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DE1025203B - Bekaempfung von Pflanzenparasiten - Google Patents

Bekaempfung von Pflanzenparasiten

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Publication number
DE1025203B
DE1025203B DEM30950A DEM0030950A DE1025203B DE 1025203 B DE1025203 B DE 1025203B DE M30950 A DEM30950 A DE M30950A DE M0030950 A DEM0030950 A DE M0030950A DE 1025203 B DE1025203 B DE 1025203B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
butyric acid
plant
plants
amino
parasites
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM30950A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Judson Wineman
Richard Seymour Gordon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Chemicals Ltd
Original Assignee
Monsanto Chemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Chemicals Ltd filed Critical Monsanto Chemicals Ltd
Publication of DE1025203B publication Critical patent/DE1025203B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
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    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
kl. 451 3/01
INTERNAT. KL. A Ol Π
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1025 203
M30950rVa/45I ANMELDETAG: 28. JUNI 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 27. FEBRUAR 1958
Die Erfindung bezieht sich auf die Bekämpfung von Pflanzenparasiten, wie Pilzen, Viren, Bakterien und anderen parasitären Organismen.
Zweck der Erfindung ist die Bekämpfung oder Verhinderung des Angriffs von derartigen Parasiten auf Pflanzen durch ein Pflanzenschutzmittel, das keine schädlichen Einwirkungen auf die Kulturpflanzen hat, sondern sogar die Erzeugung kräftigerer Pflanzen mit erhöhten Ernteerträgen gestattet.
Gemäß der Erfindung werden zur Bekämpfung von Pflanzenparasiten, wie Pilzen, Viren und Bakterien, Buttersäurederivate der allgemeinen Formel
X-CH2-CH2-Y-C-M
Il
O verwendet, worin
X = -S-C2H5, -0-CH3, —0-C2H5,
-NHCH3, —N(CH3)2, -NHC2H5,
-N(C2H5),, -N(CH3)3Z, -N(C2H5)3Z,
,0 ^O
-S-CH3, -S-C2H6, -S^-CH3, -SiT-C2H8
Bekämpfung von Pflanzenparasiten
Anmelder:
Monsanto Chemical Company, St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 27,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1, Ballindamm 26,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 30. Juni 1955
Robert Judson Wineman, Kirkwood, Miss., und Richard Seymour Gordon, Olivette, Miss.
(V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
NH
,NH
-S-CH3 oder -S^-C2H5,
O O
M = ein Radikal aus der Gruppe —NH2, —OH, — OK, -ONa, — OCa/2, —OR, werden, damit es von den Pflanzen durch die Wurzeln absorbiert wird. In jedem Fall wird das Buttersäurederivat zur Absorption und destruktiven Assimilation durch die befallenen Pflanzen zugänglich.
Geeignete Verbindungen, die bei der praktischen Ausführung der Erfindung benutzt werden können, sind:
Y = H-C-OH, H-C-NH2, Η —C-NHR,
η —c —ν:
.R
oder C = O
wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C und Z ein Anion einer anorganischen Säure ist.
Die Wirkung der gemäß der Erfindung zur Anwendung kommenden Buttersäurederivate auf die Parasiten ist, wie gefunden wurde, systemisch mit Bezug auf die Pflanze, und das Mittel kann unabhängig von dem Teil der Pflanze, der mit ihm behandelt worden ist, an den Ort des Befalls übergeführt werden, um den parasitären Organismus zu zerstören oder zu hemmen. Es kann so das Buttersäurederivat auf die Blätter und Stiele gesprüht werden, oder es kann in den Boden eingeführt NH,
H3C-CH2S-Ch2CH2CH-COOH
2-Amino-4-(äthylthio)-buttersäure
H3C-O-CH2-CH2-CH-COOH
NH2 2-Amino-4-methoxybuttersäure
Il
H3C-S-CH2-CH2-CH-COOH
Il I
O NH2
2-Amino-4-(methylsulfonyl)-buttersäure
709 907/399
HX-CHp — S —CHp —
-CH-COOH OH
2-Oxy~4-(äthyIthio)-buttersäure H3G-O-CH2-CH2-CH-COOH
OH 2-Oxy-4-methoxybuttersäure
H3C-S-CH2-CH2-CH-COOH
!I i
0 OH
2-Oxy-4-(methylsulfinyl)-buttersäure
0
H3C-S-CH2-CH2-CH-COOH
0 OH
2-Oxy-4-(methylsulfonyl)-buttersäure
Il
H3C-CH2-S-CH2-CH2-C-COOH 2-Oxo-4-(äthylthio) -buttersäure
Il
H3C-O-CH2-CH2-C-COOH 2-Oxo-4-methoxybuttersäure
H3C-S-CH2-CH2-C-COOH
Il Il
ο ο
2-Oxo-4-(methylsulfinyl)-buttersäure H3C-S-CH2-CH2-CH-COOH
Il - !
