DE1494171B2 - Stabilisieren von chlorhaltigen polymerisaten - Google Patents
Stabilisieren von chlorhaltigen polymerisatenInfo
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Description
Weitere Phosphorverbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind beispielsweise
das Reaktionsprodukt von 1 Mol Dichlor-(nonylphenoxy)-phosphin und 1 Mol epoxydiertem Glycerinmonooleat,
das Reaktionsprodukt von 1 Mol Dichlor-(octylphenoxy)-phosphin und 1 Mol epoxydiertem
Glycerinmonoricinoleat, das Reaktionsprodukt von 1 Mol Dichlor-CoctyloxyJ-phosphin und 1 Mol Butylepoxystearat,
das Reaktionsprodukt von 1 Mol Dichlor-(octylphenoxy)-phosphin und 1 Mol Nonylphenylglycidyläther
und das Reaktionsprodukt von 1 Mol Dichlor-(nonylphenoxy)-phosphin und 1 Mol Tetrahydrof u rf urylepoxystearat.
Nach einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform werden mit Vorteil außer einer Phosphorverbindung
der angegebenen Formel zusätzlich weitere Stabilisatoren, die Salze von mehrwertigen
Metallen mit organischen Säuren, Phenolate mehrwertiger Metalle und/oder Diorganozinnsalze von
organischen Säuren sein können, eingesetzt, wodurch sich Polymerisate mit überlegener Beständigkeit ergeben.
Bevorzugte Salze von mehrwertigen Metallen mit organischen Säuren sind die Salze von Cadmium,
Zink, Blei, Zinn, Barium, Strontium und Calcium. Einige bevorzugte Beispiele für derartige Salze sind
Cadmiumbenzoat, Cadmiumdi-(tert.butylbenzoat), Bariumlaürat, Calciumlaurat und Gemische derselben.
Die Phenolate können unter anderem solche von Cadmium, Zink, Blei, Zinn, Barium, Strontium und
Calcium sein. Beispiele für Phenolate,' die in Verbin- zo
dung mit den erfindungsgemäß verwendeten Phosphorverbindungen eingesetzt werden können, sind beispielsweise
Salze von Nonylphenol, Oleylphenol und Laurylphenol. Bevorzugte Phenolate sind Baiiumphenolate,
die geradkettige Alkylsubstituenten mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen
am Phenylring aufweisen, insbesondere Bariumoctylphenolat und Bariumnonylphenolat. Organozinnverbindungen,
die als zusätzliche Stabilisatoren in Verbindung mit den erfindungsgemäß verwendeten
Phosphorverbindungen eingesetzt werden können, sind unter anderem die Diorganozinnsalze
von organischen Säuren und die Dioiganozinnderivate von Mercaptoverbindungen, wie Mercaptosäureestern
und Mercaptanen. Bevorzugte Beispiele für diese sind unter anderem Dibutylzinn-S.S'-bis-isopctylmercaptoacetat
und Dibutylzinn - S,S' - bis - laurylmercaptid.
Die halogenhaltigen Polymerisate, welche gegenüber Wärme und Licht widerstandsfähig gemacht werden
können, sind Polymere und Mischpolymere von Vinylchlorid, wie Mischpolymerisate von Vinylchlorid mit
Vinylestern aliphatischer Carbonsäuren, insbesondere Vinylacetat, Mischpolymerisate von Vinylchlorid mit
Estern, Nitrilen und Amiden ungesättigter Carbonsäuren, beispielsweise von Acryl- und Methacrylsäure,
Mischpolymerisate von Vinylchlorid mit Dienverbindüngen
und mit ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, · beispielsweise Mischpolymerisate
von Vinylchlorid mit Diäthylmaleat, Diäthylfumarat oder Maleinsäureanhydrid, nachchlorierte Polymerisate
und Mischpolymerisate von Vinylchlorid; ferner Polymerisate von Vinylidenchlorid und seine Mischpolymerisate
mit Vinylchlorid und anderen mischpolymerisierbaren Verbindungen, Polymerisate von
Vinylchloracetat und Dichlordivinyläther, chlorierte Polymerisate von Vinylacetat, chlorierte polymere
Ester von Acrylsäure und «-substituierten Acrylsäuren, Polymerisate von chlorierten Styrolen, beispielsweise
von Dichlorstyrol, chlorierter Kautschuk, chlorierte Äthylenpolymerisate, Polymerisate und nachchlorierte
Polymerisate von Chlorbutadien und dessen Mischpolymerisate mit Vinylchlorid, Kautschukhydrochlorid
und chloriertes Kautschukhydrochlorid sowie Gemische der angeführten Polymerisate untereinander
beziehungsweise mit anderen polymerisierbaren Verbindungen, sein. Erfindungsgemäß können auch halogenhaltige
Polymerisate enthaltende Organosolen und Plastiksolen wirksam stabilisiert werden.
