oder gemahlene Kokosnuassohale. Geeignete Dispersionsmittel eind Ligninsulfonate und Saphthalinsulfonate. Ale lietzmittel können verwendet werden Fettalkoholsulfonate, Alkylaryleulfonate oder Pettsäurekondeneationsprodukte, i.B. diejenigen, die unter dem Handelsnamen "Igepon" bekannt sind.

Auoh in den Sprits pulvern sind der Konzentration der aktiven Verbindungen keine engen Grenzen gesetitt Im allgemeinen wird man die Konzentration »wischen 10 und 30 Oew.ji wählen*,

Stlut&ulvar können dadurch hergestellt werden, dass eine aktiv« Verbindung an sich oder in eine» LSeungeaittel gelöst auf ein festes Trlgereaterial gebracht wird· Bei Oebrauoh wird das auf die·· Weise erlfttltene Prlparat in trooknea oder fein pulverisierte« üustand in die Luft sersttubt* Diese Pulver können, wenn geeignete leichte TrIger-

t materialien gewählt werden, auoh auf die »ur Herateilung von Spritspulvern angegebene Veise hergestellt werden, Ale Tragermaterialien kennen die la vorstehenden bei der Beschreibung der Herstellung von Spritapulvern erwähnten Stoffe in Betracht. Zh der Regel ist die Konzentration aktiver Verbindungen in den Sttubepulv«rn niedriger als die in den Spritspulwn oder aieohbaren Ölen. Sie ist jedoeh höher al« die Konsenlration dsr aktivem Vertlndungen i* Dispersionen oder 5«ulsionen, die duroh TerdflbnuRf von Spritspulvexn oder «iVohbaren Wen Bit 71tiseiffk%lten er- halten- werden» Meistens enthalten die Stlubepulver 1-20 dew.^ MLrkstoff» Zur Hautpilsbektepfung können die erfindungsgemlseen Verbindungen auf

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Obliche Weite zv Hautprlparaten, wie HautwSasem, Salben, Cremen, "Emulsionen oder Γ<1 lösungen verarbeitet werden,

FCr die AunfOhrung der Erfindung haben aioh inebeeondere Spritzpulver als sehr geeignet erwiesen, Die aktiven Stoffe der erfindungegemäseen Präparate können auf eine ffir iie Herstellung analoger Verbindungen bekannte Weise hergestellt werden. Bin geeignete« Verfahren ist dasjenige, geml·· welchen man eine Verbindung der Formel X - EH₂, in der X einen gegebenenfalls substituierten Phenylreet darstellt, mit einem Alkalinitrit diasotiert und danach die Diasoniumverbindung mit einem Alkalizyanid umsetzt.

Auf diese Weise wurden u.a. beim Zustandekommen der Erfindung hergtatcllts

2-(K,I-Dimethylaraino)- benzoldiazcxyanid.

4-(*,I-T)ie«thjrlaBir.o)~benzoldlaEoayanid.

Z₉ 4_f ^-Triohloro-betitoldi&zozyanid«

4-Chloro-benioldiazoiyanid,

4 -Me thozgr-ben % oldi az ozy an i d.

4^a*Z/ano-ben2oldiftxozyanid»

2-Chlor-bensoldiasoayanid

4-*itro-benB0ldiaaoeymnid

3,4-Diohloro-ben«oldiazo*yanid

2,6-Diohloro-beneoldiaaoiiyanid.

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AuafÜhrungsbeispielei

1, ^ZyariotaenzoltUazozyanid.

5ι9 £ 4-Zyanoanilin werden in I5»6 c*konzentrierter HCl gelist υηά "bei -5°C mit oa 4»5£■ S^CL diazotiert, das in 8 ccrt H₂ 0 geiSst ist, Die LSeung wird avf -18 C geHHhIt und wäeariges KCV (3»4 S in 6 oom H_?0) wird tropfenweiee zugegeben. ü«r gebildete rote ITiediraohlag wird mit Waas«r sÜT:refrei gewaschen und in S.ther aufgenonn^r. Sach drei tätigen Stehen bei Zlmmortetnperatur Wird die Stherieche lAevsig eir.gedvaiet«t. Der EOokatarid wirfl aus ZjVclohexan \mkri stalliaiert. Αυβ-beute 2 g_f SchmelziianV:+, 141-142 C unter Z«rs«f-ZT*»£, 2, Sii-Ptchlcrbenzoldiagozjanid.

