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DE1445179A1 - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter 10,11,Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e]zu [auf 1,4] zu diazepine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basisch substituierter 10,11,Dihydro-5 H-dibenzo [auf b,e]zu [auf 1,4] zu diazepine

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Publication number
DE1445179A1
DE1445179A1 DE19601445179 DE1445179A DE1445179A1 DE 1445179 A1 DE1445179 A1 DE 1445179A1 DE 19601445179 DE19601445179 DE 19601445179 DE 1445179 A DE1445179 A DE 1445179A DE 1445179 A1 DE1445179 A1 DE 1445179A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dihydro
dibenzo
carbon atoms
alkyl
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19601445179
Other languages
English (en)
Inventor
Hunziker Dr Fritz
Schmutz Dr Jean
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wander AG
Original Assignee
Wander AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH7851859A external-priority patent/CH392523A/de
Priority claimed from CH7852159A external-priority patent/CH380146A/de
Priority claimed from CH7852059A external-priority patent/CH380145A/de
Application filed by Wander AG filed Critical Wander AG
Publication of DE1445179A1 publication Critical patent/DE1445179A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/04—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides
    • D21C3/06—Pulping cellulose-containing materials with acids, acid salts or acid anhydrides sulfur dioxide; sulfurous acid; bisulfites sulfites
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/38—[b, e]- or [b, f]-condensed with six-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Dr. A. Wander AG Bern (Schweiß)
Verfahren zur Herstellung basiarch substituierter 10,11-Dihydro« 5H-dibenzo[ b ,"e ][ 1,4 !diazepine
(Zusatzpetentgesucb. zum Hauptpatentgesuch P 1 445 181.1)
Das Hauptpatentgesuch P 1 445 181.1 betrifft basisch substituierte 10,ll-Dihydro-5H-dibenzo[bte][ls4]diazepine der allgemeinen Formel:
sowie Salze und quaternäre Ammoniumverbindungen davon. In dieser Formel bedeutet R. ein Wasserstoff atom, einen Alkylrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Bensylrest. R. und R, sind gleich oder verschieden und stellen Wasserstoffktome, Halogenatome oder 1 bis 5 Kohlenstoff atome aufweisende Alkyl-, Alkoxy- oder Alisylmercapt ©gruppen dar. Di© Reste R und R* sind unter» einander vertauachbar, vobei R ein Wasserstoff atom, einen höchstens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest oder ©in©n gegebenenfalls substituierten Benzylrest bedeutet« während R" einen basischen Rest der allgemeinen Formel -X-Y darstellt, worin X ©ine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und Y eine dialkylierte Aminogruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen» beispielsweise eine Dimethylamine:- oder Diäthylaminogruppe, oder eine
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gegebenenfalls weiters HsteroaiojB© ®nthalt©Kd© cyclisch© Alkyleniminogruppe, z.B. ©iae 3^rrolidiao°9 Piperidino- oder N-Möthy"* ■ ■ pipsrazinograppe darstellt..
DIo genannten Verbindungen zeig©a ein© starke parasympathikolytisehe Wirkung und kommen daher als Wirkstoffe in entsprechenden, Arzneimitteln in Betracht. Bai einzelnen Verbindungen tritt bei erhaltener oder verminderter parasyaipathikolytiöchör Wirkung zusätzlich eine starke antihiataminärs Wirkung auf. Andere Produkte zeigen - ebenfalls bsi erhaltener oder etwas verminderter parasympathikolytischer Wirkung - starken 5©trab®nazii!~Antagonismus, was als Anzeichen für eine mögliche antidepressive Wirkung gilt.
Dies© Verbindungen werden erhalten, wann man in an sich bekannter Waise ein Ami η der allgemeinen Formel Z-H mit einem reaktionsfähigen Sster eines Alkohols der Formel Z'-X-OH, in welchen Z und Z* miteinander vertauschbar sind und Z di© Bedeutung ©ines 109ll-Dihy&ro-5H-dibenzo[b,e][lP4]diasepinylr©stes einer der allg©ra©in®n Formeln:
Ε« oder
und Z1 diejenige d©r basischen Grupp© Y besitzt und wobei Y, R, E1, Rp und R-. die genannte Bedeutung haben, umsetzt und gagabsnsnfalls ■· mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkanols mit höchstens § Koh- lenstoffatoaen oder von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol reagieren lässt, worauf man das Reaktionsprodukt in Fora der freien . Base oder eines Salzes-mit einer Säure isoliert oder gewUnschten- falls mit einem Quaternisierungsmittel in ein quaternäres Ammonium« derivat überführt. -
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Be wurde nun gefunden, dass diejenigen Verbindungen, in welchen Waewwetoff bedeutet, auch durch Reduktion entsprechender 11-Oxo-Verblndongen erhalten werden können.