Die Stabilisierungsmittel können in Mengen von etwa 0,5 bis 5 Teilen je 100 Teile des halogenhaltigen
Polymerisats verwendet werden. Vorzugsweise werden etwa 1 bis 3 Teile je 100 Teile halogenhaltiges Polymerisat
verwendet.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, wobei die Teile Gewichtsteile sind, sofern
nichts anderes angegeben ist.
Beispiele 1. bis. 7.
In jeweils 100 Teile Polyvinylchlorid wurden in einem Zweiwalzenmahlwerk bei 1600C jeweils 0,5 Teile
der verschiedenen Stabilisatoren 5 Minuten lang eingemahlen. Das den Stabilisator enthaltende Walzfell
wurde abgenommen und zur weiteren Untersuchung in Streifen geschnitten. Zur Untersuchung der Wärmebeständigkeit
wurden Proben eines jeden Streifens 45 Minuten lang in einen Ofen mit Luftumwälzung,
der auf 177 0C gehalten wurde, eingebracht und anschließend
herausgenommen. Zum Vergleich wurde auch eine Probe ohne Stabilisator auf dem Zweiwalzenmahlwerk
in entsprechender Weise gemahlen.
Beispiel
Nr.
Nr.
Kontroll
versuch
versuch
Stabilisator
Chlordi-(octylphenoxy)-phosphin
Dichlor-(octyloxy)-phosphin
Chlordi-(octyloxy)-phosphin
Chlor-(nonylphenoxy)-(octylphenoxy)-phosphin
Reaktionsprodukt von 1 Mol
Dichlor-(octyloxy)-phosphin und 1 Mol Butylepoxystearat
Dichlor-(octyloxy)-phosphin und 1 Mol Butylepoxystearat
Reaktionsprodukt von 1 Mol
Dichlor-(octylphenoxy)-phosphin und 1 Mol epoxydiertem Glycerin-monoricinoleat
Dichlor-(octylphenoxy)-phosphin und 1 Mol epoxydiertem Glycerin-monoricinoleat
Reaktionsprodukt von 1 Mol
Dichlor-(nonylphenoxy)-phosphin und 1 Mol epoxydiertem Glycerin-monooleat
Dichlor-(nonylphenoxy)-phosphin und 1 Mol epoxydiertem Glycerin-monooleat
Wie ersichtlich wird die Farbe des Polyvinylchlorids,
welches erfindungsgemäß stabilisiert worden ist, durch die Wärmebehandlung praktisch nicht verändert.
Aussehen
der Probe
'nach dem
Wärmetest
der Probe
'nach dem
Wärmetest
braun
leicht
gelblich
gelblich
leicht
gelblich
gelblich
gelblich
leicht
gelblich
gelblich
farblos
gelblich
farblos
5 6
Demgegenüber wird bei dem nicht stabilisierten Poly- Schrittes wurden folgende Vergleichsversuche durch-
vinylchloiid die Farbe durch die Wärmebehandlung geführt:
nach Braun verändert. Die Vergleichsversuche wurden mit einer Probe von
»Stabilisator 2-V-4« durchgeführt. Dieser Stabilisator ist
Beispiele 5 ejne Mischung, welche außer der Phosphitverbindung
Zunächst wurde eine Polymerisatgrundmasse, die eine Cadmiumseife enthält (siehe in diesem Zusammen-100
Teile Polyvinylchloiid, 50 Teile Dioctylphthalat hang beispielsweise »La stabilisation des Chlorures de
und 2Teile eines Gemisches aus Bariumlaurat und Polyvinyle«vonF. Chevassus,S. 304, Zeile 10). Des-Cadmiumlaurat
im Verhältnis von 2:1 enthielt, her- halb war es notwendig, eine Masse mit einem Gehalt
gestellt. Dieser Grundmasse wurden 0,5 Teile Chlordi- io am erfindungsgemäßen Phosphinderivatstabilisator und
(octylphenoxy)-phosphin zugesetzt, indem das Ge- einem Cadmiumsalz herzustellen, um vergleichbare
misch 5 Minuten lang bei 160°C in einem Zweiwalzen- Verhältnisse zu schaffen. Diese Masse wuide so hermahlwerk
vermählen wurde. Es wurde ein Probe- gestellt, daß sich der fertige Stabilisator vom »Stabilistreifen
hergestellt und dieser auf seine Wärme- sator 2-V-4« nur in der verwendeten Phosphorverbinbeständigkeit
untersucht, indem er 45 Minuten lang 15 dung unterschied. So konnte ein zuverlässiger Verin
einen auf 150° C gehaltenen Ofen mit Luftumwälzung gleich zwischen der Phosphitverbindung des »Stabilieingebracht
wurde. Nach Ablauf dieser Zeit war dieser sators 2-V-4« und dem erfindungsgemäß verwendeten
