DE1468220A1

DE1468220A1 - Selektive herbicide Mittel

Info

Publication number: DE1468220A1
Application number: DE19621468220
Authority: DE
Inventors: Roger Boesch; Heywood Basil Jason; Jean Metivier; Parnell Edgar William
Original assignee: ASSMANN DIPL CHEM DR RER NAT E; ZUMSTEIN DR F; May and Baker Ltd
Current assignee: ASSMANN DIPL CHEM DR RER NAT E; ZUMSTEIN DR F; May and Baker Ltd
Priority date: 1961-09-08
Filing date: 1962-09-07
Publication date: 1970-01-15
Also published as: NL283003A; DK107326C; BR6242762D0; BE631384A; SE305979B; GB1040541A; MY6900199A; DK109484C; FR1340297A; NL123687C; CH416214A; ES280583A1; AT242434B; BE622214A

Description

Selektive herbicide Mittel

Die vorliegende Erfindung betrifft selektive herbicide Mittel, die mindestens ein aktives Herbicid enthalten, das homogen in einem oder mehreren zur Verwendung in h^rbiciden Mitteln geeigneten verträglichen Verdünnungsmitteln dispergiert ist.

Erfindungsgemäß enthalten die selektiven herbiciden Mittel einen SuIfony.!carbaminsäureester der allgemeinen Formel (X)

SO NHCOOR

worin X Chlor, Y eine Nitro-, primäre Amino-, Methylamine-, N-Methylformyiamino- oder Methoxycarbonylaminogruppe, R die Methyl- oder Äthylgruppe, m die Zahlen 0, 1, 2, 3 und ρ die

909883/1639

Unterlagen (Art. 7 g I Abs, 2 Nn I Sau 3 dta Änderungsgca. /. 4,9.

BAD

14682ζίϋ

Zahl O oder 1 bedeuten, wobei die Summe von in und ρ mindestens 1 beträgt, oder ein Alkali-, Airmen ium- oder Aminsa I:-', davon. Dabei können die Substituenten in jeder beliebigen Stellung im Ring stehen.

Mach einem Merkmal der Erfindung enthalten die herbiciden Zusammensetzungen einen oder mehrere der vorstehend aufgeführten Sulfonylcarbaminsäureester zusammen mit mindestens einem verträglichen festen Verdünnungsmittel oder einem verträglichen mineralischen, tierischen oder pflanzlichen Öl, das zur Verwendung in herd ei den Zusammensetzungen geeignet ist, oder sie enthalten einen oder mehrere dor vorstehend aufgeführten SuIfony!carbaminsäureester zusammen nit mindestens einem verträglichen flüssigen Verdünnungsmittel, welches zur Verwendung in herbiciden Zusammensetzungen geeignet ist, außer einem mineralischen, tierischen oder pflanzlichen Öl, und ein Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermittel. Die herbiciden Zusammensetzungen, in welchen die Sulfonylcarbaminsäureester zusammen mit einem festen Verdünnungsmittel oder einem mineralischen, tierischen oder pflanzlichen Öl verwendet werden, enthalten vorzugsweise auch ein Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermittel. Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen 0,05 bis 50 Gewichts-% Sulfonylcarbaminsäureester.

909883/1639

BAD

U6822Q

Beispiele f Ur geeignete feet© YerdUnnunganiittel sind Talk, aalciniertclAagneo&a, Kieselgur, TricaleiumphoapUat_f gepulverter Kork, AVsorptloiiDgaaruß» einen Ton, wie Kaolin'oder Bsntonit oaer ein verträgliches festes Eenetriungs- oder Dispergiermittel» Bie fönten Zuflaraasna et Zungen, die die Form von Stimben, Körnern oder hai ιοί «bar on Pulvern aufweisen können, werden vorijugaweiee horgeoicllt, indom die SuI f onyiearbaiatnBüurees-fcer naeli Ponael I mit den festen Verdünnung!? ttteln vertaatdon oder indem die :featfn VerdünnvjißBinit.tel mit Lößun^en der SuI iOnylcarbaminaäuröee^rr in flUcl'tigen LÖBungamiiteliii imprägniert werden,, die Löaiuig.imittel vortUirapft und erforderliohenfalla die Produkte vermählen wer« den, um po die Pulver zu erhalten. Eornförmige Formulierungen können liex^jgeatellt werden« indem die in flüchtigen LiSaungomttteln gelöaten Bu?. f onylcartaiainaäureeßter auf die featen VerdUnnuncB« mittelin kornfBreiiger Porm aboorbiert und die Lösungsmittel vcrdampft Heroen oder indem Zu3ämmenqeta\ui|;en_e die wia T bea ehr loben, in Pulverform erhalten wurden» granulie:rt Die Bene^Eunga», Diopergier^ und Emülgiexmittel, die iü.at-es ordere in benetzbaren Pulvern vorfanden Bind, ."iönnon vcia ionischen oder nlchtioniechon Kyp sein, bQispiels\iaif3g SuJ cl ci.ho3ea1o_f 'quaternäre ApMordunidoriTat«! öder e.wt KoMonsätarn \ Äthylcsuo:yd aufgebaute ProcViküc, wie <λ,Β* Kondenaata von Ä't'i rail Octylphonol, ader ?e£tsäureoii1;er von Ahh^aroaox'bi-fc-.

weiche durch V^rätS;;vnv<ig der iircion Ilydroxä'Ä^uppen av.reh on mit iichy?,gnox2^r^ iö^lAeh ßa&aoM purdon^ Bs

909883/1639

;■■;

- ■ ■■ - ■ '■'■ ^.

vorzugt, Mittel der nicht-ionischen Art eu verwenden, da sie gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind-, Benetzbare Pulver gemäß dor Erfindung können mit Wasser unmittelbar vor der Verwendung behandelt werden, um gebraunhofertige Emulsionen oder Suspenaionen zu ergeben«

Flüssige Zuoannaenöetzungen besitzen gemäß der Erfindung normalerweise die Form von Lösungen_f Suspensionen oder Emulsionen auo den f. Sn~! ionylcarbaminsäuroeotern und enthalten ein BenetBUngs-, Piapergierodor Emulgiermittel« Diese Emulsionen und Lüftungen werden in wassrigen₀ organischen oder wäaerig-organieeben Medien, wie a-. Se Acetophenon, Isophoron, Toluol oder Xylol oder nlneralieohen₉ tierischen oder pflanzlichen Ölen oder QtBioohen dieser YerdUnnungemlttel, die Bonetrungo-, Dieρergier- odor Eaulglermittel der ionieohon oder nloht-lonischen Art, beispielsweise die der vorhergehend beschriebenen Arten, enthalten, hergestellt. Wie bei den feßten Zuearamenaetsrnngen werden Beneteungs-_r Diepergier- und Emulgioraittel der nicht-ionisohen Art bevorzugt, da diesen die EmpfindHchkeii gegenüber vorhandenonElektrolyten fehlt. Gewünscht tenfallB können die Emulsionen der Sm^ fonylcarbaminsäureestor in Porm von selbstemulgierenden Konzentraten, welche die aktiven Substanzen in den Emulgiermitteln oder in Lösungsmitteln, die Emulgiermittel enthalten» die mit den aktiven Estern verträglich sind, verwendet werden, wobei durch einfache Zugabe von Wasser zu diesen Konzentraten gebrauchsfertige Zwoammensetaungen erhalten werden«, Flüssige Zusammensetzungen werden durch Auflösen,, Suspendieren oder Emulgieren der Verbindungen naoh Porriel I in