32,4 g 3,4-Dichlorwiilin wird in 9^'ccm konzentrierter HCl ■it 90 ocffl Waaser gelöet. Danach wird bei -5⁰C mit 13,8 g TIaIfOp in wenig Wasser diausotiert, !fach Kühlung auf -1C°C wird eine LSaung von 26 g KCS in 50 ^co* Wa«8*r tropfenweit« eti^egeben. Der gebildete liieder-3 chi ag wird mit Ciawaeger eSurefr«i gewaschen und in PetrolStVier Ither 1*1 aufgenoauwin, lach sweitStigeBi Stehen bei Ziitnifrteniperaiiur wire! auf -50° C gekühlt und abfiltriert. Ca, 10 g rotes Krietallinprodukt wird erhalt«i| das duroh Rekrietallieierung aua PetrolSther 4O-6O gereinigt werden kann| Sohnelxpunkt ί4-ίί° C unter Zersetzung, 3i 2^$-

Biese Verbindung wird auf gltjohe Weis· wie das 3,4-Dichlorderivat hergestellt. Ea folgt jedoch keine Kristallisation bei« Abkühlen auf «50 C. Die L8eunf wird deswegen eingedunstet und der ROckBtand wird durch L8sunf in Idgroin und Kühlung auf -5O⁰ C gereinigt. Ausbeute ca. 5 g roAe Kristalle, Schmelzpunkt 92-94° C unter Zernetaung,

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4.

17 g 2-Dime-thjrlaminoanilin werden in 250 co« HpO, de a 50 cob konzentrierte HCl zugefügt sind, gelSst. Bei -5° C wird ait 8,7 g WaIO₃, das in wenig Wasser gelSet ist, diazotiert. Bann werden 250 g Sie und ¹3>5 g Soda in 63 cca Wasser zugesetzt. Unter Rühren wurde eine LSeung von 20,6 g KCI in 45 ecm Wasser zugesetzt. Kaon zweistür.digea Mhren wurde der fiedersohlag abgesaugt. Ausbeute 20 g, Sohaelzpunkt 66-&θ° C naoh Uakristallisieren au« Ligroin. 5· 2-MethjrW-(ljT-l)iltbjrl«ino)-b«nzoldiazoayanld.

25,5 β 2-Nethjl-4-ditthjrlaainoanilin wurden in 100 coa .und 40 al konzentrierter Salzsäure bei -5° bis 0° C Bit 7 g latriuenitrit diazotiert. Ca. 15 Hin. naehdea das Fitrit zugesetzt worden war, wurden 200 g Bis zugesetzt, wonach eine Lösung von 11,1 g Soda in 50 al ser tropfenweise zugegeben «ird.Uas Reaktionegeniach reagierte noch sauer. Danaoh wurde eine Wstmg von 16,5 f Kaliunzjanld in 35 al Wasser tropfen-' < «eise zugegeben. lach dreistündiges JWhren war ein roter kristalliner liedereohlag entstanden, der abgesaugt,ait Wasser gewaschen und getrocknet wurde. Ausbeutet 15,8 g, Schmelzpunkt 114-115° C. unter ψ Zersetzung«

6. In einea Sporenkeiaungsversuch ait Sporen von Pua*riua '.-\

oulacru· tm* Tenturia inaequalls wurden naoiuit*h»nde Stoffe unterm*eMt 4-Ofelor-BenzoldiMozjranid (i)

4-(»laeth/laaino)-ben*oldiaeoiyaHid (£) ;",..

4-aijrBno-beiizoldlazozjranid (4) ' */

4-iitro-benzoldiazozyanid (5)

4-(DiIthyla«ino)-benzoldiazozyanid

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FOr alle Verbindungen, (t) bis (6), ergab sich, dass der KLD (Mittler· Letale Dosia)-itert, d.h. die mittlere Konzentration, bei der

Sporen getötet wird, zwischen 4 und 6,5 lag»(Diese Zahlen entsprechen den negativen Logarithmus der einsohllgigen in g/l angegebenen Konzentrationen). . 7. Fhytophthora—Blattverayohi