Probestreifen praktisch unverändert. Ein nicht stabili- Phosphinderivat durchgeführt werden,
sierter Streifen sah nach einer solchen Behandlung Es wurden folgende Massen verwendet:
braun aus. 20
Beispiel 9 Vergleichsmasse
_ . " · Λλλ ~, .. ~ . . . .. · * ■....· Bestandteile Teile
Es wurden 100 Teile Polyvinylchlorid stabilisiert, D , . , ,, ., fr, im um mn
indem in dieses entsprechend Beispiel8 0,6TeUe ÄÄf^wdSLr
T5
Bariumdi - (nonylphenolat), 0,3 Teile Cadmiumdi- »5 &°^*ψ**** «s Weicnmacher . . 45
(p-tert.-butylbenzoat) und 0,5 Teile des Reaktionspro- Epoxydiertes Sojabohnenol als Weich-
duktes aus 1 MoI Dichlor-(octylphenoxy>phosphin Q 8^L-Ii
η -χ
und lMol Nonylphenylglycidyläther eingemahlen SSX^^r'"'
Ein nicht stabilisiertet Streifen sah nach einer derartigen e '
'
Wärmebehandlung braun aus.
Erfindungsgemäß stabilisierte Masse
Beispiel 10 Bestandteile Teile
Es wurde Polyvinylchlorid stabilisiert, indem entspre- 35 Polyvinylchlorid (Geon 101EP) 100
chend Beispiel 8 in das Polymerisat 3 Teile DibutyLrinn- Dioctyphthalat als Weichmacher ...... 45
S.S'-bis-isooctyl-mercaptpacetat und 0,5 Teile Chlordi- Epoxydiertes Sojabohnenol als Weich-
(octylphenoxy)-phosphin eingemahlen wurden. Das macher 5
stabilisierte Polymerisat wurde wie im Beispiel 8 45Mi- Stearinsäure.....
0,3
nuten lang auf 177° C erhitzt. Es wurde festgestellt, daß 40 Chlordi-(nonylphenoxy>phosphra ..... 1,15
das stabilisierte Polymerisat im wesentlichen unver- Lösung des Cadmiumsalzes von 2-Athyl-
ändert war, während eine nicht stabilisierte Probe braun hexancarbonsäure in hochsiedendem
verfärbt war. Naphtha (15% Cadmium) 1,05:
45 Die Bestandteile dieser Massen wurden durch 5 Mi-
Es wurden zwei Proben von je 100 Teilen eines Vinyl- nuten dauerndes Mahlen bzw. Walzen bei 163°C gechlorid/Vinylacetat-Mischpolymerisats
trocken mit mischt, und es wurden Folien erhalten. Es wurden 30 Teilen Dioctylphthalat homogen vermischt. Die Proben abgeschnitten und in einen auf 177°C gehalteerste
Probe wurde mit 0,5 Teilen des TReaktionsproduk- nen Ofen eingebracht. In Zeitabständen von 15 Minutes
aus 1 Mol Dichlor-(octylphenoxy)-phosphin und 50 ten wurden Proben herausgaiommen, und der Grad
1 Mol Butylepoxystearat stabilisiert Die andere erhielt der Verfärbung wurde visuell ermittelt,
keinen Stabilisatorzusatz. Jede der Proben wurde an- Dabei ergab sich, daß die mit den erfindungsgemäß
schließend in einer Kautschukmühle 40 Minuten lang verwendeten Phosphinderivaten· stabilisierten Massen
bei etwa 150°C verarbeitet. Die erste stabilisierte Probe den mit dem »Stabilisator 2-V-4« versehenen Massen
zeigte eine sehr blaß-gelbe Farbtönung, während die 55 beträchtlich überlegen sind. Beispielsweise ist die urzweite
Probe, die nicht stabilisiert worden ist, dunkel- sprüngliche, d. h. keiner Hitzebehandlung bei 1770C
gelb aussah. unterworfene Probe der erfindungsgemäß stabilisierten
Beispiel 12 Masse vollkommen klär und farblos (Bewertung7),
während die mit dem »Stabilisator 2-V-4« versehene
Es wurde zwei Proben von je 100 Teilen eines Vinyl- 60 ursprüngliche Probe einen deutlichen Orange-Farbton
chlorid/Dibutylmaleat-Mischpolymerisats trocken mit (Bewertung 5) aufweist. In ähnlicher Weise ist die er-35
Teilen Dibutylsebacat homogen Vermischt. Die eine findungsgemäß stabilisierte Messe auch nach 15 und
Probe wurde wie im vorhergehenden Beispiel stabili- 30 Minuten dauernder Hitzebehandlung bei 1770C
siert, und es wurden, nachdem beide Proben der deutlich überlegen, indem nach 15 Minuten die erfin-Wärmebehandlung
