DE1232296B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C09B5/28—Anthrimide carbazoles
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/04
Nummer: 1 232 296
Aktenzeichen: F 42969IV c/22 b
Anmeldetag: 23. Mai 1964
Auslegetag: 12. Januar 1967
Es wurde gefunden, daß man neue, farbstarke und sehr echte Farbstoffe der Anthrachinonreihe
erhält, wenn man lAS-Triacylamino-S-chlor-anthrachinone
mit Aminen der Anthrachinonreihe zu entsprechenden Anthrimiden umsetzt und diese gegebenenfalls
mit kondensierenden Mitteln in an sich bekannter Weise zu Anthrachinoncarbazolen kondensiert.
Die bisher nicht bekannten 1,4,5-Triacylamino-8-chlor-anthrachinone
können durch Acylierung des zugrunde liegenden lAS-Triamino-S-chlor-anthrachinons
erhalten werden, das seinerseits aus 1,4-Diamino - 5,8 - dichlor - anthrachinon durch Austausch
eines Halogenatoms gegen die Aminogruppe nach an sich bekannten Verfahren, z. B. über die entsprechende
p-Toluolsulfamino-Verbindung, zugänglich
ist. Die lAS-Triacylamino-S-chlor-anthrachinone
enthalten als Acylreste vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Benzoylreste. Als Substituenten können
die Benzoylreste z. B. verküpbare Systeme enthalten. Diese Verbindungen können erhalten werden, indem
man die entsprechenden Triamino-chlor-anthrachinone durch Erwärmen mit entsprechenden Acylierungsmitteln
umsetzt, wie z. B. Benzoylchlorid, Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid oder Thiazolanthron-2-carbonsäurechloride.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Triacylaminoverbindungen können auch verschiedene Aroylreste
enthalten, die z. B. durch nacheinanderfolgende Umsetzung der Triaminoverbindungen mit verschiedenen
Acylierungsmitteln erhalten werden können. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel,
wie z. B. Nitrobenzol.
Beispiele der Amine der Anthrachinonreihe, mit denen die erfindungsgemäße Umsetzung vorgenommen
wird, sind 1-Amino-anthrachinone, 1,4-, 1,5- und 1,8-Diamino- oder -Amino-benzoylamino-anthrachinone,
Amino- oder Diamino-l,r-dianthrimide sowie Anthrachinone, welche neben einer freien
Aminogruppe noch heterocyclische Ringe enthalten, wie Amino-anthrachinon-benzacridon oder Aminoanthrapyrimidine.
Die Umsetzung der Triacylamino-8-chlor-anthrachinone
mit den Amine-anthrachinonen zu Anthrimiden kann erfolgen durch längeres Sieden der Komponenten
in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, Naphthalin oder technischen Alkylnaphthalingemischen
unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie tertiären Basen, Alkali- oder Erdalkalicarbonaten
oder -acetaten, und vorzugsweise in Gegenwart von Katalysatoren wie Kupfersalzen.
Die erhaltenen Umsetzungsprodukte, die zum Teil Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Hohmann, Leverkusen
selbst Farbstoffe sind, können mit kondensierend, insbesondere mit carbazolierend wirkenden Mitteln,
wie wasserfreiem Aluminiumchlorid für sich oder in Verbindung mit Kochsalz, tertiären organischen
Basen, Ammoniak oder schwefliger Säure, behandelt werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte stellen wertvolle Farbstoffe dar. Sie können beispielsweise
zum Färben und Bedrucken von pflanzlichen Fasern verwendet werden. Die mit ihnen erzeugten Färbungen
und Drucke sind farbstark und sehr echt.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sofern nichts anderes
angegeben wird.
a) 20 Teile l^^-Tribenzoylamino-S-chlor-anthrachinon,
9 Teile 1-Amino-anthrachinon, 3,3 Teile Soda, 2 Teile Kupfermischung und 200 Teile Naphthalin
werden zusammen 5 Stunden lang zum Sieden des Naphthalins erhitzt. Dann läßt man auf 1300C
abkühlen, verdünnt mit 200 Teilen Chlorbenzol, saugt das ausgeschiedene Produkt bei 8O0C ab,
wäscht es mit Chlorbenzol und befreit es vom anhaftenden Lösungsmittel und den Salzen durch Wasserdampfdestillation.