809883/1639

BAD ORJGlM. ^;: ^i; "^l

U68220

flüssigen Medien hergestellt*

Herbicide Zusammensetzungen in der Form von Aerosolen mit einem oder mehreren der Carbaminsäureester nach Formel I fallen eben- , falle in den Bereich der Erfindung» SÜinfcliche der vorstehend aufgeführten Zuaammensatzungen können weiterhin Binderaittol oder andere gebräuchliche Zusätze enthalten»

Die horblciden Zusammensetzungen können ebenfalls gewünschtenfalla andere hepMcld wirksame Verbindungen, wie s.B» MOPB-/y-> (4-Chlor-2· methylphenoay)-buttersäure/» 2,4-BB phenoxy)-buttersäure/, MCPA (4-Chlor-2-mothyl-) 2,4-Τ) (2₉4"Dichlorphenoxyeaßigoäuro), 2,4,5-T {2,4ο¹ phonoj:yeon.igoäure), Phony icarbanvato und ''Harnstoffe» se Propham (Isopropyl-ll-phanylcarbamal;) und Chloropropham ^Iiiopropyl"H-(3"Chlorphenyl)-carbamat7 und Dalapon (Natrium · α,α-dlchlojrpropionat) enthalten.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der harbloid wirksamen ZusammenoetBungen, die mindestens einen der vorstehend aufgeführten Su"¹ fony!carbaminsäureester zusammen mit einem oder mehreren verträglichen Verdünnungsmitteln enthalten zur Htgelung des Wachstums von Unkräutern <> Bio Zusammensetzungen können aufgetragen wo:.*don_p bevor oder nachdem die Unkräuter oberhalb der Bc-Janoberfläche auftauchen«

Eine bevoruugie Gruppe von EuI fonylcQifbaainsaureeatern zur Verwendung ßonäö dor Erfindung Btnd ci.ojenigeii dor allgemeinen For-

909883/1639

BAD

U68220

mol I, worin m und η beide Hull bedeuten und der Subßtltuent Y in der 4- S to Llung steht* Die Ester dieser bevorssugfcen Gruppe» worin Ϊ oLno Nicrogruppe, eine primäre Amlnogruppa, eine Mononiedrig-aeylamAnogruppe, insbesondere eine Aoetamidogruppe odor oino Mono nlsilrlg-alkoxycarbonyliimlnogruppe bedeutet, besitzen benuiiilera wertvolle horbloldo Eigenschaften. Herbioide Zueammonootzungen, die diese enthalten, können zur Rc^olung sowohl zur Anwendung vor dar Keimung oder nach der Keimung von * Unkräutern, wIj z.B. Wlldbafer (Arena fufcua), ausdauerndem finterloloh (Γ/ollum perenne), Sohinoohloa (Kohinochloa cruagalll), grUneia Fuchsschwanz (Setarla vlrldis), Uauergrnu (Ulgitaria nan/niinalis), PuohnuohwanB (Alopaourua pratonoiu), Hundskamille (Jiatrltjariu lnodora), MalsrInge 1 blume (Chrysanthemum a Dge turn), gtmoineo Kreuzkraut (Seneolo vulgurla), »ijhwaree Winde (Polygonum convolvulus), RotfuÖ (PoLygonua perslcarla), Queoke (Agropyron repens), kriechendes iJbrauQgras (Agroatla etolonifora), Fetthenne (ühenopodiua album), Ampfer (Huraex up,)» jfthrlichoo Rispengras (Foa annua), Ackeraenf (Slnapie arvenais), Oäoeegraa (Eleuaine lndloa), Jährliche Sohweiiiedletel (3ono.hu· ep.), kriechende Dietel (Olrsliui arvenaie) und Aearanthun ap. In Bepflaneungtn, wie b.B. Zwiebel, Rettich, Bapa, 3«nf, CrM-■·, Rüben, Lusorn«, Klee, breit· Bohnen* weleoh· Bohnen, Srb-••n, Lino «»η, Karotten, Sonnenblnaen, Kartoffel, Tonaten, Leinen, Kohl, Soyabohnen, Erdnüsse, Baumolle rerwendtt «erden, ohne dal •ine wesentliche Schädigung der B*pflansungen bei den noraalerweiae eur Kontrolle der UnkrÄuter erforderlichen Dosierungen

909883/1639

BADOnKaINAt.

U68220

auftritt. Unter den Ausdrucken "vor der Keimung⁰ und "nach der Keimung" io"5 das Keimen der Pflanzung zu veratehenc Die ΖυΒβπρηβη 8etiningen können auch zur BekUmpfunß von Unkräutern, wie Quecke, in Brachland oder unkultiviertem Lend, d_oh. Land, auf welchem keine Pflanzung wuchst, verwendet werden» Die erforderlichen Dosierung on und dio Art und Zeit der Auftragung variieren Je nach der Art der au bekiimpfenden Pflanze oder Pllnnzon, der Pflanzung

ergeben und der £e;jin<3ohtGn Wirkung. Im allgemeinen r.iiw in Anbetracht dieser Faktoren Dosierungen an aktivem Material Ewinahen 0,454 und A,^lj4 Ya 1° 0,40 Hektar gute Resultate«

von hervorragender Bedeutung in dieser bevorzugtem Gruppe sind diejenigen, ««lohe Verbindungen der Formel I enthalten, in welchen der eineige Gubetituent Y in der 4-θteIlung Nitro-, primäre Amino-, Acetamido - oder Methoxycarbonylaminogruppen und R Usthyl-oder Athylgruppen bedeuten und lnsbeeondere diejenigen, welche Mothyl-p-aninobeneol~eul ionvlcarbamat, Methjlp-nilrobenzoloul fotqrloarbaaat und Mtthyl-o-aethoxjcarbonjlbtneolaul fonyloarbaiatt enthalten, welch« bee ο nd tr β wertvoll sur Bekämpfung von Wildhafer· Quecke, grünem fuohaichwana, StrauS-grasc Gäneegraa, Puchesohwane, Jlihrliohea Riepengrae, Hundakaail-Ie, Polygonwn ep., treutkraut, Ampler, Ackorsenf, Jährlicher Sohwelnsdiatel, Sauergraa und Hainringelblume bei Zuckerrüben, Leinen, Erb3en, Lucerne, Baumwolle, Sojabohnen, Kartoffeln, Toaeten und Kohl bei Aufbringung nach der Keimung sowie rur Bekämpfung vor der Keimung von Wildhafor, Puohooohwans, jährliches Hiepen-Fotthenna, Hundslsaiaillo₀ und Polygonun ep», bei Frbaen,

