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DE1249001B - Molluscicide Mittel - Google Patents

Molluscicide Mittel

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Publication number
DE1249001B
DE1249001B DENDAT1249001D DE1249001DA DE1249001B DE 1249001 B DE1249001 B DE 1249001B DE NDAT1249001 D DENDAT1249001 D DE NDAT1249001D DE 1249001D A DE1249001D A DE 1249001DA DE 1249001 B DE1249001 B DE 1249001B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
active ingredient
tritylmorpholine
ppm
australorbis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1249001D
Other languages
English (en)
Inventor
Herne Kent Pa nayiotis Nicolaou Mams Sittmgbourne Kent Clive Beres ford Challis Boyce (Großbritannien)
Original Assignee
Shell" Research Limited, London
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1249001B publication Critical patent/DE1249001B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
1249001
S 82612IV a/451 28. November 1962 31. August 1967
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Molluskenj insbesondere der Genera Oncomelania, Australorbis, Bulinus oder Lymnea, die als Wirkstoff eine Triphenylmethylaminoverbindung der allgemeinen Formel
(C6Hs)3C-NR2
oder deren Additionssalz mit einer Säure enthalten und die dadurch gekennzeichnet sind, daß in dieser Formel —NR2 die Gruppen Molluscicide Mittel
— N O
-•α
bedeutet.
Die Schnecken der Gattungen Oncomelania, Australorbis und Bulinus sind Zwischenwirte von Schistosomen und die Schnecken der Gattung Lymnea Zwischenwirte des Leberegels. Die Bekämpfung dieser Schnecken soll daher die Häufigkeit des Auftretens von Bilharziase und Fascioliase herabsetzen.
Die Wirkstoffe werden hergestellt, indem man Tritylchlorid mit Morpholin bzw. Pyrrolidin bzw. Furfurylamin in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors zur Reaktion bringt.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Acetonitril und Ketone, ζ. Β. Aceton oder Methyläthylketon. Als Chlorwasserstoffakzeptor kann das zur Reaktion verwendete Amin in geeignetem Überschuß oder ein tertiäres Amin, insbesondere Triäthylamin, verwendet werden. Anorganische Basen sind zur Verwendung als Chlorwasserstoffakzeptoren in dieser Reaktion nicht geeignet, da das durch die Reaktion mit dem Chlorwasserstoff gebildete Wasser das Tritylchlorid zersetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt, insbesondere bei Temperaturen zwischen 50 und 1500C.
Das Reaktionsgemisch kann nach geeigneten Verfahren aufgearbeitet werden. Zum Beispiel kann man das entstandene Hydrochlorid des Amins durch Filtration abtrennen, die Mutterlauge bis zum Auskristallisieren des gewünschten Produktes konzentrieren, dieses abtrennen und gegebenenfalls reinigen, z. B. durch Umlösen aus einem geeigneten Lösungsmittel. Alternativ kann man das Reaktionsgemisch in Wasser gießen, wobei sich das Hydrochlorid Anmelder:
»SHELL« Research Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dr. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Clive Beresford Challis Boyce, Herne, Kent; Panayiotis Nicolaou Manis,
Sittingbourne, Kent (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 30. November 1961
(41548),
vom 26. September 1962
(41 548)
des Amins löst und das gewünschte Produkt als Niederschlag abscheidet, der gegebenenfalls gereinigt werden kann.
Die Herstellung der Wirkstoffe ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
N-Tritylmorpholin schmilzt bei 174 bis 1760C nach dem Kristallisieren aus Äthanol. Nach dem Wiedererstarren schmilzt es bei 185 bis 1860C.
Analyse für C23H23NO:
Gefunden ... C 83,7, H 7,0, N 4,2%; berechnet ... C 83,9, H 7,0, N 4,2%.
N-Tritylpyrrolidin schmilzt bei 131 bis 132,5° C nach dem Umlösen aus Äthanol.
Analyse für C23H23N:
Gefunden ... C 88,4, H 7,3, N 4,4%; berechnet ... C 88,2, H 7,3, N 4,5%.
