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DE1303074B - - Google Patents

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DE1303074B
DE1303074B DE19631303074D DE1303074DA DE1303074B DE 1303074 B DE1303074 B DE 1303074B DE 19631303074 D DE19631303074 D DE 19631303074D DE 1303074D A DE1303074D A DE 1303074DA DE 1303074 B DE1303074 B DE 1303074B
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Description

Aufgabe der Erfindung ist die Verwendung von Aromastoffen für Lebensmittel, die eine langandauernde Speicherung der Aromawirkung ermöglichen und bei deren Anwendung den Lebensmitteln ein sehr gutes butter- oder sahneartiges Aroma verliehen werden kann.
Diese Aufgabe wird gelöst durch Verwendung von Umsetzungsprodukten von Hepten-(4)-al-(l) mit genießbarem Eiweiß oder Eiweiß enthaltenden, genießbaren Stoffen, wobei die Eiweißmoleküle SH-Gruppen und NH2- oder NH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten, zur Aromatisierung von Lebensmitteln unter Erzeugung eines butter- oder sahneartigen Aromas, bzw. unter Verstärkung eines solchen.
Beispiele von für die Umsetzung mit Hepten-(4)-. al-(l) geeigneten Stoffen sind Milcheiweiß und beta-Lactoglobulin.
Lebensmittel, bei denen die erfindungsgemäß zu verwenden Aromastoffe angewendet werden können, sind z. B. Margarine, Butter, Käse, Back- und Bratfette, Speiseöle, Eiskrem, Kunstsahne, Gebäck, Kremsuppen, Saucen oder Süßwaren. Von besonderer Bedeutung ist die Erfindung bei der Herstellung von
to Margarine.
Die Umsetzung zwischen dem Hepten-(4)-al-(l) und der in Betracht kommenden physiologisch verträglichen Substanz kann auf verschiedene Weise erfolgen. Die Komponenten können in einem inerten Lösungsmittel, z. B. in wäßrigem Alkohol oder Wasser, gelöst und in der Lösung zur Umsetzung gebracht werden. Der gegebenenfalls sich bildende Niederschlag kann abfiltriert, getrocknet und als trockenes Pulver aufbewahrt werden.
Es ist auch möglich, die Umsetzung in einem entsprechenden Lebensmittel selbst oder in einer der Komponenten, aus denen das betreffende Lebensmittel zusammengesetzt wird, erfolgen zu lassen, d. h. die Bildung des Aromastoffes mit Speicherwirkung kann »in situ« bewirkt werden.
Beispielsweise enthält Sauermilch (und also auch mit Sauermilch hergestellte Margarine) /?-Lactoglobulin und beim Säuerungsvorgang freigesetztes Cystein und freigesetzte Milcheiweißabbauprodukte, die an benachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls eine Mercapto- und eine Amino- oder Iminogruppe aufweisen. Die Reaktion findet leicht statt, wobei sich das Gleichgewicht
CH2- CH — CO — + C6H11CHO =^ CH2- CH — CO— + H2O SH NH- SN-
einstellt.
Die erste Formel gibt die in den Eiweißsubstanzen oder Eiweißabbauprodukten enthaltene Cysteineinheit wieder, wobei die freien Valenzen an andere Aminosäuren gebunden sind. Wenn das Cystein nur mit seiner Carboxylgruppe gebunden ist, enthält das Molekül eine NH2-=Gmp.pe. C8H11CHO ist die Formel des Hepten-(4)-als-(l); C0H11 ist der Hexen-(3)-yl-rest.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Arotnatisierungsmittei vermögen insbesondere ihre Aromawirkung unter den Umständen und Bedingungen zu entfalten, denen die Lebensmittel, welche mit den betreffenden Aromalisierungsmitteln versetzt sind, bei ihrer Benutzung unterliegen. Es kann hierbei insbesondere Erhitzung und/oder Enzymeinwirkung eine Rolle spielen.