ausgesetzt worden sind, ähnliche 65 dungsgemäß stabilisierte Masse eine Bewertung von 6
Ergebnisse erhalten. und die mit dem bekannten Stabilisator versehene
Zum Nachweis des durch die Erfindung gegenüber Masse eine Bewertung von 3+ hat und nach 30 Midem
Stand der Technik erzielten technischen Fort- nuten der erfindungsgemäß stabilisierten Masse die
7 8
Bewertung 4+ und der mit dem bekannten Stabilisator färben sich nach normalen Mahl- bzw. Walzverfahren
versehenen Masse die Bewertung 3+ zugeordnet ist. und sind deshalb unbefriedigend. Demgegenüber sind
Diese Ergebnisse sind sehr bedeutsam, da die in den die erfindungsgemäß hergestellten Massen für techfrühen
Phasen der Hitzebeständigkeitsprüfung auf- nische Anwendungen nach Mahl- bzw. Walzverfahren
tretende Farbe am entscheidensten ist. Gegenstände, 5 und auch nach zusätzlichen Hitzebehandlungen herweiche
mit dem »Stabilisator 2-V-4« versehen sind, ver- vorragend geeignet.
109583/395
Claims (2)
1. Verwendung von Phosphorverbindungen der Wärme und Licht. Ganz besonders werden, als R
allgemeinen Formel 5 Octyl-, Phenyl-, Octylphenyl- und Nonylphenylreste
po ρ α bevorzugt.
KU r Ά Durch die Erfindung wird gegenüber dem Stand der
I Technik ein erheblicher technischer Fortschritt erzielt.
Cl Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorverbin-
• Ai^iJT^t. -in* 10 düngen rufen nämlich überraschenderweise eine bei
worm A für Cl oder RO steht und R für einen weitem wirksamere Stabilisierung hervor als bekannte
aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit je- Stabilisatoren
weils bis zu 18 Kohlenstoffatomen oder einen im Hinblick auf die technische Verwendung müssen
Phenylrest .oder- 'einen alkylsubstituierten Phenyl- die stabilisatoren mit dem Polymerisat verträglich sein,
rest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen im Alkyl- 15 während des Walzens möglichst wenig ausblühen und
substituenten steht, wobei der Rest R noch weitere die abbauende Wirkung von Wäime und/oder Licht
die Anwendung...nicht beeinträchtigende Reste wirksam unterbinden. Diese zuletzt genannte Eigentragen
kann und zwei vorhandene Reste R auch schaft wird üblicherweise in der Weise bestimmt, daß
cyclisiert sein körinen, zum Stabilisieren von chlor- die Farbe und Klarheit der untersuchten Polymerisate,
haltigen Polymerisaten gegen den Einfluß von ao nachdem sie hohen Temperaturen ausgesetzt worden
Wärme und Licht. sind, geprüft werden. Die besten stabilisierten PoIy-
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch ge- merisate sind solche, die ursprünglich klar und durchkennzeichnet,
daß man außer einer Phosphorver- sichtig sind und diese Beschaffenheit möglichst lange
bindung der angegebenen Formel zusätzlich wei- beibehalten. Das Auftreten einer leichten Gelbfärbung
tere Stabilisatoren, die Salze von mehrwertigen as in einem durchsichtigen stabilisierten Polymerisat
Metallen mit organischen Säuren, Phenolate mehr- deutet bereits darauf hin, daß die Verwendbarkeit des
wertiger Metalle und/oder Organozinnverbindun- Polymerisates begrenzt ist. Mit den erfindungsgemäß
gen sein können, einsetzt. . als Stabilisatoren verwendeten Phosphorverbindungen
, . versehene Polymerisate zeigen über lange Zeit hin
30 keine Vergilbung. Dadurch können halogenhaltige
Polymerisate, welche die erfindungsgemäß verwendeten
Die Verformung von Polymerisaten wird durch hohe Phosphorverbindungen enthalten-bei-^öherea Tem-
Temperaturen erleichtert, und gleichzeitig wir.die Zeit- peraturen verarbeitet und verformt werden. Selbstspanne