Das Hydrochlorid, F. 146 bis 1470C, wurde durch Durchleiten von trockenem Chlorwasserstoff durch eine ätherische Lösung der Base erhalten.
Analyse für C23H23N · HCl:
Gefunden ... Cl 9,9%;
berechnet ... Cl 10,1%.
709 639/52(1
3 4
N-Tritylfurfurylamin schmilzt bei 101 °C nach einer mit Wasser nicht mischbaren organischen
zweimaligem Umlösen aus Äthanol. Flüssigkeit und einen Emulgator enthalten. Die
Analyse für C24H21NO m·* Wasser nicht mischbare organische Flüssigkeit
Gefunden ... C 85,2, H 6 5 N 4 2%· ^T, Z'.B-J-" Kohlenwasserstoff, wie Toluol,
berechnet C849 H62 N4'l»L' 5 Xylol> ein Mineralöl> wie Kerosin, oder ein im
Derecnnet ... c 84,V, H 6,2, M 4,1 /0. Gartenbau verwendetes Petroleum-Sprühöl oder
Außer gegen Australorbis glabratus erwies sich ein Chlorkohlenwasserstoff, z. B. ein gechlortes
N-Tritylmorpholin in der niedrigsten geprüften Benzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen,
Konzentration von 0,125 ppm gegen Bulinus Trun- sein. Als Emulgatoren sind z. B. die obengenannten
catus, B. Angolensis und Tropicorbis centrimetralis 10 verwendbar.
und in einer Konzentration von 0,06 ppm gegen Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können Limnea natalensis und L. auricularia als toxisch. auch benetzbare Pulver sein, die den Wirkstoff in N-Tritylmorpholin hat den zusätzlichen Vorteil feinzerteilter Form und ein dispergierendes Mittel, einer niederen Toxizität für Säuretiere, da die akute wie Ligninsulfonate oder Polyacrylate, oder ein orale Toxizität (LD50) für Ratten etwa 1500 mg pro 15 Dispersionsmittel und ein Netzmittel, z. B. Natrium-Kilogramm Körpergewicht betrug. laurylsulfat, Natrium-N-methyl-N-oleyllaurat, Na-
N-Tritylmorpholin ist in neutralen oder schwach- triumsalze von Petroleumsulfonaten, Natriumdioctyl-
alkalischen Gewässern besonders wirksam, wird sulfosuccinat, sulfonierte Ester von Fettalkoholen
jedoch in sauren Gewässern langsam hydrolysiert, oder Natriumsalze von Alkylbenzolsulfonaten, ent-
wodurch es an molluscicider Wirksamkeit verliert. 20 halten. In die Zubereitung kann ein feinzerteilter,
Hingegen weist N-Tritylfurfurylamin in sauren fester, absorbierender Träger, wie absorbierender
Gewässern eine bedeutend größere Hydrolysen- Ton oder synthetische Kieselsäure, eingearbeitet
beständigkeit auf. Eine wäßrige Dispersion mit werden. Gegebenenfalls können Stabilisatoren für
dem pH-Wert 6,1 und einem Gehalt von 1 ppm den Wirkstoff, wie Äthanolamin, quaternäre Am-
N-Tritylfurfurylamin wirkte nach % Stunden noch 25 moniumverbindungen, Harnstoff, Hexamethylen-
zu I00(l/o tödlich. tetramin, Phenole, Naphthole oder chelatbildende
Die erfindungsgemäßen mollusciciden Zubereitun- Mittel, z. B. Alkalisalze von Äthylendiamintetra-
gen enthalten neben dem Wirkstoff einen festen essigsäure, eingearbeitet werden. Vorzugsweise bringt
oder flüssigen Träger und/oder ein oberflächen- man die Zubereitung in einer Strahlmühle auf einen
aktives Mittel. 30 Teilchendurchmesser von höchstens 5 μ, vorzugs-
Wäßrige Dispersionen, worin der Wirkstoff Teil- weise von höchstens 1 bis 2 μ.
