DE1239792B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C 09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/04
Nummer: 1239792
Aktenzeichen: F 43704 IV c/22 b
Anmeldetag: 8. August 1964
Auslegetag: 3. Mai 1967
Es wurde gefunden, daß man neue, sehr echte Küpenfarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol eines
l-Acylamino-4(oder 3)5,8-trichlor-anthrachinons mit annähernd 3 Mol gegebenenfalls substituierter Aminoanthrachinone
zu den entsprechenden Tetraanthrimiden umsetzt und diese gegebenenfalls mit
kondensierend wirkenden Mitteln in entsprechende Tetraanthrimid-mono- bis -tricarbazole überführt.
Die als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren dienenden Trichlor-acylamino-anthrachinone
können leicht durch Acylierung der entsprechenden 1-Amino-trichlor-anthrachinone erhalten
werden, z. B. durch Acylierung mit Essigsäureanhydrid oder -chlorid, Propionylchlorid, Benzoylchlorid
oder das Chlorid der Anthrachinon-ß-carbonsäure.
Beispiele der für die Umsetzung mit den 1-Acylamino-trichlor-anthrachinonen
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Amino-anthrachinone sind 1-Amino-anthrachinon, l-Amino-4- oder
-5-benzoylamino-anthrachinon sowie 1-Amino-anthrachinon-3,4-benzacridon.
Auf 1 Mol Acylaminotrichlor-anthrachinon werden dabei annähernd 3 Mol
der Amino-anthrachinone, gegebenenfalls in Form eines Gemisches, umgesetzt. Gegebenenfalls kann
dabei mit einem geringen Überschuß der Aminoanthrachinone gearbeitet werden.
Die Umsetzung der Trihalogen-acylamino wird zweckmäßig in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln,
wie Naphthalin oder Nitrobenzol, unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Alkalicarbonaten
oder Alkaliacetaten, und in Gegenwart von Katalysatoren, wie Kupfersalzen, vorgenommen.
Die erhaltenen Umsetzungsprodukte können mit kondensierend, insbesondere mit carbazolierend wirkenden
Mitteln, wie z. B. Aluminiumchlorid für sich oder in Verbindung mit Kochsalz, tertiären organischen
Basen, Ammoniak und schwefliger Säure, behandelt werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte stellen wertvolle Farbstoffe dar, sie können beispielsweise
zum Färben und Bedrucken von pflanzlichen Fasern verwendet werden. Die mit ihnen erzeugten Färbungen
und Drucke sind sehr echt.
Aus der deutschen Patentschrift 867 724 sind bereits Farbstoffe bekanntgeworden, die erhalten
werden durch Umsetzung von gegebenenfalls in 8-Stellung substituierten 1,4-DihaIogen-5-acylaminoanthrachinonen
mit Aminen und gegebenenfalls anschließender Nachbehandlung mit kondensierend
wirkenden Mitteln. Die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen können in 8-Stellung ge-Vertahren
zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Hohmann,
Dr. Heinrich Vollmann, Leverkusen
Dr. Walter Hohmann,
Dr. Heinrich Vollmann, Leverkusen
gebenen "alls Substituenten enthalten. Wie insbesondere
aus Seite 1, Zeile 9 bis 15, hervorgeht,
werden dabei jedoch solche Substituenten verwendet, die sich in der Anthrimidschmelze nicht umsetzen,
so daß bei dem dort beschriebenen Verfahren lediglich Trianthrimide erhalten werden. Nach vollständiger
Carbazolierung werden daher lediglich Farbstoffe
mit braunen bis grauen Farbtönen erhalten, die keine so guten Lichtechtheiten besitzen wie die
erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe.
In den nachfolgenden Beispielen wird auf folgende Formeln verwiesen:
Formel I
709 57»/2»2
C = O
\ HN O NH
Formel II
worin R für einen vorzugsweise niederen Alkylrest,
einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen Anthrachinonylrest steht.
40 Teile l-Benzoylamino-^S.S-trichlor-anthrachinon,
71,8 Teile 1-Amino-anthrachinon, 37 Teile Soda, 1 Teil Kupferpulver, 1 Teil Kupfer(I)-chlorid und
800 Teile Naphthalin werden zusammen 10 Stunden zum Sieden des Naphthalins erhitzt. Man kühlt
nachher auf etwa 1300C ab und gibt 800 Teile Chlorbcnzol zu. Das in schönen Nadeln kristallisierte
Reaktionsprodukt wird bei 1000C filtriert und mit Chlorbenzol gewaschen. Das Filtergut wird der
Wasserdampfdestillation unterworfen. Nach Filtration werden 73 Teile eines schwarzen Kristallpulvers
erhalten, das sich in konzentrierter Schwefelsäure nur schwer mit schmutziggrüner Farbe löst.
