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DE1445180A1 - Verfahren zur Herstellung 5-basisch substiuierter 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e] zu [auf 1,4] zu diazepine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung 5-basisch substiuierter 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e] zu [auf 1,4] zu diazepine

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Publication number
DE1445180A1
DE1445180A1 DE19601445180 DE1445180A DE1445180A1 DE 1445180 A1 DE1445180 A1 DE 1445180A1 DE 19601445180 DE19601445180 DE 19601445180 DE 1445180 A DE1445180 A DE 1445180A DE 1445180 A1 DE1445180 A1 DE 1445180A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dibenzo
carbon atoms
dihydro
ethyl
quaternary ammonium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19601445180
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English (en)
Inventor
Hunziker Dr Fritz
Schmutz Dr Jean
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wander AG
Original Assignee
Wander AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH7851859A external-priority patent/CH392523A/de
Priority claimed from CH7852159A external-priority patent/CH380146A/de
Priority claimed from CH7852059A external-priority patent/CH380145A/de
Application filed by Wander AG filed Critical Wander AG
Publication of DE1445180A1 publication Critical patent/DE1445180A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/04—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides
    • D21C3/06—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides sulfur dioxide; sulfurous acid; bisulfites sulfites
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/38—[b, e]- or [b, f]-condensed with six-membered rings

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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Dr. A, Wander AG Bern (Schweiz)
ti ■ Verfahren βατ Herstellung 5-basisoh substituierter 10,11-Dihydro-• 5H-dibenBo[b,e][l,4]diaaepine
(Zusatspatentgesuoh zum Hauptpatentgesuch P 1 445 181.1)
Bas Hauptpatentgesuch Pl 445 181.1 betrifft basisch substituierte
lötll-Dihydro--5H-dibens5o[b,e][lt4]diaaepine der allgemeinen Formel:
sowie Salae und quaternäre Ammoniumverbindungen davon. In dieser For-α»1 bedeutet R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit höchstens
5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest. Rg und IU sind gleioh oder verschieden und stellen Wasoerstoff-(atob«, Halogenetome oder 1 bis 3 Kohlenetoffatome aufweisende Alkyl-, Alkoxy* oder Alkylmercaptogruppen dar. Die Reste R und R* sind untereinander tertauschbar, wobei R ein Waeeerstoffatom, einen höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylreet oder einen gegebenenfalls . substituierten Benaylreet bedeutet, während R* einen baslsohen Rest de? allgemeinen Formel -I-Y darstellt, worin I eine gerade oder ver- «weigte Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und T eine dialkylierte Aoinogruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen,
beispielsweise eine Dimethylajoino- oder Biäthylaminogruppe, oder eine
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gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende cyclische Alkyleniminogruppe, z.B. eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder N-Methylpiperazinogruppe darstellt·
Die genannten Verbindungen. zeigen eine starke parasympathikolytisohe Wirkung und kommen daher als Wirkstoffe in entsprechenden Arzneimitteln in Betracht. Bei einzelnen Verbindungen tritt bei erhaltener oder verminderte? parasympathikolytisoher Wirkung zusätzlich eine starke antihistaminäre Wirkung auf· Andere Produkte zeigen ebenfalls bei erhaltener oder etwas verminderter parasympathilsoiytischer Wirkung - starken Xetrabenazin-Antagonismus, was als Anstichen fur eine mögliche antldepressive Wirkung gilt«
Diese Verbindungen werden erhalten, wenn man in an sieh bekannter Weise ein Amin der allgemeinen Formel Z-B mit einem reaktionsfähigen Beter eines Alkohols der Formel Z*-X-OH, ia welches % und Z* miteinander vertausehbar sind und Z die Bedeutung eines 1G,11-Dihydro-5H-dibensolb,e][l,4]diazepinylreat@s einer der allgemeinen Formeln:
Eg oder Κ«-
ur.d S' $t#3©niga der b»eigt,ehen 0rupp-a T besitzt und'wobei Tt-E»
xrnii B^. die ^eaannta. Bedeutung hab@n5 mm-k%t und gegebantnfalls ,-j %ii"S:T, r@mkti@&afäli$.£^n Bster eines Alkanols mit höchster·,/ 3
ode? voa geg&iünenfe^.ls g^bstlttäiertem n lässt» worauf man das Eeaktioneprodukt Jjs. Form der odsr eines Salseä mit einer Säure isoliert oder gewtSnsoatt»«· mit einem Quaternisierungemittel in-eiA ftääternäres Ammonium derivat ttbürf^hrt. .
i er 9 ftf/
144S1Ö0
Β« word· nun gefunden, dass diejenigen Verbindungen, in denen R Wasserstoff bedeutet und der basische Rest in 5-Steilung let, auch duroh Reduktion entsprechender, In 10,H-Steilung ungesättigter Verbindungen erhalten werden können.