Oegtnstand vorliegenden Zusatzpatentgesuches bildet somit ein Verfahren but Herstellung von basisch substituierten 10fll-Dihydro-5H-diben8o[b,e][l,4]diazepinen der allgemeinen Formel:
(D,
in welcher eines der beiden R ein Waasarstoffatom, eine Alkylgruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest, das andere R einen basischen Rest der allgemeinen Formel -X-Y darstellt, worin X eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen und 7 eine dialkylierte Aminogruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine ^- --' ylamino- oder Diäthylaminogruppe, oder eine gögobsnenf8,11s weij Heteroatome enthaltende cyclische Albyleniminogruppa, z.B. eine pyrrolidino-, Piperidino- oder N-Mei&yl-piperasinogruppa, bedeutet, R1 und R^ gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Halogeaatome oder 1 bis 3 Kohlenstoff atome aufweisende Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen darstellen, sowie den Salsen und quatornären Amaoniumderlvaten der Verbindungen entsprechend Formel I, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel:
(II),
worin die Reste S, fL und R„ die ganansit© Bedeutung bauen, mit Reduktionsmittel behandelt und gegöb&r.sttf&Iis isit c§!Fi«si y
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fähigen Ester ein@@ ΑΙκαηοΧ« mit höchst©as 5 Kohlenstoff atomen oder von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol reagieren lässt» vorauf man Sas erhaltene Hsaktioasprodukt in Form der freien Base oder eines Salzes mit ©iner Säure isoliert oder i
Mt einem Quatsraisiermssraitt©! in ein qiaaternaree Überfuhrt·
Sie Bedofctlaa kann Mit Sfetallhydriden, mit Wasserstoff katalytisch, . z»B„ in eoeexntart ¥©n Sa^ertihrofflltkatalyeator» oder auch elektroly tisch durslig@f tifcrt w©r*ä©a» ToraUigsweis© wird sait hjdrid
feeduikt© g©slss Formel I isUsanssi sowoSal'ia Worm, ämr frsi#n Basen. als anatt im, j?®e® iteer ials© Mt g@aigii©teia. Säar®n9 wi© Dalogessiaessr-
«in
Bs@^s'ä ©tor iliiä©® asa die ©i>Malt@ii©a
sit Bfellsylgölfatea« Hkfltelogsaiisii ©der S«lf©s-
C1a)s im denem ®±β3λ übt basisehe ^et in -
iad«a !»am ii®
ait ©iae® -Bster -sines 1ttrti&ren Iminoalfemols der
mel S«X«Tf w©^Im 1 ®is@n Säisrs^eet darstellt, behandelt·' «ubötanses, in.^enan sieh ä©r basisohe last in 5-SteHnng befindet» erhält laan s.B. ferefe %eli3i©niag von !"•{X-Y)-2«AaiiÄp-diph©iayl- »
oder Äl&jrlesteni
BAD
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Beispiel 1
Zu 2,0 g LithiuitiElumiriIUfflh^ilrld -Xn 30 mi abii^l^ea Tetr furan gab ajan inneirt 20 Hiwive-a vitf:.?.? "Uührsn tropf"siae eine Lösung von 4,6 g 10-(f■■'l)iföobhy\εlίr-ίJr'o-4!.^hyi)-Λlö,Il-c·.λh·ϊ·drί^-ll·« oxo-5H~äibenBo[b,e][l,^]dla ;; υΐκ in ;>0 ■?! ^e^r^d.vj^r-an., Darauf srhitabe man 3 Stunden .; α-; r-nts:" lc;ii;k,:iA.öi:)3fc;3.:.;; törfca überschüssiges Lifchiufaalufi\J.nl?iaiiy^rid mit Evnxgz vter wuö \:j?,öhte das -äeaktionogGFiisch iii ¥ak<y?i;: ϊ,ν-ν 'T.v;.·;' -.:\;:-; ,:·?-·ι vsx'"^i.itp· risa RUckstend gwiechen Wasser imi't ?'s.?jtlic-:c, ■^•aKii*'· .iUioregantlPchs E^/- droxyde durch FJ.ltriaron Rb u«.-rl t:itrßb.x:;r;;-sj (lic- ty^-vr.iiiy-cho B^.se mit Essigsäure aus dsm FiIt^. \ΐ,. Iiiirch /tiafaXIsn <te:i» Bai:e mit Am moniak, Aufnehmen in A-.rfcher wn<l Aiiiarii-i;*.1;on »lar ?rüh3jfir.chen IiS-*. sung erhielt man 3»7S .<;; (86 $ ctei Theorie) 10~{j3»D:lßothylaalao- äthyl)-10tU-dihydro-5H~dibonsoCb,o][lf';]dia:ue-pin Aa Fojwn eines gelblichen Oöls vom Siedepunkt 166-168'" i/0,iV> -Ί-orr,
Indem man die ao erhaltene Basö in Metbiunxl i;-.ii I^ü.ain. äiire umsetzt, kann man aus Ac^ton/Eesigoater 3-3 d«:-:· Maleat. in. Form ^on derb&n Kristallen mit dem Schmölzpunkt 1.000G erehalteii.