Es liegt das Tetraanthrimidcarbazol der Formel I (R — Phenyl) vor.
Verwendet man Nitrobenzol statt Naphthalin als Lösungsmittel, so erhält man das gleiche Produkt.
In 560 Teilen Pyridin werden bei 5O0C beginnend
und bis auf 1100C ansteigenden Temperaturen langsam 280 Teile gemahlenes, wasserfreies Aluminiumchlorid
eingetragen. Bei etwa HO0C trägt man in diese Schmelze 70 Teile oben beschriebenen
Tetraanthrimids ein. Man erhitzt unter Abdestillieren überschüssigen Pyridins 1 Stunde auf 1400C, trägt
dann die Schmelze auf verdünnte Natronlauge aus, erwärmt unter Zusatz von etwas Chlorlauge auf
8O0C, filtriert und wäscht den Nutschkuchen neutral. Der so erhaltene Farbstoff, dessen Struktur Formel I
entspricht, worin die gestrichelten Linien C — C-Bindungen sind und R = Phenyl bedeutet, färbt
Baumwolle aus rotbrauner Küpe sehr echt khakifarben.
Bei sp i el 2
»5
10 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Tetraanthrimids werden bei 1300C in eine Schmelze aus
50 Teilen Aluminiumchlorid und 10 Teilen Kochsalz eingetragen. Die Schmelze wird 3 Stunden bei 1400C,
anschließend 1 Stunde bei 170 bis 180°C verrührt, dann bei 1300C in überschüssige verdünnte Natronlauge
gegossen, zum Sieden erhitzt, abgesaugt, wieder angeschlämmt in Wasser, bei 8O0C mit Chlorlauge
behandelt, erneut abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 9,5 Teile eines
Farbsjoffes, der aus rotbrauner Küpe Baumwolle in khakifarbenen Tönen färbt, deren Nuance etwas
brauner ist als eine Färbung mit dem im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff. Dieser Farbstoff unterscheidet
sich von dem im Beispiel 1 beschriebenen durch einen etwas geringeren Carbazolierungsgrad, d. h., er entspricht
Formel I, in der nur zwei der gestrichelten Linien C — C-Bindungen bedeuten.
43 Teile 4,5,8-Trichlor-l-benzoylamino-anthrachinon,
114 Teile 5-Benzoylamino-l-amino-anthrachinon,
48 Teile Soda, 1 Teil Kupferpulver, 1 Teil Kupfer(I)-chlorid und 800 Teile Naphthalin werden
zusammen 10 Stunden zum Sieden des Naphthalins erhitzt. Man kühlt nachher auf 1200C ab, verdünnt
mit 800 Teilen Pyridin, filtriert das in Nadeln kristallisierte Reaktionsprodukt bei 1000C ab, wäscht
mit Pyridin und Wasser und befreit das Produkt durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure von
den Kupfersalzen. Erhalten werden 109 Teile eines Tetraanthrimids der Grundstruktur I, in welcher
jeder der drei 1 -Amino-anthrachinonyl-Reste in
5-Stellung noch eine Benzoylaminogruppe trägt.
Wird dieses Tetraanthrimid, wie im zweiten Absatz
des Beispiels 1 beschrieben, mit Aluminiumchlorid in Pyridin behandelt, so erhält man einen Farbstoff,
der Baumwolle braun färbt und das entsprechende Tetraanthrimid-tricarbazol darstellt.
Verwendet man an Stelle von 114 Teilen 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon
im Beispiel 3 eine gleich große Menge l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon,
so erhält man 102 Teile eines Tetraanthrimids der Grundstruktur 1, in welcher jeder der drei
1-Amino-anthrachinonyl-Reste in 4-Stellung noch
eine Benzoylaminogruppe trägt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure grünstichigkhakifarben löst.
Dieses Tetraanthrimid liefert beim Behandeln mit Aluminiumchlorid in Pyridin einen Küpenfarbstoff,
der Baumwolle in kräftigen violettbraunen Tönen färbt und in dem das entsprechende Tetraanthrimidtricarbazol
vorliegt.