Gegenstand YorÜegenden Zus&tspatentgesuehes bildet somit ein Verfahren stxr Herstellung von 5-basisoh substituierten 10,11-DIhydro-9H-dibeaeo{b,e]Cl#43diaBepinen der allgemeinen Formel:
in weloher H1 fin Wassers toff atom, eine Alkylgruppe mit höchetene 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls subatitulerten Phenyl- oder Bensylrest bedeutet, R3 and R- gleioh oder vereohieden sind und Wasserstoffatoee,Halogenatoae oder 1 bis 3 Kbhlenstoffatome enthaltende Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen darstellen, X eine «erade oder versteigt· AUcylengroppe mit höohetens 5 Kohlenstoffatomen und t eine dialkylierte Aminogruppe alt höchstens 6 Kohlenstoffiitoasn, beispielsifeiee eine Diaethylaaino- oder Diäthylaoinogruppe, oder «ine geeebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende cyclische
AlkyleniadAOgrttpp«, s.B. «ine Pyrrolidino-, Piperidino- oder N-Hethyl IdpeireJtinogruppe bedeutet, scnrie den Salzen und quaternären AaaoniuaderiTaien 4er Verbindungen entsprechend Forael Z9 velohes dadaroh gelet, dass aan i& an sieh bekannter Weise eine Verbinden* d*r eÜee*einen Foraelt
ίίΣ)
alt Ua** >b4)luktion»iiittel behaadelt, worauf man das erhaltene leak-
U45180
tionsprodukt in Form der freien Base oder eines Salzes mit einer Säure isoliert oder gewUnaöhtenfalls mit einem Quater&leierungsmlttel in ein quaternäres Ammoniumderivat Überführt·
Die Hydrierung erfolgt zweekmässig mit Wasserstoff und Metallkatalysatoren» z.B. Nickel- oder Eupferohromitkatalysatoren, oder unter Verwendung von komplexen Hydriden, vorzugsweise Lithiumaluminiumhydrid.
Die Produkte geaäsB Formel I können sowohl in Form der freien Basen als auoh in Form ihrer Salze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoff sätaren» Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure-, Essigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Aepfelsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Toiuolsulfoneäure, gewonnen werden.
Zu den quateraäreh Ammoniumderivaten gelangt man, indem man ein quaternäres Ammoniumderivat einer Verbindung gemäss Formel II in die Reaktion einsetzt oder indem man die erhaltenen Reaktionsprodukte nachträglich in an sich bekannter Weise quaternisiert, beispielsweise durch Behandeln mit Dialkylsulfaten, Alkylhalogeniden oder Sulfonsäurealkylestern·
Die Auegangsverbindungen (II) gewinnt man z.B. durch Cyclödehydratisierung von N->(X-Y)-o-Aoylamino-diphenylaminön in Gegenwart von Polyphosphorsäuren
Beispiel 1
Zu 1,0 g Lithiumaluminiumhydrid in 30 ml absolutem Tetrahydrofuran Hess man unter Rühren innert 20 Minuten eine Lösung von 1,40 g 5-(Y-Bimethylamino-propyl)-5H-dibenzo[b,e][l,4]dl&zepin in 35 ml absolutem Tetrahydrofuran zutropfen. Unter Rühren wurde dann 3 Stunden auf Rückfluss erhitzt, worauf man überschüssiges Llthlumalumlniumhydrid mit Essigester zerstörte und das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne brachte. Dor Rückstand wurde zwischen Wasser und Aether verteilt. Nach Abtrennen von anorganischen Hydroxyden durch Filtrie-
BAD ORIGINAL
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NB wurde das basisohe Produkt durch extraktion alt essigsäure, alt AnwonirOr und Extraktion der freien Base mit Aether
Isoliert. An erhielt 1,02 g (72 * der Theorie) 5-(Y-DimethylaaincH-proi^l)-10,ll-dihydro-5H-dibenBo[bte][l,4]diaa5epln mit dem Schmelzpunkt 99-1010O.
Beispli 2
Bei gleiehea Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 6,3 g 5-(ß^iÄthylamino-äthyl)-7-chlor-5H-dibenzo[b,e][l,4]diaaepin 4,7 g 5-(ß-Di*ethylaaino-^thyl)-7-ohlor-10,ll-dihydro-5H-dibenzo-· [b,e][l,4]dlazepln in form von massiven Priemen vom Schmelzpunkt 114-116°O (aus Aether/Petroläther).