Beispiel 2
Bei gleichem Vorgehen via in Beispiel 1 srhie!* mm% auß 5.30 g 5-Methyl-lO- ( ß-dimethylamino-äthyl) -10,11-diSiyfi *·ο~11-οχο-5Η- dibenzo[b,e][l,4]diazepin, gelöst In 40 ml a'haoli.rsjsia 1?i;trahydro- furan, und einer Aufsclilämmunß von 2,5 g Lifchiivmaliuriiniiwüiydrid in 50 ml Tetrahydrofuran 4,47 g (31 % dar Theorie) 5-Mathyl-10-( ß-dimethylaraino-äthyl)~10, ll»dibydro-5H-d :Voeiizo[ t», e ] [ 1,4 ]d iasapin vom Siedepunkt 155-16O°C/O,O? Torr. Indem ^s dia so erhaltene Base in Methanol mit Maleinoäure umsetzt, kann sa/i aus Aceton/ Aether 1;3 das Haleat nit dem Schmelzpunkt 149™151°C erhalten,
Beispiel 5
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 7,74 g 10-(γ-Dimethylamino-propyl)-10,ll-dihydro-ll-oxo~5H-dibenzo- [b,e][l,4]diazepin in 40 ml absolutem Tetrahydrofuran und einer
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3»ö g Mihiim:ili*MiniUi-!hyelr±d in 50 ml C&2 £ der Kmo-i'la,) 10"--(Y~Bl-iiQthylamin dibsnii^fbp-iiirijil/aiUiSiopin in Form eines stark OaI^ tg® Sisdimtrik fc 3.00^0/0,05 Torr,.
Beispiel 'λ erhielt m?.n aus S,31 g 5-Methyi-10-
ai--prr-pyl) »10, H-di!riydro-ll~o2o-5H-dlbenzo[l) f β] [1,4]-gc-lost in 40 ml absolufcssi Tatrahydrofuran, und einer g voa 2,§ g IdthiiMaliiiainitaEuiydrid in 50 ml Oetra-4*6'5 g (76 fS der 'Theorie) 5-Möthyl-10~(Y-diffl3tlyrlamiiioöJ?op>-l)-lO1ll-äibydrc-5H-dib3nso[bte][lir4]diaisepin. in Porsi eines
als vöb Siedepuaki; 162 0/0eö5
ϊηά©ά·. is&si die so e.?iialt3ne Base in Hathsmol rait Maleinaäiire um™
Man 3!1Sa silq Methanol/Aethar Is4 'das Maleat in form von ΈτΙβμβϊι irom Schs?:lsx.m:akt 145ra148 ö erhaltene
'Bsi gleichem ¥sisg®h©n ¥iQ in Beispiel 1 eriiielt man. aua 10,58 g 3-Ofelor-lO- C ß-äiastbylaBino-äthyl) -10, U-dihydro-ll-oxo-SH-dibeneor][], ,gelöst in 100 ml absoluten Setrahydrofiiran, und
i*oa 4,5 g Mthiumaluminiusinydriä in 50 ml Tetra-(73 $ der Theorie) 8-Chlör-10«(ß-dimethylamino« ät!iyl)-10ell»öii3^dro-5H»*dib8nso[bre][ls4]diaaspin in !form eines stark väskosen* gelblichen OaIs cuaa Siedepunkt 176 0/O9Ol
3ei gleichsfa Yorgehsn Xifie in Beispiel 1 erhielt man aus 6,37 g a-Chlor-10-C Y*-diiaethylafflino-propyl) -10 f ll-diliydro-ll-oxo-SH-dibsn3o[b,e][l#4]aiazepins gelöst in 40 ml absolutem Ifetrahydro-» furan, und. einer AufschläfBmung von 3s0 g MthiuEaluminiumhydrid in 4-0 ml Tetralijdrofuran 4,71 g (77 ^ der Theorie) 8-Ghlor-lG-{ Y-diffiethylsiaiao-propyl) -10, ll-dlhydro-SH-dibenso [b,e][l»4 jdiaaepi^, in Foi® einas gelblichen OeIs vom Siedepunkt 185-187°G/O,O5 Torr»
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Indem man die ao erhaltene £aae in Methanol mit ßalKüäur«? umsetzt, kann man aue Aceton, der eine Spur Methanol enthielt, und Aether im Verhältnis 1:3» das Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt 101-1070C erhalten.
