DE1445464A1 - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen organischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen organischen VerbindungenInfo
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Description
The Aliphatic Beseareh Company Limited, Simansrway,
laschester 22/England
Verfahren zur Herstellung -von heterocyclischen orga
nischen Verbindungen
Die Torliegende Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von heterocyclischen organischen Verbindungen und insbesondere ein Verfahren zur Herstellung van substituierten
Isoindoleninen*
Gremäß der vorliegenden Erfindung besteht ein Verfahren zur
Herstellung von substituierten Isoindoleninen der allgemeinen J?ormel
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in der die Gruppen R, die gleich oder verschieden sein können,
Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, in der Umsetzung eines 2,5-dialkylsubstituierten Pyrrols der allgemeinen
Formel
R
ι
ι
HH
in der E die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit e.iner wäßrigen,
nicht-Oxydierenden iöLner al säure, wobei die' Umsetzung im
wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt wird-. '
Jeder einzelne der Alkylreste R oder auch alle können z.B. Methyl-,, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,-Isobutyl-,
tert.Butyls, n-Amyl- oder n-Hexylreste sein. Das 2,5-dialkylsubstituierte
Pyrrol kann z.B. 2,5-Mmethylpyrrol oder 2,5-Diäthylpyrrol
sein. ■
Das Verfahren wird unter "Verwendung einsr wäßrigen, nicht^-oxydierenden
Mineralsäure durchgeführt, so dai3 es ohne jede nennenswerte Oxydation des 2,5-dialkylsubstituierteri lyrrols vonstatten
geht. Als Säure kann z.B. eine wäßrige lösung von Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salzsäure verwendet werden.
Die Umsetzung der Säure mit dem Pyrrol kann im allgemeinen
durch gemeinsames Erhitzen der Eeaktionspartner unter Rückfluß
durchgeführt werden.
BAD ORIGINAL
Die Umsetzung kann im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem
Sauerstoff durchgeführt werden, indem man in einer Atmosphäre von Stickstoff oder einem anderen inerten Gas arbeitet.
Beim.Arbeiten im kleinen Maßstab kann das Verfahren bequemerweise in einem geschlossenen Gefäß, in dem die vorhandene Luft
durch Stickstoff oder ein anderes inertes Gas ersetzt wurde, durchgeführt werden. Beim Arbeiten im größeren Maßstab kann '
die Apparatur, in der das Verfahren durchgeführt wird, dadurch λ
von Luft befreit werden, daß sie mit dem inerten Gas. gespült
und eine Atmosphäre aus inertem Gas während, der Herstellung
und Isolierung des. gewünschten Produktes aufrechterhalten wird, vorteilhafterweise bei einem geringfügig höheren als atmosphä-
rischem Druck, um dem Einströmen von atmosphärischem Sauerstoff
in die Apparatur vorzubeugen.
Das Reaktionsprodukt enthält im allgemeinen ein Salz des gewünschten
substituierten Isoindolenine mit der als Reaktions— .
partner verwendeten Säure. Das freie Isoindolenin kann aus i
diesem Produkt durch Behandlung mit Alkali in einer Menge, die mindestens ausreicht, um im Reaktionsprodukt etwa, vorhandene
die
freie Säure und/in dem Salz, gebundene Säure zu neutralisieren, freigesetzt werden; so kann z.B. eine wäßrige lösung eines Alkalihydroxyds, -carbonate oder -bicarbonate zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt werden. Das verwendete Alkali ist eine stärkere Base als die organische Base, die aus dem Salz freigesetzt werden soll.
freie Säure und/in dem Salz, gebundene Säure zu neutralisieren, freigesetzt werden; so kann z.B. eine wäßrige lösung eines Alkalihydroxyds, -carbonate oder -bicarbonate zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt werden. Das verwendete Alkali ist eine stärkere Base als die organische Base, die aus dem Salz freigesetzt werden soll.
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Das nach dem erfindungsgemaßen Verfahren hergestellte Produkt
kann gewaschen und getrocknet oder weiter gereinigt und nach
üblichen Methoden isoliert werden, wobei dafür gesorgt werden muß, daß die freie substituierte Isoindoleninbase nicht mit
molekularem Sauerstoff in Berührung kommt. Wahlweise zur Isolierung der freien substituierten Isoindoleninbase kann die
in dem Reaktionsprodukt enthaltene freie Base nach üblichen
Methoden in ein gewünschtes Salz einer anderen anorganischen
oder organischen Säure überführt werden, wobei dafür gesorgt werden muß, daß molekularer Sauerstoff von der Base ferngehalten
wird, bis das trockene Salz vorliegt.
Die gemäß der Erfindung erhaltenen substituierten Indolenine besitzen wertvolle Aktivität als Sauerstoffanger, d.h., daß
siedie Eigenschaft haben, molekularen Sauerstoff aus einer
Atmosphäre oder aus Wasser, mit dem sie in Berührung sind, zu entfernen. Bei der Entfernung von Sauerstoff aus ihrer Umgebung werden sie selbst oxydiert. Die Eigenschaften als Sauerstoff anger werden in der Patentschrift . .„. ... (Patentanmeldung, die von derselben Anmelderin am selben Tage unter dem
internen Aktenzeichen Gase 1029 eingereicht wurde) beschrieben.