Erhalten werden 24 Teile 4,5,8-Tribenzoylamino-l,r-dianthrimid. Es löst sich in konzentrierter
H2SO4 mit grüner Farbe. Flockenfarbe in Wasser: graublau.
b) 10 Teile dieser Verbindung trägt man bei HO0C
in eine Schmelze aus 40 Teilen Aluminiumchlorid und 90 Teilen Pyridin ein, erwärmt die Schmelze
unter Abdestillieren eines Teiles des Pyridins auf
609 757/373
140 C und hält bei dieser Temperatur 1 Stunde. Die Schmelze wird auf verdünnte Natronlauge ausgetragen
und unter Zusatz von etwas Chlorlauge auf 8OC erwärmt. Nach der Filtration und Trocknung
werden 10 Teile eines Farbstoffes erhalten, der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in kräftigen grauen
Tönen färbt. Seine Konstitution entspricht der folgenden Strukturformel:
a) 45 Teile lAS-Tribenzoylamino-S-ehlor-anthrachinon,
27 Teile l-Benzoylamino-4-amino-anthrachinon, 8,5 Teile Soda, 1 Teil Kupferpulver und 450 Teile
Nitrobenzol werden zusammen 6 Stunden auf 215°C
erhitzt. Die Schmelze wird nun so lange mit Wasserdampf destilliert, bis alles Nitrobenzol entfernt ist.
Anschließend wird noch mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, das Anthrimid durch Filtration isoliert,
neutral gewaschen und getrocknet.
b) Wird das so erhaltene Produkt, wie im Beispiel 1, b) beschrieben, mit Aluminiumchlorid—
Pyridin behandelt, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus brauner Küpe in schwarzbraunen
Tönen färbt. Seine Struktur entspricht einem Bisphthalyl-carbazol, welches eine Benzoylaminogruppe
mehr enthält, als die Formel im Beispiel 1 zeigt.
und getrocknet. Erhalten werden 80 Teile eines Tetraanthrimids der wahrscheinlichen Formel
Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle von 27 Teilen 1 - Benzoylamino - 4 - amino - anthrachinon eine
gleich große Menge l-Benzoylamino-5-amino-anthrachinon,
so erhält man ein isomeres Dianthrimid, welches beim Behandeln mit Aluminiumchlorid—
Pyridin einen Küpenfarbstoff liefert, der Baumwolle in graubraunen Tönen färbt.
a) 72 Teile 1,5,8 - Tribenzoylamino - 4 - chloranthrachinon,
25 Teile 4,4'-Diamino-l,r-dianthrimid, 9 Teile Pottasche, 4 Teile Natriumacetat, 2 Teile
Kupferacetat, 1 Teil Kupfer(I)-chlorid und 1 Teil Kupferpulver werden in 1000 Teilen' Naphthalin
12 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird ab 140°C mit 1000 Teilen Chlorbenzol
verdünnt. Das Produkt wird bei 100°C abgesaugt, gut mit heißem Chlorbenzol gewaschen, durch Wasserdampfdestillation
vom Lösungsmittel befreit, mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, neutral gewaschen
45
55
60
CO
HN O NH-CO
b) Wird dieses Produkt mit der fünffachen Menge Aluminiumchlorid in Pyridin 2 Stunden bei 140 bis
145° C verschmolzen, so erhält man nach Aufarbeitung mit verdünnter Salzsäure einen Farbstoff, der
Baumwolle grünstichiggrau färbt. Es liegt wahrscheinlich das aus oben gezeigter Strukturformel ableitbare
Tricarbazol vor.