chendurchmesser von 5 μ oder , weniger, Vorzugs- Erfindungsgemäße Zubereitungen mit Wirkstoff weise von unter 1 μ, und insbesondere kolloidale und Träger können auch die Form von Granulaten, Dimensionen hat, weisen eine besonders hohe Körnchen, Tabletten, Blöcken oder dünnen Platten molluscicide Wirksamkeit auf. Zur Herstellung sol- 35 haben. Diese können durch Imprägnieren absorbiecher Dispersionen wird nach einem besonders render Trägerstoffe, z. B. von porösen Ziegeln, Tongeeigneten Verfahren eine konzentrierte Lösung granula oder Faserstoffen, wie Papier oder Gewebe, des Wirkstoffes und eines dispergierenden Mittels mit einer Lösung des Wirkstoffes hergestellt werden, in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel oder aber kann man ein Gemisch aus dem Wirkstoff in das zu behandelnde Wasser, z. B. in das Wasser 40 und einem feinverteilten, absorbierenden Träger eines Flusses, Teiches, Bewässerungskanals od. ä., nach bekannten Verfahren granulieren oder körnen, gegossen. Das mit Wasser mischbare Lösungsmittel Auch kann man den Wirkstoff in einem geschmolzenen kann z.B. ein wasserlösliches aliphatisches Keton, thermoplastischen Harz als Träger lösen und die wie Aceton oder Methyläthylketon, ein wasserlös- Mischung anschließend granulieren oder körnen, licher Alkohol, wie Methyl-, Äthyl- oder Isopropyl- 45 Alternativ kann man den Wirkstoff in der Lösung alkohol,Dimethylformamidoderl-Äthoxy-äthanol-(2) eines Harzes in einem organischen Lösungsmittel sein. Das Dispersionsmittel macht zweckmäßigerweise lösen, das Lösungsmittel verdampfen und den Rück-5 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 10 Ge- stand granulieren. Diese Zubereitungen können gegen wichtsprozent der Lösung aus. Beim Eingießen der Wasser-oder gegen Erd-Mollusken verwendet werden. Lösung in Wasser erhält man eine opalisierende 50 Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen ZuDispersion, die den Wirkstoff in kolloidaler Form bereitungen im Gemisch mit Molluskenködern, wie enthält und für Wasserschnecken hochgradig toxisch Kleie, Kohlenhydraten, Proteinen, hydrolysierten ist. Das verwendete Dispersionsmittel kann nicht- Proteinen, z. B. Peptonen oder Aminosäuren, verionisch sein, z. B. ein Polyalkylenoxydkondensa- wendet. Die Menge des Wirkstoffes beträgt hierbei tionsprodukt von Alkylphenolen, wie das Konden- 55 zweckmäßig 0,25 bis 1 Gewichtsprozent, auf den sationsprodukt von 1 Mol Octylphenol mit 8 bis Köder bezogen.
10 Mol Äthylenoxyd, oder es kann ionisch sein, wie Erfindungsgemäße Zubereitungen ohne Köder
die Natriumsalze von Estern sekundärer Alkyl- verwendet man vorzugsweise in Form von Disper-
schwefelsäuren mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen sionen mit einem Gehalt von 0,25 bis 1,0 Gewichts-
in der Alkylgruppe, die Natriumsalze von Sulfo- 60 teilen Wirkstoff je 1 Million Teile Wasser. Ein
naten von Alkylarylpolyäthern oder die Salze grundlegender Vorteil der erfindungsgemäßen Zu-
(insbesondere die Calciumsalze) von Alkylarylsulfo- bereitungen mit Köder liegt darin, daß der Gehalt
naten, wie Calciumdodecylbenzolsulfonat. Auch an Wirkstoff zu dem Volumen des Gewässers, worin
können Mischungen aus nichttoxischen und ionischen sie angewendet werden, in keiner Beziehung steht.