Die Speicherwirkung ist z. B. von besonderer Bedeutung beim Ausbraten von Margarine. Das gebundene Hepten-(4)-al-(l) wird dann allmählich wieder freigesetzt. bs
Es wurde festgestellt, daß das cis-lsomere und das trans-Isomere des Hepten-(4)-als-(l) benutzt werden können. Das erstgenannte hat eine erheblich größere Aromatisierungswirkung als das letztgenannte. Hinsichtlich der Größenordnung der Aromatisierungsintensität kann etwa gesagt werden, daß man von dem trans-Isomeren. die zehnfache Menge im Vergleich mit dem cis-Isomeren braucht. Auch haben die beiden Isomeren ein etwas verschiedenes Arona, so daß in gewissen Fällen auch ein Gemisch vorteilhaft sein kann. Im allgemeinen wird aber das cislsomere bevorzugt.
Die Mengen des erfindungsgemäß zu verwendet; Aromatisierungsmittel mit Speicherwirkung, die zweckmäßig bei Lebensmitteln angewendet werden, hängen von vielen Faktoren ab, wie z. B. der Beschaffenheit und der Zusammensetzung des Lebensmittels, den Umständen unter denen es hergestellt, aufbewahrt oder/und verwendet wird, der Art und Menge gegebenenfalls vorgesehener zusätzlicher Aromastoffe oder der Geschmacksrichtung der Verbraucher.
Im allgemeinen kommen Mengen in Betracht, die, auf eis- bzw. trans-Hepten-(4)-al-(l) berechnet, zwischen 5 Gewichtsteilen auf 10" bzw. 1010 und 5 Gewichtsleilen auf 10" bzw. 10° Gewichtsteile des Lebensmittels liegen, und zwar vorzugsweise für das
cis-Isomere 5 Gewichtsteile je ΙΟ10 bis 5 Gewichtsteile je 108, und insbesondere 1 Gewichtsteil je 109 bis 3 Gewichtsteile je 109 Gewichtsteilen des Lebensmittels. Das letztere trifft z. B. für Margarine zu.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung zuverwenden Aromatisierungsmittel können gegebenenfalls in Kombination mit bekannten Aromatisierungsmitteln oder Mitteln, die gleichzeitig eine Aromatisierung und eine Haltbarmachung des Lebensmittels herbeiführen, zur Anwendung gelangen. Man kann dadurch bei den betreffenden Lebensmitteln gewünscht abgerundete Aromawirkungen oder bestimmte Aromanuancen erzielen und gegebenenfalls eine stufenweise erfolgende Aromawirkung herbeiführen.
Aromastoffe, die zusammen mit den gemäß der Erfindung herstellbaren Aromatisierungsmitteln verwendet werden können, sind z. B. Diacetyl, niedrige Fettsäuren, wie Buttersäure, sowie Stoffe, die gleichzeitig eine Aromatisierungs- und eine Haltbarmachungswirkung in fetthaltigen Lebensmitteln hervorrufen können, wie bestimmte Lactone.
Margarine, hergestellt aus handelsüblicher Fettphase und einer Wasserphase, die aus gleichen Teilen entrahmter Milch und Wasser zusammengesetzt war und deren pH-Wert durch Ansäuren mit Salzsäure auf 4,7 gebracht worden war, wurde mit einem handelsüblichen Gemisch von niedrigen Fettsäuren, Lactonen und Diacetyl und 1,8 mg/kg (bezogen auf das Fett) des Aromatisierungsmittels, hergestellt aus cis-Hepten-(4)-al-(l) und /J-Lactoglobulin) aromatisiert und von einer Prüfergruppe, bestehend aus neun Personen, beurteilt.
Gegenübergestellt wurde eine auf dieselbe Weise hergestellte Margarine, die jedoch das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel nicht enthielt. Es wurde gefragt, welche Probe die butterähnlichste sei. Sieben Personen bezeichneten die Margarine, die das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel enthielt, als die butterähnlichste. Der statistische Zuverlässigkeitsprozentsatz ist 8O°/o. Die organoleptische Prüfung zeigte, daß die Anwendung des erfindungsgemäßen Aromatisierungsmittels eine deutliche Verbesserung gegenüber handelsüblicher aromatisierter Margarine ergibt.