Beispiel 7
Zu 1,7 g Lithiunalurainiunihydrid in 30 ml absolutem Tetrahydrofuran Hoes man unter Rühren innert 20 Minuten eine Lösung von 3,97 g i-O-uim^thylamiiio-äthyD-lCIl-dihydro-ll-QXO-SH-dibenzoCb,e}[:i,.T]cUaEf?pin in 60 ml Tetrahydrofuran sutrcpfan.. Unter RUhrtn vurde dcrm 3 stunden auf Rückfluss erhitzt, vorauf man Überschüssiges Lithiuealuminiumhydrid mit Issigester zerstörte und dao Reaktionsgemische im Vakuum zur Trockne brachte. Der Rückstand wurde zwischen Wasser und Aether verteilt. Nach Abtrennen von ,anorganischen Hydroxyden durch Filtrieren vurde das basische Produkt durch Extraktion mit Essigsäure, Fällung mit Ammoniak und Extraktion der freien Bass mit Aether isoliert. Man erhielt 3,4 g (90 % der Theorie) 5-(ß-Dimethylamino-äthyl)-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepin in Form eines gslbliohen OeIs vom Siedepunkt 162-164°C/O,O3 Torr*
Beiaplel B
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 orhlvX1, 0,1.1 unter Verwendung einer Lösung von 3,0 g 5-(γ-DimethylaminCr-propyl)-10,11-dlhydro-ll-oxo-5H-diben55o[b,e][l,4]dia!cepin in 60 al aboolutem Tatrahydrofuran und einer Aufschlämmung von 1,2 g Litbiumaluminiumhydrid in 30 ml Tetrahydrofuran 2,15 g (75 % der Theorie) 5*-( Y-Dimethylamlno-propyl) -10,11-^dihyd x'o~5H-dibenzo[b, e ] [ 1,4 ]~ . diazepln in Forir von grünlichen, glänzenden Körnern vom Schmelzpunkt 99-1010C (aue Aether/Petroläthei' 1:4),
Beispiel 9
, Bei gleichem Vorgehen wio in Beispiel 7 erhielt man aus 8,8 g
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Fcra
l---is. \r-";:-.sß--::'.öii "-Ii; .Ir* Beißpiel 7 ^rfiielt ms.n aus
i" . .._:·, j [ 1 j 4 juii-.s*: rί ^ 5«1 fi 5-1 Y~DiraothyIarai.no-prcrpjl}-7-chlor-lOf r vlv-o- iill-'dibei.ixο[*;.?? I'1?4 jöiaHeifia in Ιογϊε τοπ blassgelben IHJr-ιλϊ mit d.i?-.i;-i vvrL-;:Vls^-.-: = :^ 114-11β''Ό (au?-? Aether/)
ΒθΙ glsi.cli^ia 1οτρ:,ιΐϊΛ ·:ύ.β· in Beispiel 7 erhielt aan aus 8,5 g 5-1 ρ·-3)ί j:is-hl ΐ3τ3.©ΐ;ΐ^.η· .-"ith^l} -10-aethyl-lO, ll-dlhydro-ll-ozo-SH-dil:©iiso [ b f ο K1 β 4 3 ^ i -s« Pia 6 s 6 g' 5- C 9"D5j-i©thy3Ämino-ä1;hyl) -10-
sn5so[bl,e][l,4jäiasepin als dickes' Öel
J)5.-3 asys M.quißülc.'i.^ri Hsiigea dieser Base sowie säurefreiem Dimethyl πυΊ-fat in \)&nzoi-i*€u-sv Lösung gunäelist ölig ausgefallene Hethoa;'l:?at koant-s aarch 13-ihandl;.mg mit Aceton kristallin erhalten wer äe?) Schraelapiir}:t lv7182'G