Dispergiermitteln verwendet werden. 65 In nachstehender Tabelle werden die Ergebnisse
Ferner können die erfindungsgemäßen Zubereitun- von Testen angeführt, welche mit den erfindungs-
gen mit Wasser emulgierbare Konzentrate sein, die gemäßen Verbindungen und dem aus der deutschen
eine Lösung oder Dispersion der Verbindung in Auslegeschrift 1 110 941 bekannten Isobutyltriphenyl-
methylamin ausgeführt wurden, um ihre Wirksamkeit als Molluscicide zu prüfen. In diesen Testen wurden fijnf erwachsene Schnecken (Australorbis glabratus) 24 Stunden einer wäßrigen Dispersion des Giftstoffes ausgesetzt. Die Schnecken wurden dann in frischem Wasser abgespült und 24 Stunden lang in frischem Wasser gehalten. Am Ende dieser Zeit wurde die Abtötung bestimmt. Die Versuche wurden viermal wiederholt.
Die in den Testen verwendeten wäßrigen Dispersionen wurden wie folgt hergestellt:
Die betreffende Verbindung (10 mg) wurde in 1 ml Aceton gelöst, das 8 mg des unter dem Handelsnamen Triton X-100 bekannten nichtionischen, wasserlöslichen Alkyl-aryl-polyätheralkohols als Emulgator enthielt, und die entstandene Lösung auf 500 ml mit Leitungswasser verdünnt. Die so erhaltene wäßrige Dispersion enthielt 20 Teile pro Million (ppm) der Verbindung, ferner 16 ppm Triton X-IOO und 1600 ppm Aceton. Diese wurde mit Wasser
ίο verdünnt, wobei Dispersionen mit niedrigeren Konzentrationen der Verbindung erhalten wurden.
°/o Abtötung von Australorbis glabratus
NR2 = — N
NR2 = -NH CH2
NR2 = — N
NR2 = — N
HCl
Vergleichsverbindung:
NR2 = NH CH2CH(CHs)2
») Ph - Phenyl.
100
100
100
100
100
Konzentration in ppm
0,5 0.25 0,12 0,06
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0,03
80
30
50
40
40
0,015
30
N-Tritylmorpholin ist also in größeren Verdünnungen gegen Australorbis glabratus wirksam als Isobutyltriphenylmethylamin. N -Tritylfurfurylamin, N-Tritylpyrrolidin und Isobutyltriphenylmethylamin sind ungefähr gleich wirksam, jedoch haben N-Tritylfurfurylamin und N-Tritylpyrrolidin ebenso wie N-Tritylmorpholin den Vorteil einer niedrigeren Toxizität Tür Fische.
In einem Medium, welches N-Tritylmorpholin, N-Tritylpyrrolidin oder N-Tritylfurfurylamin enthielt, konnten bilharziaübertragende Schnecken innerhalb 24 Stunden abgetötet werden, während Fische • (Lebistus Vecticulatum) in demselben Medium erhalten blieben. Als Verhältnis zwischen Toxizität für Schnecken und Toxizität für Fische wurde für N-Tritylmorpholin und N-Tritylpyrrolidin mehr als 100 gefunden, für die bekannte Verbindung Isobutyltriphenylmethylamin fand man hingegen ein Verhältnis von nur 4. Für N-Tritylfurfurylamin wurde festgestellt, daß das Verhältnis jedenfalls mehr als 10 beträgt.
N-Tritylmorpholin ist auch rascher wirksam als Isobutyltriphenylmethylamin. Es wirkt in einer Konzentration von 1 ppm in 15 Minuten zu 90% tödlich, während Isobutyltriphenylmethylamin erst in 30 bis 40 Minuten die gleiche Wirkung ausübt. Weiter ist N-Tritylmorpholin mehr als lOOmal weniger wasserlöslich (<0,04ppm) als Isobutyltriphenylmethylamin (4 ppm). Diese äußerst geringe Wasserlöslichkeit von N-Tritylmorpholin ist für die Verwendung in Ködern von besonderer Bedeutung, da diese Köder mehr als 4 Wochen ihre Wirksamkeit behalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Bekämpfung von Mollusken, insbesondere der Genera Oncomclania, Australorbis, Bulinus oder Lymnea, die als Wirkstoff eine Triphenylmethylaminoverbindungder allgemeinen Formel
    (C,iH5)iC — NR,
    oder deren Additionssalz mit einer Säure enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß in dieser Formel — NR2 die Gruppen
    — N
    — N
    oder
    — NHCH2
    bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 110 941.
    709 639/920 ». 67 © Bundesdruckerei Berlin
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