O NH2
2-Amino-4-(methylsuffinyl)-buttersäure
I!
H3C-S-CH2-CH2-C-COOH
I! ; ι
O O
2-0x0-4- (methylsulfonyl) -buttersäure
NH
Il
CH3-S-CH2-CH2-CHCOOh
Il I
O NH2
(3-Amino-3-carboxy)-propylmethylsulfoximin
C2H5SCH2Ch2CHCOOH
11 !
O NH2
2-Amino-4-(äthylsulfinyl)-buttersäure
C2H5-S-CH2CH2CHCOOH
NH2
2-Amino-4-(äthylsulfonyl)-buttersäure
O
P
C2H5SCH2Ch2CHCOOH
OH
2-Oxy-4- (äthylsulfinyl) -buttersäure
Il
C2H5SCH2CH2CHCOOh
Ii
O OH
2-Oxy-4-(äthylsulfonyl)-buttersäure
CH3NCH2Ch2CHCOOH
H NH2
2-Amino-4-(methylamino)-buttersäure
(CH3)2N — CH2CH2CHCOOH
OH
2-Oxy-4- (dimethylamino) -buttersäure
C2H5OCH2Ch2CHCOOH
NH2
2-Amino-4-äthoxybuttersäure
Die vorgenannten Säuren, ihre Amide, Alkali- und Erdalkalisalze und niederen Alkylester sind brauchbare Mittel zur Bekämpfung von parasitären Infektionen bei Pflanzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel können durch Besprühen der Blätter, Stiele oder anderen ausgesetzten Teilen der Pflanze mit einer Lösung oder Dispersion der Verbindung oder durch eine ähnliche Behandlung des Bodens, in welchem die Pflanze wächst, benutzt werden.
Pflanzen, welche umgepflanzt werden, können gegen Pilze durch Eintauchen der Wurzeln in Lösungen der Buttersäurederivate vor dem Wiedereinpflanzen wirksam geschützt werden.
Die brauchbaren Konzentrationen der Behandlungsmittel hegen je nach dem Zweck der Behandlung insbesondere in dem Bereich von 0,0001 bis 0,5 °/0 der Behandlungsmittel, wobei sie in solchen Mengen aufgebracht werden, daß die toxische Grenze gegenüber der besonderen Pflanze nicht überschritten wird. Bei der üblichen Behandlung von Pflanzen mit Fungiziden oder anderen Pflanzenschutzmitteln ist es üblich, das Blattwerk mit einer Lösung bis zu dem Sättigungspunkt zu besprühen, d. h. bis zu dem Punkt, über den hinaus der Überschuß der Behandlungslösung von den Blättern abtropft oder abläuft. Auf diese Weise ist die aufgebrachte Menge an reaktionsfähigem Mittel nicht bedeutsam, da die von den Blättern absorbierte Menge eine Funktion
der Konzentration des aktiven Stoffs in der Lösung ist. Es ist jedoch bekannt, daß die untere Grenze der Konzentration sehr niedrig ist und daß Spuren des aktiven Stoffs, die auf den Blättern abgesetzt sind, einen gewissen Effekt auf Pilze, Viren oder destruktive Bakterien innerhalb der Pflanze oder auf der Pflanzenoberfläche haben. Die obere Grenze der Konzentration hängt von der Art und der Größe der zu behandelnden Pflanze ab.
Weitere Einzelheiten für die praktische Ausführung der Erfindung und hinsichtlich der dabei erzielten vorteilhaften Ergebnisse sind aus den nachstehenden Beispielen ersichtlich.
Beispiel 1
Tomatenpflanzen von 50 bis 75 mm Höhe wurden in drei Gruppen geteilt. Eine Gruppe wurde in eine Lösung von 10 Teilen 2-Amino-4-(äthylthio)-buttersäurejeMillion Teile Lösungsmittel gesetzt; eine andere Gruppe wurde in eine Lösung von 100 Teilen desselben Buttersäurederivats je Million Teile und die dritte Gruppe in destilliertes Wasser gebracht. Nach 48 Stunden wurden die Pflanzenwurzeln abgewaschen, um den Überschuß des Buttersäurederivats zu entfernen, und dann in eine Kultur von Fusarium getaucht. Die Tomaten wurden dann in Töpfe gepflanzt und auf eine Gewächshausbank gestellt und 21 Tage wachsen gelassen. Die Tomatenpflanzen, die nicht mit dem Buttersäurederivat behandelt worden waren, waren vollständig tot, während die Tomatenpflanzen, welche mit 2-Amino-4-(äthylthio)-buttersäure vorbehandelt worden waren, keine Zeichen der Welkkrankheit (Fusarium) zeigten.