Beispiel 1
(a) Herstellung des Aromatisierungsmittels
500 mg /i-Lactoglobulin und 20 mg cis-Hepten-(4)-al-(l) wurden in 20 ml Wasser gelöst. Die Lösung wurde im Kühlschrank über Nacht stehengelassen, wonach sich ein Niederschlag gebildet hatte. Der Niederschlag wurde abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute betrag 272mg (52%>). Das Aromatisierungsmittel ist im trockenen Zustand haltbar. Wurde der nasse Niederschlag einem hohen Vakuum (< 10~5 Torr) ausgesetzt, konnte in den abgesaugten Dämpfen kein Hepten-(4)-al-(l) nachgewiesen werden. Nach Erhitzung des Reaktionsproduktes mit Wasser konnte durch Extraktion mit optisch leerem Petroläther Hepten-(4)-al-(l) durch Überführung in das 2,4-Dinitrophenylhydiazon nachgewiesen werden.
Das Ultraviolettspektrum des Aromatisierungsmittels, bestimmt in einer Lösung eines Phosphatpuffers, pH = 6,8, hat ein Maximum bei 279 bis 280 nm, dessen Extinktion E=1,l3cm2/mg ist (/i-Lactoglobulin zeigt bei derselben Wellenlänge eine Extinktion von E = 0,91 cmä/mg).
Es wurde ferner der Zirkulardichroismus bei zwei Wellenlängen, d. h. der Unterschied der Absorption S bei links- bzw. rechtszirkular polarisierter Strahlung bei Wellenlängen in der Nähe des Absorptionsmaximums bestimmt. Bei einer Lösung des Aromatisierungsmittels in einem Phosphatpuffer (pH = 6,8, c = 0,225 %) wurde ein Unterschied in der MoIekularextinktion bei 291 nm von Δε = —0,017 und bei 215 nm von Δε = —2,19 gefunden (/i-Lactoglobulin zeigte bei denselben Wellenlängen einen Wert von Δε = —0,021 bzw. —1,78).
(b) Verwendung des Aromatisierungsmittels
Eine Margarine wurde durch Emulgieren von 10 kg handelsüblichen Margarinefetten und 2 kg Wasserphase hergestellt, wobei ein gebräuchliches Emulgiermittel angewendet wurde. Die Wasserphase bestand auf 1 kg entrahmter Milch und 1 kg Wasser; der pH-Wert der Wasserphase wurde durch Zugabe von Salzsäure auf 4,7 eingestellt. In diese Mischung wurden ungefähr 225 mg eines Aromagemisches eingearbeitet, das durch Mischen von 200 mg Dodecanolid-(5,l) 40 g Butanolid-(4,1), 100 g Octanolid-(4,1), 40 g Buttersäure, 20 g Hexansäure, 20 g Octansäure, 20 g Decansäure und 10 g Diacetyl erhalten worden war; außerdem wurde eine Suspension von 18 mg des nach (a) hergestellten trockenen Aromatisierungsmittels in 10 ml kaltes Wasser eingearbeitet. Die gesamte Mischung wurde in bekannter Weise durch Emulgieren, Homogenisieren und Bearbeiten in einer Votatorvorlage zu Margarine verarbeitet.
Die erhaltene Margarine hatte ein sehr butterähnliches Aroma und wurde besser beurteilt als eine auf dieselbe Weise mit denselben Bestandteilen, aber ohne das erfindungsgemäße Aromatisierungsmittel hergestellte Margarine.
Statt des trockenen Aromatisierungsmittels kann man auch den nassen Niederschlag, nachdem man den Wassergehalt bestimmt hat, um die gewünschte Menge zu ermitteln, sofort nach der Isolierung der Margarinemischung zusetzen.