Sie ia Beispiel 6 erwähnten Stoffe 1 his < wurden in

einer OlasaOhl« unter Zugab· eines oberflächenaktiven Stoffes in Wasser fein verteilt. Abgeschnittene Toeat«nblttter wurden nit verschiedenen Konsantrationen dieser Suspensionen bespritzt· Dazu wurden 9 BlStter, die Unterseite nach oben gerichtet, horisontal auf einen StCck Filtrierpapier von 1000 o» ausgebreitet, und Ober diese FlJJohe wurde 3 ml der Suspension sit Hilfe einer Vebelspritse gleiohalesig verteilt. Die Blätter wurden danach alt den Stielen in ein· Flasche mit Wasser get teilt. Als dl· Spritsfieasigfceit getrooienet war, wurtta^ die BIiUter mit einer Suspension» dl· 100,000 Zoosporen des Pilats Fh/tophthora infeetane je ooa enthalt, infisier*. Dl« Flaschen alt Bltttern wurden in einen dunklen lauft patent, in dea eine relativ· Luftfeuchtigkeit ron 9^-100 % und «la· Tiaeperatur von 15° C harrecht. laoh 24 Stunden wurde der laj» »1t Leuehtsioffröhren voe Ta«»»Hohttyp au einer Beleuofatunga-Stlrke von 34KXMkXX) Ix. »ur Hia· der Fflansan beleuchtet» dadurch •ti·« die T^peratur auf 10° C a«, Vaob 3-4 Tagen hatten eioh auf der lZatto^rfllok· Pl»oiwn entwiaken, AIa i» HJtUl für all« betreffendta

Terbjüfidungen raiehHo» vnt«jr 4er Hilft· dar fssaaten llattob*rflltJh# blieben. Au· di«s*a nrauoh ging ,weiter bervor, das« de* Befall voe

Fhjrtophthora-FilB as krlftig»t*n alt Verbindung (?) begegnet werden k4nn.

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8. Phytophthora-Wirkungaiauerversuoh.

Dia im Beispiel 6 erwlhnten Stoffe 1-6 wurden in einer QleMBQhle unter Zugabe eines oberflächenaktiven Stoffes in Waeeer fein verteilt. Die Butter von eingetopften 15«20 ca hohen Tomatenpflanzen wurden auf ihrer Oberseite mit dieser Suspension, Konzentration ρ 3,5 bespritat. Die Pflanzen wurden in ein Oew&ohshaue hingestellt* Drei Tage splter wurde eine andere Qruppe von Pflanzen auf gleiohe Weise oit den» selben Stoffen beepritst. Vaohdem die Spritzflttssigkeit dieser Pflanzen trocken war, wurden beide Gruppen mit einer SuspeneLon, die 100,000 Zooaporen des Pilzes Phytophthora infestans pro* ml enthielt, infiziert, wobei je Pflanae 1,5 »1 Suspension gespritzt wurde. Die Pflanzen wurden · 36 Stunden unter einer Kunststoffkappe gelagert und feucht gehalten, Danach wurde die Kappe entfernt und die Pflanzen standen noch 48 Stunden im Gewächshaus« Auch aus diesem Versuch ging die fungiside Wirkung dar unterenohten Stoffe, inβbesondere die der Vorbindung (2), hervor, 9» Apfelaohorf. ,

Yereuohe an Unterstjaaen In einen Tersuohsgarton, a) PrKvintiv· Besprltaung.

Der Stoff 2 gea&as Beispiel ί wurde in einer OlasaChle unter Zujr»b· eines oberflEohenaktiven Stoff·· fein verteilt in Wasser. Braus sen, la Tersuchsgarten, wurden Unter«tlMM von AjpfelbluÄen (Betet »•Hing Nil) ait dieser Suspension In verschiedenen Konten tr at ionen bwspritstj pro Kcosentration wurden 10 Triebe, je ait 1^ Bl Suspension, bespritzt. Als die 8priUflt!ssigkeit trocken war, wurden all· Triebe ait 1^ al einer Suspension vor Sporen der Van türla inaequalis, die 180000 Sportfh je ml enthielt, infiziert.■ Um die BlHttur wShrend der Inkubationsperiode feuoht zu halten, wurtlen lie Trieb· in.einen 'Cunatetoffbeutel

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gehellt, der auf άβτ Unterseite offen tlieb, und um 1ie Temperatur in diesen Beuteln unter angemessenen Grenzen zu halten, wurde wShrend heiterer Perioden etlndig und während bedeokter Perioden tagsüber ab und au Wasser über di· Pflansen «ersttubt. liach 48 Stunden wurden die Xunetetoffbeutel entfernt und die Beregnung eingestellt. Kur wenn die Temperatur 25 C Qberetieg, wurde abermals beregnet. Drei Wochen nach der Impfung *Vrde der Befall beurteilt· b) Wi rkxmgadauerve reuoh.