909883/1639

U68220 - ο -

breiten Uolinen, woloohen Bohnen und i'oyabohneno Zuaamaiünauteungen, dio Itothyl-p nitrobencolnulί onylonrbamat oder Methyl-paminobensol-mn ionylcarbaniat enthalten, oind besonder π wertvoll zur BokiJnpfung naoh dor Keieung von Wildhafer in Zuokerrtibon, ZiiDanraenoetzungen, die Methyl-p-nitrobeneol-euJ f onylcarbanat enthalten, «lud ebenfalls besondere wertvoll zur Bekämpfung von Qünocßrao und ßauergran in Baunwolle und öoyabobnon nnoh der Keimung» Mothyl-p^nrainobennol-aul f oaylctirbaiaat enthaltende ZußftmraaneetKungon sind abonfallo baoondere wortvoll nur BekÜnpfung nt»oh der Keiaung von Wildhafer, Polyßonua ep., griinom !'uohnnchVranc und Aolzerecnf In Leinen« ZuaainjioneetzungGii, die Mcthyl-p-raothoxyonrbonylaiaino-bgnKOl-nul ί onylcarbanat enthalten, eind boiiondcis wertvoll zur Rekiirapfimg nach dor Keinun^ von Sauergran in lJnunvolle,

Zuoanur.enaetiungcn, dio dio Eater der bovorrugtfin Gruppe, in welchen nor einzige Subotituont Y in der 4-^tollung eine llononledrlß-nlkylnmino- , vorBUf;awoiea eine MetbylamiiSogrupp«?» eine Dl-niodrig-^lkylanino-, vorsugevclcie eine Dlacithylaalnogruppe oder eine N-niedrig-nlkylformyltiroJnO", voreagenoiee die N-Methylforraylaiiinoijruppe bedeutet, «ind geeignet our Yerwondung bei der BekJiapfung, eel es duioh Annendun* vor oder naoh der leimung, von UnkrUut<^n_t vl· WUdhafer (Avena fatua), jährliohoB Riepengrao (Poa annoa), Tuoheaofawans (Alopeaurue pratonois), Quocka (Agropyron repene), Aokeraenf (Sinapin arveneia), Hunä&kaaille (Hatr^oario inoiora) und Polygonum ep. in Pflansungon, wie Br te en, Bohnen und Linnon, ohne deS «»ine

909883/1639

ί ■ · . ί . - ■.

BAD

U68220

wesentlich» Schädigung der Pflanzungen bei don normalerweise zur Zerstörung der Unkräuter orfordorllohen üonierungen auftritt ο I)Ie Zusammensetaungen können auch zur Bekämpfung von Unkräutern, nie Quecke, in Brachland oder unkultiviertes Land, d.h. Land» auf welchem keine Pflanzung wachet, verwendet »erden. Die erforderlichen Dosierungen und die Arfc und die Seit der Aufbringung variieren gemäB der Art der zu btktfanfenden Pflanze odor Pflanzen, der Pfluneung und dee gaviUnaiihten Sffsktaa» In allgemeinen ergeben in Anbetracht dieser Faktoren Dosierungen an aktivem Material zwischen 0,454 und 4>54 kg je 0,40 Hektar gute Ergebnisse· Verbindungen von besonderen Interease sind diejenigen, worin X in der Porntl I elno Methylamine-, DimathylamlnO" oder N-Methylforuyinninogruppe und R elno Uothvl- öltr Äthylgruppo bedeuten und lnnbesondere IIethyl~p-aethyluialnobensolsul f onylciirbamat, nolcheo beoondero wertvoll filr die Bekämpfung nanh der Koimung von Queoke und zur BokUiapfung von Wildhafer und JlUu'llohem Rlopangpras durch Aufbringung /or dor Keimung In Pflansungen, wie ζ.Βλ Erbson, ist»

Die in der vorstehend aufgeführten bevorzugten Gruppe nicht enthaltenen SuIf onylcaxbamineilureeater, d.h» aolohe, in welohen die Oruppe ¥ nloht der einzige Substituent lot oder , falls er dies 1st» nicht in der 4-Steilung steht, können zur Bekämpfung von Aokorsonf in Oetreid.Pflanzungen durch Aufbringung

nach der Kuimung verwendet mrden, ohne daß eine wesentliche Schädigung bei den normalerweiee zur Bekämpfung der Unkräuter erfordernohen Dosierungen auftritt» Zusammensetzungen, welohe

909883/1639 BADjOWQINAl.

- IO -

SuIfony!carbaminsäureester der Formel I» worin R eine Methyloder Äthylgruppe bedeutet, enthalten, sind ron besonderem Inter-βοοβο Zuoamnenootzungen von hervorragender Bedeutung sind diejenigen _D wolcho Äthyl-^-dlchlorbenEolaulfonyloarbumat (hergen tollt nach Marshal L und Sigal, J.0rg,Chcm. 2£, Gelte 927* 1958)» Athyl^fJrl-trlchlorbonEoloulfonyloarbaaat, Äthyl-2-nitrobenzolßulfonylcarbaffiat (hergestellt gemäß Raffa, Farm*soi. β .tech. Paria, 2» Seite 200, 1952? Cham.Abu. ££, üeite 3262, 1953) und Methyl-3-chlorbonzolaulfonylcarbanat enthalten» Zueammenootzungen, welche Äthyl-3,4~dlohlorbenaolaulfonylcarbemat odor Äthyl-2,3,4-trlahlorbenEOleuJ.fonylcarbaraat enthalten, können zur Aufbringung noch der Keimung sur Bekäapfung von Aokerncnf Fetthenne (Ohenopodium album), Polygonua op., Wildrettich (Raphanuu raphaniatrum), Hundskamille (Matrioaria inodora), MalerIngoiblume (Chrysanthemum segttua) und X.lebkraut (Callum aparlno) in OetrolJepflaneungtn und Kohl /ornendet werdon, Zuonimnenaoteungon, illo Xthyl-2-nitrobenBolBulfonyioar:>-amat enthalten, können zur ßekäapfung ron Polygonua ep,, wie B.B. sohwareer //inde (Polygonua oonvolvalaa) und RotfoB (Polygonua peroloarla) Mbtn Ankerotnf in Oetreidepilanmiafen duroh Aufbringung naob ier Ktinunf rerw«ndet wrAmn. Iiintm—eefum gen, dl· Methyl-3-cblorbenMliulfonjrloerbeeat eetkAlten, kommen aufltr ihrer Verwendung sur BtkÄmftfung aeoh der K«lmua< Ton Aoktr-■tnf in Mtreidepflansungen, zur Beklmpfung von Aokentnf und BundBlcamill· in Pflanaungon von breiten Bohnen durch aufbringung Tor der Keimung verwendet nerden. Die erforderlichun Doeierungen

909883/1639

U68220

Punkt und der Zeit/und die Ar-fc dor Aufbringung variieren gemäß der Art der au bekämpf enden Pflanze oder Pflanesn, der Pflanzung und deß gewünochten Effok'ieo. Im allgemeinen ergeben in Anbetraoht diooer Faktoren Doeierungen an aktivem Material swisantn 0_f9 und 4,5 kg je 0,40 Hektar gu :e ErgeLnieoe.