Bei gleicliGs forgiliaii 'Ti<? in Beispiel 7 erhielt man aus'15»47 g 5- (Y»Diraethylaiaint>-propyl} --lO-methyl-lO, ll-»diliydro™13.-oxo-5H-da.bensoCb, e ] [ 1 s 4 jfiigisspin 11 f 23 g 5-(Y-Dimöthylamino-propyl) -10·» iy3.™10fll-dla3fdro-!?£^aibengo[b?©][l94]ö.iasej}in als dickes OeI Siedepunkt 164"'16-!5'3CzOs;.öl Tori?» -
Beispiel 13 UWirJJIt».fl HlIlIlIHaI1T 11·« IJ Ι Ίι
Bei gleichem*-Vorgehen wie la Beispiel 7 erhielt »an. aus 10,02 g
ä ■ :;hyl) -10-beazyl-lO t ll*-dihydro-ll-oxo-5H-dibenao-7E8? g 5-(ß-»Dimethylauiino-äthyl)-10-benzyl-10ffn.-
■ΐΛη7^:'^·"1»Η-άλ'?5βίΐκοΓ'.;.."![J ?4]ili*vtnepin sie dickes OsI vom Siedepunkt
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212-214 C/0,08 Tori·,
In gleicher Weise wie unter Itoiapiol 3.1 wurde das Mathosulfat hergestellt, welches aus Accrfcon Kit de;a Sei zur Kristallisation gebracht werden, konnte,
hergestellt, welches aus Accrfcon Kit de;a Schmelzpunkt 138-143 0
Beispiel 14
Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 7 erhielt man aus 8,65 g 5"-( γ-Dimethylamino-pro pyl) -10-benzyl-lO, 3.1~dihyüro-ll-oxo-"5H-dibenzo[b,e][l,4]diazepln 6,7 g 5™(Y-B:i^et}iylacsino-propyl)-10·- benzyl-10,ll-dihydro-5H-diLc;n^o[b,e][l94]diaaepin in Form eines dicken OeIs vom Siedepunkt 207°0/0,01 Torr·, welches beim Stehen kristallin erstarrte, Schmelzpunkt 45-47°G {aus lealtem Petroläther).
Bei gleichesi Vorgehen wie in den vorausgehenden Beispielen erhielt man ferner die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen,
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Beispiel
16
17
18
19
20
21
22
Frodttkt
5»( ß-Dimethylemino-ä'fehyl) -S-rae'bhyl-10, H-dihydro-SH-dibentüo [ t>»β ] [ 1,4 3 d physikalisch© Konstanten
. I
3mp, 75- 780C
5- C ß-Diaethylasjüino-äthyl) -8-chlor«· 10ell-dihydrö-5H-dibenEo[.bee][l?4]diasepin •i^'^-T Qc4^o
3- (p-Diaeuhylasiino-ätb.yl} «7-iae thoxy-
10, ll"»d1.hydzO-5H-d !benzo [b ^e][I1,4 ]diazepin
5-(ß-Disa.e-bhylafaino-äthyl}"7"Chlor-10-sethyl~
10 ,, ll-tlihy dro-5H"C ibenzc [b 9 e ] [ 19 4 j diasepin
5-1 ß-PyrroÜd ino-äthyl) -Y-chlor-lO-iaethyl-10 y ll-dIhyaro-5H~d ibes:i2.o[ b, ο ] [ 1 s 4 j uxasepin-Maleat
10 ρ ll-dihyäi*-o-5H-dibenso[ b 9 e 1 [ 1 9 4 ] diaaepiii-Maleat
5- [ ß- (N»-Methyl) -piperaa ino -äthyl ]-7-chlor-10-me thyl-10 F ll-ai3aydro-5H-di"bens5O [ b, e ] [ 1R 4 ] Dimaleat
2-Chlor-10-(ß-dimethylamino-äthyl)-
10,ll~dihydro~5H~dibenzo[b,e][1,43 diazepin Snro, 130-1480C iaü.s Me/Ae)
Smp, 194-1970C (aus Me/Ae) | Sdpo 175-177°C/0?l Torr,
CD
Beispiel
24
28
29
Produkt
7-Chlor-10-(ß-piperLdino-äthyl)-10rll-dihydro-5H-dibenzo[b,e][lp4]diazepin