Aue den Stoff 2 aue Beispiel 6 wurde ein Spritapulver hergestellt, dae 20$C aktive Komponente, 6% inagesamt oberflächenaktive Stoffe und 74^ Kaolin enthielt· Der Versuch ging wie unter a) vor Kien, jedoch mit diesem Unterschied, dass zwieohen Bespritzung und künstlicher Infektion Perioden verschiedener Lange gewählt wurden, während welcher der auf die Pflanzen gespritzte Stoff den gewöhnlichen KlimaverhSltnieeen au3ge&et2t war. Aue diesen Versuch er^ab eich die £utf> rUckatSbidige WirV.mig, difl beeeer war alß die eines bekannten Fungizide, Sonnte rve izen_f Rasse Pe co, wurde kvnetlich mit opyr«n von Tille tia oariee, dem Erreg·r von Stelnbrand, infekti*rt| ein Teil dee verseuchten Saatgut» > wurde Bit einem Saatgutentseuohungssittel, dessen Gehalt an Stoff 2 au« -dem Beispiel 4 25% betrug, behandelt.

Die Dosierung betrug 4 g formulierten Stoff pro kg Saatgut, Dieses 3e*tg*V wurde in kleinen Beeten in einen Tereuohsgarten ausgeflt* Von de« be» handelten, entseuch ten Saatgut wurde ein krankheitafreies Oewtoh« .--^;

geerntet, vmm bein vnbehanAelt«*, nioht-entaeuohten Saatgut nicht der Fall war.Ütallohe vorgenoawnene Yereuohe mit Hafer, Rasse KaXiIe₁ veroeuoht ' mit Sporen von Uetilago Avenae und Weizen, verseucht mit Tusarium nivale aeigten, dass mit dem urrindungsgeele^en Mittel 'Stoff 2 ai:s den

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Beispiel 6) «ine beträchtliche Verringerung dee Pilsbefalle, im Vergleich mit einer Kontrollprobe, erreicht werden Vcann.

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Claims (3)

1. ßei egexemplar

   Darf mrlii neandort vvircen

   -13-

   PATBT TABSPHÜECHEι

   ", Pr5paraU», di >? zv.r BekSmpfung.von Pilzen (Fur.^i) bei

   Menschen, Pflanzen, Tieren und Saatgut geeignet air,d, dadv.rch Zt* ichnet ι dass das PrSparut als Wirke toff mit f\infi zitier Virkung eine Verbindung der allgemeinen Formel

   X-W - N - Ca V

   in der X einen gtff. fuabdtituierten Benzolr^st daruteilt, und weiter n\n odor mehrere feste oder PlHHsi£*> TrSgermaterialien, Netzmittel, Eir.ulgierun^srii ttel u.d^l. enthält»
2. 2. PrSparate neioh Ändfnich 1, dadurch gekermzeifthnet, das a

   din aKtivö Verbindun_t· ein Stoff der Formel

   . H . N - Ca!

   ist, in dar R- ein oder irohrore Halogenatome, vorzxrgeweiBe Chlor, eine von 1 oder 2 Alicylgruppen mit je 1-6 Kohlenstoffatomen substituierte Arainogruppe, öler in der R, eine Alkoiygruppe, eine Zyangrvppe oder eine Nitrogruppe Bein kann.
3. 3. Prlparate nach Anspruoh 2, dadurch gekennzeichnet, dass

   die aktive Verbindung ein Stoff der Formell

   - N . N - G «Ϊ

   j in der R, eine von einer oder zwei Alkylgruppen mit je 1-6 Kohlenstoff atomen/oder eine» oder drei Chloratomei an Ίβη Stellen 4 oder 2,

   jppe Jiet,

   und 5(9^l;bHtituierte Amitiognippejiet, oder eine Alkoxygruppe mit 1-o Kohlenstoffatomen eier eine Zyan- oder Nitrogrvppe.

   BAD ORIGINAL 009626/2027

   4t . Prlparate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass

   die aktive Verbindung ein Stoff des· Porael

   - CJiH ι

   iet_t in der R. und R- Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlen»toffatoeen yoxstjgevelse Methjrlgruppen sind. .

   5» Verfahren zur PilsbetcXapfung, insbesondere Fuiariu» ouleorua,!

   Venturia inaequalie oder Phytophthora infoetans, in JLcker- tind Oartenbaugevtoheen, dadurch gekennzeichnet, das« die vor Filzbefall su schützenden Qewlohse mit einem Präparat gemSss einem der Ansprüche 1-5 be- «tlubt, berieselt, beepritst oder benebelt Morden»

   6, Verfahren naoh Anapruoh 5» dadurch gekennzeichnet, da*·

   da« frSparat eine Verbindung enthllt dar Fomels

   X -IT - Ci

   00S32S/2027

   BAD ORIGINAL