DIo SuI 'f onylcarbeeinaäureeoter der allgemeinen Formel I können nach an eich zur Heretellung ve a SuIf ?nylcarbanalen bekannten Verfahren hergestellt wurdenη

Typische Verfahren, duroh welche die Bu3 f myloarbaminaäureeettr hergestellt worden körnen, oihd nachfolgend suBammengefa8t. Xn der nachfolgenden formel beoitsen H, X, Y, Z₁ β, η und ρ die voreiehcnd auf geführten Bedeutun^ien, Y* bedeutet eine Nitro-, Mononiedrig acylamino-, H-iiiedrig-AJkyJ-niedrig-eojlaaino-, Di-niedrig-alkylamino- oder Mono-niedi:lg-*lkojjcarbonylamlnogruppe und Yⁿ bedeutet eine Hitro-, nledrl^-Alkylfornylanlno- oder Di-niedrig-nlkylnmlnogruppe, wobei din Summ von n, ■ und ρ nlndeitena eine beträgt * Venn T oder T* tine /oylamlno- oder H-niedrig-Alkyl-nledrig-aoylaeinogruppe oedeuten. kann dies«. gewtinaoht«afallπ hydrolleiert werden« wotal ale «Ant primäre Aaino- oder nledrlg-Alkylaainogruppe ttaoh Durchführung der gewUnachten Umsetzung, die nachfolgend aumführIioh unttr (g) beschrieben wird, ergibt» Dieae Hydrolyse let natürlich notwendig, wenn I* eine andere N-niedrig-Allcylniledrig-aoylaminogrupp« al· die I-nledrlg-Alkylformylaninogrupp·) bedeutet. Die in Frage koanendon Verfahren sind ι

909883/1639 BAO '

U68220

(a) Uras et sung eines SuI .? onamid derivates der allgemeinen Formel

-SO₂HH₂ II

mit einem Chlorkohlenoäurederivat der allgemeinen Formel

RO₄COOl III

in einem wässrigen oder organischen Medium in Gegenwart eines basisohon Kondensationamlttela, vorzugsweise bei einer Temperatur ewleohen 10 und 20^eC in wässrigen Me* dien und bei RtlokfluOtemperatur in organloohen Medien·

(b) Umaeteung eines Isocyanates der aHg·«·inen Formel

-SO₂HCO IT

mit einem Alkohol der allgemeinen Formel

ROH Y_f

wobei die Umaetsung, die exotherm let» vorsugeweise bei einer Temperatur «wischen 50 und 100*0 la einem Lösungsmittel, wie einem chlorierten aromatiaohen Kohlenwasoerstoff von hohem Siedepunkt» beiapielaweico Triohlorbensol, in Gegenwart elned geringfügigen Uber echuoses des Alkuhols der formel Y durchgeführt wird*

909883/1639

BAD

U6822Q

- 13 -

(ο) UQsotsung einee SulSbnylhalogonideo der allgemeinen Pormel

-SO₂UaI VI

worin Hai ein Halogonatoi&| vorzugsweise ein Chloratom bedeutet, mit oinom Carbaoat der allgemeinen Pormel

NH₂OOOR VII

wobei die U&eetsung in einem organischen Lösungsmittel bei RüokfluStemperatur in Qegonwart ein·· basisehen Kondensationsraittola, ο.B. eines tertiären Amins, vorsugsweis· Py rid in, oder eines Alkaliderivat··_v s, B. Kaliumcarbonat, durohgefUhrt wird oder andererseits und bevorsugt das als Auegangsmaterial dienende Carb amot der Formel VII in der Form einen Alkali- inebeson-

der· einoa latriuaderivates vorliegt·

(d) Ueeaterung, d.h. Einftthrung einer gewtineohten Gruppe R in die Verbindung der Formel I duroh Behandlung mit dem entsprechenden Alkohol der entsprechenden Verbindung, vielohe anstelle der gewUnsohten Oruppe R den Rest eines vereaternden Alkohole, Oolcber natUrlioh oiner anderen Oruppe innerhalb der Definition ron R angehören muß. BeiopiolBWoiec kttnnen Verbindungen der Pormox 7_t in welchen R eine Methyl- oder A'thylgruppe bedeutot, in die entop?echcnden Verbindungen, in «el-

909883/1639

.U- H68220

ohen R eine Allyl- oder 2-Methoxyäthylgruppe bedeutet, durch Zugabe γοη Allylalkohol oder 2-Methoxyäthanol und gewttnsobtenfalls Destillation des gebildeten Methanols oder Äthanols überführt «orden·

(e) Umsetzung eines Harnstoffderivate» der allgemeinen for-

.-SO₂HHGOHH₁R₂ Till

worin R₁ und B₂ gleich oder versohl ede* sein ktanen und Wasserstoffatome oder niedrige Alkylgruppen bedeuten, mit einem Alkohol der allgemeinen formel T bei erhöhter Temperatur« Yorsugswelee in einem Obereohufl des Alkohole als Lösungsmittel, gowttnsohtonfalia unter Druok und in Gegenwart eines 8surekatalyeatore, wie s.B. Schwefelsäure.

(f) Oxydation einer Sulphenyl- oder 8ulphlnylTerbindvng der allgemeinen formel

worin A eine S- oder SO-Bindvng bedeutet· mit beispielsweise Vasserstoffperoxyd in einem Lösungsmittel, »le Aceton» Esslgsfere oder einem Oemlsoh aus

BoslgQäure und Kssigsäureemaydrid» gewflnsohtenfalls 909883/1630

BAD

etwa

bei erhöhter Temperatur, s.B.

(g) Falle T eine primäre Amino- oder Mouo-niodrig-alkylaminogruppe bedeutet, Hydrolyse einer Verbindung der allgemeinen Formel

^7V X

^P(Z)_n

worin Y«^r eine Acylamino- oder H-niedrig-.VLkylHiiedriga^ylaminogruppo, vorsugfluoise eine H· niedrig- Alkylaaetamldogruppe bedeutet, vor»ug3weieo durch Behandlung mit oinem überaohuO ron «tteorlgor Hatriuiehydroxydlösung bei Raumtemperatur ·

(h) Falle Y eine primäre Aminogruppe bedeutet, katalytisch« ¹ Hydrierung einer Verbindung der allgemeinen Formel

-SO₂BIiOOQK . XX

^Γη

in einem Luaungenittel, B_nB. absolutem Äthanol, unter Verwendung τοη Raneynickel oder Adama Platinkatalyoator.

(i) Falle Y eine niedrig-Acylaminogruppe bedeutet* Λ07-lierung der envoprechandeu Verbindung, in woloher Y eins prinäre Anincgruppc bedeutet ziach an eich be-

I^innton Vcriatoca, beiopiclov/oise durch Έ 909883/1639

BAD ORIGINAL

-16- U68220

oit einem niedrig-Aoy!halogenid odor einem niedrigen Säuroanhydrid_β

(j) Falls Y eine niedrig-Alkoxyoarbonylaminogruppa bedeutet» Unsetsung eines Oarbaminsäureestere der allgemeinen Formel

XII

mit einem Ohlorkohlensäureester der allgemeinen Formel

H₅O.OOOl XXXX

worin IU eine Alky!gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet» in einem wässrigen oder organischen Medium in Gegenwart einos basischen Kondensationsmitteis» vorsugeneioe bei einer Temperatur swlsohen 10 und 20*0 in wässrigem Medium oder bei Rttekfluetemperatur in organieohen Medien·

(k) Falle T eine H~niedrlg~ilkyl-formylaminogruppe bedeutet» duroh Formulierung der entsprechenden Verbindung der Formel X» worin T eise Mono^ledrig-eJLlqrlaminogruppe bedeutet» roricugeweiae tar** Verwendung τοη Ameisensäure oder Fonaylfluorid.