Be ispi el 5
10 Teile l-Benzoylamino^S^-trichlor-anthrachinon,
8 Teile 4-Amino-anthrachinon-2,l(N)-l',2'(N)-benzacridon, 4 Teile Soda, 0,2 Teile Kupferchlorid
und 250 Teile Naphthalin werden zusammen innerhalb 2 Stunden von 180 auf 200°C erhitzt,
jetzt werden zur Schmelze 12 Teile 1-Amino-anthrachinon,
4 Teile Soda und 0,2 Teile Kupferpulver zugesetzt und die Schmelze 10 Stunden lang in
schwachem Rückfluß gehalten. Nach der wie im ersten Abschnitt des Beispiels 1 beschriebenen Aufarbeitung
erhält man 24 Teile eines blauschwarzen Pulvers. Es liegt ein Tetraanthrimid der Grundstruktur
I vor, in welcher einer der drei l^Amino-
anthrachinonyl-Reste in 4,3-Stellung noch ein
2',3'-u-Chinolon-System
anelliert enthält.
Dieses Tetraanthriniid wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,
mit Aluminiumchlorid—Pyridin behandelt
und färbt dann Baumwolle in olivgrünen Tönen.
Verwendet man im Beispiel 5 statt 8 Teilen 16 Teile 4-Amino-anthrachinon-2,l(N)-l')2'(N)-benzacridon
und statt 12 Teilen nur 8 Teile 1-Amino-anthrachinon,
so erhält man ein Tetraanthrimid, das nach der Carbazolierung in der Pyridin-Aluminiumchlorid-Schmelze
Baumwolle in stark grünstichiggrauen Tönen färbt. Der Farbstoff entspricht der Grundstruktur
I, in welcher zwei der drei 1-Amino-anthrachinonyl-Reste
noch ein a-Chinolon-System anelliert enthalten.
39 Teile l-Benzoylamino-3,5,8-trichIor-anthrachinon, 67 Teile 1-Amino-anthrachinon, 36 Teile Soda,
2 Teile Kupfermischung und 800 Teile Naphthalin werden zusammen 12 Stunden zum Sieden des
Naphthalins erhitzt. Man kühlt dann auf 1300C
ab, verdünnt mit 800 Teilen Chlorbenzol, saugt heiß ab, wäscht mit heißem Chlorbenzol und befreit das
Filtergut durch Wasserdampfdestillation vom Chlorbenzol. Erhalten werden 66 Teile 1-Benzoylamino-3,1-5,1
"-8,1 '"-tetraanthrimid der Formel II (R-=Phenyl),
das sich in konzentrierter Schwefelsäure nur schwer mit grüner Farbe löst.
10 Teile dieser Verbindung werden in einer wie im Beispiel 1 hergestellten Pyridin-Aluminiumchlorid-Schmelze
während 2 Stunden bei 140 bis 145°C behandelt und anschließend mit überschüssiger verdünnter
Salzsäure von den Aluminiumsalzen befreit. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle
aus rotbrauner Küpe in kräftigem braun stichigem Khakiton. Es handelt sich um das entsprechende
Tetraanthrimid-tricarbazol (— Formel II, worin R = Phenyl und jede gestrichelte Linie eine C — C-Bindung
bedeutet).
87,5 Teile l-Acetylamino^.S.S-trichlor-anthrachinon,
180 Teile l-Amino-anthrachinon, 90 Teile Soda, 2000 Teile Naphthalin, 5 Teile Kupferpulver und
5 Teile Kupfer(I)-chlorid werden während 5 Stunden
zum Sieden des Naphthalins erhitzt. Ab 14O0C wird die Schmelze mit 2000 Teilen Pyridin verdünnt, das
ausgeschiedene Tetraanthrimid bei 1000C abgesaugt, mit heißem Pyridin gewaschen, mit verdünnter
Salzsäure ausgekocht, neutral gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 167 Teile 1-Acetylamino-4,1
'-5,1 "-8, r"-tetraanthrimid.
Wird dieses Produkt, wie im Beispiel 1 beschrieben, carbazoliert, so erhält man einen Farbstoff, der
Baumwolle aus rotbrauner Küpe in ähnlichem Ton färbt wie der im Beispiel 1 erhaltene Farbstoff und
das entsprechende Tetraanthrimid-tricarbazol darstellt (= Formell, worin R = CHe und jede gestrichelte
Linie eine C — C-Bindung bedeutet).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines l-Acylamino-4(oder 3)5,8-trichlor-anthrachinons mit annähernd 3 Mol gegebenenfalls substituierter Aminoanthrachinone zu den entsprechenden Tetraanthrimiden umsetzt und diese gegebenenfalls mit kondensierend wirkenden Mitteln in entsprechende Tetraanthrimid-mono- bis -tricarbazole überfuhrt.AcIn Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 867 724.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (7)
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