5-Methyl-7-chlor-lO-(ß-d imethylamino-äthyl)-10,ll-dihydro~5H~dibenzo[b,e][1,4]diazepin-Maleat physikalische Konstan :en . 103-I.09°C (aus Petrol-
140-L42C 'aus Λ ο/»«?}
S-Methyl-T-methylthio-lO-Cß-dimethylamino-äthylJ-Jsmpo 134-13'70C (aus Λο/λο; 10,11—ttihy dro-5K—dl u£asio[ b rö J [ ^-»4 j Oi-üSsfe olii— j
Maleat *
5,8-Dimethyl-10-( ß-aimethylaniino-äthyl) -
10,ll-dihydro-5H~dibenso[b.s][1,4]diasepin-Maleat
8~?-1e thosy-10- (ß-ditse thylaaiino-äthyl} -
10,11-dihyärp~5H~iibenso[b,e][l,4]diasepin jSmp. 159-162" Ό laurs Me./Aö/
yi B-d ims thylf» fiino-a
10,ll-dxhydro-5H~dibensö[b,e][1f 4]äiasepin Sd.r>
7-Ohlor-lO-(ß-dimethylamino-äthyl)«10,ll~djhydro-5H-dibenzo[b„β][1,4]dlazepin
5-(ß~Dimethylamino-äthyl)-7-^3thylihio-10,ll-dihydrO'5H-dibenzo[b»e][l,43diazepin Sap, 86- 88 C
193-196°0/Os04 Torr,.
Me a Methanol, Ae » Aether, Ac - Aceton

Claims (1)

  1. in welcher ©ines der !beiden R ein Wasserstoffatosir eine Alkylgrup» po mit höahet&ne 5 Kohlenstoffatomen oder einen gagefeananfalle substituierten Bansylreet, das anders R ©in©n basischen Rest der allgemeinen Forms! -X-Y darstellt, worin X ©ins gerade oder versweiete Alkyl©3igrupp© mit hUehsitsnsi 5 Kofal©setoffatosi8& und Y ©in© dialkyliert© Arainogrupp® tait aüclietens 6 Eohlenstoff&tomsn- oder gegebenenfalls wöitsr© Heteroatoms ©ntimltsnd© eyelisehe Al iminogrupps "bsdsutet,, R- tmd R« gleieh od©r Trersehioden sind und Wasserstoff atom© j Haloganatesis oder 1 bis 3 Kohlenstoffatom© aufweisend® Alkyl«, Alkoxy- oder Alkylmereapt'ogruppsn darstellend sevie den Salzen und quaternärsn AimaoniiMderivaten der Verbindungen entsprechend Formel X, dadureh gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen
    ΪΪ
    mit einem Reduktionsmittel behandelt und g©geb©Bsafalls mit reaktionsfähig©» Est@r ©in@e Alkanols mit höchstens 5 Kohlenstoff« atomen oder von g©g@teß©nfsll8 substituiert©® !©nsylalkohol ■ ren lässt« vorauf mw& das @rhalt©n© E©akiie&@p?ßdlukt in Form freien Sas© oder"ein@s SaIs^s mit ©in©r Säwr© isoliert oder wlinschteafalls mit @inem Quatemisierongstaittel in res Ammoniuaiderivat Übisrführt«
    809805/1083
    Verfahren, nach Eärcentasaprueh X, dsdureh ssksnsKiiiüiinst» tL&a als RedttktioüBmitiyOl Li-i-hiiK?Bl«mia3.iisiiydrid Verfahrwa. nach Batentansprucii I0 öadi^sh gaicösiasoiöhiast, ä'ia& ncia die Reaktion einsetzt.
    10» JiOi. 1968 HSB-XRu/Go
    - 8 0 9805/1083
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