(1) Falle m 1,2,3 oder 4 Halogenetome, insbesondere Ohloratoao bedeutet» Halogenierung dor unhalogenierten Verbindtwgen der Formel I naoh an sioh bekannten Verfahren» B.B« duroh direkte Halogenierung mit κ>Β· natrium« 909883/1639 BAD

U68220

ohiorat in Ohlorwaaaeretoffaäure, SuIfurylohlorid und Brom oder Chlor in Essigsäure,

(m) Palls der SuI f onjloarteainattureeeter der Formel I in ·*' Form eines Alkaliderivates vorliegt» Behandlung der Verbindung der Formel I mit einer stttohioaetrisehen Mengt eines Alkalimetalle oder Alkallmetallalkoxydes oder Hydroxydee in eines geeigneten Lösungsmittel. Voreugsweiee wird die Umsetsung durchgeführt, indes der Seter der Formel I mit einem Alkalimetall» roreugeweiee Iatriua» gelBat in einem Über«οhuβ eines niedrigem allpmatisohan Alkohols» «ie a.Β« methanol» behandelt and ear Trocken· eingedampft.wird.

(n) Falls der SuI tonyloarbaminatureeeter der Formel X im Form eines AainsalMS vor 1 legt_f Behandlung der Verbindung der Formel I mit einer atuohiometrisohen Menge des Amins» velehes beispielsweise aus Diäthanolamin» Iriäthanolamin· Ootylamin oder Morpholin bestehen kann.

(o) Falle ds? SuI f onylearbeiriTiaHnraestsr der Formel X in Form eine« AmKomluaealiiiij -vorliegt» Behandlang einer X£aung um? Verhindttng der Fearuei X in eldest LOaungamit· tel, mim s.B. Meti&ecol» mit gaafSndgem As^oniak.

Die Ht ν t w^siu-AuegsLug^ftofί » Ut ferael XX kttenen Beispiele «eise axxfQh H*\<u?A\yw;x ά*τ etiteprao^ender. SvI f onjlohioride mit Aaaotjs'c hergestellt veriest» welche ivled«rum weiee-

8^8883/1639, BAD ORIGINAL'

U68220

mit Ohloreul f onsihire oder durch Diazetierung dee entsprechenden Aniline und Zersetzung der Diaconlumverbindung alt fupfer-(I)-Chlorid in üegenwart von Sclrcef©ldioxyd hergestellt werden können«. Die Ghlorkoblensäureester der Poniel ZII köonen nach an eiob bekannten Vorfahren, wie s,B, Oaestsung von Phosgen mit dem entsprechenden Alkohol, hergestellt «erden.

Die Isooyanat-Ausgangeetoffe der formel IY können s.B. durch Umsetzung dee entsprechenden Benscloui fonylohloridee ait 311-beroyanat In Triohlorbenaol bei der BUokfluSteapermttir de· Lößungemitteld oder dnroh Behandlung des entsprechenden Bensoleul t onamidee mit Phosgen unter Srhltxung in einem LOeungemittel_f nie b.B. einem eutetituierten a^jaaiieohen Kohlenwasseret off Ton hohem ä lüde pur« art, js.B« Vit^obensol oder Trioblorbensol, hergestellt werden

Die Harnet off derivate der Formel Till können s.B· dureh Pm— eetsung eines Amins der formel HHS^R2» worin R₁ und R2 die iroretehend angegebene Bedeutung beettst.a, alt einem Beneolsulf onylieooyanat der Formel IT oder, falle R₁ und R₂ beides Wasseret off atome bedeuten, durch Behandlung eines SuIf onaaidderivatee der Formel II, «orin T* eine Orappe Y" alt der vorstehend angegebenen Bedeutung darstellt, alt wässrigem Hatriumcyanat und fissigsaure hergestellt werden. Wenn einer der Reste R₁ und R₂ ein Waseerstoffatom und der andere eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, können die Barnstoffderivetβ der Fornel Till durch umsetzung sines SuI f onamiciae der Formel II,

worin Y¹ ein® Gruppe Ϊ» ait dor voiftt®hend angegebenen Be-

909S83/1639

BADORIQtNAI-

180/

(Jeutung darstellt, nit einem Alkylicyanat erhalten «erden. Falls Y¹ oder Y" In den Verbindungen der Formel II oder IT eine K-niedrig-Alkylformylaminogruppt bedeuten, kann dleae ge· w line oh ionfalle na oh der Herstellung des Zwischenproduktes dar Formel Till» jedooh tot der Umsetsuiig alt dem Alkohol dar Formel V hydrolysiert warden.

Verbindungen der Formel IX₉ in weloher A die Gruppierung «3-beäeutet, können duroh Uasetsung eines Alkali-, vorisugewelse Hatriuiodarlvatea eines Carbonates dar Formel TXI mit einen Sulphenylohlorid dar allgeaelaen Foriaal

-8-01 UT

▼ossagsweise la Diäthylftther bei Rttokflufiteapcratur hergestellt nardan« Dia Sulphenylohlorlde dar Formel XIT ktenen duroh Chlorierung unter «asserfreien Bedingungen von Disulfiden der aaohfolgenden allgeaeinen Torael hargestellt «ardent

^fa

Vejrbiadungen dar Foraal IX, worin A die Gruppierung -SO- bedeutet» kunnen duroh Ümseteung eines Alkall-, τοreugsweise latriuaderlvatea eines Carbamates der Formel VII mit einem Sulfinylohlorid dar allgemeinen Formal

909883/1639 8ADORiGiHAi.

- 20 -

-SO-Cl XfI

la einem Iuaungsmittel, vorzugsweise Diäthylather, bei RUokflußtemperatur hergestellt «erden. Die Sulfinylohloride der Formel XTI können durch Umaetsung des entepreohenflen Sulfinetturederirates mit Thionylchlorid in einem Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel, «ie ».Β. Di Äthyläther oder Chloroform, hergestellt «erden. Falle T* in den Verbindungen naoh Formel XXT oder XTI eine Mono-niedrig-aoylamlno- oder V-aledrlg-Alky}-nledrig-aoylamlnogruppe bedeutet, kann ea gegebenenfalls naoh der Herstellung der Terbindung der Formel IX» Jedoch Tor deren Oxydation, hydrolysiert «erden.

Verbindungen der Formel I₉ worin R eine Allyl* oder- 2-Äethoxyathylgruppe. bedeutet und solche, in «elohen R eine Methyl- oder\ Xthylgruppe bedeutet» m und η lull bedeuten und T ein· Mononiedrig-allcylaminogruppe_v eine Di-niedrig-alkylaminoeTuppe oder eine H-niedrig-Alkylfornylealnogruppe in der 4~Stellung bedeuten« sind neue Terblndungen» «ie es auch bei Xthyl-»2₉3»4~trloblorbensolaulfonyloarbamat« Xethyl-3-ohlorbenaolsulfony loarbamat und Methyl-p-fiethoxyoarbonylejBino-eulfonyloarbaeat der Fall ist.

Die folgenden Beioplele dienen sur «eiteren Erläuterung der Erfindung.

