DE1301604B - Molluskizides Mittel - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Mollusken, das als aktiven Bestandteil [2-Furfuryl-triphenylmethyläther] enthält.

Das Mittel gemäß der Erfindung dient insbesondere zur Bekämpfung von Schnecken der Genera Onccmelania, Australorbis und Bulinus, die Zwischenwirte für Schistosomen, und Schnecken der Genera Lymnaea, die Zwischenwirte für den Leberegel sind, und damit zur Verminderung des Auftretens von tierischen und menschlichen Erkrankungen infolge von Befall durch Trematoden oder Plattwürmer.

Aus der deutschen Auslegeschrift 1110 941 sind Triphenylmethylamine und -alkyläther, insbesondere Isobutyltriphenylmethylamin, als Molluskizide bekannt. Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung ist jedoch gegen Fische viel weniger toxisch als Isobutyltriphenylmethylamin.

Das erfindungsgemäße molluskizide Mittel enthält den wirksamen Bestandteil zusammen mit einem festen oder flüssigen Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel.

Besonders hohe molluskizide Wirksamkeit besitzen wäßrige Dispersionen, in welchen die Teilchen des Äthers einen Durchmesser von 5 μ oder weniger, vorzugsweise von weniger als 1 μ, insbesondere aber kolloide Dimensionen, besitzen. Solche Dispersionen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Zur Anwendung wird eine konzentrierte Lösung des Äthers und eines Dispergierungsmittels in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, ζ. B. in das zu behandelnde Wasser eines Flusses, Teiches oder Bewässerungskanals, gegossen. Diese Lösungen und die durch Verdünnen mit Wasser erhaltenen wäßrigen Dispersionen sind bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen. Das mit Wasser mischbare Lösungsmittel kann z. B. ein wasserlösliches aliphatisches Keton, ζ. B. Aceton oder Methyläthylketon, ein wasserlöslicher Alkohol, z. B. Methyl-, Äthyl- oder Isopropylalkohol oder Dimethylformamid oder Äthyloxitol sein. Das Dispergiermittel wird zweckmäßigerweise in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsprozent, der Lösung verwendet. Die Dispersionen in Wasser sind für Wasserschnecken hochgradig toxisch. Das verwendete Dispergiermittel kann nichtionisch sein, z. B. ein Polyalkylenoxyd-Kondensationsprodukt von Alkylphenolen, z. B. das Kondensationsprodukt von Oktylphenol mit 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd, oder es kann ionisch sein, z. B. Natriumsalze sekundärer Alkylschwefelsäureester mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder Natriumsalze von Sulfonaten von Alkylarylpolyäthern oder Salze (insbesondere Kalziumsalze) von Alkylarylsulfonaten, z. B. das Kalziumsalz von Dodecylbenzolsulfonsäure. Auch können Gemische von nichtionischen und ionischen Dispergiermitteln verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch emulgierbare Konzentrate aus einer Lösung oder Dispersion des Äthers in einer mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit, z. B. einem Kohlenwasserstoff wie Toluol, Xylol, einem Mineralöl, z. B. Kerosin oder einem im Gartenbau verwendeten Petroleumsprühöl oder einem Chlorkohlenwasserstoff, z. B. einem chlorierten Benzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen und einem Emulgiermittel wie der genannten Art sein, wobei sich in Wasser Emulsionen bilden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch benetzbare Pulver sein, die den Äther in feinverteilter Form und ein Dispergiermittel, z.B. Ligninsulfonate oder Polyacrylate, oder ein Dispergiermittel und ein Netzmittel, ζ. B. Natrium-laurylsulfat, Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat, Natriumsalze von Petroleumsulfonaten, Natrium-Dioctylsulfosuccinat, sulfonierte Ester von Fettalkoholen oder Natriumsalze von Alkylbenzolsulfonaten, enthalten. Der Zubereitung kann ein feinverteilter, fester, adsorbierender Träger, z. B. adsorbierender Ton oder synthetisches Siliciumdioxyd, beigemengt sein. Wenn die Gefahr besteht, daß der verwendete Träger die Stabilität des Äthers während der Lagerung des benetzbaren Pulvers ungünstig beeinflussen könnte, kann man gegebenenfalls ein Stabilisierungsmittel, z.B. Äthanolamin, quaternäre Ammoniumverbindungen, Harnstoffe, Hexamethylen-tetramin, Phenole, Naphthole, oder chelatbildende Mittel, z. B. Alkalisalze von Äthylendiamintetraessigsäure, beimengen. Vorzugsweise stellt man die Zubereitung her, indem man die Bestandteile durch eine Strahlmühle führt, so daß die Teilchen einen Durchmesser von nicht mehr als 5 μ und vorzugsweise von nicht mehr als 1 bis 2 μ besitzen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch die Form von Granula, Pellets, Tabletten, Blöcken oder dünnen Folien haben, die die Verbindung und einen festen Träger enthalten. Diese können hergestellt werden, indem man einen absorbierenden Träger, z. B. poröse Ziegel, Tongranula oder faserhaltiges Material, z. B. Papier oder Stoff, mit einer Lösung des Äthers imprägniert oder ein Gemisch des Äthers und eines feinverteilten absorbierenden Trägers nach wohlbekannten Verfahren granuliert oder in Pellets überführt. Man kann auch ein thermoplastisches oder schmelzbares Harz als Träger bei der Herstellung dieser Zubereitungen verwenden. Der Äther kann z. B. in dem geschmolzenen, als Träger dienenden Harz gelöst und hierauf das Gemisch granuliert oder in Pellets übergeführt werden. Auch kann man ein in einem organischen Lösungsmittel lösliches Harz als Träger verwenden, wobei man die Verbindung in der Harzlösung auflöst, das Lösungsmittel verdampft und den Rückstand granuliert. Diese Zubereitungen können sowohl gegen Wasser- als auch gegen Erdmollusken verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können in Verbindung mit einem Lockstoff oder Köder für die Mollusken verwendet werden oder solche beigemengt enthalten. Ein Vorteil der Zubereitungen, die zusätzlich zu dem Äther einen Köder enthalten, besteht darin, daß der Äthergehalt in keiner Beziehung zu dem Wasservolumen steht, auf das die Zubereitung angewendet wird.