Die folgenden Beispiele zeigen, daß der erfindungsgemäß zu verwendende Aromastoff nicht nur aus Heptenal und einem /Ϊ-Lactoglobulin, sondern auch aus Heptenal und Gemischen, welche /?-Lactoglobu-Hn oder Milcheiweißabbauprodukte mit einer Mercapto- und einer Amino- bzw. einer Iminogruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls enthalten, hergestellt werden kann. Solche Gemische sind z. B. Sauermilch oder Sauermilch enthaltende Zubereitungen, wie Milchmargarine.
Beispiel 2
22 mg cis-Hepten-(4)-al-(l) (etwa 0,2 mMol) wurden mit 1 Liter Sauermilch innig gemischt, wobei sich der Aldehyd mit dem in der Sauermilch enthaltenden /i-Lactoglobulin oder mit den während der Säuerung entstehenden Milcheiweißabbauprodukten, die an benachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls eine Mercapto- und eine Amino- bzw. eine Iminogruppe aufweisen, umsetzt. Von diesem Präparat wurden 100 ml mit 50 Liter Sauermilch verdünnt und 1000 kg Margarine einverleibt. Die so hergestellte Margarine hatte ein sehr butterähnliches Aroma.
Man kann das mit dem AMehyd behandelte Milcheiweiß auch abfiltrieren und trocken aufbewahren, um Suppen oder Gebäck zu aromatisieren.
Beispiel 3
500 g eines Konzentrats, das durch innige Mischung von 200 g Dodecanolid-(5,1), 40 g Butanolid-(4,1), 100 g Octanolid-(4,1), 40 g Buttersäure, 20 g Capronsäure, 20 g Caprylsäure, 20 g Caprinsäure, 10 g Diacetyl und 0,08 g cis-Hepten-(4)-al-(l) mit 10 kg raffiniertem Speiseöl (Erdnußöl) hergestellt worden war, wurden 1000 kg Milchmargarine während ihrer Herstellung einverleibt, wobei der Aldehyd mit dem in der Milch enthaltenen /J-Lactog'obulin oder den Milcheiweißabbauprodukten mit benachbarten SH- und NH-Gruppen unter Bildung des Aromastoffes mit Speicherwirkung reagierte. Das Aroma der so hergestellten Margarine war sehr butterähnlich.
Beispiel 4
500 g einer Emulsion, die durch innige Mischung von 200 g Dodecanolid-f5,l), 40 g Butanolid-(4,1), WO g Octanolid-(4,1), 40 g Buttersaure, 20 g Capronsäure 20 g Caprylsäure, 20 g Capnnsaure 10 g Diacety und 0,08 gcis-Hepten-(4)-al-(l) mit 8 kg raffinierten? Speiseöl (Erdnußöl) und Emulgierung nut 2 kg Sauermilch erhalten worden war, wobei das Heptanal mit dem in der Sauermüch enthaltenen y-Lactoglobulin oder den Milcheiweißabbauprodukfen mit benachbarten SH- und NH-Gnippen, wie sie bei der Säuerung entstehen, unter Bildung des Somastoffes reagiert, wurde 1000 kg Marganne während ihrer Herstellung aus Fettphase und entweder Sauermilch- oder Wasserphase einverleibt Die Γο erhaltene Margarine hatte ein sehr butterahnhches Aroma.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Umsetzungsprodukten von Hepten-(4)-ai-(l) mit genießbarem Eiweiß oder Eiweiß enthaltenden genießbaren Stoffen, wobei die Eiweißmoleküle SH-Gruppen und NH.,- oder NH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten, zur Aromatisierung von Lebensmitteln unter Erzeugung eines butter- oder sahneartigen Aromas bzw. unter Verstärkung eines solchen.
2. Verwendung des Umsetzungsprodukts von Hepten-(4)-al-(l) mit Milcheiweiß oder /3-Lactoglobulin gemäß Anspruch 1.
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