909883/1639

BAD ORIGINAL Beispiel 1

Ein Oemisoh aue 48 g Vermiculite« 50 g Methyl-p-aalnobenBoisulfonjlcarbamat und 2 g eines KondenBationsproduktes aus 10 Mol Xthylenoxyd und 1 Mol Ootylphenol wird fein vermählen« Das erhaltene feine benetzbare Pulver wird, nachdem es in feseer suspendiert wurde» mit 1,81 kg aktivem Material ja 0,40 Hektar aufgetragen und gibt eine eufriedenstellende Kontrolle von Tuehs-Bohnane und Wildhafer in ZuokerrUbenpflansungen·

Beispiel 2

100 oom einer 20j(-igen Lösung In Aoeton von Methyl-p~nitrobensolsulfonyloarbamat wird tropfenweise in einem Band ml eober auf 80 g Attaolay-Körner gegossen, deren Durofenesser swisohen 2 und 5 mm variiert· Des Lösungsmittel wird unmittelbar naoh Zugabe der Löoung verdampft, indem das Gemisch bei etwa 30 - 40*0 gehalten und das Innere der Apparatur, mit einem Luftstrom durobgeblasen wirdο Die Körner werden eohlieölioh unter vermindertem Druck bei 4P - 50*0 getrocknet«

Die erhaltenen Körner werden vor der Keimung mit 9,07 kg Granulat je 0,40 Hektar verwendet und ergeben eine eufriedenateilende Bekämpfung von jährlichem Rispengras, Fuohsaohwani, Fetthenne, Hundskamille und Wildhafer in Pflanzungen von breiten Bohnen. Die KOrner können über den gesamten oder einen Teil der Bodenoborfläche goesrsut nerden.

909883/1639

Beiapiol 3

Bin tenetEbarea Pulver wird her gee tollt, indem 50 g JLthyl-pnitrobeneoleulfonyloarbanat, 40 g Kaolin und 10 g Pentrone f (anionieobea Benetsungamittel vom Typ aulfoniertor Alkohol) innig vermißcht werden» Dleaea Pulver wird alt einer Meng· von 1,81 kg aktivem Materials je 0,40 Hektar naoh Snapenaion in Waeaer zu einer geeigneten Koneentration, β.B. 5,6 kg benetabarem Pulvera auf 445 Liter Waeeer angewendet wurde. Ba ergibt Bloh eine «ufriedeneteilend· Bekämpfung ron eohwareer Wind·» RotfuQ, Dundakaiaille und Queoke in Srbaenpflansungen.

BelBPlel 4

Sin enulglertoare· Konsentrat wird hergestellt nun Methyl»p-aiainol>«n»olBulfonyloarba«at 20 g

Tween 80 (Polyoxyäthyleneorbitan-eonooleat) 10 g Acetophenon ad 100 ooa

Dieeee Koneentrat wird in einer Meng* von 1,36 kg aktivem Materials je 0,40 Hektar naoh einer geeigneten Verdünnung «it faaaer, a.B. 1 Teil Konsentrat auf 16 teile Vuaer, verwendet und ergibt eine sufriedenatellende BeUapfung von Wildhafer, Hundekasille, Botfoi und Queoke in «oekerrttbenpflaifunfen.

Beijplel S

100 g Hethyl-p-aainobenssolanlfonyloarbaamt werden mit 3 g Texofor 7X85 (Polyoxyttthylon-alkylphenol-kondenaat) venUoJit, Va wird deatllliertea Wasser bia su einem aeaamtvolumen vom 500 ml angegeben, worauf dann in einer KugelmfQüLe iwei Stunden lang gemahlen ^wlrd4₀ ¹U|₁V^h^^ltS³l· SiwDanalon wird mit faaaer

U68220

verdünnt, wobei sich eine Suspension ergibt» welche mit einer Menge γόη 0,9 kg aktivem Materials je 0,40 Hektar Baumwollpflansunic gesprüht wird, welche mit Oänsegras und Eohinoohlom verunreinigt ist, worauf aioh eine sufriedenstellende Bekämpfung dieser Unkräuter ergibt-.

• · ■ ■

Beispiel 6

Sine sprUhfähige Suspension in Ol aus Methyl-p-methoxjoarbonjlamlnobencolBulfonyloarbamat wird hergestallt, indes das aktive Material in Isophoron *u einer 20£-igen Lösung gelöst wird, in welohe 5 Ge*lolita-4£/Voluaan tween 80 einverleibt werden, twei Teile dieses Konzentrats werden mit einen Traktor-Dieselöl (18 Teile) varmlsoht, wobei aioh eine Olauapenslon ergibt» walohe mit einer Hange von 1,81 kg aktivem Materials je 0,40 Hektar gesprttht wird und eine Bufrledenatellende Kontrolle von ausdauernden cträsern, wie s.B. Queoke und StrauBgraa ergibt·

Beispiel 7

Bin eattlaionaflhigea Konaentrat wird hergestellt auat Meth7l-p~aminobensolaulfom7loaraama,t 20 g

2,4~Dlohlorphenoxybuttarsinre ( Butjleater) 8 g Twean 80 1Qg

Acetophenon ad 100 com

Bieaea Konsentrat wird alt einer Menge von 1,90 kg aktivem Materials (1,36 kg Carbamat, 0,54 kg 2,4-Diohlorphenoxybuttersäure-butjlaatar) je 0,40 Hektar nach einer geeigneten Verdünnung mit Wasser, β.B. 1J6 liter Lösung je 0,40 Hektar, verwendet und ergibt eine sufrledenatellende Bekämpfung von

909883/1639

hafer» Setarla, jährlicher Sobneinsdiotel, Diatol, Fetthenne, Anaranthua ep. und Ackereenf in Luaernpflanmingen·

Beispiel 8

Bin Goaisoh auii 48 g Vermiculit, 50 g Athyl-p-amlnobeneolsttlfonylearbaäat und 2 g eines Kondensation«produktes sue 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Ootylphonol wird fein vermählen» Da· erhaltene feine Pulver wird naoh Stuppeneion in Waeaer «it einer« Menge von 1,81 kfjtje^fö WiÄFÄtf remend et und ergibt eine äufrieflensteilendβ Bekämpfung ran Bandekaoille· ,

Beispiel p.

100 g Met^l-p-aethylaeinobenEOlsxilfonylcarbaiiat werden mit 3 β Texofor 7X85 (Polyoxyäthylen-alkylphenol-kondeneet) Bs wird deetilliertes Wasser so einen Cksaatroluaen ron 500 el sagegeben, worauf dann in einer KogelaUhle swei 8tunden lang vermählen wird. Die erhaltene Suspension wird alt Vaaser so einer Sospsneion vermählen, welohe alt einer Menge von 1,81 kg aktiven Materials je 0,40 Hektar gesprüht wird und eine Bufriouenst eilend β Bekflapfung von Qoeoke ergibt«.