verringert, die für die Warmverarbeitung er- verständlich werden halogenhaltige Polymerisate durch
forderlich ist, was eine Erhöhung der Verarbeitungs- 35 die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorverbinkapazität
der Vorrichtung zur Folge hat. Dabei werden düngen auch gegenüber Wärmeabbau bei Lagerung
jedoch die Polymerisate schnell abgebaut. Die anfäng- und späterem Gebrauch widerstandsfähig,
lieh farblose und durchsichtige Masse wird allmählich Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten
lieh farblose und durchsichtige Masse wird allmählich Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten
gelb, lohfarben und braun und letztlich schwarz und Phosphorverbindungen ist in J. Chem. Soc. 1944,
undurchsichtig. 4o S. 85 bis 90 (Experiments on the interaction of hy-
Aus »La stabilisation des Chlorures de Polyvinyle« droxy-compounds and Phosphorus and Thionyl
von F. C h e vva s.s". us , S. 97 und 304, ist die. Verwen- Halides in the Absence and in the Presence of Tertiary
dung von mit »Alkylaryl-phosphit von<3admium« und Bases), beschrieben. Gegebenenfalls können jeweils die
»Alkylphosphit von Cadmium« bezeichneten Produkten Rohprodukte direkt verwendet werden,
als, StabiHsatpren bekannt. Diese haben jedoch keine. 45 Beispiele für Phosphorverbindungen, die erfindungszufriedenstellende Stabilisierwirkuhg gegen die Hitze, gemäß verwendet werden können, sind:
indem sich halogenhaltige Polymerisate, in welche
als, StabiHsatpren bekannt. Diese haben jedoch keine. 45 Beispiele für Phosphorverbindungen, die erfindungszufriedenstellende Stabilisierwirkuhg gegen die Hitze, gemäß verwendet werden können, sind:
indem sich halogenhaltige Polymerisate, in welche
diese Produkte eingearbeitet sind, bei normalen Mahl- Chlordi-(nonylphenoxy)-phosphin,
bzw. Wählverfahren .verfärben. Erst recht ist dies der Chlordi-CoctylphenoxyVphosphin,
Fall bei einer zusätzlichen Hitzebehandlung. Die Nach- 5o Chlordi-CdecylphenoxyJ-phosphin,
teile der bekannten Produkte wurden durch die Erfin- Chlordi-(dodecylphenoxy)-phosphin,
teile der bekannten Produkte wurden durch die Erfin- Chlordi-(dodecylphenoxy)-phosphin,
dung behoben. Nun wurde nämlich eine neue Klasse ChlordKoctadecylphenoxyji-phosphin,
..von Stabilisatoren festgestellt, die, wenn man sie halo- Chlordi-(tert.amyloxy)-phosphin,
genhaltigen Polymerisaten einverleibt, die Beständig- Chlprdi-(hexyloxy)-phosphin,
keit der letzteren wesentlich verbessern. ' v. rl ■ 55 Ghlbrdi-Coctyloxy^phosphini
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Chlordi-(oleyloxy)-phosphin,
Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel: . Dichlor-CnonylphenoxyJ-phosphin,
Dichlor-(octylphenoxy)-phosphin,
RO — P — A ■·■·■. Dichlor-(rionyloxy)-phpsphin,
I 60 Dichlor-CoctyloxyVphosphin,
Cl Dichlor-(oleyloxy)-phosphin,
Chlor-(octaloxy)-(octylphenoxy)-phosphin,
worin A für Cl oder RO steht und R für einen alipha- Chlor-(nonylphenoxy)-(octylphenoxy)-phosphin,
tischen oder cycloaliphatischen Rest mit jeweils bis zu Chlor-(octylphenoxy)-(oleyloxy)-phosphin,
18 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest oder 65 Chlor-(octyloxy)-(2-chlorpropoxy)-phosphin,
einen alkylsubstituierten Phenylrest mit bis zu 12 Koh- Chlor-CdecyloxyM^-chlorpropoxyJ-phosphin,
einen alkylsubstituierten Phenylrest mit bis zu 12 Koh- Chlor-CdecyloxyM^-chlorpropoxyJ-phosphin,
lenstoffatomen im Alkylsubstituenten steht, wobei der Chlor-(octylphenoxy)-(2-chlorpropoxy)-phosphin
Rest R noch weitere die Anwendung nicht beein- undChlor-(oleyloxy)-(2-chloräthoxy)-phosphin.
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