Der Äther beträgt zweckmäßigerweise 0,25 bis 1 Gewichtsprozent des Lockstoffes oder Köders, doch können gegebenenfalls niedrigere oder höhere Konzentrationen angewendet werden.

Erfindungsgemäße Mittel, die keinen Lockstoff oder Köder enthalten, werden vorzugsweise so angewendet, daß bei ihrer Dispergierung in Wasser 0,25 bis 1,0 Gewichtsprozent des Äthers je Million Teile Wasser anwesend sind, doch können gegebenenfalls höherere Konzentrationen angewendet werden.

Die Herstellung des Wirkstoffs erfolgt in an sich, z.B. aus Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Hauptwerk, Bd. 6, S. 716, bekannter Weise.

Herstellung von 2-Furfuryl-trityläther

Ein Gemisch von 50 Gewichtsteilen Furfurylalkohol, 140 Gewichtsteilen Tritylchlorid, 51 Gewichtsteilen Triäthylamin und 200 Volumteilen Acetonitril wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht und hierauf gekühlt. Das entstandene Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert und mit etwas Benzol und trockenem Äther gewaschen. Das Filtrat und die Waschwasser wurden vereinigt, Entfärbungskohle hinzugefügt, zum Sieden erhitzt und filtriert. Hierauf wird aus dem Filtrat das Lösungsmittel abgedampft, wobei ein bräunliches Pulver zurückbleibt, das beim Umkristallisieren aus Äthanol gelblichweiße Schuppen, F. 142 bis 144° C, liefert. Ausbeute: 120 Gewichtsteile (70%).

Beispiel

In nachstehender Tabelle sind die Ergebnisse von Versuchen mit 2-Furfuryl-triphenylmethyläther zur Prüfung von dessen Wirksamkeit als Molluskizid und die mit Isobutyl-triphenylmethylamin (deutsche Auslegeschrift 1110 941) erhaltenen Ergebnisse aufgeführt. In diesen Versuchen wurden fünf erwachsene Schnecken 24 Stunden der Einwirkung einer wäßrigen Dispersion der betreffenden Verbindung ausgesetzt. Hierauf wurden die Schnecken mit frischem Wasser abgespült und 24 Stunden in frischem Wasser gehalten, worauf die Mortalitätszählungen ausgeführt wurden.

Die in diesen Versuchen verwendeten wäßrigen Dispersionen wurden wie folgt hergestellt:

Je 10 mg der Verbindung wurden in 1 ml Aceton, das 8 mg Triton X-100 (ein Alkylphenol-äthylenoxyd-Kondensationsprodukt) als Emulgator enthielt, gelöst und die Lösung auf 500 ml mit Wasser verdünnt. Die so erhaltene wäßrige Dispersion enthielt 20 ppm der Verbindung, 16 ppm Triton X-100 und 1600 ppm Aceton. Sie wurde zur Herstellung von Dispersionen mit niedrigeren Konzentrationen des Äthers mit Wasser verdünnt.

Die Toxizität gegenüber Fischen wurde wie folgt bestimmt:

Es wurden wie oben wäßrige Dispersionen mit verschiedenen Konzentrationen der Verbindungen hergestellt. Von Lebistes reticulatus wurden zwei männliche und zwei weibliche Fische 24 Stunden verschiedenen Konzentrationen des Äthers ausgesetzt und dann zur Beobachtung der Mortalität in frisches Wasser gebracht. Die Versuche wurden doppelt ausgeführt. In der Tabelle bedeutet LClOO die Anzahl ppm der zu prüfenden Verbindung, die 100%ige Mortalität der Fische verursacht. Es ergibt sich, daß das Verhältnis

Schneckentoxizität

Fischtoxizität

bei 2-Furfuryl-triphenylmethyläther größer als 500 ist, während dies Verhältnis bei der Vergleichsverbindung nur etwa 4 beträgt.

Verbindung

Toxizität
für Fische

in Teilen
pro Million

LClOO

°/o Abtötung von Australorbis glabratus
(Konzentration der Verbindung in Teilen pro Million)

0,5

0,25

0,125 i 0,06

0,03

2-Furfuryl-triphenyl-

methyläther

Isobutyl-triphenylmethylamin

(Vergleichsverbindung) ...

>20
0,25

100
100

100 100 100
100

100
100

100
100

100
100

100
40

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Molluskizides Mittel mit einem Gehalt an 2-Furfuryl-triphenylmethyläther.