Beispiel 10

Bine eprühfähige Suspension in UL von Methyl-p-oethylaaliiobensoleulfonyloarbaiaat wird hergestellt. Indem das aktive Material in Isophoron zu einer Löeung von 20 Oewlohts-jf/ Volumen gelöst wird, eu welcher 5 Oewiobte-jC/Voluiaen fween 80 (Poly oxyfithylonoorbitan-monooleat) einverloi bt werden. Zwei Teile dle-

909883/1639

BAD ORIGINAL

U68220

■·· Konsentratee «erden mit 18 Teilen eines Trektor-Dieselöla vermlsoht, wobei eioh eine ölige Suspension ergibt, welche Mit einer Menge von 1,81 kg aktives Materials je 0,40 Hektar gesprüht wird und die eine sufriedenstellende Regelung der Queoke ergibt·

Beispiel 11

Ein emulslonsfählgea Konsentrat wird hergestellt aus ι Methyl-p-methylamlnobensolsulfonylearbamat 20 g Tween 80 10 g

Acetophenon ad 100 ooa

Dieses Konsentrat wird in einer Menge von 1 »81 kg aktiven Ma* teriala je 0,40 Hektar nach entsprechend·* Verdünnung mit lasser, B.B. 1 Teil Konzentrat auf 20 felle Vaeser, verwendet und ergibt eine sufriedenstdllesde Kontrolle von Aoker»anf, Hundskamille, .%'lldfcafer und Puobast&wans in Brbeenpflft&sungen bei Aufbringung vor der Keimung,

Beispiel 1g

Bin benetsbares Pulver wird duxoh grundllohee Termisohen von 50 g Met hy 1-P-H-Betli^lf ^TWj lamlnobensoleulfonyleftr barn· t, 40 g Kaolin und 10 g fexitrotie £ (anioniaohes Benetsojijemitt·}. vosi Typ sulfonierter Alkohol) hergestellt· Dieses Pulver wird la einer Menge von 1,81 kg ?ktivekt Materials je 0,40 Hektar, naohdem es in Wasser «u einer geeignet&n Konsentratlon,s«B· 5,6 kg benetBbares JP^lver je 454 Liter Wasser, suspendiert wurde, verwendet und ergibt eine rufri&äensteilende Kontrolle von Aoker- senf, Wildhafer und Fuch^aohw^nB in BrbeenpflanBungen bei

909333/1639

BADOBiGfNAl,

- 26 -Aufbringung naoh der Keinu&g..

Belapiel 13

100 oom einer 20j<-igen LBsung in Aceton von Ithyl-p-f-eetisjrlfonqrlaninobenBolsulfoiiyloarbaaat wird tropfen»·!·· «af 80 β Attaolay-KHrner, deren Durchmesser swlsohen 2 und 5 ·» Taktiert, in einem Band ml schar aufgegossen· De· Löeungsaittel wird unmittelbar nach Zugabe der Löeung verdampft,indes das 0·- nd.βofa bei etwa 30 - 40*0 gebalten und dee Innere der Anlage ■it eine» Luftstrom ausgeblasen wird» Bis Körner werden sohlleOliob unter Yeroinderten Druök bei 40 - 50*0 getrocknet.

Di« erliatlt#aen I^ntr weräsn vor der Kaioyng sit einer ▼on 9»07 kg löi^i^ je £^40 Hektar yerwvndet and ergeben eine sufrleden»tellende Kontrolle ron Wildheftr, Puobesoliwane and Aokereenf in Irbsenpflsasungen·

* Beispiel 14

Bin raulsionsfähig·· Konzentrat wird hergestellt «ist ithyl-2,3,4-trioblorbMiolBulfonyloarbas*t 20 g Tween 80 (Polyoxyathyleneorbitan-eonooleat) 10 g Isophoron ad 100 oca

Dieses Konsestrat wird sit einer Menge von 1,81 kg aktiv·« Materials je 0,40 Hektar naoh geeigneter VerdUnaung, s.B. 1,8 kg aktiTea liaterial» in 136 Liter wasser verwendet und abgibt eine zufriedeneteilende Kontrolle τοη Aokereenf, Pottben

BAD ORIQiNAt

U68220

ηβ, Polygonum epeoiee, Tttldrettioh, maiaringelblume, Hundskamille und Klebkraut bei Oetreldepflanaungen bei Aufbringung naob der Keimung.

Beieplel 15

100 com einer 20^-igen Lösung von Mcthjl-^-ohlorbonsolaulfonyloarbamat in Aceton «erden tropfenweise auf 60 g Attaolaj-Kttrner, deren Durchmesser swlaohen 2 und 5 am rariiert, euf einem Bandaieoher gegossen. Dm Löeungemitt^ wird unaittelbar naoh Zugabe der Ldeung verdampft, indem daa Oealeob auf etwa 30 - 40*0 gehalten und dee Innere der Anlage mit einem Luftstrom ausgespült wird· Die Körner werden echliefllioh unter vermindertem Druek bei 40 - 50*0 getrocknet.

Sie erhaltenen Körner werden naoh der Keimung mit einer menge yon 18,1 kg Körner (3,6 kg aktlree Material) je 0,40 Hektar verwendet und ergeben eine sufrledeneteilende Kontrolle τοη Aokersenf und Maieringelblume hei breiten Bohnen.

Beispiel 16

Sin benetzbares Pulver wird duroh gründliche TermdLaohung von 50 g Ithjl-3,4>dlohlorbensolettlfonjloarbamat_t 40 g Kaolin und 10 g Pentrone T (anlonlaohes Benetsungemlttel von der Art sulfonlerter Alkohol) hergestellt. Dieses Pulver wird mit einer Menge von 1,81 kg aktivem Materials Je 0,40 Bektsx, naohdem as in Wasser au einer geeigneten Körnentratlon, i.B. 3,6 kg benetzbares Pulver auf 454 liter Waaser suspendiert wurde, ver-

909883/1639

BADOPUQfNAL

wendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von Ackersenf, Fetthenne, Polygonum-Arten, Wildrettich und Maisringelblume bei Aufbringung nach der Keimung bei Kohl.

Beispiel 17

Ein benetzbares Pulver wird, wie in Beispiel 16 beschrieben, hergestellt, wobei jedoch das Äthyl-3,4-dicnlorbenzolsulfonylcarbamate durch 50 g Äthyl-2-nitrobenzolsulfonylcarbamat ersetzt wird. Dieses Pulver wird mit einer Menge von 3,6 kg aktivem Material je 0,40 Hektar, nachdem es in Wasser zu einer geeigneten Konzentration, z.B. 7,2 kg benetzbares Pulver auf 454 Liter Wasser, suspendiert wirde, verwendet und ergibt eine zufriedenstellende Kontrolle von Ackers«nf und Polygonum-Arten in Getreidepflanzungen bei Aufbringung nach der Keimung.

Zur weiteren Erläuterung der Verfahren, auf Grund welcher die aktiven Verbindungen hergestellt werden können, dienen die folgenden Verfahrensbeispiele.

909883/1639 BAD ORlQiNM.

H68220

Beispiel l8

Man verwendet nach der Keimung eine Lösung des Natriumsalzes von Methyl-p-aminobenzolaulfonylcarbamat In einer Menge von 2,2 kg Wirksubstanz, ausgedrückt als Benzolsulfonylcarbamat, Je ha duroh Aufsprühen auf !einpflanzen, die durch Windhafer und Knöterich beeinträchtigt sind. Ktn erhält eine zufriedenstellende Kontrolle dieser Unkräuter ohne aerkllche Schädigung der Kultur.

Beispiel 19

Man verwendet naoh der Kelnung eine Lösung de· Kaliumsalies von Methyl-p-nitrobenzolaulfonyloarbamat in einer Menge von 4,4 kg Wirksubstanz (ausgedruckt als Benzoleulf onyloarbanat) Je ha. Man erhält eine zufriedenstellende Kontrolle von Windhafer und Mutterkraut in Kartoffelpflanzungen ohne merkllohe Schädigung der Pflanzungen.