Beispiel 2
1 Woche alte Weizensämlinge, die 50 bis 75 mm hoch waren, wurden in einen Inkubator gebracht und mit Sporen von Puccinia rubigo-varatritici bestäubt. Nach 24 Stunden wurden sie aus dem Inkubator herausgenommen und 3 Tage lang wachsen gelassen, wonach alle Pflanzen Anzeichen einer Infektion zeigten. Die befallenen Weizensämlinge wurden dann in vier Gruppen geteilt. Die ersten drei Gruppen wurden dann mit einer 0,5-, 0,25- bzw. 0,l°/0igen Lösung von 2-Amino-4-(äthylthio)-buttersäure besprüht. Die vierte Gruppe wurde unbehandelt gelassen. Nach 5 Tagen wurden die Weizenpflanzen geprüft. Es wurde festgestellt, daß der mit den 0,5-, 0,25- und 0,l°/0igen Lösungen behandelte Weizen nur durch schwache Spuren von Weizenrost befallen war. Der unbehandelte Teil hatte, wie gefunden wurde, übermäßigen Befall durch Weizenrost.
Beispiel 3
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 2-Oxy-4-(äthylthio)-butyramid benutzt wurde. Die Weizensämlinge wurden in fünf Gruppen geteilt, und es wurden vier Gruppen mit verschiedenen Konzentrationen des Mittels behandelt, nämlich mit einer 0,5-, 0,25-, 0,1- bzw. 0,05°/0igen Lösung des genannten Butyramids. Die fünfte Gruppe wurde als Kontrolle benutzt. Zum Schluß des Versuches wurde gefunden, daß der Weizen, der mit den 0,5- und 0,25°/0igen Lösungen behandelt worden war, völlig frei von Rost war. Der Weizen, der mit 0,1- und 0,05 "/„igen Lösungen behandelt worden war, war durch Spuren von Weizenrost befallen. Der unbehandelte Weizen war stark befallen.
Beispiel 4
Bohnenrost (Uromyces Appendiculatus) bestäubt. Nach Stunden wurden sie aus dem Inkubator herausgenommen und in ein Gewächshaus gebracht, wo sie 3 Tage lang wachsen gelassen wurden. Die Pflanzen wurden in vier Gruppen geteilt, von denen die ersten drei Gruppen mit einer 0,5-, 0,25- bzw. O,lo/Oigen Lösung von 2-Oxy-4-(äthylthio)-butyramid behandelt wurden. Die vierte Gruppe blieb unbehandelt. Nach 10 Tagen wurde das Wachstum des Bohnenrostes beobachtet. Es wurde gefunden, daß die mit der 0,5%igen Lösung besprühten Pflanzen nicht befallen waren. Die Gruppe, die mit 0,250/0iger Lösung besprüht war, war schwach von Bohnenrost befallen, und die Pflanzen, die mit O,l°/Oiger Lösung besprüht waren, waren mäßig durch Bohnenrost infiziert. Die Pflanzen, die nicht besprüht waren, waren stark von Bohnenrost befallen.
65
Bohnenpflanzen wurden in Blumentöpfen wachsen gelassen, bis sie ungefähr 150 mm hoch waren. Die Pflanzen wurden in einen Inkubator gebracht und mit Sporen von

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Buttersäurederivaten der allgemeinen Formel
X-CH2-CH2-Y-C-
-M
worin
X = -S-C2H5, —0-CH8, —0-C2H5,
-NHCH3, —N(CH3)2, -NHC2H5,
-N(C2H5),, — N(CH3)3Z, —N(C2H5)3Z,
— S-CH3, —S — C2H5, —S^-CH3,
O O
^O ^NH ,NH
-S--C2H5, -S^-CH3 oder -S^-C2H5,
O O O
M = ein Radikal aus der Gruppe —NH2, —OH, — OK, -ONa, — OCa/2, —OR,
Y = H-C-OH, H-C-NH2,
H-C —NHR, H — C —
oder C = O
wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C und Z ein Anion einer anorganischen Säure ist, zur Bekämpfung von Pflanzenparasiten, wie Pilzen, Viren und Bakterien.
2. Verwendung von 2-Amino-4-äthoxybuttersäure oder 4-Äthoxy-2-oxybutyramid zur Bekämpfung von Pflanzenparasiten, wie Pilzen, Viren und Bakterien.
3. Anwendung von Buttersäurederivaten gemäß den Ansprüchen 1 und 2 durch Besprühen der befallenen Pflanze in einer Konzentration, die unter derjenigen liegt, welche toxische Symptome bei der Pflanze entwickelt.
4. Anwendung von Buttersäurederivaten gemäß den Ansprüchen 1 und 2 durch Inberührungbringen der Wurzeln der befallenen Pflanze mit einer Konzentration, die unter derjenigen liegt, die toxische Symptome bei der Pflanze entwickelt.
© 709 907/399 2.58
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