a) 30 Teile lAS-Tribenzoylamino-S-chlor-anthrachinon,
23,5 Teile 4-Amino-l,l'-dianthrimid,400Teile Naphthalin, 5 Teile Soda und 2 Teile , Kupfer(I)-chlorid
werden zusammen 8 Stunden zum Sieden des Naphthalins erhitzt. Die auf 1200C kalt gerührte
Schmelze verdünnt man mit 400 Teilen Chlorbenzol, saugt das ausgeschiedene Reaktionsprodukt bei
100 C ab und befreit es durch Wasserdampfdestillation vom organischen Lösungsmittel. Erhalten werden
47 Teile des Trianthrimids der Formel
CO-HN O NH- CO abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet,
halten werden 39 Teile Anthrimid der Formel
NH-CO
CO-HN O
40
Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig olivgrüner Farbe. Die Flockenfarbe in
Wasser ist schwärzlichviolett.
b) 40 Teile dieses Anthrimids werden in einer Aluminiumchlorid - Pyridin - Schmelze 1 Stunde bei
140C verrührt und die Schmelze in üblicher Weise mit überschüssiger verdünnter Lauge aufgearbeitet.
Erhalten werden 39,5 Teile eines Farbstoffes, der aus khakifarbener Küpe Baumwolle in kräftigem blaugrauem Ton färbt und chemisch das aus der oben
gezeigten Strukturformel ableitbare Bis-carbazol-Derivat ist.
Wird im Beispiel 5 statt 4-Amino-1, l'-dianthrimid
gleich große Menge 4-Amino-l,r-dianthrimidcarbazol eingesetzt, so erhält man ein entsprechendes
Anthrimidmonocarbazol, das sich in konzentrierter H2SO.} mit gelbbrauner Farbe löst und Baumwolle
aus rotbrauner Küpe in olivgrünem Ton färbt.
a) 30 Teile 1,4,5 - Tribenzoylamino - 8 - chloranthrachinon,
18 Teile 2-Amino-3,4-phthaloylacridon, 400 Teile Naphthalin, 4 Teile Soda, 2 Teile
Kupfer(I)-chlorid und eine Spur Kupferpulver werden zusammen 5 Stunden zum Sieden des Naphthalins
erhitzt. Die Schmelze wird mit 400 Teilen Chlorbenzol verdünnt, das Produkt abgesaugt, mit Wasserdampf
nach Zusatz von Salzsäure destilliert, erneut
20 Es löst sich in konzentrierter H2SO4 mit brauner
Farbe. Flockenfarbe in Wasser olivgrün.
b) Wird dieses Produkt, wie im Beispiel 1, b) beschrieben, carbazoliert, so erhält man einen Farbstoff,
der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in kräftigem rotstichiggrauem Ton färbt.
a) 50 Teile lAS-Tribenzoylamino-S-chlor-anthrachinon,
22,5Teile 5-Amino-anthrapyrimidin, 13,5Teile Natriumacetat, 2 Teile Kupfer(I)-chlorid und etwas
Kupferoleat werden in 500 Teilen Naphthalin 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsprodukt beginnt
sich bereits nach kurzer Zeit auszuscheiden. Man rührt die Schmelze auf 1200C kalt, verdünnt
mit 500 Teilen Pyridin, saugt bei 90 "C ab, wäscht mit Pyridin, Wasser, heißer verdünnter Salzsäure und
abermals Wasser. Erhalten werden 55 Teile Anthrimid der Formel
CO — HN O
Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grünstichigkhakifarben.
Die Flockenfarbe in Wasser ist blau.
b) Wird dieses Produkt, wie im Beispiel 1, b) beschrieben, carbazoliert, erhält man einen Farbstoff,
der Baumwolle aus brauner Küpe in schwarzbraunem Ton färbt.
Claims (1)
- 7 8Patentanspruch: none mit Aminen der Anthrachinonreihe zu entsprechenden Anthrimiden umsetzt und dieseVerfahren zur Herstellung von Küpenfarb- gegebenenfalls mit kondensierenden Mitteln instoffen, dadurch gekennzeichnet, an sich bekannter Weise zu Anthrachinoncarb-daß man lAS-Triacylamino-S-chlor-anthrachi- 5 azolen kondensiert.609 757/373 1. 67 © Bundesdruckerei Berlin
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