Beispiel 20

Man verwendet das Kaliumaals von Methyl-p-aadnobenxolaulfonyl· oarbamat in Form einer 0,8 % igen Lesung (Gewicht je Volumen), die 0,8 % "TEKOFOR F N 11" (Handelsprodukt auf der Baal· eines Kondensats von Xthylenoxyd mit Alkylphenole?!) enthält· Dleae Lösung wird direkt «wischen die Reihen von Obstbäumen in einer Menge von 5SK) l/ha nur Kontrolle von Eohinoohloa, Eleuslne, Flngergrae und Setaria species gesprüht.

909883/1639

Beispiel 21

Man verwendet naoh der Xelaung eine wlssrige USeung dea TrI-* Mthanolanlnsalzea von Methyl-p-eethoxycarbonylaeinobenxolsulfonylcarbaaat (hergestellt durch Auflösen von Methyl-P-aethoxycarbonylaalnobenxolaulfonyloarbejMLt In einer Lösung von 1 Äquivalent TrlKthanolaain in Wasser) an Besprühen von duroh Unkräuter einsohliesslich Fingergras und Eohinoohloa. beeinträchtigten jungen Bawawollpf lanzen in einer Menge von 2*2 leg Wirksubstanz (ausgedruckt als Benzolsulfonyloarbamt) je ha. Man erhält eine zufriedenstellende Kontroll· dieser Onkrluter ohne feststellbare Sehüdlgung der Pflanzen.

Beispiel 22

Man verwendet das Oeaiaoh einer LOsung des Kallussalzes von Methyl -p-aelnobenzolsulfonylcarbeeat und des Kaliuasalxes von 4-Chlor'2-phenoxyesßigsMure in einer Menge von 2,2 kg/ha (ausgedruckt als Benzolsulfonyloarbaeat) bzw. 0,250 kg/ha (ausgedruckt als SXure). Man besprüht Hit dieser LBsung Lein» pflanzen, die dureh Windhafer, Pölygotmaarten, Ackersenf, Tausendsohön» OHasefuss, jlhrliche Orlser und schldliohe Diootyledonmbeelntrlohtlgt sind, ohne Merkliche fiohldlgttng der Kulturen.

909883/1639

BAD ORIGINAL

- ³¹ - U68220

Beispiel^

Kan verwendet das Oealsoh wässriger LBsungen des Matriuasalses von Nethyl-4-ae^nobensolAulfonyloarbtJiat und des Natrlunsalsea von 4-(2,4^ichlorphenoxy)-buttersäure in Hen· gen von 2,2 kg der erstgenannten 8ubstans (ausgedrückt als Bensoleulfonyloarbsaet) und 1,1 kg der swelten Substanz (aus* gedrUokt als 8Sure) Je ha Luzerne. Nan erhalt eine zufriedenstellende Xontrolle von Ortlsern, wie beispielsweise Setarla epeolee^Bohinoohlos und sweisaaenlappigen Pflanzen, wie bei· apleleswelse Disteln und Ampfer, ohne feststellbare Sohldigung der Kultur.

Beispiel 24

Man verwende! ein Oesdeoh einer wlserigen LSsung des Ass»· nluasalsee von llethyl-p-iatrobensolsulfonyloarbamat (erhalten dureh Ifcwjsttung von Hethyl-p-eitrobenzolsulfonyloarbaaat ■it 1 Xquivalent wsswnlsk in verdünnter IDsung) und von 3-Asn> no-1,2,4-trlasol in einer Menge von 2,2 kg der ersteren Substanz (aauMjedrOokt als Beiisulealfonyloarbssmt) und 4,4 kg der swelten Substanz Je ha bei Braohfeldern.Han hilt so ale JtnrUohen und bleibenden Unkrauter, wie beispielsweise. Setarla fcpeoles, Queoken, Behinoohloa, Fingergras und die bleibenden sweleavenlappigen Pflanzen, Kanadische Olnsedlsteln, Aepfer und XhOterieh unter Xontrolle.

909883/1639

BAD ORIGINAL

-32- U68220

Beispiel 25

Nan vermählt 20 g Kaliumsalz vom Methyl «p-nitrobonzolsulfonyl« oarbamat und 80 g Attapulgitton. Hon granuliert das Oemlech in üblicher Weise, um Kürner cüt einem Dui'chmeeser von 2 bis 5 on zu erhalten·

Nan verwendet dieses Granulat vor der Keimung in einer Menge von 22 kg/ha in Zuckerrübenfeldern. Man erhält eine zufrie= denstellende Kontrolle von Rispengras, Windhafer, QBnsefuss, Mutterkraut und Polygonumarten.

Daa Granulat kann auf den gesamten Boden oder mir auf einen Teil verteilt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Kerstellung von Salzen und Betern.

909883/1639

BAD ORIGINAL

Folgende Verbindungen können in den erfindungsgemäßen selektiven herbiciden Mitteln enthalten sein:

1) 2-Methoxyäthyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat (F = 193

bis 195°C)

2) 2-Methoxyäthyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat (F = 97 bis

98°C)

3) Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamat (F = 145 bis 148°C)

4) Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamat (F = 145 bis 146°C)

5) Methyl-p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat (F =

203 bis 2O5°C)

6) Äthyl-p-N-methylformylaminobenzolsulfonylcarbamat (F =

152 bis 153°C)

7) Methyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat (F = 132 bis

134°C)

8) Äthyl-p-methylaminobenzolsulfonylcarbamat (F = 78 bis 8O°C)

9) Methyl-S-chlorbenzolsulfonylcarbamat (F = 115 bis 117°C)

10) Äthyl-2,3,4-dichlorbenzolsulfonylcarbamat (F = 153 bis

11) Methyl-p-methoxycarbonylaminobenzolsulfonylcarbamat (F-

217 bis 219°C)

Auf Grund ihrer guten Wasserlöslichkeit können folgende Verbindungen vorteilhaft verwendet werden:

12) Kaliumsalz des Methyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamats

13) Kaliumsalz des Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamats

14) Natriumsalz des Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamats

909883/1639

H68220

15) Triäthanolaminsalz des Methyl-p-nitrobenzolsulfonylcarbamats

16) Natriumsalz des Hethyl-p-aminobenzolsulfonylcarbamate

17) Natriumsalz des Methyl-p-methoxycarbonylaininobenzolsulfonylcarbamate (F = 258°C)

18) Kaliumsalz des Methyl-p-raethoxycarbonylaminobenzolsulfonyl·

carbamats.

909883/1639

Claims

Selektive herbicide Mittel, die mindestens ein aktives Herbicid enthalten, das homogen in einem oder mehreren zur Verwendung in herbiciden Mitteln geeigneten verträglichen Verdünnung smitteln dispergiert ist, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Sulfonylcarbaminsäureester der allgemeinen Formel

VS SO NHCOOR

worin X Chlor, Y eine Nitro-, primäre Amino-, Methylamino-, N-Methylformylanino— oder Methoxycarbonylaminogruppe, R die Methyl- oder Äthylgruppe, m die Zahlen O, l, 2, 3 und ρ die Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe von m und ρ mindestens 1 beträgt, oder ein Alkali-, Ammonium- oder Aminsalz davon.

|<teue Unterfaden |Ait7§1Abs.2Nr.1

909883/1639