Beispiel 3
Bei gleichem Vorgehen vie in Beispiel 1 erhielt man aus 5,8 g 5-(y-Djj«ethylamino--propyl)-7-^hlor-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin 4 f 5 g 5-( V-^imethylamino-propyl) -7-chior-lO, ll-dihydro-SH-dibenzo-[b,e][l94]dlasepin in Form von körnigen Kristallen vom Sohmelspunkt 114-1160O (aus Aether/Petroläther).
Beispiel 4
Bei gleichem Vorgehen vie in Beispiel 1 erhielt man aus 4,3 g 5-(ß-DiÄthylamino-äthyl)-7-chlor-ll-fflethyl-5H-dibenzo[b,e][l,4]-diazepin 2,9 g S-iP-Di^thylainino-äthylJ-T-chaor-lOjll^ihydroll-methyl-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin in Form von massiven Körnern vom Schmelzpunkt 104-106°0 (aus Aether/Petroläther)·
Beispiel 5
20 g 5-(ß-Dimethylamino^thyl)-n-methyl-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin wurden in Gegenwart von 4 g Raney-Niekel, 1 g Palladium auf Sohle (55*) und 9 g Kaliumhydroxyd-Perlen in 140 ml Methanol bei Zimmertemperatur unter leichtem Ueberdruok in Vasserstoffatmosphäre bis zum Stillstand der Wasserstoff aufnahme geschüttelt· Nach Abnutsohen vom Katalysator und Blnengen Im Vakuum verteilte man den Rückstand zwischen Aether und Wasser, wusch die ätherische Lösung mit Wasser ■
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und arbeitete sie in Üblicher Weise auf. Beim Umkristallisieren aus Aether/Petroläther unter Klärung mit Aluminiumoxid erhielt man 16 g 5^ß-Dimethylamino-äthyl)-10,ll-dihya>o-U-methyl-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin in Form von weissen Priemen mit dem Schmelzpunkt 75-760O.
Durch Umsetzung mit Dimethylsulfat kann man daraus das entsprechende Methosulfat in Form von prismatischen Fädeln mit dem Schmelzpunkt 204-2080O erhalten«
Beispiel 6
Bei gleiohem Vorgehen wie in Beispiel 5 erhielt man aus 33 g 5-(Y-DimethylaiBino-propyl)-ll-inethyl-5H-<llbenzo[b,e][l,4]diazepin 27,6 g 5-( γ-Dimethylamino-propyl)-10, ll-dihydro-ll-methyl-5H-dibenzo[ b, β ] [l,4]diazepin in Form eines gelblichen, dickflüssigen OeIs vom Siedepunkt 158-1640C/0,04 Torr., welches sich aus Petroläther mit dem Schmelzpunkt 86-880C kristallisieren liess«
Durch Umsetzung mit Dimethylsulfat kann man das Methosulfat dieser Base in Form von. weissen Prismen mit dem Schmelzpunkt 203-2040C (aus Methanol/Aether) erhalten·
Beispiel 7 .
Bei gleiohem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 8,7 g 5-(ß-Dimethylamino-athyl)-89ll-dimethyl-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin S,6 g 5-(P-Dimethylamino-äthyl)-8,ll-dimethyl-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin, Siedepunkt 164-165°0/0,05 Torr.
Beispiel 8
Bei gleiohem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 5-[ß-(N·- He thyl) -piperazino-äthyl] -ll-methyl-5H-dibenzo[ b, e ] [ 1,4 ]diazepin 5-[ß-(N«-Methyl-piperazino)-äthyl]-ll-methyl-lOfll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin, Schmelzpunkt 81-830C (aus Aether/Petroläther), in einer Ausbeute von 80 £ der Theorie·
Beispiel 9 Bei gleiohem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 4-Methoxy-
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5-(ßHll^thylmalno-äthyl)-ll-flHSthyl-5H-dibenzo[b,e][lf4]diazePin 4-Methoxy-5-( Mi»thylamino-äthyl)-ll-methyl-10, ll-dihydro-5H-dibeneo[b,e][l»4]dia«epin, Schmelzpunkt 101-1030O (aus Aceton/ Betrolather)» in einer Ausbeute von 85 £ der Theorie.
Beispiel 10
Bei gleiche« Torgehen «ie in Beispiel 1 erhielt man aus 2-Methoxy
dibeneotb,e][l,4]diaBepin, Sehmelepunkt 74-760C (aus Petroläther), in einer Ausbeute von 75 £ der Theorie.
Beispiel 11
Bei gleichem Vorgehen vie in Beispiel 1 erhielt man aus 5-(Y-Morpholino-propyl)-ll-«ethyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin 5-(γ-Morpholinoprop^)-ll-aethyl-10,ll-dihydro-5H-dibenao[b,e][l,4]diazepint Schmelzpunkt 84-660O (aus Aoeton/Fetroläther), in einer Ausbeute von 80 $> der Theorie.