Die Salze der substituierten Isoindolenine können bei Bedarf leicht in andere aktive Sauerstoffanger überführt werden, indem
das Salz in einer wäßrigen lösung einer stärkeren Base gelöst oder dispergiert wird, z.B. indem es in einer wäßrigen
Alkalihydroxyd-, Alkalicarbonat- oder Alkalibicarbonatlösung
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gelöst oder dispergiert wird. Gemäß der vorliegenden Erfindung
gewinnt man daher eine Sauerstoffänger-Zusammensetzung,
dxe ein nach dom erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltes
substituiertes Isoindolenin oder dessen Salz enthält, und insbesondere
eine Zusammensetzung, die ein Salz eines nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten substituierten Isoindolenins
und ein Alkali enthält, so daß eine Sauerstofffänger-Zusammensetzung
beim Lösen oder Dispergieren in Was- " ser oder einem anderen Medium gewonnen wird; vorzugsweise besteht,
das Alkali aus einem Alkalihydroxyd, -earbonat oder -bicarbonat
oder es enthält ein Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicärbonat. ■
Die gemäß der Erfindung hergestellten substituierten Isolindolenine
und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren können, abgesehen davon, daß sie wertvolle Sauerstofffänger darstellen, auch als insektizide oder parasitizide Mit- j
tel Anwendung finden oder als Zwischenprodukte bei der Herstellung
anderer organischer Verbindungen verwendet werden; so können sie z.B. nach üblichen kathoden zu den entsprechenden
Isoindolinen reduziert werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die darin angegebenen
Gfewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen so wie kg/l, lirozentangaben bedeuten, wenn nicht ander angegeben,
Gewichtsprozent,
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Beispiel 1 · _ , » ,.
Bin Gemisch aus 2 G-ewichtsteilen 2,5-Dimethylpyrrol, 360 Yolumteilen
Wasser und 20 Volumteilen 2n-Schwefelsäurewurde 18 Stunden
in Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. '
Bas entstandene Produkt wurde durch Zugabe einer wäßrigen ITatriunihydroxyd
lösung alkaliseh gemacht. .Die auf diese Weise ausgefällte i'estsubstanz wurde aus Diisopröpylather kristallisiert und ergab 1,0 ü-ewiehtsteile 1,3,4,7-Tetramethylisoindolenin
als nadelförmige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 143 bis 1440O. Die Ausbeute betrug 55*3 f° der Theorie»
Bei der Durchführung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens wurde bei Verwendung äquimolefcularer Mengen "wäßriger
Phosphorsäure und wäßriger Salzsäure anstelle^oferi Schwefelsäure
als saurer Reaktionspartner als üeaktionsprodukt
1 ,3r4,7-Tetrametbylisoindolenin gewonnen, das. mit dem. in ."r
Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch .is,t. ~ -. - .. ■-/.-
Claims (12)
1. )y Verfahren zur Herstellung von substituierten Isoindoleninen
der allgemeinen Formel
in der die Gruppen R, die gleich'oder verschieden sein können,
Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, da
durch gekennzeichnet, daß ein 2,5-dialkyl-substituiertes
Pyrrol der allgemeinen Formel
Pyrrol der allgemeinen Formel
^NH ■.--■·■ II
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer
wäßrigen, nicht-oxydierenden Mineralsäure umgesetzt und die Reaktion im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt wird.
wäßrigen, nicht-oxydierenden Mineralsäure umgesetzt und die Reaktion im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff durchgeführt wird.
2.)Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als
2,5-disubstituiertes Pyrrol 2,5-Dimethylpyrrol oder 2,5-Diäthy!pyrrol verwendet wird.
2,5-disubstituiertes Pyrrol 2,5-Dimethylpyrrol oder 2,5-Diäthy!pyrrol verwendet wird.
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3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als saurer ^eaktionspartner eine wäßrige lösung Ton
Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salzsäure verwendet wird.
4.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung durch gemeinsames Erhitzen
der Reaktionspartner unter. Rückfluß durchgeführt wird,
5.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einer Sticketoffatmosphäre
durchgeführt wird.
6o) Verfahren nach einem der vorhergehenden Anaprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß das Beaktionsprodukt ein Salz eines
substituierten Xsoindolenine mit einer Säure enthält und
das Produkt mit Alkali behandelt wird, um ύαβ freie substituierte
Isoindolenin herzustellen.. .
7.) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die
Alkalibehandlung des Reaktionsproduktes durch Zugabe einer
wäßrigen lösung eines Alkalihydroxyds, -carbonate oder
-bicarbonate bewirkt wird«,
8.) Verfahren nach Anspruch 6 oder 7» dadurch gekennzeichnet,
daß das freie substituierte Ieoindolenin in ein anderes
Salz,einer (anorganischen oder organischen Säure als das,
das-in 4em Beaktionsprodukt von substituiertem Pyrrol
mit wäßriger, nicht-oxydierender Mineralsäure enthalten
ist, überführt wird.
9.). Sauerstaffärtger-Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an einem substituierten Isoindolenin oder, dessen Salz, die nach Anspruch 1 bis 8 hergestellt wurde,,
10.) Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem
Salz eines substituierten Isoindolenins nach Anspruch 1 bis
8 und einem Alkali zur Gewinnung einer Sauerstofffänger-Zusammensetzung
beim Lösen oder Dispergieren in Wasser oder einem anderen Medium, . ,
11.) Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß das verwendete Alkali aus einem.Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat besteht oder ein Alkälihydroxyd.,
-carbonat oder -bicarbonat enthält. -...-.-. ■
12.) Zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß ein Salz des 1,3,4f7-Tetramethylisoindolehins
verwendet wird»
13,) Verfahren zum Entfernen von Sauerstoff aus Wasser, dadurch gekennzeichnet» daß das Wasser mit einer Verbindung oder
Zusammensetzung nach Anspruch 9 his 12 kontaktiert .wird.
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