Beispiel 12
Bei gleiches Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 5-(ß-Piperidino-öthyl)-H-^ethyl-5HHlibenzo[b,e][l,4]diazepin 5-( ß-Piperidinoathyl)-ll-eethyl-10,ll-dlhydro-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin, Schmelzpunkt 80-850O und 117-1190C (aus Petroläther), in einer Ausbeute von 71 + der Theorie.
Beispiel
Bei gleichen Vorgehen vie in Beispiel 1 erhielt man aus 5-(ß-Bi-Bethylafflino-äthyl)-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin in einer Ausbeute Ton 75 t der Theorie 5-(ß-Diiaethylamino-äthyl)-10,ll--dihydro-5H-dibeneo[b,e][l,4]diazepin in Form eines gelbliohen OeIs vom Siedepunkt 162-l64°0/0,03 Torr.
Bei gleichem Vorgehen vie in den vorausgehenden Beispielen erhielt man ferner die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen.
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T a b β 1 1 e
OO O OJ 00 O cn
ο oo
Bet-
spiel		 Produkt Smp. 75-780C
14 5-( ß-Dinietbylamino-äthyl)-8-methyl-
10,ll-dihyriro-5H-diben2o[b,e][l,4]dia3epin		 Smp. 107-1090C
5-( ß-Dimethylamino-äthyl)-8-ohlor-
10tll-dihydro-5H-dibenso[bve][l94]dlazepin		 Sdp. 162-164°C/0,03 Torr.
16 5-( ß-Dimethylamino-äthyl)-7-fliethoacy-
10,11-dihydro-5H-dibenzoLb,e][1,4]diazepln		 Smp. 74- 78°C
17 5-(Y-Dimethylamino-prOpyiy-7-ehlor-10,ll-di-
hydro-ll-n»thyl-5H-dibenzo[b·e][1,4]diazepln		 Sdp. 193-196°C/OtO4 Torr.
18 5-(ß~Dlmethylamino-äthYl)-7-iiiethylthio-10,ll-
diby dro-5H-dibenzo[b,eJ[1,4]diazepin		 Smp. 159-16O0C
19 5-(ß-Dlmethylaraino-äthyl)-10f11-dihydro-ll-
phenyl-5H-dibenzo[b,e][1»4]diazepin		 Smp. 214-2180C
20 5-( ß-Dimethylamino-äthyl)-10,ll-dibydro-ll-
phenyl-5H-dibenzo[b,β]L1,4 3diazepin-Methoeulfat		 Smp. 125-128°C
21 5-(Y-Dimethylamino-propyl)-lOf11-dihydro-ll-
phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin		 Smp. 217-2190C
22 5-( Y-Dimethylamino-propyl )-10f U-dihydro-11-
phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-Methosulf at
9Q
cn , O »

Claims (1)

  1. /IJ Verfahren ear Herstellung von 5-beeisch substituierten 10,11-Dihydro-$H-dibenzo[b,e][lf4]diazepinen der allgemeinen Formel:
    in welcher R1 ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Benzylrest bedeutet» Rg und B- gleich oder verschieden sind und Wasserstoff atome, Halogenatome oder 1 bis 3 Kohlenstoff atoffle enthaltende Alkyl-, Alkoxy- oder Alky!mercaptogruppen darstellen, X eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen und 7 eine dialkylierte Aminogruppe alt höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende cyclische Alkyleniminogruppe bedeutet, sowie den Salzen und quaternären Ammoniumderivaten der Verbindungen entsprechend Formel I, dadurch gekennzeichnet, daee oan in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Poreel;
    II
    mit eine« Reduktionsmittel behandelt, worauf man das erhaltene Reaktionsprodukt in Form der freien Base oder eines Salzes mit einer Säure isoliert oder gewunechtenfalls mit einem Quaternisierungsaittel in ein quaternäres Ammoniumderivat Überführt.
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    -Αί-
    2. Verfahren nach !Patentanspruch' 1» dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel Lithiumaluminiumhydrid verwendet.
    3. Verfahren naoh Patentanspruch 1« dadurch gekennzeichnet, dass, man ein quatemäree Ammoniumderivat einer Verbindung der Formel II in die Reaktion einsetzt.
    10. Juli 1968
    RFB-SRu/Oo
    09805/1084
DE19601445180 1959-09-22 1960-09-13 Verfahren zur Herstellung 5-basisch substiuierter 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e] zu [auf 1,4] zu diazepine Pending DE1445180A1 (de)

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